光控釋放精油微膠囊的制備及其抗菌性能

張瀟天　裘珂俊　戚棟明　孫陽藝

摘 要： 為改善精油穩定性，以偶氮苯膠束/有機硅自組裝為微膠囊壁材，精油為芯材，通過O/W微乳液法制備光控釋放精油微膠囊。表征微膠囊的組成和形貌，考察微乳液法在不同微膠囊制備中的適用性，研究微膠囊的熱穩定性、光控釋放性以及抗菌性能。結果表明：制備的微膠囊呈典型圓球狀，分散良好，無黏連，平均粒徑約為220.0 nm；有機硅壁材可有效保護精油，延緩精油的揮發，表現出良好的熱穩定性；通過O/W微乳液法可以調控微膠囊的精油包覆量，選擇精油種類；在光刺激下，精油釋放呈現先快速后緩慢的釋放趨勢，表現出良好的光響應性；微膠囊對大腸桿菌及金黃色葡萄球菌的抗菌率可達100%，具有優異的抗菌性能。該研究為精油的包覆方法、光控釋放和抗菌方面應用提供了一定的理論依據。

關鍵詞： O/W微乳液法；偶氮苯；精油；光控釋放；抗菌性能

中圖分類號： O621. 25

文獻標志碼： A

文章編號： 1673-3851 （2023） 09-0566-08

引文格式：張瀟天，裘珂俊，戚棟明，等. 光控釋放精油微膠囊的制備及其抗菌性能［J］. 浙江理工大學學報（自然科學），2023，49（5）：566-573.

Reference Format： ZHANG Xiaotian， QIU Kejun， QI Dongming， et al. Preparation of photo-controlled release essential oil microcapsules and their antibacterial properties［J］. Journal of Zhejiang Sci-Tech University，2023，49（5）：566-573.

Preparation of photo-controlled release essential oil microcapsules and their antibacterial properties

ZHANG Xiaotian1， QIU Kejun1， QI Dongming1，2， SUN Yangyi1，2

（1.Zhejiang Provincial Engineering Research Center for Green and Low-Carbon Dyeing & Finishing， Zhejiang Sci-Tech University， Hangzhou 310018， China;

2.Zhejiang Provincial Innovation Center of Advanced Textile Technology， Shaoxing 312000， China）

Abstract： ?To improve the stability of essential oil， azobenzene micelle/silicone self-assembly was used as the microcapsule wall material and essential oil was used as the core material， and photo-controlled release essential oil microcapsules were prepared by the O/W microemulsion method. The composition and morphology of the essential oil microcapsules were characterized. The applicability of the microemulsion method in the preparation of different types of essential oil microcapsules and the release behavior and antibacterial properties of microcapsules were investigated. The results show that the prepared microcapsules are typically spherical and have good dispersion without adhesion， with an average particle size of about 220.0 nm. The silicone wall material can effectively delay the volatilization of essential oil and exhibit good thermal stability. The coating amount and the types of essential oil can be controlled by the O/W microemulsion method. Under light stimulation， the release of essential oil shows a changing trend of first rapid release and then slow release. The antibacterial rate of the developed essential oil microcapsules against Escherichia coli and Staphylococcus aureus could reach 100%， indicating excellent antibacterial properties. This study provides some reference for the coating method， photo-controlled release and anti-bacterial application of essential oil.

Key words： O/W microemulsion method; azobenzene; essential oil; photo-controlled release; antibacterial property

0 引 言

精油是從植物中萃取、帶有芳香性氣味的萜烯類化合物及其衍生物，具有抗菌、消炎、抗氧化和促進組織細胞再生等功效［1］，因此被廣泛應用于紡織、化妝品和醫藥等領域。精油分子攜帶的酯類、醇類等功能基團化學性質不穩定，暴露于空氣中會快速揮發、氧化［2-3］，嚴重影響精油的實際使用功效，因此急需開發提高精油化學穩定性的技術。微膠囊技術可以將精油微液滴密封在微膠囊中，阻止其與空氣接觸，能夠避免精油揮發和分解，是長期保持精油穩定性和活性的有效技術［4-5］。

目前，精油微膠囊的制備方法包括原位聚合法、界面聚合法、層層自組裝法及Pickering乳液法等［6］，以精油作為油相，形成油-水界面，囊壁材料在界面上發生聚合，得到了一系列高分子材料（如纖維素［7］、海藻酸鈉［8］、殼聚糖［9］等）或無機材料（如碳酸鈣［10］、磷酸鹽［11］等）為壁材的精油微膠囊。有機硅材料兼具無機硅氧鍵的熱穩定性與有機碳硅鍵的韌性，同時具有耐氧化穩定性、無毒無味等優異性能［12］，是近年來制備微膠囊壁的優選材料。然而，有機硅微膠囊制備方法必須使用大量助劑來穩定油-水界面，制備工藝復雜而且耗能［13］。另一方面，精油在使用過程中的可控釋放十分重要，可以使得精油保持有效濃度［14］。光具有非接觸性、穿透性、空間可調制的調控優勢，開發光控釋放精油的微膠囊技術，將極大提高精油在使用時的可調控性。

本文利用光響應6-（4-乙氧基-4-偶氮苯）己氧基三甲基溴化銨為表面活性劑，通過O/W微乳液法，制備光控釋放精油微膠囊；表征微膠囊的組成和形貌，測定微膠囊在高溫下的穩定性，考察O/W微乳液法對精油包覆量以及精油種類調控的適用性，探究紫外光照下微膠囊中精油的釋放行為及抗菌性能，為精油的開發與應用提供一定的理論依據奠定理論基礎。

1 實驗部分

1.1 實驗試劑

6-（4-乙氧基-4-偶氮苯）己氧基三甲基溴化銨（AZTMA，95.0%）購自吉林中科研伸科技有限公司；十六烷基三甲基溴化銨（CTAB，99.0%）、1， 2-二（三乙氧基硅基）乙烷（BTEE，≥97.0%）、三乙胺（TEA，99.0%）、磷酸二氫鉀（KH2PO4，99.0%）和磷酸氫二鈉（Na2HPO4，98.0%）購自阿拉丁試劑有限公司；薰衣草精油、桉葉精油、山蒼子精油購自湖北省康純香料有限公司；無水乙醇（EtOH，≥99.7%）和冰醋酸（HAc，≥99.5%）購自杭州高晶化學試劑有限公司；大腸桿菌和金黃色葡萄球菌購自上海魯微科技有限公司。實驗所用的水均為去離子水。

1.2 光控釋放精油微膠囊的制備

光控釋放精油微膠囊制備參考文獻［15-17］，具體過程如下：稱取30.0 mL去離子水于單口瓶，加入100 μL三乙胺，在80 ℃水浴下以磁力攪拌30 min，距液面正上方15 cm處放置300 W的紫外燈，加入0.10 g表面活性劑AZTMA，打開紫外燈照射30 min，將其作為反應液A。量取2.00 mL乙醇及0.50 mL稀醋酸溶液（pH值約為4）于另一單口瓶中，50 ℃水浴下，加入0.2 mL BTEE及0.1 mL精油的混合液，攪拌10 min，將其作為反應液B。將反應液B快速加入反應液A中，反應15 min后關閉紫外燈，繼續反應4 h，獲得光控釋放精油微膠囊。產物用去離子水離心洗滌3次后，冷凍干燥得到粉末樣品備用。將使用0.06 g表面活性劑CTAB及未加入精油的樣品作為對照組，其余反應條件不變。

1.3 光控釋放精油微膠囊的測試與表征

1.3.1 形貌表征

將0.10 g 微膠囊粉末樣品用去離子水分散至4.0 mL，超聲分散均勻后，滴加在銅網上，采用透射電子顯微鏡（TEM，JEM-1230，日本JEOL）觀察微膠囊的結構和形貌。

1.3.2 粒徑測試

采用納米粒度儀（DLS，Nano-ZS90，美國Malvern）測量微膠囊粒徑，測3次，取最接近平均值的數據。

1.3.3 組分表征

將冷凍干燥后的樣品與溴化鉀混合，壓片后使用傅里葉紅外光譜儀（FT-IR，Nicolet 4700，美國Thermo Fisher）對樣品進行紅外光譜測試。

1.3.4 熱穩定性表征

采用熱重分析儀（TGA，PerkinElmer STA 8000，美國PerkinElmer）對樣品進行熱重分析測試，測試條件：氮氣氛圍，升溫范圍為25～600 ℃。

1.3.5 紫外吸收光譜測試

采用紫外分光光度計（UV-Vis，Jasco V560，日本Jasco）對樣品進行紫外分析，測試范圍為200～800 nm，乙醇作為測試背景基線。

1.3.6 紫外光照下微膠囊的精油釋放性能測試

精油釋放性能測定參照Wang等［18］的方法，具體過程為：配置不同濃度的精油/乙醇溶液，測定其紫外吸收光譜，以精油濃度為橫坐標，對應的吸光度為縱坐標，線性擬合得到精油濃度和吸光度的標準曲線公式。標準曲線用式（1）計算：

y=-2.84127+13.6686x（1）

其中：x為不同精油濃度，mol/L；y為對應吸光度。

為分析紫外光照下微膠囊中精油的光控釋放行為，配制1.0000、0.5000、0.2500、0.1250 μmol/L和0.0625 μmol/L的薰衣草精油微膠囊/乙醇溶液，紫外光照10 min后，取5.0 mL分散液，用濾頭過濾后，取2.0 mL過濾液進行紫外吸收光譜測試，取每個濃度最大吸光度為縱坐標，濃度為橫坐標，繪制精油釋放量隨微膠囊濃度變化曲線。

為測定微膠囊的精油釋放量隨光照時間變化關系，通過紫外光譜測試精油釋放量。選用0.5000 μmol/L濃度的微膠囊溶液，設置紫外光照時間節點0、1、3、5、10 min 和30 min，取2.0 mL濾液進行紫外吸收光譜測試。

1.3.7 光控釋放精油微膠囊在紫外光照下的抗菌性能測試

抗菌性能分析參照Wang等［19］的方法，通過標準平板菌落計數法評價微膠囊的光照抑菌效果。將瓊脂放在121 ℃滅菌鍋中滅菌3.5 h，取出瓊脂，在無菌室中將其均勻傾倒入滅菌后的平板培養基中冷卻凝固，配制pH值約為7.4的磷酸鹽緩沖溶液（PBS溶液）。將微膠囊樣品加入PBS緩沖液中，配制成8 mg/mL的微膠囊溶液，將初始濃度為109 個/mL的菌液經PBS緩沖液稀釋至106 個/mL，取100 μL 濃度為106 個/mL菌液、100 μL微膠囊溶液、800 μL PBS緩沖液進行混合，得到濃度為105 個/mL菌液稀釋液。取100 μL濃度為102 個/mL的混合菌液滴在瓊脂培養皿中，使用無菌三角玻璃棒涂覆均勻，并將培養皿放在37 ℃恒溫培養箱中靜置培養24 h。取出培養皿，計算抑菌率Y。抑菌率用式（2）計算：

其中：Y為樣品的抑菌率，%；W為空白對照樣菌落數，個；Q為實驗組菌落數，個。

2 結果與討論

2.1 光控釋放精油微膠囊的表征及分析

圖2為光控釋放精油微膠囊的TEM、DLS和FT-IR圖。從圖1（a）的TEM圖可知，微膠囊外觀呈圓形，具有明顯的黑色外殼與灰白色中心，表面囊壁光滑，其整體粒徑約為220.0 nm，壁材厚度約為30.0 nm。圖1（b）的DLS測試結果表明，微膠囊粒徑呈正態分布，水合粒徑集中在242.5 nm處，單分散系數為0.188。以FT-IR表征微膠囊的組成，不加精油的粒子和光控釋放精油微膠囊的FT-IR如圖1（c）所示。圖1（c）顯示：空白粒子和光控釋放精油微膠囊，在1164、1040、1274、1414、1598 cm-1和2900 cm-1處出現相同的振動峰，這些振動峰分別歸屬于有機硅烷BTEE［14］及表面活性劑AZTMA中的偶氮苯基團［20］，表明表面活性劑AZTMA與有機硅成功實現了共組裝而形成了微膠囊的壁材。除出現上述共同峰以外，光控釋放精油微膠囊的FT-IR譜圖中—OH的伸縮振動峰從3400 cm-1處偏移到3421 cm-1，是因為薰衣草精油中的芳樟醇類基團的—OH特征峰位于3500～3000 cm-1，其羥基與硅羥基形成分子間氫鍵，使得—OH發生偏移［21］。以上結果表明薰衣草精油成功實現包覆。

為確認精油的包覆情況，通過熱重分析測試純薰衣草精油、不含精油的空白粒子和薰衣草精油微膠囊的熱失重情況。純薰衣草精油TGA如圖2（a）所示，從圖中可以看出，從50～70 ℃開始受熱揮發，約180 ℃揮發完全。不含精油的空白粒子與薰衣草精油微膠囊TGA如圖2（b）所示，從圖中可以看出，不含精油的空白粒子和薰衣草精油微膠囊的熱失重曲線趨勢相同，呈階梯狀下降趨勢，空白粒子的熱失重曲線始終處于薰衣草精油微膠囊的上方。收集熱重后微膠囊殘余物質組分，測試其FT-IR，結果如圖2（c）所示。從圖2（c）中可以看出，與薰衣草精油微膠囊FT-IR（見圖1（c））相比，殘余物質中Si-C彎曲振動峰、偶氮苯基團的伸縮振動峰均已消失，也未發現薰衣草精油的—OH伸縮振動峰，僅剩在1090 cm-1處的Si—O—Si伸縮振動峰，3391cm-1處的峰歸屬于—OH伸縮振動峰，由于經過高溫分解后，水合氫鍵斷裂失去水分子，—OH類物質參與形成分子間氫鍵的能力大幅度降低，因此偏移到3421cm-1處的—OH鍵發生紅移，移動到了3391cm-1處［21］。以上結果表明，在熱處理過程中，精油以及表面活性劑AZTMA完全分解，剩余SiO2組分，薰衣草精油成功被有機硅壁材微膠囊化，有機硅殼層延緩了精油的釋放，對精油具有良好的保護作用。

2.2 O/W微乳液法對薰衣草精油包覆量的調控

為探究O/W微乳液法對精油包覆量調控的適用性，通過調控精油用量分析微膠囊包覆情況。當精油用量從0.05 mL提升至0.10 mL和0.20 mL時，所制備的微膠囊TEM、DLS如圖3和圖4所示。從圖3中可以看出，微膠囊均呈現明暗區別，彼此之間不發生黏連，具有較好的分散性；粒徑從255.7 nm增加至264.2 nm和267.8 nm，隨著精油用量的增加，微膠囊粒徑略微增大（見圖4）。這是因為精油在微乳液體系中作為油相存在，當精油的添加量逐漸增多時，在油水界面上需要更多的水相來穩定油相，隨著精油油相的增加，O/W微乳液體系的油相粒徑增大，形成的微膠囊粒徑也變大［23］。以上結果表明O/W微乳液法可實現精油包覆量的調控適用性。

為進一步探討精油的包覆量情況，對上述微膠囊進行熱重測試，結果如圖5所示。從圖5中可以看出，隨著精油添加量從0.05 mL提升至0.10 mL和0.20 mL，最終剩余的產物質量分別為79.24%、75.75%和74.78%，隨著精油用量的提升，樣品熱失重逐漸變大，精油包覆量增加［23］。以上結果表明O/W微乳液法可以通過改變精油用量來實現精油包覆量的調控。

2.3 O/W微乳液法對精油種類的調控

為探究O/W微乳液法對不同精油種類的調控情況，通過調控精油種類對微膠囊的包覆情況進行TEM測試，結果如圖6所示，精油添加量均為0.10 mL。從圖6中可以看出，微球均呈現明顯的黑色外殼與灰白色中心。薰衣草精油微膠囊粒徑約為240.0 nm，殼層厚度較薄，桉葉油精油微膠囊粒徑約為270.0 nm，小粒子較多，山蒼子精油微膠囊粒徑約為320.0 nm，殼層較厚，隨著精油疏水性的增強，有機硅壁材增厚，其原因可能是由于O/W微乳液體系形成過程中，疏水性強的精油需要更多油相來穩定，精油種類不同所具有的疏水性也不同，3種精油疏水性從小到大的順序為薰衣草精油、桉葉油、山蒼子精油，因而微球粒徑與有機硅殼層有所不同［24］。

2.4 精油微膠囊的光控釋放

為分析微膠囊的光控釋放性能，通過紫外光譜分析微膠囊在紫外光照下的精油釋放性能。純薰衣草精油、純表面活性劑AZTMA紫外可見吸收光譜如圖7（a）所示，從圖中可以看出，薰衣草精油紫外特征峰位于368.0 nm處，AZTMA紫外特征峰位于350.0 nm處。圖7（b）為經10 min紫外光照后不同濃度微膠囊濾液的紫外吸收光譜圖，從圖中可以看出：隨著微膠囊濃度的提升，濾液中位于362.0 nm的精油吸收峰也隨之增加，取362.0 nm處吸光度進行線性擬合，得到的擬合曲線呈直線，表明制備的微膠囊在紫外光照下呈現良好的光控釋放效果，精油釋放量與其濃度呈正相關。為探究微膠囊的精油釋放量與紫外光照時間的關系，取0.5000 mol/L濃度微膠囊，測試不同紫外光照時間下濾液的紫外吸收光譜，在362.0 nm處的精油紫外吸收峰逐漸增大（見圖7（c））。為進一步直觀表示精油釋放量隨紫外光照時間變化，設定30 min時的濃度為最大值，將0～10 min內每個時間點濃度與最大值的比值設定為縱坐標，將光照時間設定為縱坐標，繪制微膠囊精油釋放量隨時間變化的曲線（見圖7（d））。從圖7（d）可以看出，隨著光照時間從0到30 min，精油釋放量呈先快速增加后平緩的趨勢。以上測試與分析結果表明，所制備的微膠囊具備紫外光照下的可控釋放性能，且精油釋放量隨著光照時間的增加而增加，一定時間后趨于平緩，最終完全釋放。

2.5 精油微膠囊的抗菌性能

為分析微膠囊的抗菌性能，通過平板標準計數法對微膠囊的抗菌性能進行測試，結果如圖8、圖9和表1所示。結合圖8、圖9結果以及表1數據分析可知：不加微膠囊的空白組對大腸桿菌以及金黃色葡萄球菌均無抗菌效果；CTAB形成的微膠囊，光照及未光照都有部分菌落產生，但是光照組和未光照組的抑菌效果相當，說明CTAB制備的微膠囊對紫外光沒有響應性；對于光控表面活性劑AZTMA制備的微膠囊，未光照組產生部分菌落，而經過紫外光照后，大腸桿菌或金黃色葡萄球菌均無菌落產生，抑菌率達到100%，表明AZTMA所制備的微膠囊對紫外光具有良好的響應性，具有優異的光控釋放抗菌效果。

3 結 論

本文使用偶氮苯作為表面活性劑，以精油為芯材、有機硅為壁材，利用O/W微乳液法，制備了光控釋放精油微膠囊，分析光控釋放精油微膠囊的組成、熱穩定性等，考察O/W微乳液法對精油包覆量以及精油種類調控的適用性，通過紫外光照探究微膠囊中精油的釋放行為及抗菌性能，所得主要結論如下：

a）采用O/W微乳液法成功制備了光控釋放精油微膠囊，該微膠囊具有典型圓球狀，平均粒徑約為220.0 nm，顆粒分散良好，無團聚。

b）微膠囊使用有機硅作為壁材，對精油起到良好的包覆保護效果，提升了精油穩定性，通過O/W微乳液法可以對精油用量、精油種類進行調控。

c）經紫外光照，薰衣草精油微膠囊能夠實現可控釋放，其精油釋放量隨光照時間延長呈先快速后緩慢最終完全釋放的趨勢；經紫外光照后，微膠囊對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌的抗菌率可達100%，具有優異的光控釋放抗菌性能。

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（責任編輯：廖乾生）

收稿日期： 2023-02-28 網絡出版日期：2023-05-05

基金項目： 浙江省“尖兵”“領雁”攻關計劃項目（2023C01200）；國家自然科學基金青年基金項目（51703203）

作者簡介： 張瀟天（1998- ），男，山西運城人，碩士研究生，主要從事功能織物應用的研究。

通信作者： 孫陽藝，E-mail：yangyisun@zstu.edu.cn