













摘要 季銨鹽類化合物(Quaternary ammonium compounds, QACs)作為殺菌劑和表面活性劑在日化產品、日常消毒產品以及工業領域被廣泛使用,長期使用和持續排放導致其在土壤和水體環境富集和累積。本研究基于超聲輔助萃取-液相色譜-串聯質譜(UAE-LC-MS/MS)技術,建立了土壤和沉積物中3 類11 種常見QACs 的快速提取分析方法,包含4 種芐基烷基二甲基銨鹽(Benzylalkyldimethylammonium compounds)、4 種三甲基烷基銨鹽(Alkyltrimethylammonium compounds)和3 種雙甲基雙烷基銨鹽(Dialkyldimethylammoniumcompounds)??疾炝溯腿∪軇┓N類、pH 值、萃取溫度以及凈化次數對QACs 回收率的影響。研究結果表明,在60 ℃條件下,使用5% HCL-乙腈可有效萃取土壤和沉積物中的QACs,水洗3 次可有效降低土壤沉積物基質的干擾。采用三元洗脫體系(0.1%甲酸-水、0.1%甲酸-甲醇和0.1%甲酸-乙腈), 11 種目標QACs 在ZORBAX SB-C18 色譜柱上可實現基線分離,線性檢測范圍為0.001~0.5 μg/mL(R2gt;0.9776),方法檢出限為0.01~0.31 ng/g (S/N=3)。土壤中QACs 的加標回收率為78.7%~99.3%,相對標準偏差(RSD)lt;12.9%。本方法前處理操作簡便,僅需4 h 即可完成1 個批次的土壤和沉積物樣品中QACs 的萃取、分離和凈化。本方法耗材成本低,回收率和重現性良好,適用于土壤和沉積物中QACs 的快速分析測定。
關鍵詞 土壤;沉積物;季銨鹽;超聲萃??;液相色譜-質譜聯用
季銨鹽類化合物(Quaternary ammonium compounds, QACs)是一類含季銨離子的有機化合物,其結構單元為4 個烷基或芳基取代后形成的氮正離子。目前,常見的QACs 包括芐基烷基二甲基銨鹽(Benzylalkyldimethylammoniumcompounds, BACs)、三甲基烷基銨鹽(Alkyltrimethylammonium compounds, ATMACs)和雙甲基雙烷基銨鹽(Dialkyldimethylammonium compounds, DADMACs)。QACs 分子的烷基鏈可破壞細胞膜的磷脂雙分子層結構,改變細胞膜通透性并產生溶胞作用,導致胞內物質流失,因此具有良好的殺菌/抑菌效果,在醫療用品、日化產品以及農業生產中被用作防腐劑、消毒劑和抗菌劑等[1-3]。QACs分子中的長鏈烷基組分在高分子材料(如苯乙烯類聚合物)表面有較強的吸附作用,并且其陽離子基團能夠通過氫鍵與水分子形成導電通道,因此在印染和塑料行業常作為浸漬劑和防靜電劑使用[4]。
在生產過程中和使用后,約有25%的QACs 可能會直接進入環境中[5]。QACs 疏水性強,極難揮發,易在土壤和沉積物中富集,尤其易吸附于帶負電的礦物和有機質表面[6]。作為殺菌/抑菌劑, QACs 本身難以被微生物利用;同時還會抑制土壤和沉積物中微生物的生長、生存和繁殖[7-8],進而抑制環境中共存污染物的轉化和降解。長期QACs 暴露可能誘導抗性基因,對生態系統和人體健康產生潛在威脅[9-11]。毒理研究結果表明, QACs 暴露可損害魚類生殖功能,誘導哺乳動物DNA 結構變異,甚至誘發細胞凋亡[12-13]。早在2000 年,歐盟已經將QACs 列入了優先污染物名單[14]。目前在我國, QACs 被廣泛應用于液體藥物制劑以及醫療環境消毒[15],或者在生產過程中殺菌抑菌[16],但對于不同使用途徑尚未規定限量。尤其在新冠疫情流行期間, QACs 被大量使用[17],導致QACs 在環境中的快速富集和累積。目前,研究人員已經在市政污泥、河流/河口海岸帶沉積物中檢測到QACs 的分布與賦存,尤其在受人類活動顯著影響的地區, QACs 濃度水平高達幾十mg/g 水平[11,18-19]。因此,環境中QACs 的分布及其引起的潛在生態風險和人體健康風險已經引起高度關注[20]。
目前,針對土壤和沉積物中的QACs,研究人員通常通過有機溶劑索氏抽提或者超聲萃取,然后經柱色譜分離凈化或固相萃?。⊿olid phase extraction, SPE)富集凈化。這些提取-凈化方法的實驗流程較復雜且耗時長,有機溶劑用量大,需輔以昂貴的凈化材料或者固相萃取小柱[10,21]。此外,由于QACs 的結構以及側鏈鏈長的差異,其理化性質差別顯著,難以在同一流程中完成多種目標化合物的有效分離和富集[22-23]。Merino 等[24]采用酸誘導云點萃?。ˋcid induced cloud point extraction)10 種目標化合物,利用QACs 在酸性環境下形成云點或膠體顆粒的特性,完成化合物的分離,但其檢出限較高(20~70 ng/g),并且對pH 條件要求精準。同時,由于QACs 對負電性材料以及實驗室器具表面均有較強的吸附性[4],在實驗過程中易導致目標化合物損失而呈現較低的回收率;實驗器材表面殘留的QACs 又可能成為實驗室背景,導致樣品交叉污染,影響定量分析的準確性。因此, QACs 的強吸附特性給其準確分析帶來了挑戰,但充分利用其強吸附性建立QACs 快速提取凈化流程,也是一種新的思路。
基于已有文獻報道[11,18-19],本研究選擇11 種常見QACs 為目標分析物,基于酸性溶劑超聲萃取-玻璃吸附-水洗去除干擾雜質的研究思路,結合液相色譜-串聯質譜(LC-MS/MS)技術,建立了一種土壤和沉積物中QACs 的快速前處理和儀器分析方法。本方法前處理過程操作簡便、有機溶劑消耗少、無需凈化填料、靈敏度高、重現性好,適于土壤和沉積物中QACs 的快速分析檢測,為研究QACs 的環境行為和準確評估QACs 的潛在風險提供了技術支持。
1 實驗部分
1.1 儀器與試劑
1100 型液相色譜儀(美國Agilent 公司);API4000 串聯質譜儀(美國Sciex 公司);QL-886 型渦旋儀(江蘇省海門市其林貝爾儀器制造公司);2201THC 型超聲儀(上海安譜科技有限公司);TDL-5-A 型離心機(上海安亭科學儀器廠);FBZ2002-UP-P 實驗室超純水系統(青島富勒姆科技有限公司)。
本研究中QACs 目標化合物包括3 個系列(BACs、ATMACs 和DADMACs)共11 種化合物(詳見電子版文后支持信息表S1):十二烷基二甲基芐基氯化銨(BAC-C12,純度89.5%)、十四烷基二甲基芐基氯化銨(BAC-C14,純度90.6%)、十六烷基二甲基芐基氯化銨(BAC-C16,純度97.2%)、十八烷基二甲基芐基氯化銨(BAC-C18,純度96%)、雙癸基二甲基氯化銨(DADAMAC-C10,純度76.9%)和十二烷基三甲基氯化銨(ATMAC-C12,純度96.4%)均購自英國LGC 公司;十四烷基三甲基氯化銨(ATMAC-C14,純度gt;98%,日本TCI 公司);十六烷基三甲基氯化銨(ATMAC-C16,純度98.7%)、十八烷基三甲基氯化銨(ATMAC-C18,純度96.9%)、雙辛基二甲基氯化銨(DADAMAC-C8,純度96.1%)和雙十二烷基二甲基氯化銨(DADAMAC-C12,純度97.3%)購自美國CATO 公司;5 種回收率指示物:十二烷基三甲基氯化銨-D3(ATMAC-C12-D3,純度96.0%)、十四烷基芐基二甲基氯化銨-D7(BAC-C14-D7,純度96.0%)、十六烷基芐基二甲基氯化銨-D7(BAC-C16-D7,純度98.0%)、十八烷基二甲基芐基氯化銨-D7(BAC-C18-D7,純度95.0%)和二癸基二甲基氯化銨-D6(DADMAC-C10-D6,純度97.0%)均購自加拿大TRC 公司;HCl(優級純, 36.0%~38.0%,廣東廣試試劑科技有限公司);甲酸(色譜純,≥98%,上海CNW 公司);甲醇和乙腈(色譜純,≥99.9%,德國Merck 公司)。
1.2 標準溶液的配制
準確稱取各目標化合物標準品,分別用甲醇配制成濃度為1000 μg/mL的單標儲備液。各移取0.05 mL單標儲備液,混合,用甲醇稀釋并定容至10 mL,配制成5 μg/mL 的混合標準儲備液,于–20 ℃條件下儲存。使用時,以甲醇稀釋,配制成濃度范圍為0.001~0.5 μg/mL的工作溶液。
1.3 實際樣品的采集
林地土壤樣品(0~10 cm, n=1)采集于重慶市武隆區,地處人類活動稀少的高山森林地帶;表層沉積物(0~5 cm, n=2)采集于四川盆地一條受工業生產活動影響的河流,同時采集了岸邊稻田土(0~5 cm,n=2)和玉米地土壤樣品(0~5 cm, n=2)。土壤和沉積物樣品經冷凍干燥,去除砂礫和樹枝等雜質,研磨過80 目篩(篩孔直徑180 μm),置于棕色瓶中,于4 ℃保存待用。
1.4 樣品前處理
準確稱取1.0 g 凍干土壤或沉積物樣品,置于50 mL 特氟龍離心管中,加入5 種回收率指示物(BACC14-D7、BAC-C16-D7、BAC-C18-D7、ATMAC-C12-D3 和DADMAC-C10-D6 各0.2 μg/g),充分渦旋后靜置12 h,確保加標物質充分吸附于沉積物或土壤樣品。加入5 mL 5% HCl-乙腈溶液,渦旋振蕩30 s,設定提取溫度為60 ℃,超聲提取60 min。提取液經4500 r/min 離心15 min,上清液轉移至干凈玻璃管中,重復此萃取流程3 次,合并上清液,氮氣吹干。玻璃管用3 mL 超純水洗滌3 次,所得溶液用9 mL 二氯甲烷萃取3 次, 4500 r/min 離心15 min,將有機相合并轉移至原玻璃管中,氮氣吹干,加入1 mL 乙腈,待LCMS/MS 分析測定。具體實驗處理流程見圖1。
1.5 儀器分析條件
色譜條件:ZORBAX SB-C18 色譜柱(250 mm×4.6 mm, 5 μm,美國Agilent 公司),柱溫為30 ℃;進樣量為10 μL。流動相A 為0.1%甲酸-水,流動相B 為0.1%甲酸-甲醇,流動相C 為0.1%甲酸-乙腈,流速為0.5 mL/min。梯度洗脫程序:0~5.0 min, 30%~10% A;5~8 min, 10%~0% A;8~18 min, 0% A;18~23 min, 0%~30% A;23~28 min, 30% A。0~5.0 min, 60%~80% B;5~8 min, 80%~90% B;8~18 min,90% B;18~23 min, 90%~60% B;23~28 min, 60% B。0~28 min, 10% C。
質譜條件:離子源溫度設定為400 ℃;電噴霧電離源(ESI+);多反應監測(Multi-reaction monitoring,MRM)模式, 相關參數見表1。
2 結果與討論
2.1 液相色譜-質譜條件的優化
本研究中同系列化合物之間的結構差異主要是烷基側鏈長度不同(電子版文后支持信息表S1)。在二元洗脫體系(流動相A 為0.1%甲酸-水,流動相B 為0.1%甲酸-甲醇)條件下, 11 種QACs 在ZORBAXSB-C18 上可實現基線分離,但同系列化合物的保留時間接近(電子版文后支持信息圖S1)。在實際樣品分析過程中,土壤/沉積物復雜基質中的大分子化合物在色譜柱上累積并導致基線抬升,顯著影響化合物的分離程度和峰形,進而影響目標化合物的定性和定量分析。由于乙腈的洗脫能力強于甲醇[25],因此采用三元洗脫體系(0.1%甲酸-乙腈為流動相C,電子版文后支持信息表S2),同時調整柱溫為30 ℃。在此條件下, 11 種QACs能夠達到更好的分離效果(圖2),且峰形尖銳、峰寬變窄,連續進樣24 次后基線穩定,方法表現出良好的靈敏度和重現性。
2.2 萃取條件的優化
在林地土壤樣品中加入11種QACs混標溶液(0.2 μg/g),優化前處理方法,每個實驗設置3個平行樣。
2.2.1 萃取溶劑的選擇
作為陽離子型表面活性劑, QACs 通過靜電吸引和疏水作用吸附于土壤和沉積物中負電性的有機質和礦物上[6],因此通常采用酸性甲醇或者酸性乙腈提取土壤和沉積物中的QACs[26-27]。參考文獻[26-27],考察了5%甲酸-甲醇與5%甲酸-乙腈對目標QACs 回收率的影響(電子版文后支持信息圖S2)。結果表明,兩種萃取溶劑對ATMACs 的回收率均不理想(lt;25%);而5%甲酸-乙腈對BACs(45.7%±9.6%~58.8%±11.4%)和DADMACs(43.3%±16.6%~61.0%±11.0%)的回收率均優于5%甲酸-甲醇萃取條件下BACs(23.6%±11.9%~40.2%±13.5%)和DADMACs(17.8%±10.8%~46.8%±16.6%)的回收率,尤其對長鏈BACs和DADMACs的回收率更好。綜合考慮11種目標QACs的回收率,本研究選擇乙腈作為萃取溶劑。
2.2.2 萃取溶劑pH 值的優化
QACs 結構中含有季銨離子,酸性條件下,易以離子形式從礦物/有機顆粒物中解離進入液相[26-28]。本研究以乙腈為萃取溶劑,分別采用不同酸調節pH 值,考察pH 值對目標物回收率的影響(電子版文后支持信息圖S3)。結果表明, 5% HCl-乙腈(pHlt;1)對BACs(67.3%±13.1%~77.6%±13.1%)和DADMACs(67.2%±15.9%~77.6%±13.2%)的回收率明顯高于5%甲酸-乙腈(pH≈3)(分別為45.7%±9.6%~58.8%±11.3%、43.3%±16.6%~61.0%±10.9%);尤其是對ATMACs 的回收率(49.3%±8.6%~63.3%±9.8%)顯著高于5%甲酸-乙腈條件。與已有的研究結果對比,本研究采用5% HCl-乙腈作為萃取溶劑, QACs 的回收率高于0.1% HCl-乙腈作為萃取溶劑時的回收率(BAC-C16, 57%;ATMAC-C12, 47%)[24],說明強酸溶劑有利于土壤/沉積物中QACs 的提取。后續研究采用5% HCL-乙腈作為萃取溶劑,開展進一步前處理優化。
2.2.3 萃取溫度的選擇
溫度會影響化合物的溶解度[29],本研究考察了萃取溫度對QACs 回收率的影響(電子版文后支持信息圖S4)。結果表明,在室溫條件(26 ℃)下, QACs 的回收率為49.3%±19.4%~77.5%±13.2%;在60 ℃加熱條件下, QACs 的回收率明顯升高(62.2%±10.9%~91.2%±10.6%),表明加熱可有效改善目標QACs 的萃取效果。因此,本研究選擇60 ℃為實驗萃取溫度。
2.3 凈化流程的優化
QACs 經過氧化鋁色譜柱分離或者經過SPE 后,均會有不同程度的損失[30]。本研究基于QACs 在玻璃器皿表面的吸附性開展凈化處理,避免使用凈化填料。氮氣吹干的過程可有效除去萃取液中的揮發性雜質,而QACs 由于較大的辛醇-水分配系數以及低揮發性特性(電子版文后支持信息表S1),尤其是對玻璃器皿的強吸附性,幾乎不會因為揮發而造成損失,主要吸附于玻璃器皿內壁。隨后,將吸附有QACs 的玻璃管用純水洗滌,除去水溶性雜質。在洗滌過程中,部分QACs 會分配至水相,減少在玻璃器皿內壁的吸附量。通常,鏈長越短的QACs 在水中的溶解度越大,水相分配比例更大[31]。因此,將所得的水溶液再使用3 mL 二氯甲烷萃取3 次,可有效回收溶于水相中的QACs。將3 次萃取所得有機相合并,轉移至原玻璃管中,以減少水洗過程中QACs 的損失。
對比研究發現(圖3),水洗3 次后的QACs 回收率(56.0%±19.4%~82.2%±13.2%)低于于水洗2 次后的回收率(66.0%±7.8%~90.3%±5.7%)。但是, 5% HCl-乙腈萃取出的雜質較多,易造成儀器污染進而影響目標化合物的準確分析。因此,本研究選用水洗3 次凈化除去干擾雜質,降低儀器響應波動。
2.4 方法學考察
2.4.1 方法的線性范圍與檢出限
在優化的儀器條件下,以各QACs 質量濃度為橫坐標、峰面積為縱坐標,進行線性回歸分析,結果表明,各目標化合物在0.001~0.5 μg/mL 范圍內具有良好的線性關系(R2≥0.9776)。采用濃度接近空白值的標準樣品,以3 倍信噪比(S/N=3)計算檢出限、10 倍信噪比(S/N=10)計算定量限, 11 種目標QACs 的檢出限為0.01~0.31 ng/g,定量限為0.03~1.02 ng/g(表2)。
2.4.2 方法的回收率與精密度
考察了本方法的準確性和重現性。采用本方法進行了林地土壤樣品加標回收實驗,分為低(0.1 μg/g)、中(0.2 μg/g)和高(0.4 μg/g) 3 個濃度組,各濃度組設置3 個平行樣。結果表明,林地土壤中QACs的加標回收率為78.7%~99.3%, RSDlt;12.9%(電子版文后支持信息表S3),各化合物的回收率和重現性較好,表明本方法可用于實際樣品中11種QACs的快速測定。
與已有的研究結果相比(電子版文后支持信息表S4[10,18-19,32-33]),本方法采用超聲萃取技術,僅需15 mL酸性乙腈,在4 h 內即可完成萃取、分離和凈化過程。與傳統的索氏抽提方法(有機溶劑gt;100 mL,抽提時間gt;18 h)[10]相比,本方法耗時短,有機溶劑消耗量少,符合綠色化學的發展方向。同時,由于省去了柱色譜或SPE凈化過程,耗材消耗少,經濟適用。
2.5 實際樣品分析
采用本方法測定了沉積物、稻田土壤和玉米地土壤中11種QACs的含量水平(表3)。結果表明,在這3 類樣品中均未檢出DADMAC-C12,其余10 種QACs 均有檢出。其中,沉積物中的QACs 濃度范圍為660~729 ng/g,主要組分為BACs(562~606 ng/g), ATMACs(52.9~164.4 ng/g)和DADMACs(1.81~2.36 ng/g)含量相對較低。稻田土壤和玉米地土壤中QACs含量分別為28.7~61.1 ng/g和21.9~51.9 ng/g,明顯低于沉積物。
3 結論
基于QACs 在玻璃表面的強吸附特性,建立了一種快速分析土壤和沉積物中11 種QACs 的方法。本方法前處理流程耗時短且易操作,減少了有機溶劑和凈化填料的使用量,極大地節約了人力、物力和時間成本。本方法可用于土壤和沉積物中常見QACs 的快速分析和測定,為研究環境介質中QACs 的分布以及風險評估提供了技術參考。
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國家重點研發計劃項目(No. 2019YFC1805501)、國家自然科學基金項目(No. 42277251)和廣東省省級科技計劃項目(No. 2023B1212060049)資助。
支持信息
超聲輔助萃取快速分析土壤及沉積物中常見季銨鹽類化合物
宋謙1, 2,3 ,肖時宇1, 2,3 ,張彪1, 2 ,曾祥英1,2,*,梁醫1,2,于志強1,2