對稱隱蔽法在推斷烴類取代物同分異構體數目中的應用

盛木遠

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基環戊烷和萘分子為例，介紹了“對稱隱蔽法”的核心思想方法及其在推斷鏈烴和環烴的一元取代物和二元取代物同分異構體數目中應用的具體步驟，同時說明了該方法的使用技巧、適用范圍以及優勢和局限性。

關鍵詞：烴類取代物；同分異構體；有機化學

文章編號：1005–6629（2014）7–0084–04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機物取代物種數的推斷是高中化學教學的一個難點，而常見試題多數是推斷有機物一元取代物或二元取代物同分異構體種數，相關文獻上鮮有對這類問題的深入探討。同位組合法[1]只是對環狀有機物二元取代物種數的推斷方法進行了介紹。而定位移動法[2]專用于二元取代物種數的推斷，且因缺乏系統性的方法介紹，在推斷略復雜的烴分子二元取代物同分異構體數目時難以適用。例如，利用定位移動法討論2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物種數時，當第一個Cl連

Cl可能連接的位置有哪些，以及為什么是這些位置，只能依靠經驗判斷。為便于教學過程中直觀地講授，讓學生在推斷烴類取代物種數時有章可循。筆者進行了多年教學探究，總結了一套實用的方法——對稱隱蔽法。

1 對稱隱蔽法

1.1 對稱C原子

在教學實踐中，我們發現烴分子結構越對稱，推斷其取代物種數時就越容易出現重復或遺漏。為分析問題的簡便，我們需要先標出烴分子中的對稱C。

例1 找出下列有機物分子中的對稱C原子。

（3）H3C （4）

解析：為了描述的簡便，我們只以C鏈來說明問題，而忽略結構簡式中的H原子。

設某兩個C原子的編號為x、y，若這兩個C原子互為對稱C，則記為x∽y，讀作“x對稱于y”。

的H原子三點所在平面為鏡面，5、6號C分別與9、10號C關于該鏡面對稱，即5號C與9號C，6號C與10號C分別互為對稱C，記作5∽9，6∽10。

另外，保持3號C右側原子不動，使左側C繞2、3號C原子間的C-C鍵順時針（或逆時針）旋轉一定角度，可以使所得C骨架中1號C依次位于7、8號C的原位置；所得C骨架中7號C也依次旋轉至8、1號C的原位置，8號C也依次旋轉至1、7號C的原位置。也就是說，1、7、8號C原子依次重合，這三個C原子互為對稱C，記作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架與原C骨架重合，1號C與4號C、2號C與3號C、5號C與8號C、6號C與7號C、9號C與10號C分別互相重合，即它們分別互為對稱C，記作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若將分子繞CD軸旋轉180°，則1號C與8號C、2號C與7號C、3號C與6號C、4號C與5號C均互相重合，記作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 對稱隱蔽法簡介

對稱隱蔽法的核心思想有兩點：其一是對于每一組對稱C，在判斷取代基可能連接的位置時，保留其中任意一個C原子而將其他對稱C隱蔽起來，即不考慮取代基連接在這些C原子上的情況；第二，在討論第二個同種取代基可能連接的位置時，將第一個取代基已經連接過的C原子及其在原分子中的對稱C都隱蔽起來。

根據一元取代物討論第二個取代基可能連接的位置時，針對每一種一元取代物，除需要隱蔽一元取代物中的對稱C外，還需要隱蔽第一個取代基已經連接過的C原子，及其在原分子——而不是該一元取代物分子中的對稱C。

4.2 對稱隱蔽法的優勢

該方法適用于推斷有機物一元取代物和二元取代物種數。相對其他方法而言，該法在推斷有機物二元取代物種數時，有三點明顯的優勢。其一，對稱隱蔽法適用范圍更加廣泛：不僅適用于鏈烴二元取代物種數的推斷，也適用于推導環烴的二元取代物種數。其二，對稱隱蔽法的可操作性強：該法明確了推斷有機物二元取代物的具體步驟，第一個取代基和第二個取代基可能連接的位置都能直觀得出，而不必依靠經驗判斷。其三，對稱隱蔽法的準確度高：只要嚴格按照步驟推斷，就能夠順利得出有機物的所有二元取代物，而不會出現重復和遺漏。

4.3 對稱隱蔽法的局限性

對稱隱蔽法在推斷烴類同分異構體種數時具有一定優勢，但也存在一些局限性。

第一，對于簡單的鏈烴，其一元取代物種數的推斷可以直接觀察得出，因而沒有必要應用對稱隱蔽法。

第二，對稱隱蔽法僅適用于推斷烴類一元取代物和二元取代物的種數。在推斷三元取代物或其他多元取代物種數時，該方法顯得過于復雜，實際上不能適用。

參考文獻：

[1]肖乾彬.同位組合法確定環上二元取代物同分異構體[J].考試周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解讀·人教版·高中化學2必修[M].北京：中國青年出版社，2011：82.

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基環戊烷和萘分子為例，介紹了“對稱隱蔽法”的核心思想方法及其在推斷鏈烴和環烴的一元取代物和二元取代物同分異構體數目中應用的具體步驟，同時說明了該方法的使用技巧、適用范圍以及優勢和局限性。

關鍵詞：烴類取代物；同分異構體；有機化學

文章編號：1005–6629（2014）7–0084–04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機物取代物種數的推斷是高中化學教學的一個難點，而常見試題多數是推斷有機物一元取代物或二元取代物同分異構體種數，相關文獻上鮮有對這類問題的深入探討。同位組合法[1]只是對環狀有機物二元取代物種數的推斷方法進行了介紹。而定位移動法[2]專用于二元取代物種數的推斷，且因缺乏系統性的方法介紹，在推斷略復雜的烴分子二元取代物同分異構體數目時難以適用。例如，利用定位移動法討論2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物種數時，當第一個Cl連

Cl可能連接的位置有哪些，以及為什么是這些位置，只能依靠經驗判斷。為便于教學過程中直觀地講授，讓學生在推斷烴類取代物種數時有章可循。筆者進行了多年教學探究，總結了一套實用的方法——對稱隱蔽法。

1 對稱隱蔽法

1.1 對稱C原子

在教學實踐中，我們發現烴分子結構越對稱，推斷其取代物種數時就越容易出現重復或遺漏。為分析問題的簡便，我們需要先標出烴分子中的對稱C。

例1 找出下列有機物分子中的對稱C原子。

（3）H3C （4）

解析：為了描述的簡便，我們只以C鏈來說明問題，而忽略結構簡式中的H原子。

設某兩個C原子的編號為x、y，若這兩個C原子互為對稱C，則記為x∽y，讀作“x對稱于y”。

的H原子三點所在平面為鏡面，5、6號C分別與9、10號C關于該鏡面對稱，即5號C與9號C，6號C與10號C分別互為對稱C，記作5∽9，6∽10。

另外，保持3號C右側原子不動，使左側C繞2、3號C原子間的C-C鍵順時針（或逆時針）旋轉一定角度，可以使所得C骨架中1號C依次位于7、8號C的原位置；所得C骨架中7號C也依次旋轉至8、1號C的原位置，8號C也依次旋轉至1、7號C的原位置。也就是說，1、7、8號C原子依次重合，這三個C原子互為對稱C，記作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架與原C骨架重合，1號C與4號C、2號C與3號C、5號C與8號C、6號C與7號C、9號C與10號C分別互相重合，即它們分別互為對稱C，記作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若將分子繞CD軸旋轉180°，則1號C與8號C、2號C與7號C、3號C與6號C、4號C與5號C均互相重合，記作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 對稱隱蔽法簡介

對稱隱蔽法的核心思想有兩點：其一是對于每一組對稱C，在判斷取代基可能連接的位置時，保留其中任意一個C原子而將其他對稱C隱蔽起來，即不考慮取代基連接在這些C原子上的情況；第二，在討論第二個同種取代基可能連接的位置時，將第一個取代基已經連接過的C原子及其在原分子中的對稱C都隱蔽起來。

根據一元取代物討論第二個取代基可能連接的位置時，針對每一種一元取代物，除需要隱蔽一元取代物中的對稱C外，還需要隱蔽第一個取代基已經連接過的C原子，及其在原分子——而不是該一元取代物分子中的對稱C。

4.2 對稱隱蔽法的優勢

該方法適用于推斷有機物一元取代物和二元取代物種數。相對其他方法而言，該法在推斷有機物二元取代物種數時，有三點明顯的優勢。其一，對稱隱蔽法適用范圍更加廣泛：不僅適用于鏈烴二元取代物種數的推斷，也適用于推導環烴的二元取代物種數。其二，對稱隱蔽法的可操作性強：該法明確了推斷有機物二元取代物的具體步驟，第一個取代基和第二個取代基可能連接的位置都能直觀得出，而不必依靠經驗判斷。其三，對稱隱蔽法的準確度高：只要嚴格按照步驟推斷，就能夠順利得出有機物的所有二元取代物，而不會出現重復和遺漏。

4.3 對稱隱蔽法的局限性

對稱隱蔽法在推斷烴類同分異構體種數時具有一定優勢，但也存在一些局限性。

第一，對于簡單的鏈烴，其一元取代物種數的推斷可以直接觀察得出，因而沒有必要應用對稱隱蔽法。

第二，對稱隱蔽法僅適用于推斷烴類一元取代物和二元取代物的種數。在推斷三元取代物或其他多元取代物種數時，該方法顯得過于復雜，實際上不能適用。

參考文獻：

[1]肖乾彬.同位組合法確定環上二元取代物同分異構體[J].考試周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解讀·人教版·高中化學2必修[M].北京：中國青年出版社，2011：82.

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基環戊烷和萘分子為例，介紹了“對稱隱蔽法”的核心思想方法及其在推斷鏈烴和環烴的一元取代物和二元取代物同分異構體數目中應用的具體步驟，同時說明了該方法的使用技巧、適用范圍以及優勢和局限性。

關鍵詞：烴類取代物；同分異構體；有機化學

文章編號：1005–6629（2014）7–0084–04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

有機物取代物種數的推斷是高中化學教學的一個難點，而常見試題多數是推斷有機物一元取代物或二元取代物同分異構體種數，相關文獻上鮮有對這類問題的深入探討。同位組合法[1]只是對環狀有機物二元取代物種數的推斷方法進行了介紹。而定位移動法[2]專用于二元取代物種數的推斷，且因缺乏系統性的方法介紹，在推斷略復雜的烴分子二元取代物同分異構體數目時難以適用。例如，利用定位移動法討論2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物種數時，當第一個Cl連

Cl可能連接的位置有哪些，以及為什么是這些位置，只能依靠經驗判斷。為便于教學過程中直觀地講授，讓學生在推斷烴類取代物種數時有章可循。筆者進行了多年教學探究，總結了一套實用的方法——對稱隱蔽法。

1 對稱隱蔽法

1.1 對稱C原子

在教學實踐中，我們發現烴分子結構越對稱，推斷其取代物種數時就越容易出現重復或遺漏。為分析問題的簡便，我們需要先標出烴分子中的對稱C。

例1 找出下列有機物分子中的對稱C原子。

（3）H3C （4）

解析：為了描述的簡便，我們只以C鏈來說明問題，而忽略結構簡式中的H原子。

設某兩個C原子的編號為x、y，若這兩個C原子互為對稱C，則記為x∽y，讀作“x對稱于y”。

的H原子三點所在平面為鏡面，5、6號C分別與9、10號C關于該鏡面對稱，即5號C與9號C，6號C與10號C分別互為對稱C，記作5∽9，6∽10。

另外，保持3號C右側原子不動，使左側C繞2、3號C原子間的C-C鍵順時針（或逆時針）旋轉一定角度，可以使所得C骨架中1號C依次位于7、8號C的原位置；所得C骨架中7號C也依次旋轉至8、1號C的原位置，8號C也依次旋轉至1、7號C的原位置。也就是說，1、7、8號C原子依次重合，這三個C原子互為對稱C，記作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架與原C骨架重合，1號C與4號C、2號C與3號C、5號C與8號C、6號C與7號C、9號C與10號C分別互相重合，即它們分別互為對稱C，記作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若將分子繞CD軸旋轉180°，則1號C與8號C、2號C與7號C、3號C與6號C、4號C與5號C均互相重合，記作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 對稱隱蔽法簡介

對稱隱蔽法的核心思想有兩點：其一是對于每一組對稱C，在判斷取代基可能連接的位置時，保留其中任意一個C原子而將其他對稱C隱蔽起來，即不考慮取代基連接在這些C原子上的情況；第二，在討論第二個同種取代基可能連接的位置時，將第一個取代基已經連接過的C原子及其在原分子中的對稱C都隱蔽起來。

根據一元取代物討論第二個取代基可能連接的位置時，針對每一種一元取代物，除需要隱蔽一元取代物中的對稱C外，還需要隱蔽第一個取代基已經連接過的C原子，及其在原分子——而不是該一元取代物分子中的對稱C。

4.2 對稱隱蔽法的優勢

該方法適用于推斷有機物一元取代物和二元取代物種數。相對其他方法而言，該法在推斷有機物二元取代物種數時，有三點明顯的優勢。其一，對稱隱蔽法適用范圍更加廣泛：不僅適用于鏈烴二元取代物種數的推斷，也適用于推導環烴的二元取代物種數。其二，對稱隱蔽法的可操作性強：該法明確了推斷有機物二元取代物的具體步驟，第一個取代基和第二個取代基可能連接的位置都能直觀得出，而不必依靠經驗判斷。其三，對稱隱蔽法的準確度高：只要嚴格按照步驟推斷，就能夠順利得出有機物的所有二元取代物，而不會出現重復和遺漏。

4.3 對稱隱蔽法的局限性

對稱隱蔽法在推斷烴類同分異構體種數時具有一定優勢，但也存在一些局限性。

第一，對于簡單的鏈烴，其一元取代物種數的推斷可以直接觀察得出，因而沒有必要應用對稱隱蔽法。

第二，對稱隱蔽法僅適用于推斷烴類一元取代物和二元取代物的種數。在推斷三元取代物或其他多元取代物種數時，該方法顯得過于復雜，實際上不能適用。

參考文獻：

[1]肖乾彬.同位組合法確定環上二元取代物同分異構體[J].考試周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解讀·人教版·高中化學2必修[M].北京：中國青年出版社，2011：82.