暗綠蒿揮發(fā)油化學(xué)成分的研究

摘要：采用有機(jī)溶劑常溫滲漉法提取得到暗綠蒿（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ）葉片揮發(fā)油，利用氣相色譜－質(zhì)譜（ＧＣ－ＭＳ）聯(lián)用技術(shù)分析了揮發(fā)油中的化學(xué)成分；共分離出６８個峰，鑒定了５７種組分，其中有５３種化合物與相關(guān)文獻(xiàn)報道相同，另有４種組分未見文獻(xiàn)報道。該結(jié)果表明暗綠蒿含有該物種特有的揮發(fā)油化學(xué)成分，對揮發(fā)油的化合物組成也有重要的補(bǔ)充作用。

關(guān)鍵詞：暗綠蒿；揮發(fā)油；氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用

中圖分類號：O657.63 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：Ａ 文章編號：0439－８114（２０11）19－4062-04

Ｓｔｕｄy ｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ Ｏｉｌｓ ｆｒｏｍ Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ

ＤＥＮＧ Ｗｅｎ－ｑｉａｎｇ１，２，ＷＡＮＧ Ｊｉｅ１，ＷＡＮＧ Ｘｉｏｎｇ３，ＬＩ Ｑｉ2，ＷＡＮＧ Ｙｏｎｇ１

（１．Ｗｕｈａｎ Ｂｏｔａｎｉｃａｌ Ｇａｒｄｅｎ／Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ａｑｕａｔｉｃ Ｂｏｔａｎｙ ａｎｄ Ｗａｔｅｒｓｈｅｄ Ｅｃｏｌｏｇｙ， Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｗｕｈａｎ ４３００７４，Ｃｈｉｎａ；

２． Ｇｒａｄｕａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｂｅｉｊｉｎｇ １０００４９， Ｃｈｉｎａ；

３． Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｇｕｉｌｉｎ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ， Ｇｕｉｌｉｎ ５４１００４， Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｔｈｅ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｏｉｌｓ ｗｅｒｅ ｅｘｔｒａｃｔｅｄ ｆｒｏｍ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ ｂｙ ｓｔｅａｍ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ ｖｏｌａｔｉｌｅ ｏｉｌｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｂｙ ＧＣ－ＭＳ． Ｆｉｎａｌｌｙ， ６８ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ａｎｄ ５７ ｏｆ ｔｈｅｍ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ． ５３ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｄｅｎｔｉｃａｌ ａｓ ｒｅｐｏｒｔｅｄ， ｗｈｉｌｅ ｔｈｅ ｏｔｈｅｒ ４ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｗｅｒｅ ｎｏｔ ｒｅｐｏｒｔｅｄ． Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｔｈａｔ ｓｐｅｃｉａｌ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｗｅｒｅ ｃｏｎｔａｉｎｅｄ ｉｎ ｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ ｏｆ Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ ａｎｄ ｎｅｗ ｃｏｍｐｏｎｅｔｓ ｗｅｒｅ ｄｉｓｃｏｖｅｒｅｄ ａｎｄ ａｄｄｅｄ ｉｎｔｏ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｏｉｌｓ．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ； ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｏｉｌ； ＧＣ－ＭＳ

關(guān)于菊科蒿類植物揮發(fā)油成分的研究，目前國內(nèi)外的報道較多。２０世紀(jì)８０年代中期朱亮鋒等［１］就首次報道了艾蒿（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｒｇｙｉ Ｌｅｖｌ． ｅｔ Ｖａｎｔ．）揮發(fā)油的化學(xué)成分，后來劉國聲、潘炯光、顧靜文、嚴(yán)澤群、李子穎等都先后發(fā)表了關(guān)于艾蒿揮發(fā)油的報道［２－６］；近年，何兵，李春紅等［７，８］先后分析了青蒿（Ａ． ｃａｒｖｉｆｏｌｉａ Ｂｕｃｈ．－Ｈａｍ． ｅｘ Ｒｏｘｂ．）揮發(fā)油的含量和主要成分；另外，廖華衛(wèi)、蘭瑞芳等［９，１０］分別對同屬植物黃花蒿揮發(fā)油的化學(xué)成分進(jìn)行了分析；劉小蘭［１１］分析了冷蒿（Ａ． ｆｒｉｇｉｄａ Ｗｉｌｌｄ．）揮發(fā)油化學(xué)成分。國外也有關(guān)于蒿類植物的研究，最近Ｋｉｒｉｃｈｅｎｋｏ等［１２，１３］分析了艾蒿不同生長時期揮發(fā)油含量的變化，并且比較了俄羅斯兩個生態(tài)型艾蒿揮發(fā)油的含量，Ｂａｒｎｅｙ等［１４］分析了幾個不同入侵蒿類植物揮發(fā)油中有害物質(zhì)的成分和含量，Ｗａｎｇ 等［１５］分析了艾蒿揮發(fā)油中抗微生物活性物質(zhì)成分。暗綠蒿（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ）是三峽庫區(qū)特有的瀕危植物，屬于菊科蒿屬。主要分布于長江中上游地區(qū)海拔１ ２００ ｍ以下地帶，由于三峽大壩蓄水的影響，暗綠蒿大部分生境已經(jīng)消失，僅有零星分布。因此，在保護(hù)好現(xiàn)有資源的基礎(chǔ)上，對該物種進(jìn)行開發(fā)利用具有重要的意義。暗綠蒿被《中國菊科藥用植物化學(xué)成分及開發(fā)利用》（１９９８）收錄為具有醫(yī)療價值的藥用植物，但目前有關(guān)暗綠蒿藥用成分和揮發(fā)油成分的研究尚未見報道。本研究立足于瀕危植物的保護(hù)與利用，分析暗綠蒿揮發(fā)油的化學(xué)成分及含量，為該物種的后續(xù)研究奠定基礎(chǔ)。

１材料與方法

１．１實(shí)驗材料

本研究所用暗綠蒿植物材料采自三峽庫區(qū)，采集部位為暗綠蒿地上部分幼嫩葉片，５０ ℃下烘干２４ ｈ，低溫貯藏備用。

１．２暗綠蒿葉片揮發(fā)油的提取

參考尹康明等［１６］的方法，采用滲漉法提取暗綠蒿葉片揮發(fā)油。取經(jīng)干燥、篩選、粉碎后的暗綠蒿葉片１００ ｇ，用石油醚作為溶劑常溫滲漉，再經(jīng)索氏提取器連續(xù)回流提取６ ｈ后得到暗綠蒿葉片精油。經(jīng)無水硫酸鈉干燥后得揮發(fā)油，提取率為２．５９％。揮發(fā)油密封于棕色瓶中于－２０ ℃下保存待用。

１．３氣相色譜分析條件

日本島津公司ＧＣ－９Ａ型氣相色譜儀，色譜柱類型：ＨＰ－５ＭＳ（３０ ｍ×０．２５ ｍｍ×０．２５ μｍ）彈性石英毛細(xì)管柱；色譜柱程序升溫條件：初始溫度４０ ℃，保持５ ｍｉｎ， 以４ ℃／ｍｉｎ的速度升溫至２９０ ℃并保持１０ ｍｉｎ；載氣為Ｎ２，柱前壓為４９ kＰａ；分液比為２０∶１；進(jìn)樣口溫度為２００ ℃；進(jìn)樣量為０．４ μＬ；傳輸線溫度為２５０ ℃。

１．４氣相色譜－質(zhì)譜分析條件

安捷倫科技有限公司６８９０／５９７３Ｎ型色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀，色譜柱及其程序升溫條件同上述氣相色譜分析條件；載氣為Ｈｅ，柱前壓為分４９ ｋＰａ，分流比為３５∶１；進(jìn)樣口溫度２００ ℃，離子源溫度２５０ ℃；電離電壓為７０ ｅＶ，掃描質(zhì)量范圍３０～４００ ａｍｕ。

２結(jié)果與分析

用毛細(xì)管氣相色譜法從暗綠蒿葉片揮發(fā)油中共分離出６８個峰，采用數(shù)據(jù)處理軟件，以面積歸一化法測得揮發(fā)油各組分相對含量。按上述ＧＣ－ＭＳ條件對暗綠蒿葉片揮發(fā)油進(jìn)行分析，總離子流圖如圖１所示。

對總離子流圖中的各峰經(jīng)質(zhì)譜掃描后得到質(zhì)譜圖，經(jīng)過系統(tǒng)檢索（質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫：ＮＩＳＴ，ＮＢＳ），人工譜圖解析，按各色譜峰的質(zhì)譜裂片圖與文獻(xiàn)核對，查對有關(guān)質(zhì)譜資料［１７－２０］，對基峰、質(zhì)荷比和相對豐度等進(jìn)行比較，分別對各色譜峰加以確認(rèn)，綜合各項分析鑒定，確定出暗綠蒿葉片揮發(fā)油中的化學(xué)成分５７種（表１），其中單萜類化合物３種，占揮發(fā)油總量的０．９４％；單萜類衍生物８種，占揮發(fā)油總量的１６．６２％；倍半萜及其衍生物共７種，占揮發(fā)油總量的２３．７１％，小分子芳香族及脂肪族化合物３９種，占揮發(fā)油總量的３６．０８％。

鑒定出的５７種化合物中有４種在蒿類植物中未曾報道（圖２），分別為１，４－二甲基－２－羥基－７－異丙基薁（１６．７３％）、香樹烯（０．６６％）、１３－蒈烯（０．３９％）和２，５－二甲基吡啶（１．５８％）。薁烴是一種非苯型的芳烴類化合物，具有一定的芳香性，存在于自然界中的薁烴衍生物，多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等活性。

３討論

目前，從蒿類植物的揮發(fā)油中已鑒定出８０多種化合物，其中以單萜類化合物含量最多［２１－２４］。單萜類化合物是植物揮發(fā)油的主要成分，也是許多香料、藥材的重要組成成分。一般而言，單萜類化合物的含量與植物的生長發(fā)育時期密切相關(guān)，一般隨著葉片年齡的增長呈指數(shù)性下降［２５，２６］。本研究發(fā)現(xiàn)單萜類化合物的含量較少，這與以前的大部分研究結(jié)果有一定的差異，但與Ｇｒｓｈｅｎｚｏｎ等［２７］在薄荷上的研究結(jié)果一致。可能是本實(shí)驗取材時期較晚的原因，８月上旬葉片已到生長發(fā)育晚期，葉片發(fā)黃，單萜類化合物含量顯著下降。

本研究中新鑒定出的４種化合物很可能是暗綠蒿的物種特異性所致，并且１，４－二甲基－２－羥基－７－異丙基薁的相對含量達(dá)到了１６．７３％，這對于深入開發(fā)利用暗綠蒿中特有揮發(fā)油成分具有重要的意義。

５７種化合物中含量最多的是５－叔丁基－１，３－環(huán)己二烯（２３．６１％），與顧靜文［４］在艾蒿上的研究相似，另外，顧靜文認(rèn)為艾蒿揮發(fā)油中含量較多的還有１，８－桉葉油素和１，４－桉葉油素，本試驗的鑒定結(jié)果也顯示出上述兩種化合物在暗綠蒿葉片揮發(fā)油中的含量較多，二者總含量達(dá)到９．５％。

綜上所述，暗綠蒿作為三峽庫區(qū)特有的珍稀瀕危植物，除了具有蒿類植物的一般性特征外，還具有很明顯的物種特性，可能是三峽庫區(qū)獨(dú)特的地理小氣候環(huán)境所致，這些現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)不僅有利于該物種的開發(fā)與利用，而且對于整個蒿類植物的研究具有很重要的意義。

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