從新課程高考看“同分異構(gòu)體”教學(xué)內(nèi)容的規(guī)范選擇

楊曉麗 李 潔

（姜堰中學(xué) 江蘇 姜堰 225500）

新課標(biāo)指導(dǎo)下編寫的新教材的使用，使得原先一些傳統(tǒng)知識(shí)的教學(xué)發(fā)生了較大的變化，而新課標(biāo)指導(dǎo)下的高考命題也發(fā)生了較大的變化，“同分異構(gòu)體”就是其中一個(gè)。筆者結(jié)合課標(biāo)、考綱、高考題以及自己的教學(xué)實(shí)踐談?wù)勔恍├斫狻?/p>

一、同分異構(gòu)體的類型

研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)中一項(xiàng)重要的研究?jī)?nèi)容，而有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，存在著較多的同分異構(gòu)現(xiàn)象，一些中學(xué)教師對(duì)此分類的認(rèn)識(shí)也存在含糊，筆者在查閱了一些文獻(xiàn)資料［1］［2］后，整理了其主要表現(xiàn)形式，分類如下：

在中學(xué)教學(xué)中對(duì)于同分異構(gòu)體的教學(xué)并不需要如上框圖所列出的面面俱到，教學(xué)的側(cè)重點(diǎn)是在新課標(biāo)要求的指導(dǎo)下所做的選擇。

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》中對(duì)涉及同分異構(gòu)的課程目標(biāo)表述為“初步掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等方面的基礎(chǔ)知識(shí)”。對(duì)于這個(gè)目標(biāo)的解讀和落實(shí)，各高考自主命題和非自主命題的省份、直轄市的考綱要求大致相同但有細(xì)微差別。以《2011普通高校招生全國(guó)新課標(biāo)統(tǒng)考大綱》（以下簡(jiǎn)稱 《全國(guó)考綱》）、《2011江蘇省普通高中學(xué)業(yè)水平測(cè)試（選修科目）說明（化學(xué)）》（以下簡(jiǎn)稱《江蘇省考綱》）和《2011年北京高考理綜考試說明（化學(xué)）》（以下簡(jiǎn)稱《北京考綱》）為例做個(gè)比較。

二、從課標(biāo)、考綱和高考題對(duì)立體異構(gòu)的考查要求

立體異構(gòu)在老的教學(xué)大綱中都沒有涉及，但在新的三個(gè)考綱中都對(duì)其做了規(guī)定。《全國(guó)考綱》中要求為“了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）”；《江蘇省考綱》中要求為“認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)體），能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”；《北京考綱》中要求為：“……認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，……根據(jù)同分異構(gòu)等概念掌握有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)，……判斷和正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 （不包括手性異構(gòu)體）”。

可以看出，對(duì)于立體異構(gòu)中的構(gòu)象異構(gòu)，考綱中沒有任何提及，而且歷年高考試題中也都沒有出現(xiàn)過，因此我們?cè)诮虒W(xué)中應(yīng)舍得放棄以免加重學(xué)生的負(fù)擔(dān)。在實(shí)際教學(xué)中會(huì)有部分愛鉆研的學(xué)生可能會(huì)發(fā)覺這樣的異構(gòu)存在，如乙烷的單鍵旋轉(zhuǎn)而造成原子在空間排列的形式不同，再如環(huán)己烷中同一碳原子上的e鍵和a鍵空間取向不同等等，這些問題在他們產(chǎn)生疑問時(shí)我們可以個(gè)別解釋說明。

而對(duì)于立體異構(gòu)中的構(gòu)型異構(gòu)，卻有不同。三個(gè)考綱都沒有對(duì)構(gòu)型異構(gòu)中的順反異構(gòu)作明確要求，但高考題中對(duì)其考察卻有不同。如2011年上海卷第15題，β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有 （ ）

A．2 種 B．3 種

C．4 種 D．6 種

題中明確指出“只考慮位置異構(gòu)”，這樣就回避了加成產(chǎn)物中出現(xiàn)的順反異構(gòu)現(xiàn)象。但我們驚訝地發(fā)現(xiàn)，在2011年北京卷的第28題中出現(xiàn)了對(duì) “順反異構(gòu)”的考查。題中第（3）問明確指出了“C為反式”并要求“寫出C的結(jié)構(gòu)式______。

由此只能得出這樣的結(jié)論：考綱中對(duì)順反異構(gòu)的要求是隱含其中的。

對(duì)于順反異構(gòu)，人教版舊版本教材中一直沒有出現(xiàn)，但在現(xiàn)使用的按新課標(biāo)編著的人教版、蘇教版、魯教版3種教材在其選修5中都有介紹，且學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中根據(jù)烯烴的空間構(gòu)型會(huì)很容易發(fā)現(xiàn)這種異構(gòu)的存在，再結(jié)合高考中有所體現(xiàn)考查，故筆者建議教學(xué)中還是不要回避，但要明確如果題中要求再考慮，不作要求則不考慮。

《全國(guó)考綱》和《北京考綱》中明確不要求判斷和書寫手性異構(gòu)體，即構(gòu)型異構(gòu)中的對(duì)映異構(gòu)，而《江蘇省考綱》中也明確提出了不包括立體異構(gòu)，但要求認(rèn)識(shí)手性碳原子。在《江蘇省普通高中新課程標(biāo)準(zhǔn)教學(xué)要求（化學(xué)）》選修3主題2“化學(xué)鍵與物質(zhì)的性質(zhì)”一欄中看到對(duì)其要求是“知道手性分子、手性異構(gòu)體的涵義”。

而高考試題中也的確是這樣體現(xiàn)的。如，2010年全國(guó)卷1的第30題 “（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______”和2011年新課標(biāo)全國(guó)卷第8題 “分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有 （不考慮立體異構(gòu)）（ ）”，這兩題都明確給出了“不考慮立體異構(gòu)”，其實(shí)就是不考慮手性碳原子引起的對(duì)映異構(gòu)。再如，2008年新課標(biāo)江蘇卷第19題⑶在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是_________。（填字母）

此題是在江蘇省新課標(biāo)實(shí)施后的第一年高考中就考察了手性碳原子的識(shí)別。

三、從課標(biāo)、考綱和高考題對(duì)構(gòu)型異構(gòu)的考查要求進(jìn)行教學(xué)內(nèi)容的選擇

這樣，同分異構(gòu)體在高中化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)就落到“構(gòu)造異構(gòu)”即“碳鏈異構(gòu)”、“位置異構(gòu)”和“官能團(tuán)異構(gòu)”的識(shí)別和分析中。高考題中主要就是圍繞它們展開考察的，而且各地高考已幾乎不約而同地形成了固定模式：在Ⅱ卷有機(jī)推斷題中設(shè)置的一問，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行限制條件的判斷。如2011年浙江卷的第29題（6）：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

在大力提倡規(guī)范教學(xué)行為的今天，給學(xué)生減負(fù)勢(shì)在必行，教學(xué)內(nèi)容的取舍應(yīng)該符合新課標(biāo)的要求，緊貼考綱考點(diǎn)和高考的考查形式，教師在教學(xué)中應(yīng)規(guī)范教學(xué)內(nèi)容，不能一味拓寬加深而增加學(xué)生的負(fù)擔(dān)。

［1］ 胡宏紋.有機(jī)化學(xué)上冊(cè)（第四版）［M］.北京：高等教育出版社，2003

［2］ 曾昭瓊.有機(jī)化學(xué)上冊(cè)（第三版）［M］.北京：高等教育出版社，2005