“視覺傳達”理念應用于化學知識點的理解*

張鳳榮，霍金夢，王學亮，汪 濤

(菏澤學院化學化工學院，山東 菏澤 274015)

目前，人類對世界的認識主要依靠自然科學手段，通過提出假說、建立理論，再進行實驗和觀測的手段來驗證。并隨著科學的發展和新技術的產生，不斷對舊理論進行修正和迭代。而對于已建立的科學理論的學習是發展新理論和技術創新的前提，特別是微觀世界的“原子論”而發展的科學理論具有抽象性，使學習者們失去興趣。

眼睛是人類最重要的獲取外界信息的器官，無論從情感、認知以及探究世界都離不開眼睛。而這種視覺具有清晰性、形象性、吸引性和刺激性等特點。視覺傳達就是“看”的形式所進行傳播的方式。作為化學學科，化合物的空間結構、晶體結構、電子云、軌道、靜電力等抽象概念對初學者難以理解，借助計算機算法和圖形處理，把這些概念形象化，通過視覺及媒介進行信息的傳達，視覺的觀察及體驗可以克服認知能力的障礙，消除晦澀難懂描述的阻隔。通過借助“圖”的視覺獲得抽象概念的理解與知識的交流。因此，改善學習者的學習效果和施教者信息傳遞的效果，關鍵在于施教者采用的形式、運用的手段是否能夠強烈地吸引學習者，進而引起學習者激發興趣并主動性學習和探究式學習。

在專業課學習過程中，通過對國內和國外教材的對比[1-2]，發現國外教材的圖形表達精美，理論知識的解釋往往帶有三維視覺的彩色圖形做輔助，而國內教材的圖示主要以平面加黑白為主，其原因有以下三點：(1)國內大學教師目前重點關注的是科學研究，而非教學研究；(2)從師范認證標準來看，目前學生素質教育及探究式學習不足，培養的中學從師者綜合能力不高，特別是靈活運用計算機技術提高教學創新能力不足。(3)可能教材成本因素而導致教材質量不高。

因此，作為化學師范生和以及未來的教師從業者，在學習過程中通過化學專業軟件輔助理解知識點并在未來的教學創新是非常必要的，如PPT制作水平，以及教材編寫質量的提高。

基于以上的原因，本文以有機化學的知識點為例，通過化學專業軟件Gaussian軟件包、multiwfn軟件[3]和VMD圖形處理等軟件，探索圖形表達科學觀點，結合教材內容輔助對知識點的理解并增加學生的學習興趣。

1 計算方法

1.1 結構優化

文中所涉及的化合物結構優化，均使用GAUSSIAN09軟件包。采用密度泛函理論(Density Functional Theory，DFT)，考慮色散力因素，基組為rb3lyp/6-311+g(d，p)-D3。

1.2 拓撲學分析、RDG和IRI分析的計算

定位效應、分子內(間)氫鍵和π鍵的計算均使用波函數分析程序Multiwfn進行分析。其可視化展示使用VMD軟件。其中，定位效應使用的福井函數和雙描述法，分子內(間)氫鍵及影響酸性強弱是RDG和IRI分析。π鍵運用的LOL的圖形分析。

2 “視覺傳達”理念在化學知識點理解的舉例

2.1 幫助理解定位效應的解釋

單取代吸電子基的存在，如硝基苯，-NO2與苯環相連導致苯環的π的電子密度降低，特別是鄰、對位發生鈍化現象，因此容易發生間位親電取代反應。單取代給電子基的存在，如苯酚，-OH的O和苯環的p-π共軛效和誘導效應的凈效應使π的電子云向苯環移動，鄰、對位電子密度增加，故易發生鄰、對位親電取代反應。為了加深理解，可以直接通過Gaussian軟件計算出來苯環上的C的電荷數值來說明[4]，但圖示效果不美觀。本文采用雙描述法[5]預測鄰對位定位效應和間位定位基情況。雙描述法是DFT框架下定義的一種實空間函數，表示的是體系親核反應能力和親電反應能力的相對大小。一般認為雙描述法數值越負，該區域越可能是親電位點。圖中的藍色等值面表示負值，綠色等值面表示正值。很顯然，硝基苯的間位最易受到親電試劑的進攻。而對于苯酚對位最易發生對位親電取代，其次是鄰位(見圖1)。

圖1 硝基苯和苯酚的雙描述符圖與福井函數圖

對于第三取代基的定位，分為不同類型的兩個取代基和同一類型取代基，前者受鄰、對位基的支配，而后者受強的定位基支配。本文采用福井函數[5]預測鄰對位定位效應和間位定位基情況。同樣，福井函數是DFT下的重要概念，表示原始體系下失去一個電子的電子密度，說明當分子受到親電試劑進攻導致電子轉移時整個分子的各個位置發生了電子密度的變化，展現每個區域的電子參與親電反應的能力。數值越正，越易受到親電試劑的進攻。從圖2中可以清晰地看到對硝基甲苯最易發生2位取代，而對甲基苯酚最易在3位發生取代反應。

圖2 對硝基甲苯和對甲基苯酚的福井函數圖

本部分的結構優化部分通過gaussian09軟件完成，采用DFT理論，在aug-cc-pvdz基組下進行。而福井函數和雙描述法的計算在multiwfn 3.8軟件下完成。特別是multiwfn 3.8為開源軟件，且運算速度快，再加之VMD軟件具有優良的可視化效果，可以使用預設代碼快速生成靈動、鮮艷的三維圖像，不但增加學習興趣，也使在線教學成為可能。

2.2 幫助理解分子間氫鍵力的本質

學習化學過程中，常常提到了氫鍵，但對于氫鍵的本質及其氫鍵的強度和其本質的內在關系往往不是很了解，在此可以借助Gaussian軟件包、Multiwfn等計算軟件，并結合可視化軟件，展現出精美的圖片，幫助理解氫鍵的本質是源于色散力、誘導力還是靜電力。以乙酸二聚體為例，通過RDG法[6]，并結合分子中原子的拓撲學，把該分子相互作用的臨界點，鍵路徑及氫鍵的作用范圍清晰地顯示出來(見圖3)，另外通過IRI法，不但可以展示氫鍵的相互作用，也可以容易地識別化學鍵的形狀，如C-H、C-C和C=O等，特別在化學反應中，化學鍵的形成和斷裂的展示有著相當的優勢。最后進一步對其分子間的作用力計算，得到其存在兩個氫鍵，大小均為-10.11 kcal/mol。其絕對值在2.50～15.00 kcal/mol區間，說明乙酸分子間的氫鍵的本質以靜電力為主導[7]。

圖3 乙酸二聚體分子間的鍵路徑和相互作用RDG圖

圖4 乙酸二聚體分子間的相互作用IRI圖

2.3 分子內的氫鍵的本質及判斷酸性的大小

以水楊酸為例，水楊酸的解離過程總共有4種方式，見圖5。即形成分子內氫鍵并和水形成分子間氫鍵的解離(1a過程)和直接解離過程(2a過程)。以及沒形成分子內氫鍵的但和水形成分子間氫鍵的解離(1b過程)和直接解離過程(2b過程)。為此，通過對水楊酸分子在水相時進行勢能掃描，以羥基上的氫原子進行單鍵旋轉，結果發現當水楊酸分子形成氫鍵時，即該分子為平面時能量最低(見圖6)，說明該分子在形成分子內氫鍵時趨于穩定，內氫鍵使解離常數增大，降低了離解能壘，使酸性離解容易發生，因此，相比與間、對羥基苯甲酸，水楊酸的酸性要大。然后分別通過前面相同的RDG法和IRI法對分子內氫鍵進行考察。獲得了其分子內氫鍵的RDG圖和IRI圖(見圖7)，通過計算可以獲得氫鍵強度值(-8.63 kcal/mol)，從圖中很清楚地看出分子內氫鍵的相互作用情況，說明受到中等強度的氫鍵，雖然有誘導因素的存在，但其作用的本質為靜電力。另外我們也從分子中看到了空間位阻效應和范德華力作用。

圖5 水楊酸形成質子的機理

圖6 水楊酸勢能掃描圖

因此運用RGD、IRI方法研究分子內(間)的氫鍵，可以清楚的展現出其作用的位點，氫鍵的體積、強度及其本質，并把其圖片展現的結果運用到教學活動中，使抽象的概念形象化，并且符合化學思維，增加學習者的興趣。由于IRI法不依賴于波函數，因此在實際圖形制作的過程中IRI法比RDG法的制作更加快速、簡便，還能夠在同時展示化學鍵和相互作用中顯示優勢。因此IRI更適合運用到教學活動中。

2.4 幫助理解π鍵的特性

在有機化學教學中，從烯烴、炔烴、芳香烴及共軛體系都離不開π鍵的解釋。書中對π鍵的圖示不夠清晰，本文通過利用LOL-pi對烯烴的定域π鍵、炔烴、芳香烴和共軛體系的離域π鍵的展示，通過VMD軟件進行渲染，充分將π和π共軛路徑充分展現，并獲得不錯的效果。從圖8中可以直接地分辨出不同類型π鍵的特性。

圖8 不同類型的π鍵

3 結 語

本文以計算化學的相關知識為基礎，利用GAUSSIAN軟件包，Multiwfn和VMD等專業軟件把化學知識中抽象的概念進行可視化。以芳香環定位效應、分子間(內)的氫鍵及影響酸性的因素和π鍵特性為例，分別采用了雙描述法/福井函數，RDG/IRI和LOL的圖形分析。所獲得的圖形符合化學直覺。本研究的目的在于通過視覺傳達理念增加學習者的學習興趣，幫助學習者通過圖形快速理解所學的知識。該方法所涉及的圖形制作易于掌握。且并不局限于有機化學，而且包括和化學相關的學科，如材料學、生物學所涉及的知識點都可完美的呈現出來。對于師范生來說，增強綜合素質，提高專業素養和教學水平是至關重要的。