促進學生對“有機物分子內基團間相互作用”認識的教學研究

張麗麗+徐敏

摘要：分析了學生對有機物分子內基團間相互作用的認識發展，提出了應用“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法預測有機物的性質、通過實驗探究尋找證據、利用比較法把握知識間聯系的教學策略，以此促進學生對“有機物分子內基團間作用”認識的能力。

關鍵詞：基團間相互作用；有機物性質；苯酚；認識發展；教學策略

文章編號：1005–6629（2015）6–0046–04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1 問題的提出

“有機物結構決定性質”是有機化學學科的核心思想[1]。在高中化學的不同學習階段，學生對有機物結構與性質的學習側重點有著明顯不同，“有機化學基礎”模塊更加強調在結構決定性質、性質反映結構的學科思想指導下的理性學習。因此，教師在教學中不僅要關注有關物質性質的具體知識，更要注重培養學生依據結構預測、分析解釋物質性質的能力。發展學生對基團間相互作用的認識，是學生全面認識有機物結構的基礎，是提高學生預測、分析解釋有機物性質能力的重要前提，這正是苯酚教學的核心所在。目前，研究苯酚的教學多是集中在基于結構解釋性質的角度，而本研究則凸顯應用分析“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法，依據苯酚的基團組成特點對苯酚的性質進行預測，通過實驗探究加以驗證的教學思路。

2 學生對基團間相互作用的認識發展分析

苯酚的結構特點決定了它的性質不僅受羥基和苯環的影響，還取決于羥基和苯環的相互作用，因此苯酚的學習能夠促進學生對有機物分子內基團間相互作用的認識。具體表現為：當學習甲苯時，學生通過實驗事實感受到基團之間是存在相互影響的，并初步建立了“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法；當學習乙醇時，學生能實質性地深入到化學鍵的角度認識基團間的相互影響，同時認識到基團間的相互影響可能會導致反應速率發生變化，從而豐富了“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法（具體見圖2）；而通過苯酚的學習，學生能夠自主地應用“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法進行性質預測和研究，看待有機物不再孤立，而是形成聯系的、系統的認識。如當學生面對一些復雜的有機物時，能夠自主地分析基團之間可能有什么樣的影響，預測可能發生什么類型的反應以及可能用到什么樣的反應試劑進行實驗驗證等。

3 促進學生認識發展的教學策略分析

3.1 整體教學環節設計

本節課總體設計思路為：教師通過設置問題建立兩條程序性方法線。第一條程序性方法線是研究有機物性質的一般思路和方法，即“分析結構→預測反應類型→選擇試劑和條件設計實驗方案→實驗驗證”。第二條程序性方法線是“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法（具體見圖2）。然后應用這兩條思路和方法，分析結構預測苯酚的性質，選擇合適的試劑和條件進行實驗驗證（教學流程見圖1）。

3.2 教學策略分析

苯酚的教學不是面面俱到地講授苯酚的所有性質，而是更加凸顯苯酚分子內基團間的相互作用影響其性質的教學，為此，在教學中主要采取以下教學策略：

3.2.1 復習回顧建構“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法

知識是一切教學的基礎和載體，但有了知識不代表教學是有效的，有機化學教學更重要的是培養學生能夠依據結構預測性質的能力，而從知識上升到能力需要思路和方法作為橋梁。“有機化學基礎”模塊中學生在學習苯酚之前接觸到凸顯基團間相互影響的兩個代表物質是乙醇和甲苯。乙醇分子中由于羥基對乙基的影響，使α位C-H鍵和β位C-H鍵的極性變強，同時與水分子相比，由于乙基對羥基的影響，使O-H鍵的極性變弱，反應的活性降低，因此乙醇與金屬鈉反應要比水與金屬鈉反應平緩得多。在甲苯分子中由于甲基對苯環的影響，使苯環上處于鄰位和對位的C-H鍵的極性增強，易斷裂，因此甲苯與苯相比，更易被濃硝酸取代，相應的反應條件更為簡單（30℃就能被濃硝酸取代），產物決定于定位效應?；鶊F間的相互影響也可能表現出獨有的特性，例如甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲苯卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。這樣通過復習回顧乙醇和甲苯的相關知識，建構出“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法（見圖2）。

3.2.2 以“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法為指導預測苯酚的性質

環節3是教學的重點和難點，在這一環節要實現如下目標：學生能夠應用“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法，分析苯酚的結構，對苯酚的化學性質進行預測。具體教學活動設計見表1。

3.2.3 通過實驗探究為“基團間相互作用影響有機物性質”尋找證據

苯酚中苯環和羥基間的相互作用究竟是使鍵的極性變強還是變弱？使反應速率變快還是變慢？到底有沒有定位效應？需要以實驗事實為依據，用問題驅動學生思維，促進學生對“有機物分子內基團間相互作用”的認識。具體教學活動設計見表2。

3.2.4 利用比較法把握知識間的聯系，深化學生對“基團間相互作用影響有機物性質”的認識

根據苯酚的基團組成特點，在教學中需要將乙醇、苯、苯酚三個看似相似卻有著本質區別的物質聯系起來，采用比較法進行教學。如通過苯酚弱酸性的學習，使學生認識到苯酚和乙醇都含有羥基，但由于苯酚中苯環對羥基的影響，使羥基中的氫原子較為活潑，能發生微弱的電離而顯弱酸性；通過苯酚和飽和溴水反應的性質的探究，使學生認識到苯酚和苯都含有苯環，但由于苯酚中羥基對苯環的影響，使苯環上處于鄰位和對位的氫原子較為活潑，更易發生取代反應，相應的試劑濃度和反應條件會變得更為簡單（具體比較見表3）。通過將苯酚分別和乙醇、苯進行比較，它們具有相同的基團，卻有著不同的化學性質，由此深化學生對“基團間相互作用影響有機物性質”的認識。

總之，在教學中能否促進學生對有機物分子內基團間相互作用的真正認識，需要借助“基團間相互作用影響有機物性質”的一般思路和方法作為學習指導，依據有機物的結構特點自主地預測可能具有什么樣的性質。同時需要以實驗事實為依據，采用比較法把握知識間的聯系，使學生通過具體物質的學習，進一步促進對有機物分子內基團間相互作用的真正認識。

致謝：感謝北京教育學院王春老師和周玉芝老師的指導！

參考文獻：

[1]何彩霞.發展學生對有機物“結構決定性質”認識的教學研究[J].教學儀器與實驗，2012，（5）：11～14.

[2]王篤年，何彩霞.基于實驗支持的“有機物分子內基團間作用觀”教學研究[J].教學儀器與實驗，2011，（12）：8～10.

[3]陳松濤.發展學生多角度認識有機物化學性質的能力[J].教學儀器與實驗，2014，（2）：6～9.