基于化學史的單元教學實踐
——以“有機合成”為例

◎ 海南省海南中學 孫春妹

本節內容是人教版普通高中化學教材《有機化學基礎》第三章“烴的衍生物”中第五節“有機合成”，屬于新授課，是將已學的有機物及其反應規律進行系統串聯、構建合成體系。通過學習學生將掌握有機合成路線設計，能解決實際應用中的合成問題，同時為有機合成的實施、高分子化合物的合成做鋪墊。

一、教學主題內容與教學現狀分析

在知識上，學生已經知道了有機合成的主要任務是構建碳骨架和轉化官能團，可以進行簡單有機物的短線合成，但缺乏將多種物質轉化關聯的合成方法；能力上學生對有機物的性質與結構有記憶辨識的能力，但在陌生情境中有效信息的應用能力、在設計路線中的邏輯推理能力不足，需要進一步提高；在觀念上，學生知道有機合成可以通過有機反應實現，但還需要強化基于“綠色化學”理念科學設計合成路線。

教學中，很多老師重官能團的轉換而輕設計路線的模型，只是把這一課作為整合復習課，無法實現學生的認知發展。而多年來，有機合成路線設計在海南高考中是必考題，這類題綜合性強且抽象，情境新穎，重在測查學生的高階思維，對學生的知識和能力都提出較高的要求,每年的平均得分都很低。

二、設計思路和創新點

《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》在有機合成案例的情境素材建議中包含長效緩釋阿司匹林。筆者遴選阿司匹林及其系列產品的合成史作為教學素材，使用單元整體設計的思想，對“有機合成”整節進行單元整體設計。根據學生的認知發展特點，筆者結合情境素材、物質合成和學科核心素養作為單元教學的線索，以線索遞進的原則進行單元整體構建，對每個課時進行結構化處理，融合化學史、有機合成和藥物分子結構修飾進行整節單元整體教學設計。由于篇幅有限，下面只討論本單元的第二課時“有機合成路線設計”。

在第二課時中筆者用阿司匹林合成發展中的幾次關鍵合成（提取）覆蓋本課內容中正推、逆推、綜合應用的知識點和能力的要求；圍繞著真實情境和真實問題，設置三個課堂探究活動并分解為若干子任務，讓學生自主構建、完善、應用有機合成路線設計的思維模型，把本課設計成為具有完整故事情節的路線設計課，見表1。

表1 課時二設計思路

表2 課時二教學流程

第二課時的系列探究活動均以視頻形式展現真實的歷史情境，引導學生像科學家一樣思考與探索，學習任務由簡單到復雜，分析角度由孤立到系統，最終構建出完整的思維模型并用其解決陌生復雜的問題。完成系列課堂任務的過程中，學生從發展分析有機物結構特點的角度，體會基于有機物結構尋找合成原料，感受不同的合成順序對合成結果的影響，形成評價合成路線的原則。探究情境讓學生置身于完整的阿司匹林傳奇的發展史，感受到人類藥物研發的歷程，體會到人類需求與有機合成的聯系，進一步認識化學學科的社會價值、學科思維和本質。

三、課時二教學實錄

1.創設情境，引入新課

[教師]提供藥品阿司匹林實物及其全球年產量，視頻展示阿司匹林最早的來源，讓學生了解阿司匹林的歷史。

2.探究一：基于歷史發展認識水楊酸

[教師]提供水楊酸的結構。對頭疼腦熱有療效的水楊酸供不應求，勢必尋求人工合成。布置討論：分析水楊酸的結構特點，尋找合成水楊酸所需的有機原料。

[學生]回答水楊酸的結構：苯環、羧基和酚羥基；總結觀察結構的角度：官能團和碳骨架；初選甲苯、苯酚、苯甲酸為原料，經過思考進一步篩選出甲苯或苯酚為原料。

[教師]提供資料卡片（圖1），布置任務1：根據所選原料，設計水楊酸的合成路線。

圖1 資料卡片

[學生]完成任務。小組9分享以苯酚為原料的路線設計并修正（圖2）；小組12在以甲苯為原料設計路線的過程中發現了基團的引入順序會影響任務的完成，展示并分享后（圖3）學生達成共識：基團引入要考慮先后順序。

圖2 小組9 設計的路線

圖3 小組12 的展示

[教師]同時展示以甲苯、苯酚為原料的合成路線，布置任務2：選出合成水楊酸的最佳路線，說明依據。

[學生]小組內討論，多數選擇苯酚為原料的路線。3個小組表達選擇的依據，給出的理由涉及到步驟、產率、副產物多少（產物分離）、原料價格、原料毒性、污染、反應條件等。

經過討論，師生共同提煉出路線優選的兩大角度：低環境代價、低經濟成本。

[教師]回扣歷史上的選擇：以苯酚為原料合成水楊酸的方法一直沿用至今。布置任務3總結有機合成路線設計的一般思路。

[學生]在總結中提到：從基礎原料出發，生成中間產物，最后得到水楊酸；而恰當的中間產物是先對比原料和產物的結構，再構建碳骨架和轉化官能團得到的；還得注意基團引入的順序，如果有多條路線要對比擇優。

3.探究二：基于結構修飾認識阿司匹林

[教師]提供視頻：水楊酸遇冷，易引起腸胃不適甚至嘔吐。請從結構上分析水楊酸為什么會產生這些副作用？如何改進？

[學生]水楊酸有酸性較強羧基和酚羥基，會對腸胃造成刺激。

[教師]1897年拜爾公司成功將水楊酸改為乙酰水楊酸并起名為阿司匹林。給出乙酰水楊酸的結構，布置任務4設計合成阿司匹林（乙酰水楊酸）的路線。

[學生]先分析認為應有一個酸和酚生成其中的酯基（圖4），明確關鍵是合理切斷找到中間體，再結合信息“用酸酐或酰氯與酚酯化效益更高”設計出以下路線（圖5）。

圖4 逆推的關鍵

圖5 阿司匹林合成路線圖

[教師]布置任務5：根據阿司匹林的路線設計，完善合成路線的一般思路。

[學生]歸納逆推的分析思路，完善模型。

[教師]板書補充出完整的思維模型，見圖6。

圖6 有機合成路線設計思維模型

4.探究三：基于辯證思維認識阿司匹林的副作用

[教師]提供視頻：雷文醫生發現阿司匹林在消除心臟血栓上的作用。滿足新效用的長效緩釋阿司匹林應運而生。給出結構。

再先后布置中間體的合成路線設計與評價。

[學生]應用模型先切斷找到中間體乙二醇、甲基丙烯酸和乙酰水楊酸，并應用逆推模型快速設計出乙二醇的合成路線，如圖7：

圖7 乙二醇合成路線圖

[教師]提供環乙二醇工業中常用的路線，要求從成本、環境保護和原子利用率等角度出發，分析評價合成乙二醇路線的優劣。

[學生]在評價過程中除了強化探究一中獲取的優選原則，又增加了原子利用率的評價角度。

對于甲基丙烯酸的合成，相對比較復雜，教學中先組織學生分析構建碳骨架的思路和回顧構建碳骨架的方法，再設計合成路線。設計結果匯總如下。

四、課時二教學效果與反思

本節課精心遴選切合教學內容的化學史素材，采用構建模型的方式進行教學。教師運用化學史展示真實的需求情境，學生在解決歷史問題的過程中外顯構建思路、抽提出合成路線設計的思維模型，包括給定原料的正推路線設計方法、從目標產物尋找原料并設計路線的逆推思路以及正逆推綜合方法，基于綠色化學的路線評價與優化的原則。感受人類對一個藥物研發的完整歷程，更深刻體會有機化學的學科思維方法，進一步提升學生本內容的學習質量和學科核心素養發展水平。

在實施教學的過程中發現，用一課時完成教學有些倉促，學生為甲基丙烯酸設計的路線沒有辦法逐一討論和點評，可以做出調整，把這部分內容順延到下一個課時；另外由于時間倉促在最后甲基丙烯酸合成路線設計中，評價不合理的路線設計時，沒有及時肯定學生基于模型所做出的嘗試和寶貴的發散性思維，在教學評一體化方面還有待繼續提高。