非均勻取代淀粉衍生物手性固定相的制備及其手性識別能力

王寶存, 鮑明輝, 林素妃, 馬婕妤, 唐守萬

(臺州學院醫藥化工學院, 浙江 臺州 318000)

研究論文

非均勻取代淀粉衍生物手性固定相的制備及其手性識別能力

王寶存, 鮑明輝, 林素妃, 馬婕妤, 唐守萬*

(臺州學院醫藥化工學院, 浙江 臺州 318000)

通過區域選擇性方法制備了兩種新型淀粉衍生物,分別為淀粉2-苯甲酸酯-3-(4-甲基苯基氨基甲酸酯)-6-(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)和淀粉2-苯甲酸酯-3-(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)-6-(4-甲基苯基氨基甲酸酯),將二者分別涂覆于氨丙基硅膠后用作液相色譜手性固定相。研究表明:所制備的手性固定相顯示出特異的手性識別能力,其手性識別能力明顯高于均勻取代淀粉衍生物——淀粉三(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯),取代基的性質及在葡萄糖單元上的位置對手性固定相的手性識別能力有較大的影響。一些未在商品化的手性柱Chiralpak AD上得到有效分離的手性化合物在所制備的固定相上得到了更好的分離。所測試的8對對映體在淀粉2-苯甲酸酯-3-(4-甲基苯基氨基甲酸酯)-6-(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)固定相上均得到了分離,因而此固定相的手性識別能力較強,具有潛在的應用價值。

高效液相色譜;手性固定相;淀粉衍生物;手性分離;多糖

多糖類衍生物手性固定相(chiral stationary phases, CSPs)因其強大的手性識別能力在液相色譜直接拆分對映體中應用廣泛[1-8]。通常這類衍生物是均勻取代的,即葡萄糖單元2-、3-、6-位具有相同的取代基[1-8]。為了拓展同一種手性固定相的應用范圍,研究者[9-12]研究了基于葡萄糖單元6-位與2-、3-位為不同取代基的非均勻取代多糖類衍生物手性固定相。……