給有機合成插上“信息”的翅膀

鄭堯芳

有機合成試題綜合考查有機物的結構、性質、轉化等主干知識，考查有機物合成路線的設計思想，能充分體現學以致用的理念，是高考必考點和難點。有機合成試題除了會應用到所學的化學概念、原理和具體有機物知識外，還會涉及很多新的信息，對給予的新信息進行整合、提煉、篩選，合理地加以利用，能夠使解有機合成題像鳥兒“插上”翅膀一樣順利飛翔。本文對信息給予型有機合成題進行剖析。

分析：在設計合成路線時，應根據題設信息，充分考慮苯環上取代基占位問題，關鍵是思考引入基團的先后順序和先引入的基團對后引入基團的影響，最好的結果是先引入的一些基團對后引入的基團的定位效應一致。經分析，應先引入對位硝基，此時，苯環上的硝基（間位定位基）和甲基（鄰位定位基）的定位效應一致，再引入氯原子進入甲基的鄰位，然后氧化甲基為羧基，最后與乙醇酯化。

請運用已學過的知識和上述結出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應式。

分析：根據所給信息，要合成主鏈上含4個碳原子的正丁醇應通過兩分子乙醛進行羥醛縮合反應，然后將產物進行脫水、氫化（加成或還原）處理。

分析：由目標化合物的結構可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應后的產物脫水形成的，因此應選擇苯甲醛和乙醛發生羥醛縮合反應制備目標化合物。

信息四：從題干中提煉信息

5.藥物萘普生具有較強的抗炎、抗風濕和解熱鎮痛作用，其合成路線如下：

分析：由于目標化合物的結構相對復雜，因此可以先將其破解成兩部分，再將較復雜的物質破解，需要的話，再破解，直到破解出基礎原料為止。關鍵問題是，可能會出現到某一步破解不下去的情況，我們需要從試題中尋找信息，對此信息進行加工提煉并利用它幫助我們破解。破解分析清楚后，沿著原路返回，即可從基礎原料合成目標化合物。

三、有機合成的思路

有機合成題常采用正向合成法或逆向合成法。

簡單的、步驟較少的有機物合成常采用正向合成法。正向合成法要求從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標化合物，其合成路線為：原料→中間產物→產品。運用正向合成法的基礎是掌握烴及烴的衍生物的典型代表物的結構、性質、變化，關鍵是官能團的引入和消除的規律及方法。

復雜的、步驟較多的有機物合成應采用逆向合成法。逆向合成法要求將目標化合物倒推一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，這個中間體又可以由上一步反應的中間體得到，依次類推，最后找到最適宜的基礎原料，推導路線為：產品→中間產物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反應及規律，要將信息領會、消化，并與已有知識整合，將其納入舊知識體系形成新知識塊，關鍵要能夠用來分析問題、解決問題。endprint

有機合成試題綜合考查有機物的結構、性質、轉化等主干知識，考查有機物合成路線的設計思想，能充分體現學以致用的理念，是高考必考點和難點。有機合成試題除了會應用到所學的化學概念、原理和具體有機物知識外，還會涉及很多新的信息，對給予的新信息進行整合、提煉、篩選，合理地加以利用，能夠使解有機合成題像鳥兒“插上”翅膀一樣順利飛翔。本文對信息給予型有機合成題進行剖析。

分析：在設計合成路線時，應根據題設信息，充分考慮苯環上取代基占位問題，關鍵是思考引入基團的先后順序和先引入的基團對后引入基團的影響，最好的結果是先引入的一些基團對后引入的基團的定位效應一致。經分析，應先引入對位硝基，此時，苯環上的硝基（間位定位基）和甲基（鄰位定位基）的定位效應一致，再引入氯原子進入甲基的鄰位，然后氧化甲基為羧基，最后與乙醇酯化。

請運用已學過的知識和上述結出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應式。

分析：根據所給信息，要合成主鏈上含4個碳原子的正丁醇應通過兩分子乙醛進行羥醛縮合反應，然后將產物進行脫水、氫化（加成或還原）處理。

分析：由目標化合物的結構可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應后的產物脫水形成的，因此應選擇苯甲醛和乙醛發生羥醛縮合反應制備目標化合物。

信息四：從題干中提煉信息

5.藥物萘普生具有較強的抗炎、抗風濕和解熱鎮痛作用，其合成路線如下：

分析：由于目標化合物的結構相對復雜，因此可以先將其破解成兩部分，再將較復雜的物質破解，需要的話，再破解，直到破解出基礎原料為止。關鍵問題是，可能會出現到某一步破解不下去的情況，我們需要從試題中尋找信息，對此信息進行加工提煉并利用它幫助我們破解。破解分析清楚后，沿著原路返回，即可從基礎原料合成目標化合物。

三、有機合成的思路

有機合成題常采用正向合成法或逆向合成法。

簡單的、步驟較少的有機物合成常采用正向合成法。正向合成法要求從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標化合物，其合成路線為：原料→中間產物→產品。運用正向合成法的基礎是掌握烴及烴的衍生物的典型代表物的結構、性質、變化，關鍵是官能團的引入和消除的規律及方法。

復雜的、步驟較多的有機物合成應采用逆向合成法。逆向合成法要求將目標化合物倒推一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，這個中間體又可以由上一步反應的中間體得到，依次類推，最后找到最適宜的基礎原料，推導路線為：產品→中間產物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反應及規律，要將信息領會、消化，并與已有知識整合，將其納入舊知識體系形成新知識塊，關鍵要能夠用來分析問題、解決問題。endprint

有機合成試題綜合考查有機物的結構、性質、轉化等主干知識，考查有機物合成路線的設計思想，能充分體現學以致用的理念，是高考必考點和難點。有機合成試題除了會應用到所學的化學概念、原理和具體有機物知識外，還會涉及很多新的信息，對給予的新信息進行整合、提煉、篩選，合理地加以利用，能夠使解有機合成題像鳥兒“插上”翅膀一樣順利飛翔。本文對信息給予型有機合成題進行剖析。

分析：在設計合成路線時，應根據題設信息，充分考慮苯環上取代基占位問題，關鍵是思考引入基團的先后順序和先引入的基團對后引入基團的影響，最好的結果是先引入的一些基團對后引入的基團的定位效應一致。經分析，應先引入對位硝基，此時，苯環上的硝基（間位定位基）和甲基（鄰位定位基）的定位效應一致，再引入氯原子進入甲基的鄰位，然后氧化甲基為羧基，最后與乙醇酯化。

請運用已學過的知識和上述結出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應式。

分析：根據所給信息，要合成主鏈上含4個碳原子的正丁醇應通過兩分子乙醛進行羥醛縮合反應，然后將產物進行脫水、氫化（加成或還原）處理。

分析：由目標化合物的結構可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應后的產物脫水形成的，因此應選擇苯甲醛和乙醛發生羥醛縮合反應制備目標化合物。

信息四：從題干中提煉信息

5.藥物萘普生具有較強的抗炎、抗風濕和解熱鎮痛作用，其合成路線如下：

分析：由于目標化合物的結構相對復雜，因此可以先將其破解成兩部分，再將較復雜的物質破解，需要的話，再破解，直到破解出基礎原料為止。關鍵問題是，可能會出現到某一步破解不下去的情況，我們需要從試題中尋找信息，對此信息進行加工提煉并利用它幫助我們破解。破解分析清楚后，沿著原路返回，即可從基礎原料合成目標化合物。

三、有機合成的思路

有機合成題常采用正向合成法或逆向合成法。

簡單的、步驟較少的有機物合成常采用正向合成法。正向合成法要求從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標化合物，其合成路線為：原料→中間產物→產品。運用正向合成法的基礎是掌握烴及烴的衍生物的典型代表物的結構、性質、變化，關鍵是官能團的引入和消除的規律及方法。

復雜的、步驟較多的有機物合成應采用逆向合成法。逆向合成法要求將目標化合物倒推一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物，這個中間體又可以由上一步反應的中間體得到，依次類推，最后找到最適宜的基礎原料，推導路線為：產品→中間產物→原料。逆向合成法常涉及一些新信息、新情景反應及規律，要將信息領會、消化，并與已有知識整合，將其納入舊知識體系形成新知識塊，關鍵要能夠用來分析問題、解決問題。endprint