有齒鞘柄木根及莖的化學成分研究

摘 要：" 為探究有齒鞘柄木（Torricellia angulata var. intermedia）根及莖的化學成分，該研究采用D101大孔樹脂、硅膠、制備型HPLC等色譜方法，對有齒鞘柄木根及莖的45%乙醇提取物進行分離純化，通過一維質譜、二維質譜、高分辨質譜等鑒定化合物結構，并比較實驗與理論計算的電子圓二色譜（electronic circular dichroism，ECD）光譜數據來確定化合物絕對構型。結果表明：從有齒鞘柄木的根及莖中得到15個化合物，分別鑒定為（7S，8S）-8，9-dihydroxy-3，5，7-trimethoxy phenicol-4-O-β-D-glucoside（1）、腺苷（2）、（8E）-decaene-4，6-diyn-1-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside（3）、2，6-二甲氧基苯醌（4）、軟脂酸（5）、2，2′-氧代雙（1，4-二叔丁苯）（6）、syringaldeyde-4-O-β-D-glucopyranoside（7）、植物醇（8）、對羥基苯甲醛（9）、（8R）-deca-2-trans-2-ene-4，6-diyn-1，8-diol（10）、煙酰胺（11）、aralidioside（12）、β-胡蘿卜苷（13）、griselinoside（14）、2-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-3-（2-hydroxy-5-methoxyphenyl）-3-oxo-1-propanol（15）。其中，化合物1為新的化合物，化合物2-4、6、7、9-12、15首次從鞘柄木屬中分離得到。該研究結果豐富了有齒鞘柄木藥材的植物化學信息，為其藥效物質的闡明、質量標志物的尋找、藥理機制的探尋及藥物的研發提供了物質基礎。

關鍵詞： 鞘柄木屬， 有齒鞘柄木， 化學成分， 分離純化， 結構鑒定

中圖分類號：" Q946"文獻標識碼：" A

Chemical constituents of the roots and rhizomata of Torricellia angulata var. intermedia

ZHU Banghui1，3， NIE Yushan1，3， LI Xue1，3， LIU Chunhua1，LI Yueting2， MA Xue1 ， LI Yongjun1，2，3*

（ 1. Engineering Research Center for the Development and Application of Ethnic Medicine and TCM （Ministry of Education）， State KeyLaboratory of Functions and Applications of Medicinal Plants， Guizhou Medical University， Guiyang 550004， China; 2. GuizhouProvincial Key Laboratory of Pharmaceutics， Guizhou Medical University， Guiyang 550004， China;3. School of Pharmacy， Guizhou Medical University， Guiyang 550025， China ）

Abstract：" Torricellia angulata var. intermedia belongs to the genus Torricellia. In China， this plant is mainly found in Guangxi， Guizhou， Yunnan and Sichuan. T. angulata var. intermedia has been prescribed for the treatment of various diseases in the field of traditional Chinese medicine， such as rheumatoid arthritis， closed soft-tissue injuries. In order to study the chemical constituents of the roots and rhizoma of T. angulata var. intermedia. This paper explored the chemical constituents of 45% ethanol extraction of T. angulata var. intermedia by D101 macroporous resin， silica gel， preparative high performance liquid chromatography and other methods. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis such as 1D-NMR， 2D-NMR， HR-ESI-MS and so on. The absolute configurations were determined by comparison of the experimental and theoretically calculated ECD. The results were as follows： Fifteen compounds were isolated and identified as （7S，8S）-8，9-dihydroxy-3，5，7-trimethox phenicol-4-O-β-D-glucoside （1）， adenosine （2）， （8E）-decaene-4，6-diyn-1-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside （3）， 2，6-dimethoxy-p-benzoquinone （4）， palmiticacid （5）， 2，2′-oxybis（1，4-di-tert-butylbenzene） （6）， syringaldeyde-4-O-β-D-glucopyranoside （7）， phytol （8）， p-hydroxybenzaldehyde （9）， （8R）-deca-2-trans-2-ene-4，6-diyn-1，8-diol （10）， nicotinamide （11）， aralidioside （12）， β-daucosterol （13）， griselinoside （14）， 2-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-3-（2-hydroxy-5-methoxyphenyl）-3-oxo-1-propanol （15）. Among them， Compund 1 was a new compound， compunds 2-4， 6， 7， 9-12 and 15 were all isolated from Toricellia for the first time. The results of this study enrich the phytochemical information of T. angulata var. intermedia， and provide a material basis for the elucidation of its pharmacodynamic substances， the search for quality markers， the exploration of pharmacological mechanisms and the development of drugs.

Key words： Torricellia， Torricellia angulata var. intermedia， chemical constituents， isolation and purification， structure identification

有齒鞘柄木（Torricellia angulata var. intermedia）為鞘柄木屬（Torricellia）植物角葉鞘柄木（T. angulata）的變種，又名水冬瓜、大接骨丹、齒葉爛泥樹，主要分布于廣西、貴州、四川、云南等地（中國科學院中國植物志編輯委員會，1985）。藥用部位的根皮收載于《貴州省中藥材、民族藥材質量標準》（2003年版）（林亞平和葉陽明，2003）。根據《貴州民間方藥集》《貴州草藥》等文獻記載，有齒鞘柄木的根、莖皮、葉和花均可入藥，其味苦、辛、性平，具有消腫接骨、舒筋活血、調血補虛、解熱平喘等功效，常用于閉合性軟組織損傷的治療（楊濟秋和楊濟中，1961；張錦文等，2010；韓忠耀等，2021c）。在貴州少數民族地區，常以有齒鞘柄木的根及莖加酒浸泡制成藥酒，用于跌打損傷的治療。

近年來，對有齒鞘柄木的研究主要集中在根皮部位生藥學鑒定檢測（徐燃等，2018）、高分辨質譜分析（韓忠耀等，2021b）、病蟲害及野生資源調查（韓忠耀等，2018）、指紋圖譜研究（韓忠耀等，2017）、生物活性（陳華棟等，2012）；葉的指紋圖譜研究及質量標志物的預測（韓忠耀等，2022b）、醇提取物的抗炎鎮痛活性研究（韓忠耀等，2022a）、指紋圖譜含量測定化學模式識別（韓忠耀等，2021c）及樹皮的指紋圖譜研究化學模式識別（韓忠耀等，2021a）。根及莖作為有齒鞘柄木植物的一部分，對其化學成分研究鮮有報道，并且藥效物質基礎不明確。化學成分是藥材藥效物質基礎和作用機制研究的先決條件，也是用藥安全和資源開發的根本前提。因此，為了更好地了解和應用有齒鞘柄木這一藥用植物，闡明其化學成分組成和藥理藥效基礎，進而深入開發利用這一資源，本研究利用現代分離方法，對有齒鞘柄木根及莖的45%乙醇提取物進行分離鑒定，得到15個化合物，豐富了有齒鞘柄木根及莖的化學成分，以期為有齒鞘柄木藥材質量標志物的尋找、藥理機制的探尋及藥物的研發提供物質基礎。

1 材料與儀器

1.1 材料

有齒鞘柄木藥材采收于貴州貴安新區，經貴州醫科大學劉春花副教授鑒定為山茱萸科鞘柄木屬有齒鞘柄木（Torricellia angulata var. intermedia）的根及莖。樣品標本（No. 20201218）存放于貴州省藥物制劑重點實驗室。

1.2 儀器

Bruker 600 NEO NMR 600 MHz超導核磁共振波譜儀（德國布魯克公司）；JEOL-ECS 400 MHz核磁共振波譜儀（日本電子株式會社）；Thermo Fisher Q Exactive-Plus四級桿-靜電場軌道阱高分辨質譜儀（美國Thermo Fisher Scientific公司）；GC-2010 Plus氣相色譜儀（日本島津公司）；D-101型大孔樹脂（天津市海光化工有限公司）；柱層析硅膠（青島海洋化工有限公司）；ODS填料、Toyopearl HW-40F（日本東曹株式會社） ；Sephadex LH-20（瑞士Pharmacia Biotech公司）；LC-20 AP（Agilent Prep C18，10 μm，30 mm × 250 mm，日本島津公司）。

1.3 試劑

實驗中所用甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚等化學試劑均為分析純（安耐吉化學有限公司）；L-葡萄糖（批號：DST210618-041，純度：98%，成都樂美天醫藥科技有限公司）；D-葡萄糖（批號：2VKPB-DJ，純度：98%，東京化成工業株式會社）。

2 提取與分離的方法

有齒鞘柄木根及莖（11 kg），用45%乙醇加熱回流提取3次，合并、減壓濃縮得浸膏（1 661.3 g），浸膏經D-101大孔吸附樹脂，依次用水、85%乙醇洗脫，分段收集后濃縮至浸膏，得水洗脫部位（850.4 g）、85%乙醇洗脫部位（681.0 g）。

取85%乙醇洗脫部位經硅膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（10∶0～5∶5，V/V）洗脫，得到8個組分（Fr.1- Fr.8）。組分Fr.2（2.1 g）先經Sephadex LH-20凝膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（5∶5，V/V）洗脫、TLC檢測合并，再經反復硅膠柱層析、石油醚-二氯甲烷（10∶0 ～ 0∶10，V/V）和二氯甲烷-甲醇（9.9∶0.1，V/V）洗脫，得化合物8（20.0 mg）。

組分Fr.4（11.6 g）經硅膠柱層析、乙酸乙酯-甲醇（10∶0～9.1∶0.9， V/V）洗脫，得到9個組分（Fr.4.1-Fr.4.9）。Fr.4.1經硅膠柱層析、石油醚-二氯甲烷（10∶0～0∶10， V/V）洗脫，得化合物9（4.3 mg）；Fr.4.2經Toyopearl HW-40F凝膠柱層析、甲醇洗脫，得到2個組分（Fr.4.2.1-Fr.4.2.2）。Fr.4.2.1先經Sephadex LH-20凝膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（5∶5， V/V）洗脫，再經制備HPLC、甲醇-水（4.5∶5.5，V/V；v = 21.5 mL·min-1）洗脫，得化合物10（tR = 22.1 min，23.4 mg）；Fr.4.2.2經反復Toyopearl HW-40F凝膠柱層析、甲醇洗脫，得化合物15（4.5 mg）。Fr.4.5經硅膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（10∶0～5∶5，V/V）洗脫，得化合物11（7.1 mg）和化合物12（28.8 mg）。組分Fr.5（23.8 g）先經Sephadex LH-20凝膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（5∶5，V/V）洗脫，再經硅膠柱層析、石油醚-二氯甲烷（10∶0～0∶10，V/V）洗脫，得化合物13（20.0 mg）和化合物14（132.3 mg）。

組分Fr.6（73.8 g）經硅膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（10∶0～0∶10，V/V）洗脫，得5個組分（Fr.6.1- Fr.6.5）。Fr.6.1經Sephadex LH-20凝膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（5∶5，V/V）洗脫，得化合物4（4.9 mg）；Fr.6.2經硅膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（10∶0～5∶5，V/V）洗脫，得化合物5（42.0 mg）和化合物6（5.5 mg）；Fr.6.4先經MCI柱層析、甲醇-水（5∶5～10∶0，V/V）洗脫，再經制備HPLC、甲醇-水（4.5∶5.5，V/V；v = 21.5 mL·min-1）洗脫，得化合物7（tR = 10.0 min，3.7 mg ）；Fr.6.5經ODS柱層析、甲醇-水（0∶10～10∶0，V/V）梯度洗脫，得4個組分（Fr.6.5.1-Fr.6.5.4）。Fr.6.5.1經硅膠柱層析、乙酸乙酯-甲醇（10∶0～9.1∶0.9，V/V）梯度洗脫，得3個組分（Fr.6.5.1.1-Fr.6.5.1.3）。Fr.6.5.1.1經Sephadex LH-20凝膠柱層析、甲醇-水（5∶5，V/V）洗脫，得化合物2（50.0 mg）；Fr.6.5.1.3先經ODS柱層析、甲醇-水（1∶9 ～10∶0，V/V）洗脫，再經制備HPLC洗脫、甲醇-水（2.2∶7.8，V/V；v = 21.5 mL·min-1）洗脫，得化合物1（tR = 8.3 min，77.3 mg）。Fr.6.5.4經硅膠柱層析、二氯甲烷-甲醇（9.1∶0.9～0∶10，V/V）洗脫，得化合物3（14.4 mg）。

3 結果與分析

化合物1-15的結構如圖1所示。

化合物1 "淡黃色粉末。 ［α］[HT9.]20[]D[HT]+34.3 （c 0.028， H2O）；UV（H2O）λmax （logε） 288 （2.16） nm；IR（KBr） νmax 3 397， 2 930， 2 887， 2 835， 1 593， 1 240 cm-1；根據HR-ESI-MS m/z： 443.152 7" ［M+Na］+， 465.161 3" ［M+HCOO］-（C18H28O11Na， C19H29O13，計算值： 443.152 4， 465.160 3），結合1H-NMR譜和13C-NMR譜推測分子式為C18H28O11 ，不飽和度為5，結構如圖2所示。

1H-NMR譜顯示2個芳香質子信號 ［δH： 6.58 （2H， s， H-2， 6）］，3個甲氧基質子信號 ［δH： 3.17 （3H， s， 7-OCH3）， 3.75 （6H， s， 3， 5-OCH3）］和1個端基質子信號 ［δH 4.90 （1H， d， J=8.4 Hz， H-1′）］，

提示該化合物為含有芳香環和甲氧基的單糖苷。13C-NMR譜中存在18個碳信號，結合DEPT譜和HSQC譜分析， ［δC： 102.8 （C-1′）， 74.2 （C-2′）， 77.1 （C-3′）， 69.9 （C-4′）， 76.5 （C-5′）， 60.9 （C-6′）］為1組葡萄糖基碳信號、［δC： 135.4 （C-1）， 105.4 （C-2， 6）， 152.3 （C-3，5）， 133.7 （C-4）］為1組多取代型苯環碳信號、［δC： 56.3 （35，-OCH3）， 56.7 （7-OCH3）］為3個甲氧基碳信號、［δC： 83.6 （C-7）， 74.9 （C-8）］為2個連氧次甲基碳信號、［δC： 62.4 （C-9）］為1個連氧亞甲基碳信號（表1）。化合物 1 與張婷婷等（2008）報道的化合物 erythro-7-methoxysyringylglycerol的平面結構相似， 區別在于苯環碳4位上的羥基被葡萄糖基取代。HMBC譜（圖3）顯示，H-1′與C-4相關，推測葡萄糖連在苯環C-4位。3個甲氧基質子信號 ［δH： 3.75 （6H， s， 3， 5-OCH3）， 3.17 （3H， s， 7-OCH3）］與C-3、C-5、C-7相關，推測甲氧基分別連在C-3、C-5和C-7位。通過1H-1H COSY相關信號H-7/H-8/H-9，結合HMBC信號H-2、H-6、H-7與C-1的相關信號，H-7與C-1、C-8的相關信號，H-8與C-7、C-9的相關信號，進一步確定化合物的平面結構為8，9-dihydroxy-3，5，7-trimethoxy phenicol-4-O-glucoside。化合物1通過進一步酸水解得到葡萄糖，衍生化后進行GC分析，其保留時間（ tR = 29.05 min）與D-吡喃葡萄糖對照品一致，結合端基質子的耦合常數J = 8.4 Hz，確定其苷鍵構型為β構型，確定該化合物中糖基為β-D-吡喃葡萄糖。經查閱文獻，化合物1的H-7與 H-8的相對構型通過偶合常數J=5.4 Hz及C-7與C-8的化學位移之差為8.7， 推測H-7、H-8的相對構型為赤式（張婷婷等，2015；閆建昆，2022）。化合物1的實驗CD圖譜和（7S，8S）計算ECD圖譜基本一致（圖4），從而確定其絕對構型為7S， 8S。

綜上所述，鑒定該化合物1為（7S，8S）-8，9-dihydroxy-3，5，7-trimethoxy phenicol-4-O-β-D-glucoside，經Scifinder檢索未見報道，確定為新化合物。

化合物2 淡黃色粉末。ESI-MS m/z： 268.1" ［M+H］+ ， 312.1" ［M+HCOO］- ;分子式C10H13N5O。1H-NMR （D2O， 400 MHz） δ： 8.22 （1H， s， H-8）， 8.08 （1H， s， H-2）， 5.95（1H， d， J = 6.0 Hz， H-1′）， 4.68 （1H， t， J=5.6 Hz， H-2′）， 4.34 （1H， dd， J=5.0， 3.4 Hz， H-3′）， 4.20 （1H， dd， J=6.2， 3.1 Hz， H-4′）， 3.84 （1H， dd， J = 13.0， 2.6 Hz， H-5′a）， 3.75（1H， dd， J = 12.8， 3.4 Hz， H-5′b）; 13C-NMR （D2O， 100 MHz） δ： 155.0 （C-6）， 151.7 （C-2）， 148.2 （C-4）， 140.7 （C-8）， 118.9 （C-5）， 88.3 （C-1′）， 85.7 （C-4′）， 73.7 （C-3′）， 70.5 （C-2′）， 61.4 （C-5′）。以上數據與文獻（楊敏飛等，2021）報道的基本一致，故鑒定化合物2為腺苷。

化合物3 黃色油狀物。ESI-MS m/z： 479.2" ［M+Na］+ ， 501.2" ［M+HCOO］-; 分子式C22H32O10。1H-NMR （CD3OD， 400 MHz） δ： 6.28 （1H， dd， J = 15.8， 6.8 Hz， H-9）， 5.54 （1H， d，" J = 15.8 Hz， H-8）， 4.74 （1H， d， J = 1.8 Hz， H-1″）， 4.24 （1H， d， J = 7.8 Hz， H-1′）， 3.98 （1H， m， H-6′a）， 3.90 （1H， m， H-1）， 3.84 （1H， m， H-2″）， 3.66 （4H， overlapped， H-1， 6′b， 3″， 5″）， 3.39 （1H， m， 5′）， 3.37 （1H， m， H-3′）， 3.34 （1H， m， H-4″）， 3.26 （1H， d， J = 9.1 Hz， H-4′）， 3.17 （1H， d， J = 7.84 Hz， H-2′）， 2.47 （2H， m， H-3）， 1.91 （2H， dd， J = 6.9， 1.6 Hz， H-2）， 1.79 （3H， dd， J = 6.9， 1.8 Hz， H-10）， 1.27 （3H， d， J=6.2 Hz， H-6″）; 13C-NMR （CD3OD， 100 MHz） δ： 144.2 （C-9）， 111.0 （C-8）， 104.7 （C-1′）， 102.4 （C-1″）， 83.7 （C-4）， 78.2 （C-3′）， 77.0 （C-5′）， 75.2 （C-2′）， 75.1 （C-6）， 74.2 （C-7， 4″）， 72.5 （C-3″）， 72.3 （C-2″）， 71.8 （C-4′）， 69.9 （C-5″）， 69.5 （C-1）， 68.3 （C-6′）， 66.5 （C-5）， 30.0 （C-2）， 18.9 （C-10）， 18.2 （C-6″）， 17.0 （C-3）。以上數據與文獻（Li et al.， 2009）報道的基本一致，故鑒定化合物3為（8E）-decaene-4，6-diyn-1-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→6） -β-D-glucopyranoside。

化合物4 黃色粉末。ESI-MS m/z： 191.0" ［M+Na］+ ， 213.1" ［M+HCOO］-; 分子式C8H8O4。1H-NMR （C5D5N， 400 MHz） δ： 6.09 （2H， s， H-3， 5）， 3.71 （6H， s， 2， 6-OCH3）; 13C-NMR （C5D5N， 100 MHz） δ： 187.6 （C-4）， 176.6 （C-1）， 157.9 （C-2， 6）， 107.5 （C-3， 5）， 56.4 （2， 6-OCH3）。以上數據與文獻（汪有初和周俊，1999）報道的一致，故鑒定化合物4為2，6-二甲氧基苯醌。

化合物5 白色固體。ESI-MS m/z： 255.2" ［M-H］-; 分子式C16H32O2。1H-NMR （CDCl3， 400 MHz） δ： 2.32 （2H， t， J=7.5 Hz， H-2）， 1.61 （2H， m， H-3）， 1.25 （24H， m， H-4-15）， 0.86 （3H， t， J=5.4 Hz， H-16）; 13C-NMR （CDCl3， 100 MHz） δ： 179.8 （1-COOH）， 33.9 （C-2）， 31.8 （C-14）， 29.6 （C-11，12）， 29.5 （C-9，10）， 29.3 （C-7， 8）， 29.1 （C-6， 13）， 29.0 （C-4，5）， 24.6 （C-3）， 22.6 （C-15）， 14.0 （C-16）。以上數據與文獻（孫秀錦和包海鷹，2020）報道的基本一致，故鑒定化合物5為軟脂酸。

化合物6 白色固體。ESI-MS m/z： 393.3" ［M-H］-;分子式C28H42O。1H-NMR （CDCl3， 400 MHz） δ： 7.45 （2H， d， J=8.8 Hz， H-6， 6′）， 7.36 （2H， d， J=1.6 Hz， H-3， 3′）， 7.13 （2H， dd， J=8.8， 2.5 Hz， H-5， 5′）， 1.32 （18H， s， H-12-14， 12′-14′）， 1.27 （18H， s， H-8-10， 8′-10′）; 13C-NMR （CDCl3， 100 MHz） δ： 147.5 （C-2， 2′）， 147.4 （C-1，1′）， 138.6 （C-4）， 138.5 （C-4′）， 124.6 （C-3， 3′）， 124.0 （C-5， 5′）， 119.0 （C-6， 6′）， 34.8 （C-7， 7′）， 34.5 （C-11， 11′）， 31.3 （C-8-10， 8′-10′）， 30.0 （C-12-14， 12′-14′）。以上數據與文獻（孫變娜等，2014）報道的基本一致，故鑒定化合物6為2，2′-氧代雙（1，4-二叔丁苯）。

化合物7 淡黃色粉末。ESI-MS m/z： 367.1" ［M+Na］+; 分子式C15H20O9。1H-NMR （CD3OD， 400 MHz） δ： 9.86 （1H， s， H-7）， 7.27 （2H， s， H-2， 6）， 5.16 （1H， d， J=7.5 Hz， H-1′）， 3.92 （6H， s， 3， 5-OCH3）， 3.77 （1H， m， H-6′a）， 3.64 （1H， dd， J=12.0， 5.3 Hz， H-6′b）， 3.49 （1H， m， H-4′）， 3.41 （2H， m， H-2′， 3′）， 3.23 （1H， m， H-5′）; 13C-NMR （CD3OD， 100 MHz） δ： 193.2 （C-7）， 155.0 （C-3， 5）， 141.4 （C-4）， 134.1 （C-1）， 108.3 （C-2， 6）， 104.4 （C-1′）， 78.6 （C-5'）， 78.0 （C-3′）， 75.8 （C-2′）， 71.4 （C-4′）， 62.6 （C-6′）， 57.2 （3， 5-OCH3）。以上數據與文獻（Miyagawa et al.， 2014; Liu et al.， 2017）報道的基本一致，故鑒定化合物7為syringaldeyde-4-O-β-D-glucopyranoside。

化合物8 淡黃色油狀物。 ESI-MS m/z： 295.3" ［M-H］- ; 分子式C20H40O。1H-NMR （CDCl3， 400 MHz） δ： 5.40 （1H， m， H-2）， 4.15 （2H， d， J=7.0 Hz， H-1）， 1.98 （2H， t， J = 7.1 Hz， H-4）， 1.66 （3H， s， H-20）， 1.29～1.22 （19H， m， H-5-15）， 0.86 （9H， m， H-17-19）， 0.82 （3H， d， J=2.8 Hz， H-16）; 13C-NMR （CDCl3， 100 MHz） δ： 140.5 （C-3）， 123.2 （C-2）， 59.6 （C-1）， 40.1 （C-4）， 39.6 （C-14）， 37.6 （C-10，12）， 37.5 （C-8）， 36.9 （C-6）， 33.0 （C-7）， 32.9 （C-11）， 28.2 （C-15）， 25.3 （C-5）， 25.0 （C-13）， 24.7 （C-9）， 22.9 （C-17）， 22.8 （C-16）， 20.0 （C-19）， 19.9 （C-18）， 16.4 （C-20）。以上數據與文獻（張學瑜等，2021）報道的基本一致，故鑒定化合物8為植物醇。

化合物9 白色固體。 ESI-MS m/z： 121.0" ［M-H］-; 分子式C7H6O2。1H-NMR （CD3OD， 400 MHz） δ： 9.72 （1H， s， H-7）， 7.73 （2H， d， J = 8.8 Hz， H-2， 6）， 6.87 （2H， d， J=8.8 Hz， H-3， 5）; 13C-NMR （CD3OD， 100 MHz） δ： 193.0 （C-7）， 165.8 （C-4）， 133.6 （C-2， 6）， 130.2 （C-1）， 117.2 （C-3， 5）。以上數據與文獻（溫建輝等，2015）報道的基本一致，故鑒定化合物9為對羥基苯甲醛。

化合物10 棕色固體。 ESI-MS m/z： 165.0" ［M+H］+ ， 163.9" ［M–H］-; 分子式C10H12O2。1H-NMR （CDCl3-CD3OD， 400 MHz） δ： 6.34（1H， dt， J = 16.0， 4.8 Hz， H-2）， 5.74 （1H， ddt， J = 16.0， 2.0， 0.9 Hz， H-3）， 4.30 （1H， t， J = 6.6 Hz， H-8）， 4.12 （2H， overlapped， H-1）， 1.68 （2H， m， H-9）， 0.96 （3H， t， J = 7.4 Hz， H-10）; 13C-NMR （CDCl3-CD3OD， 100 MHz） δ： 146.2 （C-2）， 107.9 （C-3）， 83.2 （C-7）， 76.3 （C-4）， 73.5 （C-5）， 68.7 （C-6）， 63.5 （C-8）， 61.8 （C-1）， 30.5 （C-9）， 9.2 （C-10）。以上數據與文（Pan et al.， 2006）報道的基本一致，故鑒定化合物10為（8R）-deca-2-trans-2-ene-4，6-diyn-1，8-diol。

化合物11 白色針狀結晶。ESI-MS m/z： 123.1" ［M+H］+ ; 分子式C6H6ON2。1H-NMR （CD3OD， 400 MHz） δ： 9.02 （1H， d， J = 1.6 Hz， H-2）， 8.69 （1H， dd， J = 4.8， 1.4 Hz， H-6）， 8.29 （1H， m， H-4）， 7.55 （1H， m， H-5）; 13C-NMR （CD3OD， 100 MHz） δ： 170.2 （C=O）， 153.2 （C-2）， 149.8 （C-6）， 137.7 （C-4）， 131.8 （C-3）， 125.5 （C-5）。以上數據與文獻（肖蕾等，2022）報道的基本一致，故鑒定化合物11為煙酰胺。

化合物12 淡黃色黏稠物。ESI-MS m/z： 447.1" ［M–H］-; 分子式C18H24O13。1H-NMR （CD3OD， 400 MHz） δ： 7.73 （1H， s， H-3）， 5.97 （1H， d， J=2.0 Hz， H-1）， 4.60 （1H， d， J=7.9 Hz， H-1′）， 3.87 （1H， dd， J = 12.0， 1.6 Hz， H-6′）， 3.73 （3H， s， 10-OCH3）， 3.66 （3H， s， 11-OCH3）， 3.35 （1H， d， J = 9.2 Hz， H-3′）， 3.19 （1H， d， J=8.0 Hz， H-2′）， 2.89 （1H， m， H-8）， 2.79 （1H， m， H-7a）， 2.73 （1H， dd， J = 10.2， 1.7 Hz， H-9）， 2.53 （1H， dd， J=18.9， 7.2 Hz， H-7b）; 13C-NMR （CD3OD， 100 MHz） δ： 209.7 （C-6）， 174.7 （C-10）， 167.2 （C-11）， 157.1 （C-3）， 107.0 （C-4）， 100.9 （C-1′）， 95.5 （C-1）， 78.5 （C-5′）， 77.6 （C-3′）， 74.5 （C-5）， 74.4 （C-2′）， 71.5 （C-4′）， 62.7 （C-6′）， 53.3 （10-OCH3）， 52.1 （11-OCH3）， 48.6 （C-9）， 37.1 （C-8）， 35.6 （C-7）。以上數據與文獻（Masateru et al.， 2006; 張錦文等，2011）報道的基本一致，故鑒定化合物12為aralidioside。

化合物13 白色粉末。ESI-MS m/z： 599.4" ［M+Na］+ ， 621.4" ［M+HCOO］-; 分子式C35H60O6。1H-NMR （C5D5N， 400 MHz） δ： 5.37 （1H， br s， H-6）， 5.09 （1H， d， J=7.8 Hz， H-1′）， 4.10 （1H， m， H-3）， 4.60～4.00 （6H， m， H-2′-6′）， 1.11 （3H， m， H-19）， 1.00 （3H， m， H-21）， 0.95 （3H， m， H-29）， 0.89 （6H， m， H-26，27）， 0.68 （3H， m， H-18）; 13C-NMR （ C5D5N， 100 MHz） δ： 141.3 （C-5）， 122.3 （C-6）， 102.9 （C-1′）， 79.0 （C-3′）， 78.9 （C-3）， 78.4 （C-5′）， 75.7 （C-2′）， 72.0 （C-4′）， 63.2 （C-6′）， 57.2 （C-14）， 56.6 （C-17）， 50.7 （C-9）， 46.4 （C-24）， 42.8 （C-13）， 40.3 （C-12）， 39.7 （C-4）， 37.8 （C-1）， 37.3 （C-10）， 36.8 （C-20）， 34.6 （C-22）， 32.5 （C-7）， 32.4 （C-8）， 30.6 （C-2）， 29.8 （C-25）， 28.9 （C-16）， 26.7 （C-23）， 24.9 （C-15）， 23.7 （C-28）， 21.6 （C-11）， 20.4 （C-27）， 19.8 （C-26）， 19.6 （C-21）， 19.4 （C-19）， 12.5 （C-29）， 12.3 （C-18）。以上數據與文獻（熊姝穎，2013；彭伊玲等，2022）報道的基本一致，故鑒定化合物13為β-胡蘿卜苷。

化合物14 淡黃色固體。ESI-MS m/z： 455.1" ［M+Na］+ ， 477.1" ［M+HCOO］- ; 分子式C18H24O12。1H-NMR （CD3OD， 400 MHz） δ： 7.50 （1H， s， H-3）， 5.16 （1H， dd， J = 8.4， 1.2 Hz， H-1）， 4.67 （1H， d， J = 8.4 Hz， H-1′）， 3.89 （1H， dd， J=11.6， 1.6 Hz， H-6a′）， 3.76 （3H， s， 10-OCH3）， 3.73 （3H， s， 11-OCH3）， 3.64 （1H， dd， J = 11.6， 5.6 Hz， H-6b′）， 3.39 （1H， m， H-8）， 3.36 （1H， m， H-5）， 3.30～3.24 （4H， m， H-2′， 3′， 4′， 5′）， 2.77（1H， dd， J = 8.4， 3.2 Hz， H-9）， 2.66 （2H， m， H-7）; 13C-NMR （CD3OD， 100 MHz） δ： 213.7 （C-6）， 175.9 （C-10）， 168.7 （C-11）， 154.3 （C-3）， 105.2 （C-4）， 101.2 （C-1′）， 97.5 （C-1）， 78.5 （C-5′）， 78.0 （C-3′）， 74.7 （C-2′）， 71.6 （C-4′）， 62.8 （C-6′）， 53.1 （10-OCH3）， 52.2 （11-OCH3）， 41.4 （C-9）， 40.3 （C-8）， 40.2 （C-5）， 37.8 （C-7）。以上數據與文獻（Masateru et al.， 2006; Han et al.， 2021）報道的基本一致，故鑒定化合物14為griselinoside。

化合物15 白色固體。ESI-MS m/z： 341.1" ［M+Na］+， 317.1" ［M–H］-; 分子式C17H18O6。1H-NMR （CD3OD， 400 MHz） δ： 7.61 （1H， dd， J=8.4， 2.0" Hz， H-4″）， 7.56 （1H， d， J = 2.0 Hz， H-6″）， 6.89 （1H， d， J =2.0 Hz， H-2′）， 6.79 （1H， d， J = 8.4 Hz， H-3″）， 6.75 （1H， d， J = 2.0 Hz， H-6′）， 6.73 （1H， s， H-5′）， 4.75 （1H， dd， J = 8.8， 5.2 Hz， H-2）， 4.25 （1H， dd， J = 10.8， 8.8 Hz， H-1b）， 3.86 （3H， s， 5″-OCH3）， 3.82 （3H， s， 3′-OCH3）， 3.71 （1H， dd， J = 10.8， 5.2 Hz， H-1a）; 13C-NMR （CD3OD， 100 MHz） δ： 199.8 （C-3）， 153.5 （C-2″）， 149.5 （C-3′）， 149.1 （C-5″）， 147.1 （C-4′）， 130.4 （C-1″）， 130.0 （C-1′）， 125.4 （C-4″）， 122.3 （C-6′）， 116.7 （C-5′）， 115.9 （C-3″）， 112.9 （C-2′）， 112.7 （C-6″）， 65.6 （C-1）， 56.5 （C-2）， 56.5 （3′-OCH3）， 56.4 （5″-OCH3）。以上數據與文獻（Rahman amp; Moon， 2007）報道的基本一致，故鑒定化合物15為2-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl）-3-（2-hydroxy-5-methoxyphenyl）-3-oxo-1-propanol。

4 討論與結論

本研究考察了提取溶劑對有齒鞘柄木根及莖化學成分的影響，分別采用30%、45%、70%、100%的乙醇對有齒鞘柄木進行提取，用高效液相色譜法對提取液進行分析，結果表明當提取溶劑為45%乙醇時，峰數目最多、峰面積最大，繼續增大乙醇濃度，峰數目及峰面積未見明顯變化。將有齒鞘柄木藥材在復方血藤藥酒制備工藝中使用45%白酒浸泡，為使提取成分更貼近藥用成分，最終采用45%的乙醇為提取溶劑，并從中分離鑒定了15個化合物，其中化合物1為新的化合物，化合物2-4、6、7、9-12、15首次從鞘柄木屬中分離得到。

現代植物化學研究已從有齒鞘柄木的根及葉中分離得到黃酮、苯丙素、生物堿、有機酸、環烯醚萜、二萜等化學成分。本研究從有齒鞘柄木根及莖中分離得到的化合物類型主要為簡單苯丙素、黃酮、萜類、聚炔類，雖與根及葉中的化合物類型基本一致，但這些化合物基本為首次從鞘柄木屬中分離得到，本研究結果進一步豐富了有齒鞘柄木的植物化學信息。聚炔類成分（3、10）首次從有齒鞘柄木中分離得到，其可能是有齒鞘柄木莖中特有的一類成分，該類成分通常具有2個以上共軛三鍵，是一種較為特殊的天然化合物，具有高不飽和性和活潑性，在抗菌、抗炎、抗結核、抗腫瘤方面活性顯著（羅瓊枝，2018），后續可對其進行深入的藥效研究。通過對不同產地、不同采收期、多批次有齒鞘柄木根及莖的高效液相色譜圖進行比較，發現griselinoside（14）為主要共有峰之一，提示該化合物可能成為有齒鞘柄木藥材質量控制的標志性成分。化合物8作為合成維生素K、維生素E的原料， 在糖脂代謝、脂肪細胞分化聚酯調控方面具有特殊的生物學功能（林廈菁等，2012 ；朱艷華等，2013）。化合物11、13作為一種天然的抗氧化劑在清除自由基與活性氧[HJ1.8mm]方面具有較好的發展潛力（劉婷婷等，2014；南冰禹等，2023）。化合物9具有抗炎鎮痛、免疫調節作用（盧曦等，2023）。

綜上所述，本研究進一步明確了有齒鞘柄木根及莖的化學成分，豐富了有齒鞘柄木藥材的植物化學信息，為后期有齒鞘柄木藥材藥效物質的闡明、質量標志物的尋找、藥理機制的探尋及藥物的研發提供了物質基礎。

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（責任編輯 蔣巧媛 鄧斯麗）

基金項目：" 國家自然科學基金（U1812403）； 貴州省高層次創新型人才培養計劃項目（20165677）。

第一作者： 朱幫會（1997—），碩士研究生，研究方向為中藥民族藥藥效物質與質量控制技術，（E-mail）2806831020@qq.com。

*通信作者：" 李勇軍，教授，研究方向為中藥制劑工藝、質量標準及藥效物質基礎，（E-mail）liyongjun026@126.com。