淺談高中有機(jī)合成路線的類型

摘 要：通過(guò)近幾年江蘇高考化學(xué)試題中有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)的考查，歸納有機(jī)合成路線的常見方法和題型，以期對(duì)學(xué)生的有效備考和教學(xué)實(shí)踐有促進(jìn)作用。

關(guān)鍵詞：有機(jī)合成的知識(shí)；方法；類型；解析

一、有機(jī)合成常用解題方法

1.正向合成分析法

此法是一種正向思維方法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。

2.逆向合成分析法

其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止

3.正向、逆向合成分析法結(jié)合運(yùn)用

先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“倒推法”來(lái)確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。一般正向合成分析法主，逆向合成分析法為輔。

二、有機(jī)合成的常見題型

1.一個(gè)官能團(tuán)“變”兩個(gè)

參考答案：

2.“移動(dòng)”官能團(tuán)

3.基團(tuán)的保護(hù)

例3.寫出由物質(zhì)A

【分析】 物質(zhì)A在氫氧化鈉的溶液下先取代，生成醇，醇氧化成醛，醛在催化劑下繼續(xù)氧化成羧酸，但A物質(zhì)中有碳碳雙鍵，也容易被氧化，在氧化羥基之前，一定先與HCl的加成反應(yīng)再氧化羥基。

參考答案：

4.官能團(tuán)引入的順序

例4.據(jù)《中國(guó)制藥》報(bào)道，化合物C是用于合成抗“非典”藥品（鹽酸袪炎痛）的中間體，其合成路線為：

已知：

【分析】 由D物質(zhì)看出氨基和羧基是鄰位，所以甲苯先硝化，再氧化甲基，然后還原硝基。若甲苯先還原硝基，再氧化甲基，那么氨基也被氧化了。因此合成過(guò)程中一定要注意官能團(tuán)引入的順序和相互轉(zhuǎn)化時(shí)的氧化和還原。

參考答案：

5.碳鏈的增長(zhǎng)

【分析】 本題的有機(jī)合成題，要采用正向思維和逆向思維相結(jié)合的分析方法。由原料合成產(chǎn)物聚對(duì)苯二甲酸對(duì)苯二甲酯，由產(chǎn)物不難推出對(duì)苯二甲酸和對(duì)苯二甲醇縮聚反應(yīng)制得。原料先水解對(duì)苯二甲醛，然后對(duì)苯二甲醛分別還原和氧化得到對(duì)苯二甲醇和對(duì)苯二甲酸即可。

參考答案：

三、有機(jī)合成遵循的原則

第一，起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。

第二，盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。

第三，滿足“綠色化學(xué)”的要求。

第四，操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。

第五，尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。

總之，在設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，要從原料與產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)的差異入手，運(yùn)用試題給出的信息，以被合成的復(fù)雜有機(jī)物為起點(diǎn)，找出產(chǎn)物和原料的各種中間產(chǎn)物，依次向前倒推的逆向思維方法，是設(shè)計(jì)合成路線的科學(xué)思維方法。這其中涉及官能團(tuán)的引入、消除和衍變（包括位置的改變）、保護(hù)以及碳鏈的改變等。

（作者單位 江蘇省昆山震川高級(jí)中學(xué)）

編輯 代躍先