有機化學教與學的幾個關鍵點

陳建優

摘 要：文章主要從有機物的結構分析、官能團特性、結構決定性質、物質的普遍性與特殊性等四個關鍵點進行了教與學的闡述。

關鍵詞：結構 結構分析 官能團

有機化學是高中、中?；瘜W中的一門重要基礎課程，由于有機物結構復雜、種類繁多、反應抽象、容易混淆，與前面學習的無機化學聯系不多，是學生普遍認為難學的內容之一。因此，教師在教學過程中注意根據教學內容、學科特點灌輸學生學習有機化學的理念，使學生掌握學習有機化學的技巧，引導學生利用有機化學的特點去思考、學習、總結，呈現給學生一個系統學習有機化學的學科思維，使學生把有機知識系統化和明朗化，這是作為教師在教學過程中應努力做到的。

一、從C元素的結構特點出發，引導學生牢固掌握有機化合物的結構特點

C在元素周期表中位于第二周期ⅣA族，最外層有4個電子，既不容易失去，又難以得到4個電子形成陰、陽離子，難以形成離子鍵，故C原子通常以共用電子對的形式與其他原子形成共價鍵。而C原子要達到8個電子的穩定結構，則必須形成4對共用電子對，即4條共價鍵。如C與H在一定條件下要結合形成化合物甲烷時，一個C原子要與多少個H原子結合呢？其分子式是什么呢？這由C原子的結構特點決定：C原子最外層有四個電子，H原子最外層有一個電子，要使C原子形成四對共用電子對，必須要有四個H原子與之結合，故甲烷的分子式（結構簡式）為CH4。根據C原子的結構特點同樣可推寫出乙烷、丙烷的結構簡式分別為：CH3CH3、CH3CH2CH3。

有機化合物中碳原子之間可彼此連接成鏈狀如鏈烴，也可以彼此連接成環狀如環烴；碳原子彼此間既可以形成單鍵（兩個原子間共用一對電子）如烷烴，也可以形成雙鍵（兩原子間共用兩對電子）如烯烴、三鍵（兩原子間共用三對電子）如炔烴；碳原子間除了可以成鍵外，碳原子還可以與H、O、X（鹵素原子）、N等其他元素的原子結合成鍵，如烴的衍生物，其鍵型如C-C、C-H、等。不管碳原子以何種方式成鍵，碳原子總是成4條共價鍵，氫原子只能形成1條，氧原子形成2條，氮原子形成3條；碳原子成鍵方式的多樣性導致有機物結構的多樣性，也導致有機物種類繁多；但只要遵循碳原子的成鍵規則即可準確寫出有機物的分子式、結構簡式等。

二、從官能團出發，引導學生掌握同類有機物的性質特點

官能團是反映一類有機物具有共同特征的原子或原子團，同時也是決定有機化合物的化學特性的原子或原子團。官能團能決定有機物的種類及該類有機物的化學性質，并且有機物的許多性質都發生在官能團上。可見，官能團對有機物的性質起決定作用，因此要掌握各類有機物的特點及性質，首先要知道常見官能團有哪些，具有這些官能團的物質具有哪些性質。教師在教學過程中要引導學生學會對每一類物質進行歸納、總結和對比。

如烴類物質因鍵型不同導致以下區別（C-C、C=C、C≡C相當于烴類物質的官能團）：碳碳鏈狀單鍵（C-C）構成的物質代表為烷烴類，其通式為CnH2n+2，主要化學性質為取代反應、氧化反應（火焰不明亮且無煙）；碳碳鏈狀雙鍵（C=C）構成的物質代表為烯烴類，其通式為CnH2n+2，主要化學性質為加成反應、氧化反應（火焰較明亮并有黑煙）；碳碳鏈狀叁鍵（C≡C）構成的物質代表為炔烴類，其通式為CnH2n+2，主要化學性質為加成反應、氧化反應（火焰明亮而有濃煙）；碳碳環狀（苯環）芳烴代表物苯，其主要化學性質為在催化劑作用下發生取代反應、氧化反應（火焰明亮而有濃煙）。

烴的衍生物鹵代烴、醇（或酚）、醚、醛、酮、羧酸、酯等有機物的官能團分別是：-X、-OH、-C-O-C-、

-CHO、-C=O-、-COOH、-COO-，這些官能團分別決定了這些物質的化學性質。如鹵代烴的官能團鹵原子（-X）：在堿性溶液中發生“水解反應”生成醇，在堿的醇溶液中發生“消去反應”，得到不飽和烴。醇、酚的官能團羥基（-OH）：伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵，酚羥基可以和NaOH反應生成水，與Na2CO3反應生成NaHCO3，二者都可以和金屬鈉反應生成氫氣。醚的官能團醚鍵（-C-O-C-）：可以由醇羥基脫水形成。醛的官能團醛基（-CHO）：可以發生銀鏡反應，可以和斐林試劑反應氧化成羧基，與氫氣加成生成羥基。酮的官能團羰基（>C=O）：可以與氫氣加成生成羥基。羧酸的官能團羧基（-COOH）：酸性，與NaOH反應生成水（中和反應），與NaHCO3、Na2CO3反應生成二氧化碳，與醇發生酯化反應。酯的官能團酯健（-COO-）：在酸性條件下水解生成羧酸與醇（不完全反應），堿性條件下生成鹽與醇。

三、通過結構分析，認識有機化合物的化學性質

有機化學知識龐雜，物質種類繁多，學生不易掌握，教學中教師要充分利用好“結構決定性質，性質反映結構”這一重要線索，引導學生通過分析有機化合物的分子結構，尤其是主要官能團的結構，推導出在一定條件下可能斷裂的化學鍵部位，并將該化學鍵的斷裂與相應的化學反應聯系起來，將某種物質繁雜的化學性質進行本質歸類，便于理解掌握。使學生輕松地掌握該類物質共同的化學通性，并可以將該通性演繹到具有該官能團的陌生物質的化學性質的預測中去，從而認識有機化學反應的本質，達到舉一反三的效果。

如甲酸乙酯、葡萄糖，盡管它們不屬于醛類，但它們都含有醛基，因此它們都具有醛的主要性質（如銀鏡反應等）。甲酸（HCOOH）從表面上看就是酸，具有酸的通性，這是無可非議的；但再具體分析其結構，發現甲酸是既有-COOH，又有-CHO，所以就會推斷出甲酸既具有羧酸的性質又具有醛的性質，是具有雙重性質的一種物質。

四、認識物質普遍性的同時掌握物質的特殊性

在有機化學的學習中，我們通過弄懂一個或幾個化合物的性質，來推知同系物的性質，從而使龐大的有機物體系化和規律化，這是學習有機化學的基本方法。但是，在考慮物質普遍性的同時，還要認識其特殊性，這就需要我們運用一分為二的觀點去更全面、更深刻地認識有機物的性質。如乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羥基，因而它們都能與金屬鈉反應放出氫氣，這是含有羥基的物質具有的普遍性。但由于與羥基相連的基團各不相同，基團間相互影響的結果使羥基表現出來的性質又具有明顯的差異，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明顯酸性，這便是這些物質的特殊性。蘊含在有機化學中的普遍性與特殊性關系還有很多，關鍵在學習有機化學時，我們能對具體問題做具體分析，依據物質的內在特征、外部條件綜合考慮，靈活地做出判斷、做出處理，養成辯證思維的習慣。

除此以外，在學習有機化學的過程中，我們也常會遇到一些與眾不同的“特殊物質”，如醛類中的甲醛、羧酸中的甲酸、羥基羧酸等。它們與同類物質相比，往往具有一些特殊的結構與化學性質，這時就必須在分析理解的基礎上強化記憶，攻克難點。

綜上所述，教師在有機化學的教學過程中抓住結構分析、官能團特性、結構決定性質、物質的普遍性與特殊性等四個關鍵點進行分析講解，同時引導學生養成學習有機化學的思維特性，這樣有機化學教與學的問題便可迎刃而解了。

（作者單位：廣東省韶關市技師學院）endprint