3-醛基水楊酸及其Schiff堿的合成與表征＊
2011-02-02 00:57:28孫曉日張運臣潘海萍
濰坊學院學報
2011年2期
郭 蒙,孫曉日,張運臣,潘海萍
(濰坊學院,山東 濰坊 261061)
3-醛基水楊酸是水楊酸的一種取代產物,它含有三個官能團:醛基、羥基和羧基,這些官能團性質都非常活躍,可與醇反應生成半縮醛、縮醛和酯,也可與胺反應生成亞胺(Schiff base)及烯胺等。3-醛基水楊酸的合成方法主要有Duff法、Reimer-Tiemann法、溴化法、甲酰化方法、Gattermann-Koch法、Gattermann法、二氯甲基醚法和Vilsmeier法等,其中99%的文獻采用Duff法合成3-醛基水楊酸[1—2]。
Schiff堿是一類非常重要的配體,以含-C=N-為特點,其合成方法主要有直接合成法、逐滴合成法、分步合成法、模板合成法[3-7]等。Schiff堿具有良好的載氧活性、殺菌抗癌作用,在催化劑、穩定劑、螯合劑、聚合物改性方面等方面的應用也越來越受到人們的重視[8]。而3-醛基水楊酸生成的Schiff堿由于含有N、O等配位原子,是一種很好的多齒配體,可與多種金屬離子螯合形成配合物,在催化、金屬酶模擬、磁性研究和醫藥研究等方面有重要應用。因此,設計與合成3-醛基水楊酸及其Shiff堿具有重要意義。
1 實驗部分
1.1 儀器及試劑
水楊酸,AR,天津市科密歐化學試劑有限公司;六亞甲基四胺,AR,天津市華東試劑廠;苯胺,AR,上海市試劑一廠;氨基硫脲,AR,青島海濱化學試劑廠;苯肼,AR,天津市河北區海晶精細化工廠;其他所用試劑均為分析純,實驗用水為二次蒸餾水。
FT-IR380傅立葉變換紅外光譜儀,Nicollet America;Elementar Vario EL元素分析儀,德國 Elementar公司;WRS-2A/2顯微熔點儀,上海精密科學儀器有限公司;DZTW電子調溫電熱套,河北省黃驊市新興電器廠;數HH-4顯恒溫水浴鍋,江蘇省榮華儀器制造有限公司。
