超高效液相色譜-串聯四極桿質譜快速篩查豆芽中51 種抗生素類藥物的殘留

孫曉冬，郝 杰，毛 婷，史 娜，姜 潔*

超高效液相色譜-串聯四極桿質譜快速篩查豆芽中51 種抗生素類藥物的殘留

孫曉冬，郝 杰，毛 婷，史 娜，姜 潔*

（北京市食品安全監控和風險評估中心，北京 100041）

使用超高效液相色譜-串聯四極桿質譜儀結合快速高通量的前處理方法實現豆芽中51 種抗生素類藥物的快速篩查測定。樣品經乙腈提取，QuEChERS凈化，采用ACQUITY BEH C18色譜柱分離，梯度洗脫，采用電噴霧-正離子多反應監測模式，外標法定量。結果表明：51 種抗生素類藥物的定量限（RSN≥10）為0.5～5 μg/kg，高、中、低3 個添加水平平均回收率為62.93%～118.69%，相對標準偏差為0.29%～9.72%，該方法能夠達到高通量、多組分、快速的篩查目的，可應用于豆芽中抗生素類藥物的批量快速篩查。

豆芽；超高效液相色譜-串聯四極桿質譜；抗生素類藥物；快速篩查

豆芽又稱“活體蔬菜”，其品種豐富、營養全面、清香脆嫩，深受人們喜愛。但近幾年，毒豆芽、問題豆芽等事件愈演愈烈[1-2]，相關部門對豆芽食品安全的關注和監管[3-4]也越來越大，有報道指出在豆芽生產中可能會存在非法添加抗生素類藥物的現象[5-7]，如恩諾沙星、諾氟沙星、青霉素、土霉素等，其主要目的是用于殺菌消毒和防止根部腐爛。而抗生素類藥物的濫用，易導致耐藥性細菌的產生，極有可能在環境中傳播和擴散，進而對人體健康構成潛在威脅[8-10]。

當前動物源性食品中抗生素類藥物的檢測方法文獻較多[11-13]，但是關于植物源性食品中抗生素類藥物殘留的檢測方法報道較少，而且檢測方法多為單個或幾個化合物一個方法[14-18]，前處理方法繁瑣耗時長，不能滿足食品安全突發事件快速處置工作所要求的高效率、多組分等要求，因此選擇合適的提取方法和分析手段對解決多組分抗生素類藥物殘留量的同時測定尤為重要。

本實驗使用超高效液相色譜-串聯四極桿質譜進行豆芽中磺胺類、喹諾酮類、林可酰胺類、大環內酯類、β-內酰胺類、四環素族、硝基咪唑類[19-21]7 類共51 種抗生素類藥物同時檢測方法的研究，由于涉及的抗生素類藥物種類比較多，舍去前處理常用的固相萃取柱的凈化手段，選用QuEChERS（quick，easy，cheap，effective，rugged，safe）直接凈化提取，其前處理簡單、分析耗用時間短和較高靈敏度的優勢增加了定性和定量的可靠性，滿足了食品安全風險突發事件的快速應急處理工作中高通量、高可靠性確證和定量分析的要求，為相關工作提供了可靠的技術保障。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

豆芽抽檢樣品：從北京市各大市場、超市隨機抽取的豆芽樣品；豆芽質控樣品：由實驗室自行培育的陰性樣品，添加標準溶液制備得到。

鹽酸四環素（純度98.0%，CAS號：64-75-5）、鹽酸金霉素（純度93.0%，CAS號：64-72-2）、鹽酸強力霉素（純度98.7%，CAS號：24390-14-5）、鹽酸土霉素（純度96.5%，CAS號：2058-46-0）、青霉素V鉀（純度98.8%，CAS號：132-98-9）、林可霉素（純度98.0%，CAS號：154-21-2）、克林霉素（純度98.0%，CAS號：18323-44-9）、泰樂菌素（純度96.0%，CAS號：1401-69-0）、替米考星（純度99.0%，CAS號：108050-54-0）、螺旋霉素（純度97.0%，CAS號：8025-81-8）、吉他霉素（純度92.0%，CAS號：232-429-6）、紅霉素（純度97.0%，CAS號：114-07-8）、竹桃霉素（純度96.5%，CAS號：2751-09-9）、甲硝唑（純度99.8%，CAS號：443-48-1）、替硝唑（純度99.5%，CAS號：19387-91-8）、奧硝唑（純度99.9%，CAS號：16773-42-5）、洛硝噠唑（純度97.0%，CAS號：7681-76-7）、塞克硝唑（純度95.3%，CAS號：3366-95-8）、異丙硝唑（純度98.0%，CAS號：14885-29-1）、二甲硝咪唑（純度99.0%，CAS號：551-92-8）、西諾沙星（純度99.5%，CAS號：28657-80-9）、鹽酸雙氟沙星（純度98.0%，CAS號：91296-86-5）、依諾沙星（純度99.0%，CAS號：74011-58-8）、恩諾沙星（純度99.0%，CAS號：93106-60-6）、氟甲喹（純度98.3%，CAS號：42835-25-6）、鹽酸洛美沙星（純度99.0%，CAS號：98079-52-8）、麻保沙星（純度99.0%，CAS號：115550-35-1）、萘啶酸（純度98.0%，CAS號：389-08-2）、諾氟沙星（純度99.0%，CAS號：70458-96-7）、氧氟沙星（純度99.0%，CAS號：82419-36-1）、奧比沙星（純度97.8%，CAS號：113617-63-3）、惡喹酸（純度98.0%，CAS號：14698-29-4）、培氟沙星（純度99.0%，CAS號：70458-92-3）、沙拉沙星鹽酸鹽（純度97.0%，CAS號：91296-87-6）、司帕沙星（純度98.9%，CAS號：111542-93-9）、磺胺嘧啶（純度99.0%，CAS號：68-35-9）、磺胺二甲氧噠嗪（純度99.0%，CAS號：122-11-2）、磺胺甲基嘧啶（純度99.2%，CAS號：127-79-7）、磺胺對甲氧嘧啶（純度98.0%，CAS號：651-06-9）、磺胺甲二唑（純度98.5%，CAS號：144-82-1）、磺胺甲基異惡唑（純度99.5%，CAS號：723-46-6）、磺胺甲氧噠嗪（純度99.0%，CAS號：80-35-3）、磺胺間甲氧嘧啶（純度98.0%，CAS號：1220-83-3）、磺胺吡啶（純度99.0%，CAS號：144-83-2）、磺胺喹惡啉（純度98.0%，CAS號：59-40-5）、磺胺噻唑（純度99.5%，CAS號：72-14-0）、磺胺二甲異惡唑（純度99.0%，CAS號：127-69-5）、磺胺氯噠嗪（純度99.0%，CAS號：80-32-0） 德國Dr. Ehrenstofer GmbH公司；羥基甲硝唑（純度99.2%，CAS號：4812-40-2） 德國Witega公司；環丙沙星（純度98.0%，CAS號：85721-33-1） 加拿大TRC公司；交沙霉素（純度100%，CAS號：16846-24-5）上海安普公司。

乙腈、甲醇（均為色譜純） 美國Thermo Fisher公司；甲酸（色譜純） 德國CNW Technology GmbH公司；QuEChERS提取管（內含4 g無水硫酸鈉和1 g無水氯化鈉） 美國安捷倫公司；實驗用水為Milli-Q制備的超純水。

1.2 儀器與設備

Acquity I-class UPLC超高效液相色譜系統、Xevo TQ-S三重四極桿質譜儀（配有電噴霧離子源及Masslynx 4.1 SCN803軟件系統） 美國Waters公司；Milli-Q純水儀 美國Millipore公司；3K18高速冷凍離心機 美國Sigma公司。

1.3 方法

1.3.1 標準溶液的配制

各標準品于10 mL棕色容量瓶中用甲醇溶解，并定容到刻度，配制成1 000 μg/mL的標準儲備液，轉入棕色樣品瓶中于-20 ℃保存。

1.3.2 樣品前處理

樣品經處理均質后，稱取5.00 g樣品于離心管中，加入10 mL水和10 mL乙腈，渦旋振蕩3 min至充分混勻，超聲5 min后，加入QuEChERS粉末劇烈振蕩1 min，于4 ℃、10 000 r/min離心5 min，取出上清液5 mL至收集管中，室溫條件下氮氣吹至近干，0.1%甲酸溶液-甲醇（9∶1，V/V）1 mL復溶，過0.22 μm濾膜，待儀器分析。

1.3.3 色譜條件

色譜柱：Waters Acquity UPLC BEH C18（100 mm×2.1 mm，1.7 μm）；流速0.45 mL/min；柱溫45 ℃；流動相：A為甲醇，B為0.1%甲酸溶液；梯度洗脫條件：0～0.25 min、98% A，0.25～12.25 min、98%～1% A，12.25～13.00 min、1% A，13.00～13.01 min、1%～98% A，13.01～17.00 min、98% A；進樣量10 μL，進樣溫度10 ℃。

1.3.4 質譜條件

電噴霧離子源；毛細管電壓0.80 kV；離子源溫度150 ℃；錐孔電壓40.0 V；錐孔氣流量150 L/h；脫溶劑氣溫度450 ℃；脫溶劑氣流量800 L/h。

2 結果與分析

2.1 前處理方法的優化

2.1.1 提取溶劑的優化

考慮到51 種抗生素類藥物的快速篩查需要通用、快速、回收率優化的前處理方法，本研究考察的前處理方法需要均能有效凈化基質中的干擾。選取總體回收率較差的四環素、青霉素V、紅霉素、培氟沙星4 種化合物作為依據，樣品在相同加標量5 μg/kg的情況下，分別考察乙腈、10%酸化乙腈（量取10 mL甲酸用乙腈定容至100 mL）、乙酸乙酯、乙腈-乙酸乙酯（1∶1，V/V）不同提取液的回收率，如圖1所示。使用乙腈作為提取溶液時，青霉素V、紅霉素、培氟沙星均可以達到較好和較為穩定的回收率，四環素的回收率也能達到70%以上。

圖1 不同提取溶劑的回收率Fig. 1 Recoveries of antibiotics with different extraction solvents

2.1.2 凈化條件的優化

樣品在使用相同提取試劑和相同加標量5 μg/kg的條件下，以總體回收率較差的四環素、青霉素V、紅霉素、培氟沙星4 種化合物作為依據，分別考察QuEChERS 5982-0032（4 g Na2SO4、1g NaCl）、QuEChERS 5982-5550（4 g MgSO4、1 g NaCl）、QuEChERS 5982-5650（4 g MgSO4、1 g NaCl、1 g檸檬酸鈉、0.5 g三水合二檸檬酸二鈉）、5 g NaCl共4 種凈化條件的效果比較，如圖2所示。

圖2 不同凈化條件的凈化效果比較Fig. 2 Comparison of effi ciency of different clean-up methods

如圖2所示，樣品使用QuEChERS 5982-0032凈化處理后，回收率明顯高于其他3 種，其中NaCl回收率最差，暫不做考慮。由于青霉素類和大環內酯類抗生素類藥物熱穩定性較差[22-24]，前處理時加入QuEChERS 5982-5550和QuEChERS 5982-5650后有明顯的發熱現象，因此影響了青霉素V和紅霉素的回收；而QuEChERS 5982-5550和QuEChERS 5982-5650中的Mg2+具有配位能力易與四環素族發生螯合作用從而影響提取回收率，也就體現了含Na+的QuEChERS 5982-0032較好提取效果的優勢。

綜上所述，使用乙腈作為提取溶劑，選擇QuEChERS 5982-0032作為凈化方法，可以達到51 種抗生素類藥物較好的前處理提取凈化效果，目標化合物的回收率均在60%以上。2.2 色譜-質譜分析

2.2.1 色譜條件的優化

由于51 種抗生素類化合物的電離方式均為正離子模式，在水相中加入一定比例的酸可以促進電離，所以選用較為常用的0.1%甲酸溶液作為流動相[25-27]。然后比較色譜分析方法中常用的甲醇和乙腈分別作為有機相時，對51 種抗生素類化合物色譜分離的影響。當使用乙腈作為有機相時，磺胺類化合物的響應和分離度明顯降低，個別峰的峰形拖尾，導致化合物之間的干擾嚴重，靈敏度降低，尤其是對同分異構體的影響尤為明顯， 51 種抗生素類化合物的總離子流色譜圖見圖3，3 種同分異構體磺胺甲氧噠嗪、磺胺間甲氧嘧啶、磺胺對甲氧嘧啶在有機相為甲醇時色譜分離圖見圖4。因此綜合考慮，使用0.1%甲酸溶液-甲醇作為流動相體系，用于51 種抗生素類藥物的色譜分離。

圖3 51 種抗生素類化合物的總離子流色譜圖Fig. 3 Total ion chromatogram of 51 antibiotics

圖4 3 種同分異構體的色譜分離圖Fig. 4 Chromatograms of sulfameter, sulfamonomethoxine, and sulfamethoxypyridazine

2.2.2 質譜條件的選擇

2.2.2.1 母離子的選擇

取100 ng/mL的各化合物標準溶液放在蠕動泵進樣器上，設定流動相的速率為0.1 mL/min，蠕動泵流速20 μL/min，混合模式進樣，調節毛細管電壓、錐孔電壓、脫溶劑氣的溫度、脫溶劑氣的流速、錐孔氣流速等質譜參數，盡可能得使目標物響應信號達到最高。

2.2.2.2 子離子的選擇

使用儀器軟件自動調諧功能為每個母離子自動篩選出最佳的錐孔電壓和碰撞電壓從而得到在該碎裂條件下的2 個子離子。對得到的子離子結合化合物的結構式和碎裂規律[28-30]進行再次分析，以驗證儀器自動篩選的子離子功能的準確性。以磺胺甲基嘧啶為例，圖5為磺胺甲基嘧啶的結構式和質譜碎裂分析圖?；前芳谆奏つ鸽x子為m/z 265.1，儀器自動篩選出的兩個子離子為m/z 92和156，滿足該化合物碎裂規律。

圖5 磺胺甲基嘧啶的結構式及質譜裂解Fig. 5 Structure and fragmentation pathway of sulfamerazine

將51 種抗生素類藥物的色譜及質譜采集參數見表1。

表1 51 種抗生素類藥物的色譜及質譜采集參數Table 1 Chromatogram and mass spectral parameters for 51 antibiotics

2.3 方法學驗證

2.3.1 標準曲線的繪制

根據51 種抗生素類藥物響應的強弱，配制系列質量濃度的混合標準工作溶液繪制標準曲線，如表2所示，51 種化合物的線性范圍為0.5～20 ng/mL，相關系數均大于0.99。

表2 51 種抗生素類藥物的線性方程、相關系數、線性范圍Table 2 Linear equations, correlation coeffi cients and linear ranges for 51 antibiotics

2.3.2 方法的檢出限和回收率

取空白樣品，添加不同系列水平的混合標準溶液，繪制基質加標工作曲線。在基質中加入不同量的混合標準溶液，制成加標陽性樣品，進行前處理，將得到的樣品上機檢測，得到信噪比至少10∶1的目標化合物的最低加標量，即為本方法在基質中的定量限（limit of quantity，LOQ）。取空白基質，添加3 個不同水平的加標量，經過前處理并上機檢測，每個水平做6 組平行實驗，LOQ、回收率及相對標準偏差結果見表3。

表3 51 種抗生素類藥物的方法LOQ、回收率和相對標準偏差Table 3 LOQs, recoveries and RSDs for the antibiotics

2.4 方法應用

圖6 豆芽樣品空白（A）和質控樣（B）恩諾沙星的色譜圖Fig. 6 Chromatogram of blank sample (A) and enrofl oxacin in quality control sample (B)

圖7 豆芽樣品空白和質控樣土霉素、強力霉素的色譜圖Fig. 7 Chromatogram of blank sample and oxytetracycline and doxycycline in quality control sample

圖8 豆芽樣品空白和質控樣磺胺嘧啶、磺胺吡啶的色譜圖Fig. 8 Chromatograms of blank sample and sulfadiazine and sulfapyridine in quality control sample

應用本方法對隨機抽取的豆芽樣品進行了篩查測定，共計50 個樣品，同時做3 個質控樣品。色譜圖見圖6～8。在3個質控樣品中分別檢出恩諾沙星含量為24.8 μg/kg，強力霉素含量為35.6 μg/kg，土霉素含量為34.4 μg/kg，磺胺嘧啶含量為6.7 μg/kg，磺胺吡啶含量為26.9 μg/kg，其余樣品均未檢出。

3 結 論

本實驗利用QuEChERS凈化手段，結合超高效液相色譜-串聯四極桿質譜儀研究建立豆芽中磺胺類、喹諾酮類、林可酰胺類、大環內酯類、β-內酰胺類、四環素族、硝基咪唑類7 類共51 種抗生素類藥物的快速篩查方法，該方法準確、快捷，并且進行了方法學驗證應用。適合用于豆芽食品中安全風險突發事件的快速應急處置工作。

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Rapid Screening of 51 Antibiotic Residues in Bean Sprouts b y UPLC-MS/MS

SUN Xiaodong, HAO Jie, MAO Ting, SHI Na, JIANG Jie*
(Beijing Municipal Center for Food Safety Monitoring and Risk Assessment, Beijing 100041, China)

A rapid method was established for screening 51 antibiotic residues in bean sprouts using ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS) after a rapid and high throughput pretreatment. Samples were extracted with acetonitrile and the extract was cleaned up by quick, easy, cheap, effective, rugged, and safe (QuEChERS)extraction. The target compounds were separated on BEH C18UPLC column with gradient elution, monitored using positive electrospray ionization in the multiple-reaction monitoring (MRM) mode and quantitated by the external standard method.The results showed that the limits of quantity (LOQs) for 51 antibiotics we re between 0.5 and 5 μg/kg. Average recoveries at 3 different spiked levels were 62.93%-118.69%, and the precision values expressed as relative standard deviations (RSDs)were 0.29%-9.72%. This method proved to be a rapid, high throughput, multi-component screening method for antibiotic residues in bean sprouts.

bean sprout; ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS); antibiotics;rapid screening

TS207.3

A

1002-6630（2017）20-0327-07

孫曉冬, 郝杰, 毛婷, 等. 人工接種溫州蜜柑后鏈格孢霉毒素的產生及分布規律[J]. 食品科學, 2017, 38(20)∶ 327-333.DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201720049. http∶//www.spkx.net.cn

SUN Xiaodong, HAO Jie, MAO Ting, et al. Rapid screening of 51 antibiotic residues in bean sprouts by UPLC-MS/MS[J]. Food Science, 2017, 38(20)∶ 327-333. (in Chinese with English abstract) DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201720049.http∶//www.spkx.net.cn

2016-11-03

孫曉冬（1991—），女，本科，研究方向為食品安全。E-mail：1543757447@qq.com

*通信作者：姜潔（1972—），女，高級工程師，博士，研究方向為分析化學。E-mail：jybjj2004@126.com

DOI∶10.7506/spkx1002-6630-201720049