中國粗榧生物堿的除草活性

馬樹杰，劉 琳，蘆小鵬，馬志卿,2，張 興,2

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中國粗榧生物堿的除草活性

馬樹杰1，劉 琳1，蘆小鵬1，馬志卿1,2，張 興1,2

（1西北農林科技大學無公害農藥研究服務中心，陜西楊凌712100；2陜西省生物農藥工程技術研究中心，陜西楊凌712100）

【目的】明確中國粗榧()的除草活性成分，為進一步深入研究中國粗榧的除草作用打下基礎。【方法】采用種子萌發法評價中國粗榧乙醇提取物、中國粗榧總生物堿及從中分離得到的8種生物堿（橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、貢山三尖杉堿A、異三尖杉堿、cephalotaxine-N-oxide、4-羥基三尖杉堿、臺灣三尖杉堿和三尖杉堿）對紅三葉（）、反枝莧（）、黑麥草（）及高丹草（）4種雜草種子幼根和幼芽的生長抑制作用；采用盆栽法測定中國粗榧乙醇提取物、中國粗榧總生物堿及各生物堿的鮮重抑制率。【結果】種子萌發試驗表明，中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對紅三葉種子具有較強的抑制作用，對幼根的有效中濃度（EC50）分別為634.35、690.47、69.47、71.21、174.11和243.12 mg·L-1，對幼芽的EC50分別為411.79、413.11、68.52、139.25、237.72和413.62 mg·L-1；中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對反枝莧種子具有較強的抑制作用，對幼根的EC50分別為176.32、29.69、21.01、48.08、199.57和90.74 mg·L-1，對幼芽的EC50分別為257.69、46.20、25.51、47.85、65.08和66.34 mg·L-1；僅中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿對高丹草種子具有抑制作用，對幼根的EC50分別為349.54、254.27和84.71 mg·L-1，對幼芽的EC50分別為556.50、168.66和154.34 mg·L-1；僅中國粗榧提取物、cephalotaxine-N-oxide及橋氧三尖杉堿對黑麥草種子具有抑制作用，對幼根的EC50分別為214.40、187.89和26.52 mg·L-1，對幼芽的EC50分別為695.58、290.15和122.26 mg·L-1；盆栽試驗表明，中國粗榧提取物、總生物堿及3種生物堿（橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿）對雙子葉雜草紅三葉和反枝莧表現出了一定的苗前除草作用，其中橋氧三尖杉堿的活性最高，以1 000 mg·L-1濃度進行土壤處理后，14 d的鮮重抑制率分別為78.89%和81.11%，但對禾本科的高丹草和黑麥草的鮮重抑制率較低，均在25%以下；莖葉噴霧處理顯示，5種藥劑對雙子葉雜草紅三葉和反枝莧的生長表現出一定的抑制作用，但抑制率均在30%以下，而對2種單子葉雜草基本無效果。【結論】中國粗榧生物堿對雙子葉雜草具有較好的除草活性，其主要活性成分為橋氧三尖杉堿，且主要作用方式為抑制幼芽（根）的生長，具有進一步研究及開發潛力。

中國粗榧；橋氧三尖杉堿；cephalotaxine?N?oxide；除草活性；植物源農藥

0 引言

【研究意義】植物源除草劑具有選擇性強、環境安全性高等特點，符合可持續農業發展的要求，因此，近些年來植物源除草劑的研制和開發已成為國內外眾多研究機構和農藥公司的關注重點[1-2]。目前已發現30多科的植物含有近百種具有除草作用的天然化合物，其中有些已被開發成天然除草劑，如三氟羧草醚、磺草酮和環庚草醚等[3-5]。中國粗榧（）隸屬三尖杉科（）三尖杉屬（），為中國特有植物，常被作為消積驅蟲藥，同時具有消炎、潤肺的功能，主治蛔蟲病、鉤蟲病、食積等病癥[6-7]。已有研究表明，中國粗榧提取物對多種植物種子萌發及生長具有抑制作用[8]，而生物堿為該植物中的特征性次生代謝物質，因此，通過室內和盆栽試驗相結合的方法探究中國粗榧生物堿的除草活性，可為進一步深入研究該植物的除草作用打下基礎，為新型植物源除草劑的開發提供依據。【前人研究進展】20世紀70年代，Powell等[9]首次發現三尖杉屬植物中的三尖杉酯堿類化合物具有抑制小鼠白血病細胞生長作用，之后國內外對三尖杉屬植物的化學成分、藥用活性及活性化合物的合成開展了廣泛研究[10-12]。目前，在三尖杉屬植物農用活性研究方面，已經發現中國粗榧丙酮提取物具有較好的殺蟲活性[13]；三尖杉（）中的橋氧三尖杉堿具有殺線蟲作用[14]；西北農林科技大學無公害農藥研究服務中心（以下簡稱“中心”）在對西北地區除草活性植物篩選時發現中國粗榧對多種植物種子萌發及生長有明顯的抑制作用[15]，且從中國粗榧枝葉中分離得到橋氧三尖杉堿、三尖杉堿及11-羥基三尖杉堿等3種活性化合物[16]。【本研究切入點】“中心”在研究中國粗榧農用活性成分時分離得到8種生物堿類化合物，包括橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、貢山三尖杉堿A、異三尖杉堿、cephalotaxine-N-oxide、4-羥基三尖杉堿、臺灣三尖杉堿和三尖杉堿。然而，目前有關該類化合物的除草活性尚未開展系統研究，也未對其進行田間驗證，其主要活性成分及作用方式也不清楚。【擬解決的關鍵問題】采用室內生測與盆栽試驗相結合的方法系統評價中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及8種生物堿（橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、貢山三尖杉堿A、異三尖杉堿、cephalotaxine-N-oxide、4-羥基三尖杉堿、臺灣三尖杉堿和三尖杉堿）對紅三葉（）、反枝莧（）、黑麥草（）及高丹草（）等2種雙子葉雜草和2種單子葉雜草種子幼根和幼芽的生長抑制作用及苗前苗后除草活性，以進一步確定中國粗榧的除草作用，并明確其主要活性成分及作用方式。

1 材料與方法

1.1 供試植物

中國粗榧于2013年8月采自陜西省眉縣營頭林場（由西北農林科技大學生命學院李琰博士鑒定），取其枝葉，置于室內通風處陰干后，于40℃恒溫烘干，粉碎后過40目篩，放入密封袋中備用。

紅三葉、黑麥草及高丹草等3種雜草種子購自楊凌種子市場；反枝莧種子于2014年8月采自西北農林科技大學實驗田。

1.2 供試藥劑

中國粗榧乙醇提取物及其總生物堿由“中心”從中國粗榧中制備得到；橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、貢山三尖杉堿A、異三尖杉堿、cephalotaxine-N-oxide、4-羥基三尖杉堿、臺灣三尖杉堿和三尖杉堿等8種生物堿由“中心”從中國粗榧中分離得到。

1.3 除草活性測定方法

1.3.1 室內除草活性測定 采用種子萌發法[17]。將中國粗榧乙醇提取物、總生物堿及8種生物堿配制成相應濃度梯度的乙醇溶液。在試驗前1 d浸泡雜草種子，使其吸足水分，然后置于25℃恒溫箱中催芽24 h至種子露白。在培養皿（D=9 cm）中鋪兩層濾紙，準確加入供試藥劑乙醇溶液1.0 mL，對照加入乙醇1.0 mL，待乙醇完全揮發后，加入蒸餾水5 mL，再將10粒供試植物種子在濾紙上擺成一行，置于（25±1）℃溫室中黑暗培養，期間適時補充水分，3—7 d后（依據幼苗生長速度）測量種子主根（最長根）及芽長，按照以下公式計算根（芽）生長抑制率（%）。所有處理均重復3次。

根（芽）生長抑制率（%）=

1.3.2 盆栽除草活性測定 采用砂土栽培法[18]測定苗前除草活性。挑選大小一致，外形飽滿的雜草種子用1%的次氯酸鈉水溶液表面消毒后用無菌水漂洗干凈。將砂土過篩漂洗曬干后定量裝至營養缽（H=15 cm）的2/3處，再將供試雜草種子均勻撒播于砂土表面，之后將5 mL供試藥劑（1 000 mg·L-1乙醇溶液）加入30 g砂土，攪拌均勻置于通風陰涼處，含待測藥劑的砂土干透后均勻覆蓋到種子上。所有處理均重復3次。將營養缽放于恒溫培養箱中培養（培養溫度為21—26℃，光周期為16 h/8 h），培養期間通過底部滲漏法補水，培養14 d后，稱取地上部分鮮重并計算抑制率。公式如下：

鮮重抑制率（%）=

采用莖葉噴霧法[19]測定苗后除草活性。以營養缽（H=15 cm）栽種雜草，至雜草2—3葉期時以5 mL藥液進行噴霧處理，每處理3盆，重復3次；各藥劑均以乙醇溶解后，再以0.05% TW-80水溶劑稀釋至終濃度為1 000 mg·L-1，以等量0.05%吐溫-80水溶劑作為空白對照。處理后移入溫室常規培養，以盆缽底部滲漏法補水。定期觀察記載供試雜草的生長狀態，21 d后稱取地上部分鮮重并計算抑制率。

1.4 數據處理

采用SPSS 16.0軟件的機率值分析法求出EC50及95%的置信限，采用Duncan’s新復極差法（=0.05）進行差異顯著性檢驗。

2 結果

2.1 供試藥劑對雜草種子幼根和幼芽的生長抑制作用

2.1.1 中國粗榧生物堿對紅三葉幼苗生長的影響 中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對紅三葉幼根具有較強的抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞11-羥基三尖杉堿＞三尖杉堿＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物＞總生物堿，其EC50分別為69.47、71.21、174.11、243.12、634.35和690.47 mg·L-1；中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對紅三葉幼芽也具有較強的抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞11-羥基三尖杉堿＞三尖杉堿＞提取物＞總生物堿＞cephalotaxine-N-oxide，其EC50分別為68.52、139.25、237.72、411.79、413.11和413.62 mg·L-1。而貢山三尖杉堿A、異三尖杉堿、4-羥基三尖杉堿和臺灣三尖杉堿等4種生物堿對紅三葉幼苗的生長基本無影響（表1）。

表1 中國粗榧生物堿對紅三葉種子幼根和幼芽的生長抑制作用

χ20. 05=7.81，若所測方程χ2小于該值則方程符合實際，否則不符合。下同Equation fits the fact unless the“χ2” was less than 7. 81. The same as below

2.1.2 中國粗榧生物堿對反枝莧幼苗生長的影響 中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對反枝莧幼根具有較強的抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞總生物堿＞11-羥基三尖杉堿＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物＞三尖杉堿，其EC50分別為21.01、29.69、48.08、90.74、176.32和199.57 mg·L-1；中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對反枝莧幼芽也具有較強的抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞總生物堿＞11-羥基三尖杉堿＞三尖杉堿＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物，其EC50分別為25.51、46.20、47.85、65.08、66.34和257.69 mg·L-1。而貢山三尖杉堿A、異三尖杉堿、4-羥基三尖杉堿和臺灣三尖杉堿等4種生物堿對反枝莧幼苗的生長基本無影響（表2）。

表2 中國粗榧生物堿對反枝莧種子幼根和幼芽的生長抑制作用

2.1.3 中國粗榧生物堿對高丹草幼苗生長的影響 僅中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿對高丹草幼根具有抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞總生物堿＞提取物，其EC50分別為84.71、254.27和349.54 mg·L-1；中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿對高丹草幼芽具有抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞總生物堿＞提取物，其EC50分別為154.34、168.66和556.50 mg·L-1。而其他7種生物堿對高丹草幼苗生長基本無影響（表3）。

表3 中國粗榧生物堿對高丹草種子幼根和幼芽的生長抑制作用

2.1.4 中國粗榧生物堿對黑麥草幼苗生長的影響 中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對黑麥草幼根具有較強的抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞11-羥基三尖杉堿＞總生物堿＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物＞三尖杉堿，其EC50分別為26.52、76.21、186.79、187.89、214.40和263.71 mg·L-1；僅中國粗榧提取物、橋氧三尖杉堿及cephalotaxine-N-oxide對黑麥草幼芽具有較強的抑制作用，活性排序為橋氧三尖杉堿＞cephalotaxine-N-oxide＞提取物，其EC50分別為122.26、290.15和695.58 mg·L-1。而貢山三尖杉堿A、異三尖杉堿、4-羥基三尖杉堿和臺灣三尖杉堿等4種生物堿對黑麥草幼苗的生長基本無影響（表4）。

表4 中國粗榧生物堿對黑麥草種子幼根和幼芽的生長抑制作用

“?”代表無活性No inhibition。下同 The same as below

2.2 供試藥劑的盆栽除草活性

依據室內生測結果，選擇活性相對較好的中國粗榧提取物、總生物堿及3種生物堿（橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿）進行了盆栽試驗。結果表明，這5種處理對紅三葉、反枝莧、黑麥草及高丹草均表現出了一定的除草活性。土壤處理后，5種藥劑對雙子葉雜草紅三葉和反枝莧均表現出了一定的除草活性，其中橋氧三尖杉堿的活性最高，鮮重抑制率分別為78.89%和81.11%，但對禾本科的高丹草和黑麥草的鮮重抑制率較低，均在25%以下；莖葉噴霧處理表明，5種藥劑對雙子葉雜草紅三葉和反枝莧的生長表現出一定的抑制作用，但抑制率均在30%以下，而對2種單子葉雜草基本無效果。可見，中國粗榧中的主要除草活性物質為橋氧三尖杉堿，且主要作用方式為抑制種子萌發及幼芽生長（表5）。

表5 中國粗榧生物堿對4種雜草的防治效果（盆栽試驗）

表中數據為3 次重復的平均值，不同小寫字母表示差異顯著（=0.05）

values were averages of three replications, values followed by different lowercases indicated significantly different at=0.05 level

3 討論

3.1 中國粗榧生物堿對雙子葉雜草具有較好的除草活性

本研究表明中國粗榧提取物、中國粗榧總生物堿及橋氧三尖杉堿、11-羥基三尖杉堿、三尖杉堿和cephalotaxine-N-oxide對單子葉和雙子葉雜草均表現出一定的除草活性，但對雙子葉雜草的活性明顯高于單子葉雜草。從室內種子萌發試驗可以看出，中國粗榧對雙子葉雜草種子幼根和幼芽的有效中濃度明顯低于對單子葉雜草；盆栽試驗也表明，對雙子葉雜草的鮮重抑制率較好，對單子葉雜草基本無效果。郝雙紅等[15]在對中國粗榧除草活性研究時發現在1.00 mg·mL-1的供試濃度下，橋氧三尖杉堿對反枝莧種子根、莖生長的抑制率分別為86.1%和82.4%，而對單子葉雜草的活性較弱。可見，中國粗榧及其活性成分主要對雙子葉雜草表現出良好的抑制作用。當然，該結果也與多種生物源除草劑的作用特點較為一致，如灰葡萄孢毒素對反枝莧和牽牛花等雙子葉雜草幼苗的殺傷活性達100%，對禾本科作物和雜草苗后生長影響很小[20]；同一質量濃度的仁用杏葉片提取液對禾本科雜草和闊葉雜草的化感效果有差異，闊葉雜草更加敏感[21]。鑒于中國粗榧為中國特有植物，植物資源豐富，且為傳統中藥材之一[22]，因此，有必要對該植物的除草活性進一步深入探討，有可能開發成為一類新型、安全、高效的植物源除草劑。

3.2 橋氧三尖杉堿是中國粗榧的主要除草活性成分

本研究中室內種子萌發和盆栽試驗結果均表明，中國粗榧各生物堿中橋氧三尖杉堿的除草活性最強，該結果也與之前報道[14]基本一致。另外，與同類研究相比，橋氧三尖杉堿的除草活性較強，如絨葉泡桐（）中除草成分對乙氧基苯甲醛對反枝莧種子胚根生長抑制的EC50為55.20 mg·L-1[23]；從灰葡萄孢BC4誘變菌株中分離得到的灰葡萄孢毒素，在100 mg·L-1濃度下對反枝莧種子幼根和幼芽的抑制率在80%以下[24]；而橋氧三尖杉堿對反枝莧幼根和幼芽生長抑制的EC50分別僅為29.69和25.51 mg·L-1。可見，相比而言，從中國粗榧中提取分離得到的橋氧三尖杉堿的除草活性有進一步研究價值。

3.3 中國粗榧生物堿及橋氧三尖杉堿的主要除草方式為抑制雜草幼芽（根）生長

現有除草劑的作用方式按其作用特點可分為兩類，一類為抑制雜草種子萌發或抑制幼芽（根）生長，常采用土壤處理方式施藥，如乙草胺和甲草胺等[25]；另一類主要影響雜草植株的生長，常用莖葉噴霧法施藥，如2, 4-滴丁酯和草甘膦等[26]。本研究中，盆栽試驗分別采用了土壤處理和莖葉噴霧處理兩種方法來測定其苗前苗后除草活性，結果表明土壤處理的鮮重抑制率明顯優于莖葉噴霧處理，且種子萌發試驗也表明中國粗榧及橋氧三尖杉堿對雜草種子幼根和幼芽具有很強的抑制作用。可見，中國粗榧及橋氧三尖杉堿應作為土壤處理劑來應用，其主要除草方式為抑制雜草幼芽（根）的生長。

4 結論

中國粗榧生物堿對雙子葉雜草具有較好的除草活性，其主要活性成分為橋氧三尖杉堿，且主要作用方式為抑制幼芽（根）的生長，具有進一步研究及開發潛力。

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（責任編輯 岳梅）

Herbicidal Activities of Alkaloidsfrom

MA Shu-jie1, LIU Lin1, LU Xiao-peng1, MA Zhi-qing1,2, ZHANG Xing1,2

(1Research & Development Center of Biorational Pesticides, Northwest A&F University, Yangling 712100, Shaanxi;2Technology and Engineering Centre of Biopesticide, Yangling 712100, Shaanxi)

【Objective】The objective of this study is to evaluate herbicidal activity ofalkaloids fromagainst four species of weeds and provide a basis for itsfurther study. 【Method】extract,total alkaloids, and eight alkaloids (drupacine, 11-hydroxycephalotaxine, cephalancetine A, isocephalotaxine, cephalotaxine-N-oxide, 4-hydroxycephalotaxine, wilsonine and cephalotaxine) weremeasured by seed germination method and pot experiments, with,,andas indicators.【Result】Seed germination experiment showed thatextract, total alkaloids, drupacine, 11-hydroxycephalotaxine, cephalotaxine and cephalotaxine-N-oxide had strong inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 634.35, 690.47, 69.47, 71.21, 174.11 and 243.12 mg·L-1against roots growth, and 411.79, 413.11, 68.52, 139.25, 237.72 and 413.62 mg·L-1against stems growth, respectively.extract, total alkaloids, drupacine, 11-hydroxycephalotaxine, cephalotaxine and cephalotaxine-N-oxide showed strong inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 176.32, 29.69, 21.01, 48.08, 199.57 and 90.74 mg·L-1against roots growth, and 257.69, 46.20, 25.51, 47.85, 65.08 and 66.34 mg·L-1against stems growth, respectively. Onlyextract, total alkaloids and drupacine showed inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 349.54, 254.27 and 84.71 mg·L-1against roots growth, and 556.50, 168.66 and 154.34 mg·L-1against stems growth, respectively. Onlyextract, cephalotaxine-N-oxide and drupacine showed inhibiting effects on the growth ofwith the EC50values of 214.40, 187.89 and 26.52 mg·L-1against roots growth, and 695.58, 290.15 and 122.26 mg·L-1against stems growth, respectively. The pot experiments showed thatextract,total alkaloids, drupacine, 11-hydroxycephalotaxine and cephalotaxine had strong herbicidal effect in soil treatment against dicotyledon weedsand, and drupacine showed the strongest herbicidal effect with inhibitory rates of 78.89% and 81.11%, but low inhibitory rate of less than 25% againstand.Spraying treatment showed that the five samples had a weak herbicidal effect against dicotyledon weedsandwith an inhibitory rate of less than 30%, and had no effect againstand.【Conclusion】alkaloids has potential herbicidal activities against dicotyledon weeds, and its main active constituent is drupacine, with an inhibiting effect on young buds growth.

; drupacine; cephalotaxine-N-oxide; herbicidal activity; botanical pesticide

2016-07-04；接受日期：2016-08-04

國家“863”計劃（2011AA10A202）

馬樹杰，E-mail：mashujie89@126.com。通信作者馬志卿，Tel：029-87091884；E-mail：mazhiqing2000@126.com