高考化學試題中有機化學試題的命題特點與趨向

摘 要： 由于新一輪的高考內容與形式改革的高考改革，探索和研究高考試題的命題特點與趨向，無論是對于教師的教學，還是對于學生的學習，都具有十分重要的意義。本文旨在這方面就高考化學試題中的有機試題作一些初探。

關鍵詞： 高考化學試題 有機化學 命題特點 命題趨向

1.前言

能力是一種個性心理品質，是個體適應并勝任于活動和調節自身行為的心理可能性與現實相統一的品質。一種具體的能力是由智力、相應的知識和技能三個基本因素構成的。真正形成某種能力，僅有相應的智力是不夠的，還必須掌握有關的知識和技能。智力、知識、技能之間是相互作用、相互制約的，它們與能力的關系可以大致用下圖表示：

由此可見，考查能力，就是對智力、知識、技能三方面綜合應用的考查。

高考中對有機化學內容的考查，由低到高可分為三個層次：了解、理解、綜合應用。了解：對所學有機化學知識有初步認識，能夠正確復述、再現、辨認或直接使用。理解（掌握）：領會所學有機化學知識的涵義及其適用條件，能夠正確判斷、解釋和說明有關化學現象和問題，即不僅“知其然”，而且“知其所以然”。綜合運用：在理解所學各部分有機化學知識的本質區別與內在聯系的基礎上，運用所掌握的知識進行必要的分析、類推或計算、解釋、論證一些具體化學問題。

2.高考化學中有機化學試題的命題特點

2.1考查考生能否從有機化合物的官能團認識（推測）其性質。

例1：（2006年理科綜合能力測試（全國卷Ⅰ）第12題）茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如下所示：

關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是（ ）。

A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原

B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化

C.在一定條件下能與溴發生取代反應

D.不能與氫溴酸發生加成反應

例2：（2006年理科綜合能力測試（重慶卷）第12題）利尿酸在奧運會上被禁用，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是（ ）。

A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是CHCl0

B.利尿酸分子內處于同一平面的原子不超過10個

C.1mol利尿酸能與7mol H發生加成反應

D.利尿酸能與FeCl色反應

例3：（2007年理科綜合能力測試（四川卷）第12題）咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，結構簡式如下所示。關于咖啡鞣酸的敘述不正確性的是（）。

A.分子式為CHO

B.與苯環直接相連的原子都有在同一平面上

C.1mol咖啡鞣酸水解時可消耗8mol NaOH

D.與濃溴水既能發生取代反應又能發生加成反應

2.2對有機化學反應類型、同分異構體的書寫、從結構式確定其分子式和最基本的一些有機化學反應等方面進行考查。

如2006年理科綜合能力測試（全國卷Ⅱ）第29題的（5）、2006年理科綜合能力測試（北京卷）第25題的（2）屬于對有機化學反應類型方面的考查；2008年理科綜合能力測試（全國卷）第29題的（5）屬于對同分異構體的書寫方面的考查；2006年理科綜合能力測試（四川卷）第28題的（1）、2006年理科綜合能力測試（全國卷Ⅱ）第29題的（1）屬于對從結構式確定其分子式方面的考查；2007年理科綜合能力測試（全國卷Ⅰ）第29題的（2）屬于對最基本的一些有機化學反應方面的考查。

2.3考查考生能否從有機化合物的分子模型認識其結構，再從結構推測性質；或能否從性質推測結構。

例4：（2006年理科綜合能力測試（全國卷）第29題）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為CHO，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）：

（1）根據上圖模型寫出薩羅的結構簡式。

（2）薩羅經水解、分離、提純可得到純凈的苯和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強（用化學方程式表示）。

（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有種。

①含有苯環；②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2mol NaOH發生反應；④只能生成兩種一氯代產物。

（4）從（3）確定的同分異構體中任選一種，指定為下列框圖中的A。

寫出下列兩個反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示），并指出相應的反應類型。

①A→B________________________。

②B+DE，反應類型：。

（5）現有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質的量之和為nmol。該混合物完燃燒消耗aL O，并生成bg HO和cL CO（氣體體積均為標準狀況下的體積）。

①分別寫出水楊酸和苯酚燃燒的化學方程式（有機物可用分子式表示）。

②設混合物中水楊酸的物質的量為x mol，列出x的計算式。

例5：（2006年理科綜合能力測試（北京卷）第25題）有機物A為茉莉香型香料。

（1）A分子中含氧官能團的名稱是。

（2）C的分子結構可表示為（其中R和R′代表不同的烴基）：

A的化學式是，A可以發生的反應是（填寫序號字母）。

a.還原反應 b.消去反應有

c.酯化反應d.水解反應

（3）已知含有烴基的有機物與濃溴水反應產生白色沉淀，則含有烴基R′的有機物R-OH的類型屬。

（4）A分子結構中只含有一個甲基，A的結構簡式是。

（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物CHO的分子式是。

（6）在A的多種同分異構體中，分子結構中除烴基R′含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有種。

例6：（2007年理科綜合能力測試（全國卷Ⅱ）第29題）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。根據下圖回答問題：

（1）D的化學名稱是。

（2）反應③的化學方程式是。（有機物須用結構簡式表示）

（3）B的分子式是。A的結構簡式是。反應①的反應類型是。

（4）符合下列3個條件的同分異構體的數目有個。（ⅰ）含有鄰二取代苯環結構，（ⅱ）與B有相同官能團，（ⅲ）不與FeCl溶液發生顯色反應。寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式。

（5）G是重要的工業原料，用化學方程式表示G的一種重要的工業用途。

另外，2006年理科綜合能力測試（四川卷）第28題的（2）、（3）、（4），2007年理科綜合能力測試（全國卷Ⅰ）第29題的（1）、（3），均屬這類題型。

3.高考化學試題中有機化學試題的命題趨向

普通高校招生的目的和性質決定了高考試題不僅要對學科知識和具體技能進行考查，而且要考查考生對知識的內在聯系、學科基本規律與方法的理解和運用度。研究近年來的高考化學有機試題可知，關于有機化學知識的考查，其發展趨勢，是更加重視對考生的能力和素質進行考查，側重于對考生的綜合應用能力進行考查，即側重對高層次要求的考查，這是因為高層次的要求中一般包含低層次的要求。基于新信息題能夠滿足上述要求，故近年來高考化學試題中對有機化學內容的考查以這類題型為主。這類題的背景是考生從未接觸過的新概念、新原理、新知識或新方法，要求考生通過自學，迅速接受新信息，運用新信息，還必須遷移已有知識來解答新問題。這一類題提供的背景材料主要有三種：一是有機化學新成就（新發現、新產品、新材料）；二是高校有機化學課程有關知識；三是環境、健康、能源等應用性知識。解這種試題，考生必須把自己已有的知識和技能應用到新的情境中。

現有只含C、H、O的化合物A—F，有關它們的某些信息，已注明在下面的方框內。

（1）在化合物A—F中有酯結構的化合物是（填字母代號）。

（2）把化合物A和F的結構式分別填在下面的橫線上。

A；F。

本題是信息遷移題，有的信息是直接給的，有的信息卻要考生自己體會出來。要推出A、F的結構，要求有嚴密的邏輯性，能正向、逆向考慮問題，能從“形式相似”看出“功能相似”。

例8：α-松油醇可經以下路線合成，小方框中的每一字母各代表一種有機物：

可供選擇的試劑：①Br②H③O提示：

請回答下列問題：

（1）試劑1是，試劑2是。

（2）A至H中，能發生銀鏡反應的是。

（3）G和H的結構簡式分別是：G；H。

（4）E轉化為F的反應方程式是。

例9：（2006年理科綜合能力測試（天津卷）第27題）堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚（R-O-R′）

化合物A經下列四步反應可得到常用溶劑四氫呋喃，反應框圖如下：

請回答下列問題：

（1）1molA和1molH在一定條件下恰好反應，生成飽一元醇Y，Y中碳元素的質量分數為65%，則Y的分子式為，A分子中所含官能團的名稱是，A的結構簡式是。

（2）第①②步反應類型分別為①，②。

（3）化合物B具有的化學性質（填寫字母代號）是。a.可發生氧化反應；b.強酸或強堿條件下均可發生消去反應；c.可發生酯化反應；d.催化條件下可發生加聚反應。

（4）寫出C、D和E的結構簡式：C、D、E。

（5）寫出化合物C和NaOH水溶液反應的化學方程式：。

（6）寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構的結構簡式：。

由于這類題型給出的材料新，考查的知識面廣，能力的綜合性強，故它有利于全面考查考生的有機化學素質，而且這類題目可以保證試題的新穎性，引導中學教學跳出“題海”，培養能力，也有利于選撥真正具有學習潛能的考生，必將是今后有機化學試題的命題趨向。

參考文獻：

［1］教育部考試中心編著.高考化學測量理論與實踐.高等教育出版社，2006.

［2］2006年理科綜合能力測試（全國卷Ⅰ，全國卷Ⅱ）.

［3］2006年理科綜合能力測試（重慶卷）.

［4］2006年理科綜合能力測試（北京卷）.

［5］2006年理科綜合能力測試（四川卷）.

［6］2007年理科綜合能力測試（四川卷）.

［7］2007年理科綜合能力測試（全國卷Ⅰ，全國卷Ⅱ）.

［8］2008年理科綜合能力測試（全國卷Ⅰ）.