構建“同系物”模型，實現有機物性質的進階學習

“證據推理與模型認知”是高中學生必備的化學學科核心素養，通過對烷烴同系物的系統學習，構建起“同系物”學習進階模型，并以該模型為指導，增強學習其他有機物的邏輯性與條理性.

烷烴是有機物的重要組成部分，在教學過程中，幫助學生將大腦中關于烷烴的知識碎片由簡單到復雜、由感性到理性整理成知識鏈，并構建“同系物\"學習進階的思維模型，同時用該模型指導學生更高效和系統地學習相關有機化學知識，讓學生真正體會到思考的樂趣，從而實現知識和思維的共同提升，并培養學生的化學學科核心素養.

1構建“同系物”模型，實現烷烴性質的進階學習

烷烴分子中只含C、H兩種元素，每個碳原子都采取 雜化，這使得空間電子云呈現四面體結構，各原子之間只以 σ 鍵相連，每個碳原子軌道都得到了充分利用，達到飽和，烷烴在空間上具有較強的對稱性，化學性質穩定.甲烷的空間結構如圖1所示，

隨著分子中碳原子數增多，烷烴出現了數目龐大的同系物，根據結構決定性質的規律，它們在保持相似性的基礎上，也出現了一些遞變性.跟隨烷烴同系物的演化過程，從以下幾個方面開展烷烴相關性質的進階學習.

1. 1 分子結構

由于烷烴分子中碳原子采取 雜化，分子中化學鍵類型相同（如表1）.甲烷分子的空間結構呈正四面體，隨著碳原子數的增加，烷烴同系物的分子結構變得越來越復雜，但碳原子周圍仍在重復類似于甲烷的四面體結構，如圖2所示.

1. 2 化學鍵

烷烴分子中的共價鍵只含 σ 鍵，碳原子和氫原子之間形成極性鍵，不同碳原子之間形成非極性鍵.根據烷烴的通式 （ n 表示烷烴分子中碳原子的個數），分子中共價鍵總數為 3 n + 1 ，其中極性鍵數目為2 n + 2 ，非極性鍵數目為 n - 1 . 由此可計算出任一烷烴分子中的化學鍵數目.

1.3 相對分子質量

烷烴的相對分子質量可表示為 1 4 n + 2 ，每增加1個碳原子，烷烴的相對分子質量增加14，不同烷烴相對分子質量相差14的整數倍.也可以根據烷烴的相對分子質量，推測烷烴的分子式.例如，某烷烴的相對分子質量為86，可用86除以14得6余2，說明該烷烴分子中有6個 ，其分子式為 ：

1. 4 含碳量

根據烷烴的通式可得，含碳量可表示為 ω （ C） = ，由此可得，隨著碳原子數增多（ 增大），烷烴同系物的含碳量逐漸升高；低級烷烴由于分子中含碳量較低，在空氣中能完全燃燒，火焰呈淡藍色，如天然氣和液化石油氣等的燃燒；高級烷烴含碳量較高，在空氣中不能完全燃燒，火焰明亮，冒黑煙，如汽油、煤油、柴油和蠟燭等的燃燒.

1.5 物理性質

由于烷烴分子具有高度的對稱性，因此極性都比較弱，難溶于水，易溶于有機溶劑.隨著碳原子數增加，烷烴的相對分子質量逐漸增大，分子間作用力逐漸增強，熔沸點逐漸升高（在常溫下的狀態變化為氣態 液態 固態）.天然氣的主要成分甲烷、液化石油氣的主要成分丙烷、打火機氣的主要成分正丁烷，這些都是常見的氣態烷烴；汽油、煤油、柴油為常見的液態烷烴；石蠟、凡士林則為常見的固態烷烴.烷烴的物理性質如表2所示.

D

例1圖3表示4個碳原子相互結合的方式，下列說法錯誤的是（ ）.

A.M和X互為同分異構體B.N和G不屬于烷烴C.F和H的分子式相同D.Y和E是同系物

該題集中考查烷烴“同系物”結構模型，并將這一模型遷移運用到其他烴類.根據同分異構體的概念，M和X分子式相同，結構式不同，互為同分異構體，選項A說法正確.N分子中存在碳碳雙鍵，G分子中存在碳碳三鍵，因此都不屬于烷烴，選項B說法正確.根據“碳的四價\"模型，F和H的分子式都為 ，選項C說法正確.根據烷烴“同系物\"結構模型，Y和E分子中官能團的種類和數目不同，因此不是同系物，選項D說法錯誤.答案為D.

1.6 化學性質

烷烴分子的對稱性較強， σ 鍵鍵能較大，導致烷烴在一般條件下不容易和其他物質發生化學反應，具有較強的穩定性，因此可以用烷烴保存一些活潑金屬.例如，在實驗室一般將鈉單質保存在煤油中，鋰則保存在石蠟中；化學實驗中經常用煤油來隔絕空氣，防止空氣中的氧氣氧化水溶液中的一些還原性離子.在條件滿足的情況下，烷烴可以發生以下3種反應.

1）氧化反應

常溫下，烷烴不能被酸性 溶液等強氧化劑氧化，也不與強酸、強堿等反應.但能在空氣中燃燒，反應通式為

由燃燒通式可得，相同物質的量的不同烷烴完全燃燒，耗氧量與 成正比，即烷烴同系物分子中碳原子數越多，耗氧量越高.因此，使用天然氣的灶具改用液化石油氣時，需要改小燃氣進量，同時改大空氣進量.

當相同質量的不同烷烴完全燃燒時，耗氧量為

由上式可得，等質量的烷烴同系物在空氣中完全燃燒時，分子中碳原子數越多，耗氧量越低，

2）取代反應

在光照條件下，烷烴可以和鹵素單質發生取代反應，生成鹵代烴和鹵化氫.例如

烷烴發生取代反應的特點是分子中的所有氫原子都可以被鹵素原子取代，從而生成一鹵代烴和多鹵代烴的混合物，因而在有機合成上價值不高.隨著分子中碳原子數增多，烷烴同系物發生取代反應的產物種類也增多，以烷烴和氯氣反應生成的一氯代烷烴為例，具體結構如后文表4所示.

3）高溫分解

在隔絕空氣的條件下，烷烴發生分解反應，如 高溫 同 .烷烴同系物中，碳原子數越多，高溫分解產物越復雜，如

1. 7 同分異構體

1）烷烴同系物的同分異構體

烷烴同系物同分異構體的判斷依據是“碳鏈異構”，即根據烷烴分子中碳骨架的不同來判斷烷烴分子結構的變化，下面以“碳骨架\"模型為依據，分析常見烷烴同系物的衍化過程

甲烷（ ）、乙烷 ）、丙烷 ）分子的碳骨架依次為C、C—C、C—C—C，不存在碳鏈異構，所以烷烴同系物的同分異構現象從丁烷開始（如表3）.

2）烷烴發生取代反應產物的同分異構體

烷烴在一定條件下可以發生取代反應，取代產物普遍存在同分異構現象，其同分異構體數目判斷的主要依據為“等效氫\"法，即烷烴分子中氫原子種類的多少，判斷依據有3個：

① 連在同一個碳原子上的氫原子等效；② 連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效；③ 處于對稱位置的氫原子等效.下面以常見烷烴的一氯代物和二氯代物同分異構體數目判斷為例展開分析（如表4）.

D

例2 下列對于有機物的說法錯誤的是（ ）.

A. 和 互為同系物B.分子式為 的有機物有4種一氯代物C.光照條件下，等物質的量的甲烷與氯氣反應的產物是 和HCl

H BrD.Br—C—Br 和 Br—C—H 是同一種物質H H

該題考查烷烴“同系物”模型中的分子結構和同分異構現象.二者結構相似，分子組成中相差2個 原子團，互為同系物，選項A說法正確.由表4可知 的一氯代物有4種，選項B說法正確.光照條件下，等物質的量的甲烷與氯氣反應的產物除 和HC1外，還會生成 、 小

，選項C說法錯誤.由于烷烴分子中的碳原子采取 雜化，甲烷分子的空間結構呈正四面體形，因此H BrBr Br和Br H是同一種物質，選項D說H H法正確.答案選C.

2建立“同系物\"進階模型，實現有機物系統化學習

同系物是有機化學中非常普遍的現象，通過構建烷烴“同系物”的進階模型，學生能了解同類物質結構和性質的推演過程，建立思維體系，實現思維的遷移.

水平1：分子結構一—雜化方式、空間結構、化學鍵類型、相對分子質量、含碳量等.

水平2：物理性質——顏色、狀態、氣味、溶解性、熔沸點、密度等.

水平3：化學性質——取代、加成、消去、水解、氧化、還原、加聚、縮聚等.

水平4：同分異構一—碳鏈異構、位置異構、官能團異構、順反異構、手性異構等.

水平5：模型拓展 碳的四價、官能團的引入和消除、碳鏈的增減、設計有機合成路線等，

例3 （2024年天津卷）檸檬烯（是芳香植物和水果中的常見組分.下列有關它的說法錯誤的是（ ）.

A.屬于不飽和烴

B.所含碳原子采取""或""雜化

C.與氯氣能發生1，2-加成和1，4-加成

D.可發生聚合反應

該題考查“同系物\"學習進階模型，強調分子結構、化學性質與模型拓展.檸檬烯分子中存在碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，選項A說法正確.檸檬烯中碳碳雙鍵上的碳原子采取""雜化，單鍵上的碳原子采取""雜化，選項B說法正確.檸檬烯不是共軛二烯烴，因此不能發生1，4-加成，選項C說法錯誤.檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵，故可以發生加聚反應，選項D說法正確.答案選C.

（完）