淺析利用立體幾何知識解決有機物分子中原子共面問題

林立山

江蘇省教育考試院《學業水平測試（選修科目）說明》明確提出，中學生應具備能將與化學相關的實際問題分解，綜合應用相關知識和科學方法，解決生產、生活實際和科學研究中的簡單化學問題的能力。我覺得有機分子結構中的共線、共面問題，尤其是烴分子的空間構型問題正充分體現了對學生解決化學問題能力的培養。這些問題也是學生學習的難點，一是因為在新課程教學中，烴的知識安排在必修2，學生剛剛開始接觸有機化學，思維還停留在初中的平面結構上，而雜化軌道理論要到選修3才能講到；二是因為它很抽象，學生不容易抓住關鍵。

我認為解決此類問題，必須以教材基本模型為基礎，注意化學與數學的結合，運用立體幾何的有關知識及靈活的組合分析方法，把握空間構型問題的要點，順利解決有機化合物中原子共直線、共平面的問題。

甲烷分子中，氫原子位于四個頂點，碳原子位于中心，采取sp3雜化與氫原子成鍵，形成正四面體結構，H—C—H之間的鍵角為109°28′。學生可以根據立體幾何知識立刻判斷出：①H—C—H一定不在一條直線上，否則鍵角應為180°；②五個原子肯定不可能共面，否則H—C—H鍵角應為90°。根據立體幾何知識得知三點確定一個平面（三點共面），所以推知甲烷分子中最多有三個原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能與兩個氫原子處于同一平面，其余兩個氫原子則無法再共面。

當甲烷分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代時，則該取代原子可看做是原來的氫原子，它與碳原子的共面問題可用學生已掌握的立體幾何的“三點共面”知識來解決。

例如，CH3CH3的空間結構式可寫成如圖2所示。

我們可以把右側的甲基看成是一個大的“H”，這樣與左側形成“甲烷”。根據“三點共面”，可輕易判斷出這個“H”可與①④兩原子共面；同理可以把左側的甲基看成是一個大的“H”，則①②③共面。因此若保證兩個碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（兩個碳原子和③④）共面。

以此類推，所有烷烴的同系物中，只要是碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，其空間結構都是四面體，鍵角都約為109°28′。由此可知，主鏈上的碳超過三個時，肯定不能共直線，它們的共面問題都可以用“三點共面”的立體幾何知識來解決。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2雜化，碳碳以雙鍵相連，鍵角為120°。學生根據幾何知識很容易得知乙烯的六個原子均屬于同一個面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代，則代替該氫原子的原子一定也屬于乙烯所在的面，即面上的點屬于面。

例如，CH3CH=CH2的立體結構式可寫成如圖4所示。

根據乙烯結構可推知①②③三個氫原子與④⑤兩個碳原子共面，甲基中的碳取代了原來乙烯中的一個氫原子的位置，因此⑥碳原子與①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。問題在于，甲基上還有三個氫原子是否也共面。根據“三點共面”原則，⑥與⑤已共面，則最多只能再保證一個氫原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此類推，其他烯烴，只要找準乙烯這個“面”，若遇見碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，再輔以“三點共面”的立體幾何知識，即可解決共線、共面問題。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp雜化，碳碳以三鍵相連，鍵角為180°。只要看到鍵角為180°，學生根據已有的立體幾何知識，就能立刻判斷出乙炔分子中四原子（2個碳原子和2個氫原子）共直線，因為過兩碳原子有且只有一條直線（兩點共線）。所以乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直線。

例如，CH3C≡CH的立體結構式可寫成如圖6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三鍵，決定了過②③碳原子有且只有一條直線，①碳原子取代了②碳原子上的氫原子，所以①②③④四原子共直線。而過①②碳原子的直線與①碳原子上的氫原子夾角為109°28′，根據立體幾何知識可以判斷出甲基上的氫原子肯定與①②③④不共直線，但至少有一個氫原子與①②③④共面。

范例剖析

某烴的結構簡式為：

，

分子中含有四面體結構的碳原子數為a，在同一直線上的碳原子數為b，一定

在同一平面的碳原子數為c，則a、b、c分別為（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

該分子可轉化成如圖7的形式，

分子中的7個碳原子（苯環上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子）與苯環上的5個氫原子一定共面。此外，甲基上最多有1個氫原子可以轉到這個平面上。故甲苯分子中最多可能是13個原子共面。

同理分析稠環烴，可得知萘（）分子中10個碳原子、8個氫原子共面，蒽（）分子中14個碳原子、10個氫原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A選項：萘分子中10個碳原子、8個氫原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了環上的一個氫原子的位置，所以11個碳原子共面。

B選項：結構可寫為：

我們可以認為面a與面b相交，因此面a與面b可能共面。平面b內，C2、C3肯定共面，那么根據“三點共面”，C4、C5最多只能有一個原子與C2、C3肯定共面，因此必有一個碳原子不能共面。

C選項：可認為兩個苯環相互取代了對方的兩個氫原子，則可認為兩平面有交集，所以有可能共面。化學問題演變成了面與面的關系問題。

D選項結構式可寫成：

從結構中可以看到苯環決定的平面為平面a與平面b，乙炔結構決定的直線為l，且直線l上有兩個原子既在平面a中又在平面b中，即平面a與平面b有交集直線l，所有碳原子可能在同一平面上。化學問題又回到了線與面的幾何問題。

答案：B。

烴分子的空間結構復雜多樣，但歸結為基本模型的組合以后，即使學生沒學到雜化理論，也可以根據已有的立體幾何知識，化繁為簡，把抽象問題具體化。這樣，既為學生建立烴分子空間構型打下堅實的基礎，便于下一步命名及同分異構體的教學，又加強了學生綜合應用相關知識解決問題的能力。

（責任編輯羅艷）endprint

江蘇省教育考試院《學業水平測試（選修科目）說明》明確提出，中學生應具備能將與化學相關的實際問題分解，綜合應用相關知識和科學方法，解決生產、生活實際和科學研究中的簡單化學問題的能力。我覺得有機分子結構中的共線、共面問題，尤其是烴分子的空間構型問題正充分體現了對學生解決化學問題能力的培養。這些問題也是學生學習的難點，一是因為在新課程教學中，烴的知識安排在必修2，學生剛剛開始接觸有機化學，思維還停留在初中的平面結構上，而雜化軌道理論要到選修3才能講到；二是因為它很抽象，學生不容易抓住關鍵。

我認為解決此類問題，必須以教材基本模型為基礎，注意化學與數學的結合，運用立體幾何的有關知識及靈活的組合分析方法，把握空間構型問題的要點，順利解決有機化合物中原子共直線、共平面的問題。

甲烷分子中，氫原子位于四個頂點，碳原子位于中心，采取sp3雜化與氫原子成鍵，形成正四面體結構，H—C—H之間的鍵角為109°28′。學生可以根據立體幾何知識立刻判斷出：①H—C—H一定不在一條直線上，否則鍵角應為180°；②五個原子肯定不可能共面，否則H—C—H鍵角應為90°。根據立體幾何知識得知三點確定一個平面（三點共面），所以推知甲烷分子中最多有三個原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能與兩個氫原子處于同一平面，其余兩個氫原子則無法再共面。

當甲烷分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代時，則該取代原子可看做是原來的氫原子，它與碳原子的共面問題可用學生已掌握的立體幾何的“三點共面”知識來解決。

例如，CH3CH3的空間結構式可寫成如圖2所示。

我們可以把右側的甲基看成是一個大的“H”，這樣與左側形成“甲烷”。根據“三點共面”，可輕易判斷出這個“H”可與①④兩原子共面；同理可以把左側的甲基看成是一個大的“H”，則①②③共面。因此若保證兩個碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（兩個碳原子和③④）共面。

以此類推，所有烷烴的同系物中，只要是碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，其空間結構都是四面體，鍵角都約為109°28′。由此可知，主鏈上的碳超過三個時，肯定不能共直線，它們的共面問題都可以用“三點共面”的立體幾何知識來解決。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2雜化，碳碳以雙鍵相連，鍵角為120°。學生根據幾何知識很容易得知乙烯的六個原子均屬于同一個面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代，則代替該氫原子的原子一定也屬于乙烯所在的面，即面上的點屬于面。

例如，CH3CH=CH2的立體結構式可寫成如圖4所示。

根據乙烯結構可推知①②③三個氫原子與④⑤兩個碳原子共面，甲基中的碳取代了原來乙烯中的一個氫原子的位置，因此⑥碳原子與①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。問題在于，甲基上還有三個氫原子是否也共面。根據“三點共面”原則，⑥與⑤已共面，則最多只能再保證一個氫原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此類推，其他烯烴，只要找準乙烯這個“面”，若遇見碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，再輔以“三點共面”的立體幾何知識，即可解決共線、共面問題。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp雜化，碳碳以三鍵相連，鍵角為180°。只要看到鍵角為180°，學生根據已有的立體幾何知識，就能立刻判斷出乙炔分子中四原子（2個碳原子和2個氫原子）共直線，因為過兩碳原子有且只有一條直線（兩點共線）。所以乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直線。

例如，CH3C≡CH的立體結構式可寫成如圖6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三鍵，決定了過②③碳原子有且只有一條直線，①碳原子取代了②碳原子上的氫原子，所以①②③④四原子共直線。而過①②碳原子的直線與①碳原子上的氫原子夾角為109°28′，根據立體幾何知識可以判斷出甲基上的氫原子肯定與①②③④不共直線，但至少有一個氫原子與①②③④共面。

范例剖析

某烴的結構簡式為：

，

分子中含有四面體結構的碳原子數為a，在同一直線上的碳原子數為b，一定

在同一平面的碳原子數為c，則a、b、c分別為（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

該分子可轉化成如圖7的形式，

分子中的7個碳原子（苯環上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子）與苯環上的5個氫原子一定共面。此外，甲基上最多有1個氫原子可以轉到這個平面上。故甲苯分子中最多可能是13個原子共面。

同理分析稠環烴，可得知萘（）分子中10個碳原子、8個氫原子共面，蒽（）分子中14個碳原子、10個氫原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A選項：萘分子中10個碳原子、8個氫原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了環上的一個氫原子的位置，所以11個碳原子共面。

B選項：結構可寫為：

我們可以認為面a與面b相交，因此面a與面b可能共面。平面b內，C2、C3肯定共面，那么根據“三點共面”，C4、C5最多只能有一個原子與C2、C3肯定共面，因此必有一個碳原子不能共面。

C選項：可認為兩個苯環相互取代了對方的兩個氫原子，則可認為兩平面有交集，所以有可能共面。化學問題演變成了面與面的關系問題。

D選項結構式可寫成：

從結構中可以看到苯環決定的平面為平面a與平面b，乙炔結構決定的直線為l，且直線l上有兩個原子既在平面a中又在平面b中，即平面a與平面b有交集直線l，所有碳原子可能在同一平面上。化學問題又回到了線與面的幾何問題。

答案：B。

烴分子的空間結構復雜多樣，但歸結為基本模型的組合以后，即使學生沒學到雜化理論，也可以根據已有的立體幾何知識，化繁為簡，把抽象問題具體化。這樣，既為學生建立烴分子空間構型打下堅實的基礎，便于下一步命名及同分異構體的教學，又加強了學生綜合應用相關知識解決問題的能力。

（責任編輯羅艷）endprint

江蘇省教育考試院《學業水平測試（選修科目）說明》明確提出，中學生應具備能將與化學相關的實際問題分解，綜合應用相關知識和科學方法，解決生產、生活實際和科學研究中的簡單化學問題的能力。我覺得有機分子結構中的共線、共面問題，尤其是烴分子的空間構型問題正充分體現了對學生解決化學問題能力的培養。這些問題也是學生學習的難點，一是因為在新課程教學中，烴的知識安排在必修2，學生剛剛開始接觸有機化學，思維還停留在初中的平面結構上，而雜化軌道理論要到選修3才能講到；二是因為它很抽象，學生不容易抓住關鍵。

我認為解決此類問題，必須以教材基本模型為基礎，注意化學與數學的結合，運用立體幾何的有關知識及靈活的組合分析方法，把握空間構型問題的要點，順利解決有機化合物中原子共直線、共平面的問題。

甲烷分子中，氫原子位于四個頂點，碳原子位于中心，采取sp3雜化與氫原子成鍵，形成正四面體結構，H—C—H之間的鍵角為109°28′。學生可以根據立體幾何知識立刻判斷出：①H—C—H一定不在一條直線上，否則鍵角應為180°；②五個原子肯定不可能共面，否則H—C—H鍵角應為90°。根據立體幾何知識得知三點確定一個平面（三點共面），所以推知甲烷分子中最多有三個原子共平面，即甲烷分子中碳原子最多只能與兩個氫原子處于同一平面，其余兩個氫原子則無法再共面。

當甲烷分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代時，則該取代原子可看做是原來的氫原子，它與碳原子的共面問題可用學生已掌握的立體幾何的“三點共面”知識來解決。

例如，CH3CH3的空間結構式可寫成如圖2所示。

我們可以把右側的甲基看成是一個大的“H”，這樣與左側形成“甲烷”。根據“三點共面”，可輕易判斷出這個“H”可與①④兩原子共面；同理可以把左側的甲基看成是一個大的“H”，則①②③共面。因此若保證兩個碳原子共面，乙烷中最多可能四原子（兩個碳原子和③④）共面。

以此類推，所有烷烴的同系物中，只要是碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，其空間結構都是四面體，鍵角都約為109°28′。由此可知，主鏈上的碳超過三個時，肯定不能共直線，它們的共面問題都可以用“三點共面”的立體幾何知識來解決。

二、CH2=CH2型

乙烯中碳原子均采用sp2雜化，碳碳以雙鍵相連，鍵角為120°。學生根據幾何知識很容易得知乙烯的六個原子均屬于同一個面，即乙烯分子中的所有原子都共面。

如果乙烯分子中某個氫原子被其他原子或原子團取代，則代替該氫原子的原子一定也屬于乙烯所在的面，即面上的點屬于面。

例如，CH3CH=CH2的立體結構式可寫成如圖4所示。

根據乙烯結構可推知①②③三個氫原子與④⑤兩個碳原子共面，甲基中的碳取代了原來乙烯中的一個氫原子的位置，因此⑥碳原子與①②③④⑤共面。因此⑤⑥碳原子肯定共面。問題在于，甲基上還有三個氫原子是否也共面。根據“三點共面”原則，⑥與⑤已共面，則最多只能再保證一個氫原子共面。因此丙烯中最多七原子（①②③④⑤⑥⑦）共面。

以此類推，其他烯烴，只要找準乙烯這個“面”，若遇見碳原子與其他原子形成四個共價鍵時，再輔以“三點共面”的立體幾何知識，即可解決共線、共面問題。

三、HC≡CH型

乙炔分子中，碳原子采用sp雜化，碳碳以三鍵相連，鍵角為180°。只要看到鍵角為180°，學生根據已有的立體幾何知識，就能立刻判斷出乙炔分子中四原子（2個碳原子和2個氫原子）共直線，因為過兩碳原子有且只有一條直線（兩點共線）。所以乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共直線。

例如，CH3C≡CH的立體結構式可寫成如圖6所示。

在丙炔分子中，②③存在碳碳三鍵，決定了過②③碳原子有且只有一條直線，①碳原子取代了②碳原子上的氫原子，所以①②③④四原子共直線。而過①②碳原子的直線與①碳原子上的氫原子夾角為109°28′，根據立體幾何知識可以判斷出甲基上的氫原子肯定與①②③④不共直線，但至少有一個氫原子與①②③④共面。

范例剖析

某烴的結構簡式為：

，

分子中含有四面體結構的碳原子數為a，在同一直線上的碳原子數為b，一定

在同一平面的碳原子數為c，則a、b、c分別為（）。

A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4

該分子可轉化成如圖7的形式，

分子中的7個碳原子（苯環上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子）與苯環上的5個氫原子一定共面。此外，甲基上最多有1個氫原子可以轉到這個平面上。故甲苯分子中最多可能是13個原子共面。

同理分析稠環烴，可得知萘（）分子中10個碳原子、8個氫原子共面，蒽（）分子中14個碳原子、10個氫原子共面。

范例剖析：

下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）。

A選項：萘分子中10個碳原子、8個氫原子一定在同一平面，甲基中的碳取代了環上的一個氫原子的位置，所以11個碳原子共面。

B選項：結構可寫為：

我們可以認為面a與面b相交，因此面a與面b可能共面。平面b內，C2、C3肯定共面，那么根據“三點共面”，C4、C5最多只能有一個原子與C2、C3肯定共面，因此必有一個碳原子不能共面。

C選項：可認為兩個苯環相互取代了對方的兩個氫原子，則可認為兩平面有交集，所以有可能共面。化學問題演變成了面與面的關系問題。

D選項結構式可寫成：

從結構中可以看到苯環決定的平面為平面a與平面b，乙炔結構決定的直線為l，且直線l上有兩個原子既在平面a中又在平面b中，即平面a與平面b有交集直線l，所有碳原子可能在同一平面上。化學問題又回到了線與面的幾何問題。

答案：B。

烴分子的空間結構復雜多樣，但歸結為基本模型的組合以后，即使學生沒學到雜化理論，也可以根據已有的立體幾何知識，化繁為簡，把抽象問題具體化。這樣，既為學生建立烴分子空間構型打下堅實的基礎，便于下一步命名及同分異構體的教學，又加強了學生綜合應用相關知識解決問題的能力。

（責任編輯羅艷）endprint