淺談高中有機合成路線的類型

摘 要：通過近幾年江蘇高考化學試題中有機物合成路線設計的考查，歸納有機合成路線的常見方法和題型，以期對學生的有效備考和教學實踐有促進作用。

關鍵詞：有機合成的知識；方法；類型；解析

一、有機合成常用解題方法

1.正向合成分析法

此法是一種正向思維方法，其特點是從已知原料入手，先找出合成最終產物所需的下一步產物（中間產物），并同樣找出它的下一步產物，如此繼續，直至到達最終產品為止。

2.逆向合成分析法

其特點是從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間產物），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止

3.正向、逆向合成分析法結合運用

先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結構，再用“倒推法”來確定細微結構。一般正向合成分析法主，逆向合成分析法為輔。

二、有機合成的常見題型

1.一個官能團“變”兩個

參考答案：

2.“移動”官能團

3.基團的保護

例3.寫出由物質A

【分析】 物質A在氫氧化鈉的溶液下先取代，生成醇，醇氧化成醛，醛在催化劑下繼續氧化成羧酸，但A物質中有碳碳雙鍵，也容易被氧化，在氧化羥基之前，一定先與HCl的加成反應再氧化羥基。

參考答案：

4.官能團引入的順序

例4.據《中國制藥》報道，化合物C是用于合成抗“非典”藥品（鹽酸袪炎痛）的中間體，其合成路線為：

已知：

【分析】 由D物質看出氨基和羧基是鄰位，所以甲苯先硝化，再氧化甲基，然后還原硝基。若甲苯先還原硝基，再氧化甲基，那么氨基也被氧化了。因此合成過程中一定要注意官能團引入的順序和相互轉化時的氧化和還原。

參考答案：

5.碳鏈的增長

【分析】 本題的有機合成題，要采用正向思維和逆向思維相結合的分析方法。由原料合成產物聚對苯二甲酸對苯二甲酯，由產物不難推出對苯二甲酸和對苯二甲醇縮聚反應制得。原料先水解對苯二甲醛，然后對苯二甲醛分別還原和氧化得到對苯二甲醇和對苯二甲酸即可。

參考答案：

三、有機合成遵循的原則

第一，起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。

第二，盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產率。

第三，滿足“綠色化學”的要求。

第四，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現。

第五，尊重客觀事實，按一定順序反應。

總之，在設計有機合成路線時，要從原料與產品的組成和結構的差異入手，運用試題給出的信息，以被合成的復雜有機物為起點，找出產物和原料的各種中間產物，依次向前倒推的逆向思維方法，是設計合成路線的科學思維方法。這其中涉及官能團的引入、消除和衍變（包括位置的改變）、保護以及碳鏈的改變等。

（作者單位 江蘇省昆山震川高級中學）

編輯 代躍先