高中有機化學反應類型

游建德

有機高分子化合物，是一類范圍很大、應用極廣的物質。它包括天然及合成的兩類，如蛋白質、淀粉、纖維素、天然橡膠、木質素等，都是天然的高分子化合物，廣泛存在于自然界；合成纖維、合成橡膠、合成樹脂都是合成高分子化合物，它們在人類生活中都有非常重要的地位。

加聚反應和縮聚反應是合成有機高分子化合物的基本反應，聚合反應方程式的書寫，以及聚合物單體結構簡式的推斷是有機化學的重難點，本文將對中學有機化學中哪些有機物或有機物間可發生加聚反應和縮聚反應及反應的機理進行初步的探討，并輔助鞏固練習，將對拓寬學生視野，培養創新思維，提高分析、推理能力大有幫助。

一、加聚反應和縮聚反應

（一）加聚反應——不飽和單體發生加成反應而聚合成高分子的反應叫加成聚合反應，簡稱加聚反應。

加聚反應主要有三類：

不同單體的加聚，若單體最簡式相同，那么加聚物與單體的最簡式也相同。

所以等質量單體、加聚物、單體與加聚物的混合物完全燃燒耗氧量相同。

不同單體的加聚，若單體最簡式不同，則另當別論。

（二）縮聚反應：單體間相互反應生成高分子的同時，還伴有小分子（如水、NH3、HCl等）生成，這樣的反應叫縮合聚合反應，簡稱縮聚反應。如酚醛樹脂的合成、氨基酸合成多肽、二元酸與二元醇生成高聚酯等。

注：縮聚反應的單體可以是同一種，也可以是不同種，但單體與縮聚物的最簡式一定不同。

縮聚反應主要類型：

一般地，凡含有─OH，─COOH，─NH2中的兩個或兩個以上官能團的化合物均可發生縮聚反應（同一化合物中的兩個官能團可相同，可不同）。

二、確定高聚物單體的方法和規律

主要方法和規律：一是先確定高聚物的種類，二是從加聚和縮聚反應機理出發，分析鏈節，恢復單體的不飽和鏈或官能團，從而判定單體的種類和數目。

1. 判斷加聚產物和縮聚產物

判斷有機高聚物單體時，首先判斷高聚物是加聚產物還是縮聚產物。判斷方法如下：

（1）高聚物的鏈節結構中，若主鏈全部是由碳原子形成的碳鏈，則一般是加聚產物；

（2）高聚物鏈節結構中，若主鏈上除碳原子外還含其他原子（如N、O等），則一般是縮聚產物。

2. 加聚產物單體的判斷

若鏈節中碳碳之間均以單鏈相連，那么從一頭起，每兩個碳原子間必有一個雙鍵，即為一種單體。只要碳原子不重復使用，這樣類推下去，有幾組碳碳單鍵就有幾種單體；若鏈節中有碳碳雙鍵，那么，雙鍵兩側的單鍵必為雙鍵，并由此可確定單體的種類及結構式。判斷加聚產物單體的方法如下：

（1）若鏈節的主鏈中僅含兩個碳原子（無其他原子）的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。

（2）若鏈節的主鏈中僅有四個碳原子（無其他原子），且鏈節無雙鍵，這樣的聚合物的單體必為兩種，在正中間劃線斷開，隨后兩個半鍵閉合即可。

3. 縮聚產物單體的判斷