科研軟件在中學《有機化學基礎》教學中的應用探索*

張鳳榮，邵妍鴻，王學亮，汪 濤

(菏澤學院化學化工學院，山東 菏澤 274015)

化學是一門研究物質的組成、結構、性質及變化的自然科學。學生在接觸化學學科伊始，尚處于初中學習階段，其內容及原理都較為通俗易懂，而高中化學階段是化學學科向國民普及的重要階段，其目的是讓人更好地了解現代社會活動所涉及的化學問題，如環境、能源、衛生、健康等，從青少年時就培養他們的科學素養和創新意識。中學《有機化學基礎》[1]課程的主線是——結構決定性質，通過物質的結構可以準確預測物質的性質，而性質又與應用密切相關，所以，建立有機化合物的結構、性質、合成與應用之間的整體關聯，是中學有機化學課程編排的重難點。該課程在為中學生進行化學啟蒙的同時，還是大學有機化學教育的基石，但有機化學知識體系龐大，化合物眾多、反應過程抽象，這些因素導致初學者學習困難而失去對化學的學習興趣。所以，在學習過程中如何正確引導學生認識有機化學基本概念，掌握化學反應本質，對中學生的化學學習興趣養成及其化學學習思維培養都十分重要。

早期的中學教學以粉筆書寫為主，然后發展到幻燈片輔助，到現在數字化投影儀教學和光電多媒體演示?？茖W技術的發展要求中學教學手段不斷提高、教育內涵不斷豐富。化學是一門實驗科學，其化學現象很多來自宏觀的觀測結果和現象的反復推論，但值得一提的是隨著現代教育技術的不斷精進，化學專業科研軟件的出現和發展使得化學工作者可以從分子層面研究并可視化各種復雜的有機化學反應機理，并把微觀的結構、反應過程以及很多抽象的概念通過生動的可視化以宏觀形式展現出來，在幫助學生理解復雜反應機理的同時，構建了學生的三維空間想象能力。因此把專業軟件應用到中學、大學教育也成為目前教育研究的熱點之一[2-3]。

本文以化學軟件Chemoffice和量子化學計算軟件Gaussian 09[4]為主依據來體現中學《有機化學基礎》課程主線——結構決定性質，將有機化合物的分類與命名[5-10]、結構與性質及化學反應等教學內容和專業軟件的使用有機融合在一起。并進一步引入分子靜電勢的概念[11]來形象的展現物質的構效關系。

1 Chemoffice在有機化合物命名中的應用

1.1 幫助掌握系統命名法——“最低系列”

在中學《有機化學基礎》教材中所介紹的，根據國際通用的“IUPAC”命名法同時結合中國語言文學的特點，由中國化學會(Chinese Chemical Society，CCS)制定的命名法稱為系統命名法。IUPAC命名法和系統命名法共同遵守“最低系列”規則：即當主碳鏈以不同方向編號，出現兩種及以上可能的不同編號的系列時，則依次列出取代基在幾種編號系列中的位次，順次逐項比較，最先出現差別的那項中，以位次最小者定為“最低系列”[9]，取此系列的編號為主鏈編號。學生在學習過程中對于抽象的“最低系列”概念的理解，在面對較為復雜的有機化合物結構時可能出現偏差。為了進一步闡述“最低系列”原則，本文采用Chemdraw繪制如圖1所示開鏈飽和烷烴，首先打開Chemdraw軟件，在主工具欄【Main Toolar】選擇【Chain Tools】選項，輸入該鏈烴的碳數，畫出其結構式，如圖1所示，然后再選擇合適的線條畫出支鏈，如圖2所示。

圖1 使用Chemdraw畫出主鏈Fig.1 Draw the backbone using Chemdraw

圖2 使用Chemdraw畫出結構式Fig.2 Draw the structural formula using Chemdraw

首先對主碳鏈原子進行編號，在圖2的主碳鏈上，按圖中(從左往右)方向進行編號時，取代基的位次依次為2、4、8，當從右往左進行編號時，取代基的位次為2、6、8。兩種順序順次逐項比較，發現在兩種順序的2號位各自遇到一個相同的甲基，不能比較，所以最先出現差別的是第二項，位次最小者是“4”，應該選擇圖中的編號序列作為取代基的位次，即2，4，8，所以把該鏈烴命名為2，8-二甲基-4-乙基壬烷。(當主碳鏈上出現多個支鏈時，在IUPAC命名規則中，英文名稱是按取代基的首字母次序排列支鏈，而中文系統命名法中，其中文名稱是根據“次序規則”，按支鏈大小確定，小在前、大在后。)通過比較兩種不同的編號順序，然后逐字對照“最低系列”原則，這樣，把化合物命名中的抽象概念——“最低系列”具體化，防止學生混淆“先遇位次最小”的概念。

為了驗證對以上主碳鏈的編號是否正確，可以使用Chemdraw的命名功能(圖3)，點擊左側工具欄中“套索【Lasso】”選項(或點擊選取框【Marquee[Spacebar]】選項)選擇結構式，從菜單欄“結構【Structure】”上選擇“為結構命名【Convert Structure to Name】”選項，即可得到該鏈烴的命名，如圖4中的命名所示，表明對于該飽和烷烴的編號是正確的。

圖3 使用Chemdraw為2，8-二甲基-4-乙基壬烷命名Fig.3 Name 4-ethyl 2，8-dimethylnonane using Chemdraw

圖4 2，8-二甲基-4-乙基壬烷(中文系統命名)的 鍵線結構式Fig.4 The bond line structural formula of 4-ethyl- 2，8-dimethylnonane (IUPAC named)

在制作PowerPoint化學課件過程中，講解有機化合物的分類與命名時，通過軟件Chemdraw繪制分子的結構式并且對其進行命名，選擇需要的部分直接復制粘貼到PowerPoint中即可，與從網頁中摘抄不清晰的圖片相比，分子結構式直觀清晰的呈現在學生面前。

1.2 幫助理解費歇爾投影式——R、S標記法

立體異構指的是有機化合物分子中的原子的連接次序及鍵合性質均相同，但因空間排列不同而引起的異構體，包括構象異構體和構型異構體。在構型異構體中，因雙鍵或環碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的異構體稱為順反異構體，也稱為幾何異構體；因分子具有不對稱性(也稱為手性)，而使異構體互呈實物與鏡像對映關系的稱為對映異構體。當有機化合物中的飽和碳原子連接著四個不同的原子或原子團時，該飽和碳原子稱為手性碳原子。為了方便的表示分子中手性碳原子的構型，費歇爾(Fischer)最早提出用一種投影式來表示鏈狀化合物的立體結構，稱為Fischer投影式，它是一種用平面形式來表示具有手性碳原子分子構型的式子。在對于費歇爾投影式的命名上，使用R、S命名規則。在中學有機化學的課程教學中，還未涉及到費歇爾投影式的學習，為了提高學生對于復雜有機化合物命名的學習能力，奠定大學有機化學學習的基礎，本文應用Chemdraw軟件強大的命名功能，幫助學生理解費歇爾投影式命名法則，同時Chemdraw能夠起到驗證命名正確與否的作用。如圖5所示，根據此化合物的費歇爾投影式，首先依據“次序規則”判斷主鏈順序為從上至下，共6個碳原子，依據手性碳原子的定義可知，2、3、4號位碳原子為手性碳原子，在2號碳原子上，“次序規則”：O>C>H，則3個基團從前到后的順序為順時針，則稱為R，3號碳原子上所連接基團的“次序規則”為：Cl>C>H，順序為逆時針，則稱為S。同理，比較4號手性碳原子所連接基團的次序規則可得4S，將該化合物命名為(2R，3S，4S)-3，4-二氯-2-己醇。為了驗證對于該費歇爾投影式的命名是否正確，使用Chemdraw的命名功能，可得如圖5所示命名為(2R，3S，4S)-3，4-dichloro-2-hexanol。利用Chemdraw對有機化合物進行命名，在使學生能夠理解抽象的命名法則概念的同時，也能起到糾錯作用。

圖5 3，4-二氯-2-己醇的費歇爾投影式Fig.5 Fischer projection of 3，4-dichloro-2-hexanol

2 Gaussian09在“結構決定性質”教學中的應用

分子靜電勢在通過結構預測性質中的應用。分子靜電勢對于理解并考察分子間靜電相互作用、預測反應性質、預測反應活性位點有重要意義，所以在化學科研工作中被廣泛使用。本文以配位反應(路易斯酸堿反應)歷程中反應物和產物靜電勢圖的變化為例，在對于路易斯酸堿的定義中，路易斯酸是一種可以接受電子對的物質，而路易斯堿則是一種提供電子對的物質。路易斯酸能夠接受電子對的事實意味著它必須有一個空的，且低能量的軌道，例如三氟化硼中硼原子具有空軌道可以接受孤對電子的配位。路易斯酸和路易斯堿反應的本質是電子對的共用，即路易斯堿提供電子，路易斯酸提供空軌道。在傳統中學化學的學習中，老師對于空軌道的描述不夠直觀、具體和系統，學生在學習相關軌道知識之前并不能準確理解反應的實質，不能理解反應的過程、確定反應位點，對于該方面的知識通常采取死記硬背的方式，而不能做到真正理解并且掌握。采用Gaussian 09對如圖6所示 BF3、H3COCH3及其產物進行結構優化后，繪制其分子靜電勢圖，靜電勢圖中的不同顏色代表著靜電勢的定性大小(紅色代表靜電勢為負值，藍色代表靜電勢為正值；靜電勢越負，表示該位點電負性越大，靜電勢越正，電負性越小)。已知三氟化硼是一種路易斯酸；二甲醚是一種路易斯堿，兩者可發生配位反應。路易斯酸接受一對電子，而路易斯堿提供一對非鍵電子，從靜電勢圖中我們可以看出反應前硼周圍的靜電勢為正值，氧原子周圍的靜電勢為負值，而硼在反應后變得更負，因為它獲得了電子，而氧原子變得更正，因為它提供了電子。這樣，通過靜電勢圖的變化直觀的體現路易斯酸堿反應的本質，便于學生掌握。

圖6 路易斯酸堿反應及其分子靜電勢變化Fig.6 Lewis acid-base reaction and its molecular electrostatic potential change

3 結 語

中學有機化學是中學化學課程中的重要組成部分，也是大學有機化學學習的基礎，本文將Chemoffice和Gaussian 09應用于中學《有機化學基礎》教學的探索中，利用Chemoffice的命名功能，幫助學生理解“最低系列”等抽象的理論知識，降低了有機化學的學習難度，充分發揮了學生的主觀能動性；同時，利用Gaussian 09繪制三氟化硼、二甲基醚以及反應產物的立體結構式，在進行結構優化后，繪制其靜電勢圖，通過反應分子靜電勢圖顏色的變化解釋了路易斯酸和路易斯堿反應的實質，讓學生在理解知識后并掌握，大大提高了學生的學習效率。隨著現代信息技術的不斷發展，Chemoffice、Gaussian 09等科研軟件應用于輔助教學的形式將不斷創新并多樣化向前發展。