化學學科理解的系統豐盈與教學實施中的結構化進階
——以“有機化學基礎”模塊的教學為例

劉書娟

（寧波市第三中學，浙江 寧波）

筆者之所以提出“化學學科理解的系統豐盈與教學實施中的結構化進階”這樣的論題，源于對科學經驗傳遞機制的理解。化學教育家鄭長龍教授在《化學學科理解與素養為本的化學課堂教學》一文中談到“教師的教學并不是簡單的知識選擇、組織和呈現的過程，而是要經過教師對學科理解的內化、轉化和外化三個環節”[1]。經過這三次轉化后，具有本原性和結構化特點的課堂教學才能具備培養學生科學創新思維品質的功能，而教師學科理解內化完成則體現在課堂教學的精彩演繹過程中。

同樣，在化學學習中，學生也會經歷對化學知識的內化、轉化和外化這三個環節，具體表現在學生對化學知識的學習理解、認識思路的結構化以及在化學習題和化學實驗等問題解決中的學習表現[2]。學生對化學知識的內化真正完成之后，化學知識才能真正轉化為學生的知識財富，具體可以體現在將領會的知識通過操作和言語展開，在練習、實驗、操作、問答、考試過程中靈活地應用。

從教研工作來看，備課組的集體備課主要側重于教師集體對學科理解的深化過程；而教師的個人備課則更側重于對在教學實際發生時學生在內化過程中出現的問題的反思，從而提供及時、有效的解決方法。實際教學中，我們應該堅持備課組的集體備課和教師個人備課相結合的教研方式。本文主要介紹化學教師在個人備課中在對化學學科理解的內化環節、對化學教學內容選擇的轉化環節和對教學內容組織呈現的外化環節這三個環節所做的工作。

一、教學內化過程：學科理解的系統與豐盈

教師在學科理解的內化過程中首先要將化學知識充分打開，做到化學學科理解的系統與豐盈。以選擇性必修3“有機化學基礎”模塊的教學為例，新教材在很多頁數（如表1所示）中不斷滲透化學鍵的極性、正負電荷的分布與有機反應的關系。可見，新教材突出強調了“分子結構”“官能團”“化學鍵”等結構觀念的統領。

表1 人教版選擇性必修3教材凸顯鍵的極性與化學反應關系的歸納

此外，在對不同版本教材的對比理解中我們還要豐富學科理解。如“有機化學基礎”模塊中，蘇教版的教材專設“藥物合成的重要原料”一章，突出強調了有機物在藥物合成、生命科學中的重要價值，凸顯了化學從元素到揭示生命的核心力量。而魯科版教材則更為重視極性基團為什么在反應中有活性的分析，側重基于有機物的結構推理—性質預測—探究檢驗的認識思路和視角的建立，充分尊重學生的認知發展規律。

在新舊教材對比、不同版本教材對比、跨學科學習、向大學教材學習、同伴互助等過程中，我們會對化學教學產生全面而系統的認識，從而完成對化學知識的內化過程。

二、教學轉化過程：關鍵能力的結構化進階

在對教材對比以及文獻研究學習中大大豐富了學科理解之后，教師應如何對化學教學內容進行選擇，又如何將這些內容抽提轉化為自己的結構化認識，進而指導我們教學推進時設計結構化的進階路線呢？這就要求我們要牢牢抓住化學的學科特征。化學是從微觀層面認識物質，在符號層面表征物質，在不同層面創造物質的學科[3]。這一學科特征在有機化學的學習中體現得較其他模塊更為全面。由于篇幅所限，下面僅從微觀層面認識物質這個角度來談談有機化學結構化認識視角的確立。

（一）結構化認識視角的確立（見圖1）

圖1 關于有機物結構的系統化認識視角的構建

物質的結構主要從組成物質的結構單元、單元之間的相互作用以及結構單元在空間的排布三個方面來認識。有機物的結構單元按照觀察尺度的大小主要分為原子、基團以及基團之間形成的更大的結構片段。

從相互作用來看，又分為相互作用的類型以及相互作用的視角。原子內部的作用主要表現為電磁力，分析的視角主要是吸引與排斥的作用。基團內部的相互作用主要是共價鍵這種強的相互作用，共價鍵的分析視角主要是極性、鍵能以及不飽和度；基團之間的相互作用則主要表現為弱的相互作用，氫鍵、誘導效應、共軛效應分析的視角主要是電負性、吸電子效應、推電子效應、p-π共軛、π-π共軛等。

有機物的空間排布主要表現為碳骨架、同分異構等。值得一提的是，只有在對基團內部化學鍵的分析、基團之間的相互影響以及空間排布中的單鍵旋轉、空間位阻以及中間體構象的系統分析后才能做到系統地理解有機反應機理，確定反應的位點。

這樣整體的結構分析視角已經超越了單一的幾類“官能團”的認識視角，而是大的“functionnal group”的思想。functionnal group的大觀念提示我們，認識有機化合物要兼顧烴基、官能團以及各類基團之間的相互影響，這樣才不至于將有機化合物的認識窄化為幾類簡單有機物化學性質的記憶，這樣才能更好地理解親水基、憎水基、烴基、官能團、超分子、雙分子膜、線性、體型等一系列結構化的概念。以DNA雙螺旋結構為例，只有我們理解了堿基分子內部的共軛π鍵帶來的平面形結構，進而帶來穩定的氫鍵，同時糖苷鍵、磷脂鍵的角度張力配合P原子的sp3雜化，才能真正理解DNA分子的雙螺旋結構。

功能組思想背后的兩個關鍵分析則是電子效應和空間效應。電子效應是分子結構存在的前提，空間結構又進一步影響了化學反應中電子的流動。僅僅從化學鍵的角度研究分子，只能解決比較簡單的分子體系的問題，只有將化學鍵和空間因素結合起來，才有利于解決比較復雜的體系的問題。因此，現代化學在進一步深入地研究化學鍵理論的同時，越來越重視對空間效應的研究。

（二）結構化的進階路線

基于以上有機化學結構化認識視角的確立，我梳理出有機化學學習的三道關卡：有機化學用語、有機化學反應、有機合成路線設計的能力提升階段。

有機化學用語研究可以從有機物命名、有機物結構特點和有機物結構簡式三個方面展開。其中有機物的結構特點是我們推進的重點，具體包括同系物、同分異構、成鍵特點的理解，難點是同分異構中的碳骨架異構、位置異構和官能團異構的書寫。有機化學反應則分為對有機化學反應機理的系統認識和對有機化學反應類型的梳理。其中，有機反應機理是我們教學推進的重點和難點，具體包括極性鍵、多重鍵、鍵能、誘導效應、共軛效應、電子效應、空間效應等核心認識視角的確立。該部分內容可以放在第三章鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯逐步滲透。有機合成路線的教學則包括碳骨架的構建、官能團的轉化以及綠色化學思想的落實。有機反應類型可以簡單地概括為斷鍵和成鍵兩大類。

在具體推進教學的過程中，處理教材時，教師應該把難點分散落實，逐步進階。如碳骨架異構在第一章第一節“有機化合物的結構特點”和第二章第一節“烷烴”落實；位置異構和官能團異構則在第二章“烴”及第三章“烴的衍生物”進行分散落實。另外，在落實位置異構、官能團異構的同時要滲透有機化學機理多維視角的建構。第四章“生物大分子”特別強調電子效應與空間效應的協同配合；第五章“合成高分子”特別強調高分子結構的空間效應。

有機合成路線從第三章“鹵代烴”開展滲透，在第三節“醛”的學習中通過羥醛縮合、酚醛樹脂、甲醛中毒機理連續攻克對碳骨架的增長的認識；碳骨架的縮短通過高錳酸鉀的不同類型反應物反應位點的切割連續攻克；碳骨架的成環以及開環結合加成反應機理進行攻克；官能團的轉化可以通過烯烴、炔烴的加成反應，鹵代烴的取代、消去反應，醇的氧化反應、酯化反應來進行網絡化概括。在實現官能團的轉化過程中，再逐步滲透官能團的定位、一些基團的保護等思想。綠色化學思想則在實現轉化之后，考慮原子的利用率，原料的毒性，產物的毒性、腐蝕性及殘留問題，最后可以從整體上關注制備化學制劑的可持續發展。

以上是對有機化學結構化認識視角的總體進階路線的設計。

三、教學外化過程：課堂教學的融會貫通

以上結構性轉化過程中設計了有機化學基礎模塊教學時縱向推進的進階路線。同時，有機化學基礎模塊作為高中化學最后一個模塊，在教學過程中還要注意與選擇性必修2的“物質結構與性質”、選擇性必修1的“化學反應原理”、必修課程中的無機元素化合物知識以及化學實驗探究的實證思想的融會貫通。在教學外化過程中，我們尤為關注上述模塊間的融會貫通，課堂教學外化過程遵循“少而精”的原則，聚焦學科核心概念的串聯，設計相應的系列學習活動，突出重點，強化觀念。

在教學過程中，我們用“結構決定性質”串聯“有機化學基礎”與“物質結構與性質”，從誘導、共軛、鍵能等多維視角統整有機反應機理；用化學反應的調控思想串聯“有機化學基礎”與“化學反應原理”，在習題選擇中精心挑選能夠融合各個模塊的習題，用物質的思維串聯有機化學與元素化合物。中學階段的化學是許許多多化學物質相互交織的合奏曲，由物質衍生了反應，衍生了結構的探索，衍生了實驗的探究。最后，我們用科學實證和實踐理念融會貫穿有機化學教學，具體如圖2所示。

圖2 核心觀念統領下的有機化學實驗教學

以上整體設計的教學方案最終實現了由化學學科理解的內化中的系統豐盈、結構性轉化以及外化于課堂教學中的融會貫通。

四、結語

化學教師形成系統豐盈的學科理解[4]并促進教學實施是此次新課程改革關于教師研究能力提升的重要挑戰，本文主要以化學學科理解的內化環節、化學教學內容選擇的轉化環節和教學內容組織呈現的外化環節三個環節作為學科理解的突破口，為提升化學學科理解指明方向，為教師個人備課提供可操作性的方向性指導。化學教師對學科理解的系統內化是平日工作的真實寫照，對化學知識的結構性轉化則是教師在學科理解時攻堅克難的關鍵環節。學科理解外化于課堂教學則是和學生共同創造的過程，以此為線索可促使教師加強學科理解，提升教學實施能力。