BOPPPS+WeChat official在醫藥專業有機化學教學中的應用
——以親核取代反應為例*

熊 磊 周 楓 陳笑天 吳雙雙 李亮榮

BOPPPS教學模式起源于加拿大，近幾年傳入中國，主要是將一個教學單元分為6個部分，包括課程引入(B)、學習目標(O)、前測(P)、參與式學習(P)、后測(P)和總結(S)等[1]。該教學模式將傳統的以教師為中心轉變為以學生為中心，教學目標明確，能夠充分激發醫藥專業學生的興趣，并提高學生的課程參與度，實現在最短的時間內達到最優的教學效果的目的。

微信公眾號(webchat official)雖是近幾年才發展起來的社交平臺，卻已是當下智能交互類軟件中的佼佼者[2]。通過微信公眾號，可以向已關注該平臺的全體用戶群發文字、圖片、音頻、視頻及圖文信息等。同時，幾乎當下所有的學生都是微信公眾號的使用者，具有良好的群眾基礎，且借助智能機器人與用戶交流，可以完美實現 24 h 輕松運作，便于用戶隨時隨地的進行體驗[3]。因此，借助微信公眾號，將BOPPPS模式中的課程引入(B)、學習目標(O)、前測(P)和總結(S)環節以文字、圖片、音頻、視頻及圖文信息等形式發布給學生，讓學生自行選擇學習的時間與空間，利用碎片化的時間進行學習，極大地提升了學生的學習效率與主動性。在線下教學中，教師只需實施參與式學習(P)和后測(P)2個環節，因此有充足的時間與學生進行互動，讓課時日益縮減的專業基礎課堂也能變得生動與活躍。

筆者以南昌醫學院灣里校區20級藥學專業的部分學生為對象，采用BOPPPS模型，以微信公眾號為媒介，利用線上輔助線下教學的模式進行教學研究。下面以鹵代烴烷的親核取代反應為例進行具體說明。筆者將枯燥乏味的單分子(SN1)和雙分子(SN2)2種反應機制以文字、圖片、音頻、視頻及圖文信息等形式展示給學生，并通過詼諧、幽默的類比方式進行分析，加深學生對這2種反應機制的記憶。同時，以案例式、啟發式、探究式的教學方法引導學生自行推導出2種反應機制的特點及其影響因素，充分調動學生積極性，提高學生參與度，達到寓學于樂的目的。該方法既提高了學生的參與度與興趣，實現了從教師為中心到以學生為中心的轉變，又能使線下課程在課后得到延伸與拓展，符合當下學生的學習習慣。

1 鹵代烷烴的親核取代反應及機制

1.1 鹵代烷烴的親核取代反應鹵代烷烴是有機化學的重要內容，而親核取代反應又是鹵代烷烴的重要化學反應之一[4]。通過親核取代反應，可以在有機分子中引入羥基、醚鍵和氨基等基團，是合成醇、混醚、胺等有機化合物的重要途徑[5,6]。鹵代烷烴的親核取代反應可分為單分子(SN1)和雙分子(SN2)2種機制，主要內容包括反應機制、反應特點及其影響因素等，且該內容具有枯燥繁雜和難度大等特點。

1.2 鹵代烷烴的親核取代反應機制鹵代烷烴分子中與鹵原子相連的碳原子采取SP3雜化，除與鹵原子形成σ單鍵外，該中心碳原子還能與其他基團形成三個σ單鍵。由于鹵原子的電負性均大于碳原子，在吸電子誘導效應下，碳鹵原子共用電子對偏向鹵原子，導致中心碳原子略帶正電荷。這種結構極易吸引帶負電荷的親核試劑對其進攻，最終導致碳鹵鍵斷裂，鹵原子被其他基團取代，這一過程被稱為鹵代烷烴的親核取代反應機制。掌握好鹵代烷烴的親核取代反應，首先要理解3個概念，即：親核試劑、離去基團和底物分子。進攻中心碳原子的負性基團被稱為親核試劑，即親近原子核的物質；鹵原子被其他基團所取代，是離開中心碳原子的基團，因此被稱為離去基團；中心碳原子及其他3個σ單鍵所連接的基團稱為底物，底物在反應中不發生改變。其次，要理解中心碳原子為什么是斷裂碳鹵鍵，而非碳碳鍵或碳氫鍵，這是因為碳鹵鍵的鍵能遠遠低于碳碳鍵或碳氫鍵，更易離去。鹵代烷烴的親核取代反應通式如圖1所示。

圖1 鹵代烷烴的親核取代反應通式

2 BOPPPS+微信公眾號模式的課程設計

2.1 課程引入以案例1“(S)-2-溴-1-丙醛與強堿反應生成(R)-2-羥基-1-丙醛”和案例2“(S)-3-甲基-3-溴己烷與強堿反應生成3-甲基-3-己醇外消旋體”為問題導向，制作成圖文信息，如圖2所示。課前在線上通過微信公眾號推送給學生，提出問題“為什么不同結構的鹵代烷烴與同一親核試劑發生親核取代反應，產物的構型變化卻不一樣”，引起學生的好奇與思考，并要求學生將自己的見解在微信公眾號中留言，推動學生自主學習。

圖2 課程引入的圖文消息

2.2 學習目標學習重點內容是SN1和SN2反應機制、特點及其影響因素。通過學習，讓學生理解SN1和SN2反應機制，識記SN1和SN2反應的基本特點，掌握SN1和SN2反應的競爭關系及其影響因素。課前在線上通過微信公眾號將該學習目標發布給學生，讓學生明確學習方向與學習范圍。見圖3。

圖3 學習目標圖文消息

2.3 前測通過微信公眾號的投票功能，設置若干選擇題，課前發布給學生，讓學生在微信公眾號上完成測試。具體設問如下：①與鹵素相連的中心碳原子帶什么電性；②親核取代反應的“核”是指什么原子；③進攻鹵代烴C原子的基團是什么試劑；④鹵素為什么會離開中心C原子；⑤什么是外消旋體；⑥親核試劑主要從哪個方向進攻中心碳原子；⑦空間位阻對鹵代烷的親核取代反應有什么影響等，如圖4所示。學生通過儲備知識和預習，回答上述問題，從而對親核試劑、離去基團、外消旋體、親核試劑進攻方向、空間位阻對反應的影響等基本知識有所了解，最終啟發學生自行推導親核取代反應機制的雛形。

圖4 前測設問

2.4 參與式學習與前3個環節不同，參與式學習環節是在線下進行。該環節主要由6個部分構成，如圖5所示。具體設計如下：①留言上墻：教師將學生在課程引入環節中的留言進行整理，挑選出具有代表性的答案，并在課堂上進行展示，供同學們查看、對比和討論，以提高學生的榮譽感和自豪感，通過對比與討論增進學生的課程參與度。②三維動畫展示：將教師自制的SN2和SN1反應機制動畫展示給學生，如圖6所示，讓學生通過直觀、生動、形象、幽默的動畫理解2種不同的反應機制。③例題演練：通過觀看三維動畫展示，學生對2種反應機制已有一定的了解，此時教師可設計一個伴有碳正離子重排的SN1反應機制例題，作為課堂練習，從而引出SN1反應中碳正離子的重排現象。例如：讓學生寫出2,2-二甲基-1-溴丙烷與乙醇鈉反應的生成物結構。大部分學生可能都會寫出乙基(2,2-二甲基)丙基醚，而非正確的乙基(1,1-二甲基)丙基醚，此時教師再引入碳正離子的重排現象，可以加深學生對SN1反應機制的理解。④小組討論：通過觀看動畫和練習，學生已對2種反應機制有了更為深刻的理解，此時可以采用分組討論的形式，讓學生討論SN2和SN1反應機制的特點。⑤規律總結：教師隨機挑選若干個分組對SN2和SN1反應機制的特點進行總結，然后教師再對學生總結的情況進行完善與補充。⑥探索思考：通過SN2和SN1反應機制的對比，教師引導學生從鹵代烷、離去基和進入基3者結構方面進行思考，以小組討論的形式要求學生自行總結影響SN2和SN1反應機制的因素，進一步提高學生的課堂參與度。

圖5 參與式學習流程

圖6 SN2和SN1反應機制動畫

2.5 后測教師利用微信公眾號的投票功能發布若干選擇題，對SN2和SN1反應機制特點等識記內容進行檢測。通過微信公眾號圖文推送功能，對SN2和SN1反應機制的運用及影響因素等內容進行檢測。例如：親核試劑的親核性大小對SN2和SN1反應機制的影響如何；叔鹵代烷反應速度大于仲鹵代烷，則該反應的反應機制是什么等。通過測試，加強學生對SN2和SN1反應機制、反應特點及其影響因素的掌握。

2.6 總結利用微信公眾號，教師將SN2和SN1反應機制、反應特點及其影響因素等制作成思維導圖和微視頻，如圖7所示。課程結束后以圖文消息的形式發送至學生手機端，以達到對整個課程進行總結的效果。同時，教師還可以在此環節適時地引出該知識與后續課程《藥物化學》及《天然藥物化學》的聯系，告知學生學習該內容的意義，提高學生的重視程度與學習興趣。

圖7 課后總結圖文消息

3 教學效果及評價

筆者對南昌醫學院灣里校區20級藥學專業的160名學生進行了問卷調查。結果顯示，開課前所有學生都不了解“BOPPPS+webchat official的線上線下混合式教學模式”，然而學期結束時，有85.6%的學生喜歡以該模式上課，其中87.5%的學生認為該教學模式有效地提高了自身在有機化學課程中的學習效果，且80%的學生希望教師在后續課程中也采用該教學模式授課。與傳統教學模式下授課的其他平行班相比，該160名學生期末考試成績在70分以上的人數占68.8%，80分以上的人數占46.9%，而傳統模式下授課的平行班則分別為53.7%和29.5%。不難看出，該教學模式對提高學生學習成績具有顯著效果，且推廣性極強。

4 結語

目前，中國許多高校在理論與實驗教學中都引入了BOPPPS教學模型，但大多數是與超星學習通或雨課堂相結合[7,8]，而采用BOPPPS+webchat official的先例卻幾乎沒有。微信公眾號能夠將有機化學中枯燥、繁雜的理論知識轉化為生動形象的圖文信息，以學生喜聞樂見的形式推送至學生手機端，實現碎片化學習，而BOPPPS模型也有助于學生培養歸納總結、分析問題、探尋難點、反思盲點等創新能力[8]。二者的有機結合，既迎合了學生的學習習慣，又實現了以學生為中心的教學目標。將該模式應用于地方醫學院校有機化學理論教學中，既降低了醫藥專業學生對有機化學的畏懼感，提高了學生對有機化學的學習興趣與課程參與度，又能充分利用學生碎片化的空間與時間，實現了課堂教學在課后的延伸與拓展，對活躍課堂氣氛，提高學生成績有顯著效果，值得大力推廣。