化妝品中抗生素的分析檢測方法研究進展

呂廣云 朱琳 孫曉娟

收稿日期：2022-12-29

作者簡介：呂廣云，碩士，主要從事藥品和化妝品質量監(jiān)督研究工作。

*通訊作者：孫曉娟，碩士，主要從事藥品和化妝品質量監(jiān)督研究工作。

摘要：抗生素常被非法添加至功能性化妝品中，不僅對消費者的身體健康和利益造成嚴重影響，也擾亂了化妝品市場的良好秩序。通過查閱相關文獻，本文按檢測的抗生素類別，對近年來非法添加的抗生素的前處理技術以及檢測方法進行了綜述，為化妝品中抗生素的檢驗檢測工作提供參考。

關鍵詞：抗生素；化妝品；前處理技術；檢測方法；非法添加

中圖分類號：R978.1? ? ? ? ?文獻標志碼：A? ? ? ? ?文章編號：1001-8751（2023）06-0383-07

Progress in the Analysis and Detection of Antibiotics in Cosmetics

Lyu Guang-yun，? ?Zhu Lin，? ?Sun Xiao-juan

（Nantong Food and Drug Control Center，? ?Nantong? ?226006）

Abstract： Antibiotics are often illegally added to functional cosmetics. This kind of cosmetics can not only cause serious damage to the interests and health of consumers but also disrupt the normal market order. This study offers a theoretical reference on antibiotics in cosmetics and， through a review of pertinent literature， highlights the pretreatment methods and detection strategies for antibiotics found in cosmetics in recent years according to the types of antibiotics.

Key words： antibiotic;? ?cosmetic;? ?pretreatment technique;? ?detection method;? ?illegally adding

化妝品種類繁多，使用目的多樣，應用范圍廣，備受消費者青睞。然而近年來化妝品行業(yè)繁榮興盛的同時也帶來了層見疊出的質量以及安全問題，重點分為三類：一是非法添加禁用物質；二是限用物質超量；三是微生物污染或者超標。其中第一類的問題更為嚴峻，尤其是添加抗生素成分。由于抗生素具有殺菌和抑菌的作用，常被不法生產商非法添加至祛痘、除螨以及抗粉刺的功能性化妝品中，細菌長期暴露在這樣的環(huán)境中會產生耐藥性并有可能傳播抗性基因，從而對環(huán)境及人類健康造成不良影響。本文按抗生素的類別綜述了近年來化妝品中抗生素的前處理技術以及檢測方法，旨在為化妝品的檢測研究提供參考。

1 抗生素概述

抗生素是指由微生物或高等動植物在生活過程中所產生的或人工合成的具有抗病原體或其他活性的一類物質。抗生素的種類很多，按化學結構可分為β-內酰胺類、大環(huán)內酯類、四環(huán)素類、氨基糖苷類、喹諾酮類、磺胺類及其他類（如硝基咪唑類、硝基呋喃類、林可霉素類、氯霉素類）等。

根據我國《化妝品安全技術規(guī)范》（2022年版）的規(guī)定，化妝品中的主要抗生素檢測對象是喹諾酮類、四環(huán)素類、磺胺類及其他類禁用成分。因此，研究化妝品中抗生素的分析檢測方法，對更好地實施質量安全監(jiān)督以及保障人民群眾身體健康具有十分重要的意義。目前，化妝品中抗生素的檢測的前處理以超聲萃取方法[1-3]為主，檢測方法有高效液相色譜法（HPLC）[4-8]、高效液相色譜-串聯質譜法（HPLC-MS/MS）[9-11]、超高效液相色譜-串聯質譜法（UPLC-MS/MS）[12-13]、酶聯免疫吸附測定法（ELISA）[14-15]和表面增強拉曼光譜法[16]等。

2 抗生素的類別

2.1 喹諾酮類

喹諾酮類抗生素是指人工合成的具有1，4-二氫-4-氧代喹啉-3-羧酸結構的化合物。這類藥物通過抑制細菌DNA螺旋酶干擾細菌DNA的合成，導致細胞的死亡，從而起到抗菌作用。喹諾酮類抗生素對銅綠假單胞菌、厭氧菌、淋球菌、衣原體、支原體等病原微生物均有抑菌作用。

Liu等[17]建立了化妝品13種喹諾酮類抗生素的超高效液相色譜-串聯質譜檢測方法，樣品經固相萃取（SPE）純化后用UPLC-MS/MS分析檢測，采用C18（100 mm×2.1 mm，1.7 μm）色譜柱，流動相為0.1%甲酸水溶液和甲醇，梯度洗脫，待測物的檢出限可達0.03～3.02 μg/kg。牛增元等[18]采用超高效液相色譜-線性離子阱/靜電場軌道阱高分辨質譜法（UPLC-LTQ/Orbitrap-MS）以水劑、乳膏和油劑樣品作為研究對象，綜合考察了甲醇、乙腈、乙酸乙酯、甲醇-水（1：1，V/V）、乙腈-水（1：1，V/V）、丙酮等提取溶劑對3種類型化妝品中禁用化合物的提取效率。結果表明，甲醇的提取效率最高，如果樣品屬于“油包水”類型，為破乳需要添加適量的四氫呋喃，以提高目標化合物的回收率。陳靜等[19]建立可同時測定化妝品中氧氟沙星、諾氟沙星、環(huán)丙沙星、雙氟沙星、沙拉沙星、惡喹酸和氟甲喹等19種喹諾酮類抗生素的超高效液相分析方法，樣品采用2%甲酸-乙腈溶液振搖提取，色譜柱為Waters ACQUITY UPLC BEH Shield RP C18（100 mm×2.1 mm，1.7 μm），流動相為甲醇-乙腈（85：15，V/V）和0.05 mol/L磷酸溶液（以三乙胺調至pH 3.6），梯度洗脫，方法檢出限為1.2～14.7 mg/kg。表1總結了近年來關于化妝品中喹諾酮類抗生素檢測的文獻報道。

目前，文獻報道的化妝品中喹諾酮類抗生素的檢測前處理方法常用甲醇或乙腈超聲提取，操作簡便，檢測方法多為HPLC法和LC-MS/MS法，近期有研究開始采用化學發(fā)光酶聯免疫檢測技術（CL-ELISA）[20]檢測化妝品中氟喹諾酮類抗生素，樣品采用超聲輔助磷酸鹽緩沖液（PBS）提取，一方面反應過程無需加入酶標二抗的反應步驟，節(jié)省了反應時間；另一方面，采用化學發(fā)光底物進行檢測，提高反應的靈敏度。該法快速、靈敏、重復性好，可用于化妝品中氟喹諾酮類抗生素的快速篩查研究，但抗原抗體制備困難且種類少，以及對檢測環(huán)境和操作細節(jié)的要求較高，限制了其應用的廣泛性。

2.2 四環(huán)素類

四環(huán)素類抗生素為并四苯衍生物屬廣譜抗生素，高濃度時對某些細菌呈殺菌作用，對立克次體、衣原體、支原體、螺旋體及某些原蟲等均有抑制活性。

趙曉亞等[27]建立了化妝品中四環(huán)素、土霉素、金霉素、多西環(huán)素、甲烯土霉素、去甲基金霉素、二甲胺四環(huán)素、脫水四環(huán)素和差相四環(huán)素含量的液相色譜串聯質譜測定方法。采用乙腈-甲醇-草酸水溶液提取，LC-MS/MS分離測定，色譜柱為Agilent Zorbax SB-C18液相色譜柱（100 mm×2.1 mm，3.5 μm），預柱為Phenomenex C18（3.0 mm×4.0 mm），流動相為水、甲醇、0.5％甲酸溶液和乙腈，梯度洗脫，樣品中被測物之間及被測物與干擾物之間均實現有效分離。張燕惠等[28]建立化妝品中10個四環(huán)素類抗生素的高效液相色譜-串聯質譜檢測方法。樣品經甲醇+0.1 mol/L甲酸溶液（1+1，V/V）渦旋超聲提取后，經Agilent ZORBAX SB-C18色譜柱（4.6 mm×75 mm，3.5 μm）分離，以0.2%甲酸水溶液和0.2%甲酸的甲醇溶液為流動相，梯度洗脫，檢出限小于0.04 μg/g，平均回收率為76.8%～96.9%。關于化妝品中四環(huán)素類抗生素檢測的近期文獻總結如表2所示。

隨著HPLC-MS/MS技術的成熟，研究者越來越多地采用超高效液相色譜-線性離子阱靜電場軌道阱高分辨質譜法（UPLC-LTQ/Orbitrap-MS）進行化妝品中非法添加抗生素的篩查數據庫的建立和應用。李紅英等[3]選取乳液類化妝品作為典型代表基質，分別考察了乙腈、乙腈-2%（v/v）甲酸水溶液（3：2，V/V）、甲醇等提取溶劑對乳液類化妝品中化合物的提取情況，運用超高效液相色譜-線性離子阱/靜電場軌道阱高分辨質譜法（UPLC-LTQ/Orbitrap-MS），同時測定了化妝品中66種抗生素化合物，建立了篩查數據庫，無需對照品即可完成66種抗生素化合物的快速篩查和確證，大大提高了日常檢驗的工作效率和化妝品安全風險監(jiān)控水平，對日常監(jiān)管檢驗工作具有非常重要的意義。

目前，文獻報道的化妝品中四環(huán)素類抗生素的檢測前處理方法常用甲醇或乙腈超聲提取，操作簡便且提取率高，檢測方法多為HPLC法和LC-MS/MS法，HPLC法能達到的最低檢測限為0.06 μg/g，LC-MS/MS法能達到的最低檢測限為0.002 μg/g，相較于HPLC法，LC-MS/MS法具有更高的檢測靈敏度和更低的檢出限，在非法添加量較小時也能較為準確的定量。

2.3 磺胺類

磺胺類抗生素是1932年發(fā)現的人工合成的一類具有對氨基苯磺酰胺結構的化合物。這類藥物抗菌譜廣，對多種球菌如溶血性鏈球菌、肺炎鏈球菌、葡萄球菌屬及某些桿菌如大腸埃希菌、奇異變形桿菌等都有抑制作用，可用于治療脊髓膜炎、流行性腦炎、泌尿道、上呼吸道、腸道及其他細菌性感染。

錢葉飛等[34]建立了HPLC-DAD同時檢測化妝品中非法添加21種磺胺類抗生素的方法，樣品采用2%甲醇提取，色譜柱為Waters Symmetry C18（4.6 mm×250 mm，5 μm），以甲醇和0.1%甲酸水溶液為流動相，梯度洗脫，方法檢出限為0.09～0.36 μg/mL。馬強等[35]分別考察了不同的提取溶劑（甲醇、乙腈、四氫呋喃、水、50％ 甲醇水溶液、20％四氫呋喃水溶液）和提取時間（10、15、20、25和30 min）等條件下的提取效果，確定了不同樣品類型的提取方法。甲醇-水（5＋5，V/V）可作為膏霜、水劑、散粉和香波類化妝品的提取液；而含有較多的油脂和蠟類等成分的唇膏類樣品，先加入四氫呋喃溶解樣品基質，再進行超聲提取。22種磺胺類藥物的方法檢出限為3.5～14.1 μg/kg；在低、中、高的3個添加水平范圍內的平均回收率為80.3％～103.6％。表3總結了近年來關于化妝品中磺胺類抗生素檢測的文獻報道。

目前，文獻報道的化妝品中磺胺類抗生素的檢測前處理方法常用甲醇或乙腈超聲提取，操作簡便且提取率高，如果樣品基質較為復雜，可以添加適量的四氫呋喃進行破乳或采用冷凍的方式進行水油分離， 以提高目標化合物的回收率。磺胺類抗生素的檢測方法多為LC-MS/MS法，能達到的最低檢測限為0.002 μg/g，LC-MS/MS法因同時具有色譜儀和質譜儀的優(yōu)點，逐漸成為磺胺類抗生素檢測的主流技術。

2.4 其他類

其他類包括氯霉素類、硝基咪唑類、硝基呋喃類和林可霉素類等也是臨床常見的抗生素。以文獻中報道較多的氯霉素類和硝基咪唑類為例重點總結。氯霉素類為廣譜抗生素，對革蘭陰性及陽性細菌都有抑制作用。臨床上主要用于治療傷寒、副傷寒、斑疹傷寒等。硝基咪唑類藥物的發(fā)現經歷了四代，從第一代的甲硝唑，經過第二代替硝唑，第三代奧硝唑，到現在的第四代塞克硝唑。

孟憲雙[37]等建立了祛痘化妝品中氯霉素、甲砜霉素及氟苯尼考3種氯霉素類抗生素的高效液相色譜-串聯質譜檢測方法。樣品以甲醇為溶劑超聲提取，色譜柱為XBridge Phenyl（2.1 mm×150 mm，3.5 μm），流動相為乙腈和水，梯度洗脫，以電噴霧負離子多反應監(jiān)測模式進行定性及定量分析，檢出限為2.5～10 μg/kg。Meng等[38]采用HPLC/MS/MS法同時檢測化妝品中15種硝基咪唑類抗生素的方法，乳液、霜劑、香波類樣品采用25%甲醇水溶液提取，固體樣品采用50%甲醇水溶液提取，色譜柱為Waters XSelect CSH C18（2.1 mm×150 mm，3.5 μm），以乙腈和0.1%甲酸水溶液為流動相，梯度洗脫，方法定量限為0.01～0.1 mg/kg。關于化妝品中其他類抗生素檢測的近期文獻總結如表4所示。

關于化妝品中其他類抗生素的檢測文獻報道，檢測方法多為儀器分析法，如HPLC法[6-8]、HPLC-MS/MS[28，30]和超高效液相色譜-串聯質譜法（UPLC-MS/MS）[12-13]。化學分析法相比較于儀器分析法靈敏度較低，易受基體干擾，但檢驗成本低，且反應速度快，因此可應用于抗生素中非法添加抗生素的快速初步篩查。簡淑娟等[39]利用林可霉素類抗菌藥物分子結構中甲硫基在酸性條件下易被氧化發(fā)生氧化還原反應而顯色的特性，建立快速篩查化妝品中非法添加林可霉素類抗菌藥物的方法。該實驗中113批樣品中可能添加克林霉素或林可霉素40批，假陽性6批，真陰性67批，達到快篩方法的技術指標，可作為化妝品中非法添加林可霉素類抗菌藥物樣品的快速初篩方法。

3 總結

本文綜述的化妝品中抗生素的分析檢測文獻，分析對象大部分是喹諾酮類、四環(huán)素類、磺胺類及硝基咪唑類。目前常用的前處理方法主要有超聲波提取法[1-3]和固相萃取法[13，17]。由于化妝品基質的復雜性，當一種前處理方式無法滿足分析需要時，需要針對不同的基質采用不同的前處理方式[18，21，35]。

前期的分析方法多為HPLC法[4-8]，但由于化妝品種類多且基體復雜，易存在基質干擾，呈現假陽性結果。近年來，LC-MS/MS由于靈敏度高、特異性好、響應速度快，可以實現對復雜基體中多種目標物的同時快速測定，已被廣泛應用于化妝品中抗生素的分析測定[2-3，12，30]。但LC-MS/MS適用于已知目標物的分析，在沒有標準物質的情況下，很難快速完成檢測。值得一提的是，兼具離子阱和高分辨質譜平行檢測能力的超高效液相色譜-線性離子阱/靜電場軌道阱高分辨質譜法（UPLC-LTQ/Orbitrap-MS）已在化妝品中非法添加抗生素領域得到應用[2-3，18]，無需使用標準物質、運用已有的數據庫就能實現可以快速、準確地篩查、確證化妝品中的抗生素類禁用物質，很大程度提高了日常監(jiān)督檢驗的工作效率，但目前涉及的化合物種類較少，需進一步擴大檢測范圍，建立更大容量的數據庫。

抗生素具有抗菌和抑菌的作用，因而其合理的使用和有效的管理一直是研究的熱點和重點[44-45]。化妝品的功能多樣化，組分繁多，化妝品的安全性備受關注，這對化妝品質量安全的監(jiān)督檢驗提出了更高的要求。開發(fā)快速、高效、高通量、高選擇性、高準確度和高靈敏度的檢測技術以適應當前化妝品質量安全檢驗工作要求顯得尤為重要。同時，應該加快化妝品相應分析檢測方法標準的制訂，完善各種監(jiān)管制度，切實加強對化妝品行業(yè)的質量監(jiān)管，確保政府的有效監(jiān)管和企業(yè)自律有機結合起來，為化妝品市場的健康發(fā)展以及人民的安全健康做出貢獻。

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