構造化學解題模型，突破有機同分異構

袁海燕

摘要：計算有機化學同分異構數目的題型是教學一個難點，學生分析難，找尋難，也難以做到全面、快速、準確地解題，創設情境可以讓解題快起來！

關鍵詞：有機化學；高中化學；教學策略

引言：有機化學同分異構題型學生能想、會想，但是總是想不全，想不快，在實際教學中，為了讓學生自己動手動腦，降低分析難度，提高學習興趣，培養學生的創造意識、創新精神和創新能力，提高學習效率。我們就有機化學同分異構常考題型做了如下突破：

一、360大法解苯環三取代問題

練習1. （2017年全國Ⅲ）已知H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G（如右圖）的相同但位置不同，則H可能的結構有______種 為了解決這樣的題目，我們先分析一下苯環的取代問題，已知苯的二元取代物為三種，那么苯的三元取代物呢？分析如圖苯環AAA三種取代可能的異構有三種，分別是連、偏、均， 苯環AAB三種取代可能的異構有6種， 苯環ABC三種取代可能的異構有10種，由此得到我們解題的基礎，也叫做苯環三取代的360大法。（3是3種，6是6種，0則為10種之意） 分析以上例題，相當于苯環的ABC三取代，那么可能有的結構應該是10種，但是H本身就是一種結構了，所以正確答案是10-1=9種。

練習2. 已知甲苯的結構簡式為-CH3，其二氯代物的同分異構體有（ ）

A .8種 B.9種 C.10種 D. 12種

分析：分情況討論①二個氯都取代在苯環上，苯環的AAB三取代， 6種。②二氯代一個取代在甲基，一個取代在苯環，有3種，③二個氯都取代在甲基上，有1種，最后6+3+1=10種，得出正確答案為C

練習3. 二甲苯的一氯代物的同分異構體有（ ）

A .8種 B.9種 C.10種 D. 12種

分析：先分情況討論，①氯直接取代苯環，苯環的AAB三取代，應該是6種。②氯也可以取代在其中一個甲基上，此時相當于苯環的二取代，有3種，得出答案6+3=9種，選B

練習4. 三甲苯的一氯代物的同分異構體有（ ）

A .8種 B.9種 C.10種 D. 12種

分析：分情況討論①氯直接取代苯環，三甲苯的一氯代物，那就把這三個甲基想象成三個氫，把原來苯環上的二個氫想象成二個甲基，此時就相當于苯環的AAB三取代，有6種②氯也可以取代在其中一個甲基上，此時也相當于苯環的AAB三取代，有6種，最后6+6=12種，得出答案D

練習5. （2017年全國Ⅱ）L是D（分子式C7H8O2）的同分異構體，可與FeCl3溶液發生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為___________、____________。

分析：可與FeCl3溶液發生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應那么也就是說，在苯環上應該直接連上2個羥基，才能同時與2 mol的Na2CO3反應，根據碳守恒，除苯環上的6個碳外，還有一個甲基碳，所以就變成了苯環的AAB三取代模型，為6種，答案為6種，滿足條件的結構簡式為：

二、酯的種類分情況

求酯的同分異構體模型，總結一個口訣“問酯分兩類，甲酸酯取代，其他酯插空乘以2，對稱位減1”的分析步驟，簡要說明如下：

練習6. C3H6O2為單官能團有機物，屬于酯的同分異構體種類為多少？

首先分情況討論：

①甲酸酯，HCOO-，那么根據碳守恒還剩下2個碳，甲酸酯做為取代基取代在乙烷上，只有1種情況

②其他酯，-COO-，那么同樣根據碳守恒還剩下2個碳，由于普通的酯基為不對稱基團，可以正插和反插兩種，所以是1×2=2，但是此時兩側對稱，所以在2還要減去1，也就是說只有1種 ，綜上所述，一共是兩種，簡單的題目還看不出此方法的優越性，再舉一個例子：

練習7. C4H8O2為單官能團有機物，屬于酯的同分異構體種類為多少？

首先分情況討論：

①甲酸酯，HCOO-，那么根據碳守恒還剩下3個碳，甲酸酯做為取代基取代在丙烷上，只有2種情況

②其他酯，-COO-，那么同樣根據碳守恒還剩下3個碳，1種空位，正插和反插兩種，所以是1×2=2，綜上所述，一共是2+2=4種。

練習8. -CH2-COOH為屬于酯含苯環的同分異構體種類為多少？

首先分情況討論：

①甲酸酯，HCOO-，那么根據碳守恒還剩下一個苯環一個碳，甲酸酯做為取代基取代在苯環上，有3種情況，取代在苯環的甲基上有1種情況，此時一共有3+1=4種情況。

②其他酯，-COO-，那么同樣根據碳守恒還剩下一個苯環一個碳，由于普通的酯基為二價不對稱基團，可以正插和反插，一個苯環一個碳只有一個空位，且空位本身不對稱，所以是1×2=2，綜上所述，一共是4+2=6種。

三、烴基取代背口訣

我們經分析可以快速得出，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別是1，1，2，4，8種，記為口訣，甲乙丙丁戊基，1，1，2，4，8種，練習幾道題鞏固該知識：

練習9. （2011全國Ⅰ）分子式為C5H11Cl的同分異構體共有（不考慮立體異構）（ ）

A.6種 B.7種 C.8種 D.9種

首先分析，看做是一個戊基取代在氯上，戊基有8種，一氯戊烷也有8種，此題的正確選項是C

練習10. （2016全國Ⅰ）判斷正誤 C4H9Cl有3種同分異構體（ ）

首先分析看做是一個丁基取代在氯上，丁基有4種，一氯丁烷也有4種，

經判斷，此說法錯誤。

練習11. （2012全國Ⅰ）分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有（ ）

A. 5種 B. 6種 C. 7種 D. 8種

首先分析，與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物此處只可能是醇，也就是有一個羥基，可以看做是一個戊基取代在羥基上，戊基有8種，戊醇也有8種，經判斷，正確答案為D

練習12. （2015全國Ⅱ）分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有（ ）

A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

首先分析，能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物此處只可能是羧酸，也就是有一個羧基（用掉了一個碳），可以看做是一個丁基取代在羧基上，丁基有4種，戊酸也有4種，經判斷，正確答案為B

從以上的分析可以看出，有機化學同分異構體的考題實際上想考察的是同學們的分類思考問題的能力，先分類，再分步，找模型，是突破此類題的關鍵步驟，我們要做學習的有心人，在解題的過程中總結經驗，逐步提高自己的演繹推理和歸納推理能力，才能開闊視野，快速解決有機同分異構的數目判斷。

（作者單位：湖南省常德市第二中學 415001）endprint