真實情境下的高中化學教學

*本文系江蘇省教育科學“十四五”規劃2021年度普教重點課題“為未來而教：‘科技高中’科創課程體系建構的校本探索”（B/2021/02/04）、南京市教育科學研究“十三五”規劃課題“基于化學史發展學生學科核心素養的高中化學教學研究”（L/2020/069）階段性研究成果。

【摘 要】教學情境是根據教學內容創設的源于現實世界、貼近學生經驗的場景。合理的教學情境能幫助學生形成感官和思維體驗，激發學生的探索興趣和求知欲望，提高學生分析問題、解決問題的能力。在高中有機化學的教學中，教師可以以乙酸為基礎、以阿司匹林為背景，從背景來源、發生時機、發生方式和利用方式等角度來創設和探討真實的問題情境。可將科學史上阿司匹林的制備及對其結構的不斷調整優化這一情境貫穿于整個課堂。通過在真實情境下的問題解決，可以提升學生學科知識應用的能力，并培養他們的化學核心素養。

【關鍵詞】高中化學；真實情境；乙酸；阿司匹林

【中圖分類號】G633.8" 【文獻標志碼】A" 【文章編號】1005-6009（2023）50-0070-04

【作者簡介】1.葉喬赟，江蘇省新海高級中學（江蘇連云港，222006）教師，一級教師；2.惠海濤，南京師范大學附屬中學秦淮科技高中（南京，210007）教科室主任，高級教師。

《普通高中化學課程標準（2017 年版2020年修訂）》（以下簡稱“新課標”）在“教學建議”中明確提出“真實、具體的問題情境是學生化學學科核心素養形成和發展的重要平臺，為學生化學學科核心素養提供了真實的表現機會”。因此，教師在教學中應重視創設真實且富有價值的教學情境，促進學生化學學科核心素養的形成和發展。

下面筆者以對阿司匹林的探究為背景，借助真實的情境素材來豐富學生的認知體驗，通過設計有梯度的問題啟發學生的思維活動，進行指向核心素養發展的化學課堂教學嘗試。

一、教材及學情分析

本節課教學內容選自人教版高中化學選擇性必修3《有機化學基礎》，教材在乙酸的基礎上介紹了羧酸的簡單分類以及甲酸、苯甲酸和乙二酸等幾種常見羧酸的性質和用途；分析了羧基的結構特點，介紹了羧基常見的斷鍵方式；引導學生從“羧酸的酸性”角度設計實驗、解決問題，加深理解。在“思考與討論”欄目中，教材通過介紹同位素示蹤法幫助學生進一步了解酯化反應的斷鍵機理。

從學情來看，在必修階段，學生初步掌握了乙酸的物理和化學性質。而選擇性必修課程要求學生能從官能團結構、性質與轉化角度來看待乙酸。從能力生長點來看，學生在真實復雜情境中解決化學問題的能力還有所欠缺，將化學知識和生產生活實際相聯系的能力還有待提升。尤其是從已知的有機物出發，推測及合成陌生的有機物，對學生來說有較大的難度。

基于上述學情，筆者在學生已有知識和能力的基礎上搭建平臺，通過“資料卡片”“活動探究”等形式幫助和引導學生學習，通過類比、遷移等思維方法進行以阿司匹林為背景的拓展學習，通過真實情境下的問題解決來提升學科知識的真實應用能力、發展化學學科核心素養。

二、教學設計思路

在本節課中，教師以日常生活中的常見藥物阿司匹林為研究對象創設問題情境，實現從“知識指向”到“思維指向”，再到“核心素養發展指向”的教學目標的達成。通過圖1所示的教學設計導圖，擬達成以下教學目標：（1）以乙酸為研究對象，認識羧酸的官能團與結構特點，能依據羧酸的結構特點預測羧酸的化學性質，提升宏觀辨識與微觀探析素養；（2）通過從乙酸到阿司匹林的性質探索，發展證據推理與模型認知素養，體驗科學探究的一般過程；（3）認識藥物的結構修飾在藥物合成中的重要意義，明白化學對人類生活的貢獻與意義。

三、教學過程

1.認識阿司匹林

師：你知道阿司匹林的結構嗎？只要你留心生活，就會在藥品的說明書上找到它的結構簡式。（如圖2）阿司匹林的學名為乙酰水楊酸，你能否根據其結構預測它的化學性質？

生：阿司匹林中存在羧基而顯酸性；存在酯基，能發生水解反應。

學生實驗證明阿司匹林的酸性：向飽和阿司匹林溶液中滴加紫色石蕊試液，觀察現象；將兩片阿司匹林藥片研磨成粉末，轉移至試管中，再加入一滴管飽和NaHCO3溶液，觀察現象。

師：在發生化學反應時，羧基中的哪些化學鍵可能發生變化？

生：鍵合原子的電負性差異越大，共價鍵極性越強，越容易發生斷裂，從而可以根據羧基中C、H、O原子的電負性數據進行判斷，羧基中碳氧單鍵和氫氧鍵容易斷裂。

師：阿司匹林中含有羧基，其化學性質是否與乙酸類似呢？如何證明在酯化反應時，阿司匹林斷裂碳氧單鍵？

生：同位素示蹤法。

教師演示阿司匹林的酯化反應實驗。

師：如何證明燒瓶內生成的物質就是目標物質呢？（PPT展示產物紅外光譜圖和質譜圖）

學生嘗試寫出目標物質的結構簡式，并探討通過紅外光譜和質譜等譜圖的證明方法。最后，教師帶領學生進行羧基斷鍵方式與化學性質的關系小結。

【設計意圖】本環節滲透了“結構決定性質”的化學學科觀念，蘊含研究有機物的一般方法。教師通過原子電負性的比較，幫助學生從化學鍵斷裂的角度分析化學反應的過程。核磁共振氫譜和紅外光譜等現代檢測方法的使用，強化了證據推理意識，也體現了現代儀器在科學檢測中的重要應用。

2.阿司匹林的前身

師：人們最早使用的解熱鎮痛藥不是阿司匹林，而是另一種羧酸類物質——水楊酸（鄰羥基苯甲酸），但若直接服用水楊酸，會有很嚴重的胃腸道反應。當時的科學家認為是其酸性太強導致的，于是便打算對水楊酸的結構進行修飾以降低副作用。如果你參與當時的研究，將如何修飾水楊酸的結構以降低其酸性呢？

學生討論設計方案，如將水楊酸轉變為鹽類或者酯類。（如下所示）

師：經研究發現，這樣改造后所得到的物質副作用幾乎沒有降低。這是怎么回事呢？

【資料卡片】水楊酸的副作用

水楊酸在與胃壁摩擦時，羥基會與苯環脫離，胃部的嚴重不適就由此而來。看來，這正是水楊酸作為藥物的致命傷。（摘自《阿司匹林傳奇》）

【設計意圖】本環節從水楊酸開始，回顧了歷史上科學家對阿司匹林的研究進程。由于水楊酸是較為簡單的雙官能團有機物，所以學生容易將新舊知識關聯起來。學生在真實背景下自發地提出問題、分析問題、解決問題，發展了科學探究素養。

3.阿司匹林的誕生

師：讓我們調整方向，重新出發。還能如何修飾水楊酸的結構呢？

生：還可以修飾水楊酸中的酚羥基。

師：德國化學家霍夫曼將水楊酸結構優化成乙酰水楊酸，乙酰水楊酸不僅刺激小，并且解熱鎮痛效果更佳。你能否通過已有的知識寫出反應的化學方程式？

學生書寫出如下方程式：

師：實際生產過程中一般用活性更強的乙酸酐替換乙酸參與反應，這樣做的目的是什么？

學生分析討論乙酸酐代替乙酸的優點：反應無水生成，從而不會發生酯的水解反應，因而產物的產率較高。

師：就這樣，在1899年乙酰水楊酸正式投產，一代經典藥物阿司匹林誕生了。

【設計意圖】在學生討論了水楊酸結構的修飾問題之后，教師介紹了霍夫曼的設計方法，并引導學生寫出反應過程中的化學方程式，實現了表象表征與符號表征的統一。在研究過程中，教師還引導學生比較了制備阿司匹林的兩種方法的優劣，學生在對這兩種方法的選擇與分析過程中深化了對酯化反應可逆性的認識。

4.阿司匹林的再優化

師：阿司匹林是一種完美的藥物嗎？酸性問題真的不會對人體產生不良影響嗎？

【文獻資料】阿司匹林如何損害胃黏膜

阿司匹林為脂溶性有機酸類，它可以直接穿過胃黏膜屏障，導致H+反向彌散，從而引起胃黏膜損傷。（摘自《β-谷甾醇對阿司匹林致胃黏膜損傷副作用及其藥理作用的影響》）

師：根據文獻，如何對阿司匹林進一步優化？在結構優化的同時，還需要考慮兼顧藥效，于是歷史上藥物學家將目光放到了這樣一種分子——撲熱息痛上。撲熱息痛也是一種解熱鎮痛藥（展示撲熱息痛的結構），請大家分析，有沒有辦法將這兩種解熱鎮痛藥“強強聯合”呢？

學生分析阿司匹林和撲熱息痛的結構，合成了解熱鎮痛類的新藥——貝諾酯。

師：化學在藥物的研發、合成和使用中起著至關重要的作用，學好化學知識，正確運用化學知識，才能研發出療效更好、副作用更小的藥物，為人類的健康保駕護航。

【設計意圖】本環節依托真實的問題背景展開學習，即如何進一步修飾阿司匹林的結構，使其轉化為對人體副作用較小的物質，這是本環節的教學明線。本環節的教學暗線仍是物質的轉化及官能團的性質。學生通過分析阿司匹林中的官能團，推測其可能發生的反應，通過設計成酯反應，將阿司匹林轉化為副作用更小、有復合療效的貝諾酯。學生在問題解決中既發展了化學學科思維，也體會到了藥物開發的艱辛及問題解決后的喜悅。

四、教學總結

本節課從乙酸的化學性質出發，引導學生了解了認識有機物的一般步驟，初步解決水楊酸以及阿司匹林結構優化的實際問題。從情境創設及利用角度看，本節課有以下特點。

一是在真實情境中解決問題。整節課的教學過程以阿司匹林的制備及結構優化為背景創設教學情境，在藥品的合成過程中提出和解決了多個真實問題。教學過程中既有從化學理論角度的分析，也關注了藥品副作用和藥效等實際問題，引導學生走出書本，走入真實的情境，關注了課本知識的具體應用，實現了分析和解決真實問題能力的提升。

二是在真實情境中建構觀念。本節課充分體現了化學學科中“結構決定性質、性質決定用途”的思想，充分關注了官能團的性質及官能團轉化在藥品制備中的重要價值。通過情境創設、設問追問、思維外顯、相互評價等途徑，教師幫助學生在解決問題的過程中發展結構觀、轉化觀、學科價值觀等學科觀念。

三是在真實情境中涵養素養。本節課注重學生化學學科核心素養的培養，比如在水楊酸及阿司匹林性質的研究中，發展了學生的宏觀辨識與微觀探析核心素養；在阿司匹林結構修飾的學習中，發展了學生的證據推理與模型認知、科學探究與創新意識核心素養；通過審視和解決藥品合成中存在的問題引導學生自主、合作探究，解決真實的社會生活問題，培養了學生的社會責任感。

【參考文獻】

［1］杰弗里斯.阿司匹林傳奇［M］.北京：中國友誼出版公司，2018：57.

［2］肖志彬，劉小雷，成日青，等.β-谷甾醇對阿司匹林致胃黏膜損傷副作用及其藥理作用的影響［J］.中國實驗方劑學雜志，2016（1）：148-152.

特約編輯：孫士海 見習編輯：王一民