雞樅菌不同溶劑提取物成分分析及抗氧化作用研究

栗銘鴻 - 李官浩 - 樸守?zé)?- 崔福順 -

(1. 延邊大學(xué)農(nóng)學(xué)院，吉林 延吉 133002；2. 延邊百草藥材有限公司，吉林 琿春 133300)

雞樅菌[Termitomycesalbuminosus(Berk.)Heim]，又名蟻樅、雞絲菇、傘把菇等，屬擔(dān)子菌綱，傘菌目，口蘑科，蟻巢傘屬[1]。雞樅菌肉厚肥碩，質(zhì)細(xì)絲白，味道鮮甜香脆；含有蛋白37.8%、脂肪5.1%[2-3]，是一種高蛋白、低脂肪、低纖維的食用菌[4-5]，并含有氨基酸、維生素和鈣、磷、核黃酸等物質(zhì)[6-7]。目前國(guó)內(nèi)外對(duì)雞樅菌的研究主要集中在多糖的提取[8-10]；多糖的抗氧化[11-13]、降血脂[14]、免疫功能[15]、抗腫瘤[16]及其他生物活性[17-19]。而對(duì)雞樅菌中其他生物活性物質(zhì)含量、功能等研究較少。食用菌中常見(jiàn)的活性成分主要包括多糖、酚類(lèi)、萜類(lèi)等。近代研究發(fā)現(xiàn)食用菌中麥角甾醇、腺苷也具有很好的生物活性。Kang等[20]、高虹等[21]發(fā)現(xiàn)麥角甾醇具有很好的抑制腫瘤作用；Ye等[22]研究表明腺苷具有抗氧化作用。因此，本研究通過(guò)8種不同極性溶劑提取雞樅菌，分析雞樅菌提取物中4種活性物質(zhì)及抗氧化作用，探討其成分、含量與生物活性的關(guān)聯(lián)性，為雞樅菌進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用提供理論基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

雞樅菌：2017年2月采集于延邊大學(xué)農(nóng)學(xué)院實(shí)驗(yàn)基地；

沒(méi)食子酸標(biāo)準(zhǔn)品：97.5%，美國(guó)Sigma公司；

腺苷標(biāo)準(zhǔn)品：99.7%，中國(guó)食品藥品檢定研究院；

蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品：98%，上海源葉生物科技有限公司；

DPPH、ABTS、福林酚試劑、過(guò)硫酸鉀等：≥98%，美國(guó)Sigma公司；

乙腈：色譜級(jí)，美國(guó)Mreda公司；

其他試劑為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)：UV-1800型，上海美譜達(dá)儀器有限公司；

高效液相色譜儀：LC-2010型，日本島津儀器有限公司；

大容量速凍離心機(jī)：Z400K型，德國(guó)哈默有限公司；

電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱：DHG-90731型，上海新苗醫(yī)療器械制造有限公司；

冷凍干燥機(jī)：FD-1A型，北京博醫(yī)康試驗(yàn)儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 提取物制備及得率計(jì)算 將采集的雞樅菌去根土、干燥、粉碎、過(guò)20目篩。稱重后以料液比1∶12 (g/mL)分別加入8種不同極性溶劑(蒸餾水、甲醇、無(wú)水乙醇、丙酮、乙酸乙酯、正己烷、正丁醇和石油醚)，混勻，搖床振蕩提取(搖床轉(zhuǎn)速110 r/min，溫度50 ℃)6 h，于4 000 r/min離心20 min，過(guò)濾；濾渣中加入溶劑再提取1次；合并濾液，用相應(yīng)溶劑定容制得提取液。一部分用于含量測(cè)定及抗氧化試驗(yàn)；另稱取3份等體積各自恒溫(50 ℃)干燥至恒重，稱量質(zhì)量，按式(1)計(jì)算提取物得率。

(1)

式中：

w——提取物得率，%；

m1——濃縮干燥樣品和平皿的質(zhì)量，g；

m2——平皿的質(zhì)量，g；

m3——折算的原料質(zhì)量，g。

1.3.2 功效成分含量的測(cè)定

(1) 總黃酮：參照文獻(xiàn)[23]的方法，以蘆丁為標(biāo)準(zhǔn)品，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，并測(cè)定樣品中總黃酮含量。得到的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為：y=0.002 9x+0.005 2，R2=0.998 3。總黃酮含量以mg RTE/g 表示。

(2) 總酚：參照文獻(xiàn)[24]的方法，以沒(méi)食子酸為標(biāo)準(zhǔn)品，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，并測(cè)定樣品中總酚含量。得標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為：y=0.015x-0.074 1，R2=0.997 6。總酚含量以mg GAE/g 表示。

(3) 麥角甾醇：采用HPLC法。色譜條件：色譜柱：InerSustain?C18(4.6 mm×150 mm，5 μm)，流速：0.8 mL/min，檢測(cè)波長(zhǎng)：283 nm，進(jìn)樣量10 μL，柱溫：30 ℃，流動(dòng)相：甲醇，等濃度洗脫[20]。

標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作：精密稱取0.175 mg標(biāo)準(zhǔn)品，用甲醇溶解并定容至10 mL，吸取1 mL過(guò)0.45 μm濾膜，備用。分別設(shè)定進(jìn)樣量為5，10，15，20 μL，在上述色譜條件下測(cè)定麥角甾醇峰面積；并且以標(biāo)準(zhǔn)品溶液進(jìn)樣量(x)為橫坐標(biāo)，得到的峰面積積分值(y)為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，得到的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為：y=303 142x+2 232.3，R2=0.999 9。

(4) 腺苷含量：采用HPLC法。色譜條件：色譜柱：InerSustain?C18(4.6 mm×150 mm，5 μm)，流速：0.8 mL/min，檢測(cè)波長(zhǎng)：260 nm，進(jìn)樣量10 μL，柱溫：30 ℃，流動(dòng)相：A：15%甲醇；B：85%水，等濃度洗脫[25]。

標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作：精密稱取0.19 mg腺苷標(biāo)準(zhǔn)品，用流動(dòng)相溶解，并定容于10 mL容量瓶中。吸取1 mL過(guò)0.45 μm 濾膜，備用。分別設(shè)定進(jìn)樣量為2，4，6，8，10 μL，在上述色譜條件下測(cè)定峰面積，以標(biāo)準(zhǔn)品溶液進(jìn)樣量(x)為橫坐標(biāo)，得到的峰面積積分值(y)為縱坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，得到標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為：y=200 039x-27 756，R2=0.997 2。

1.3.3 抗氧化活性的測(cè)定

(1) 總抗氧化能力：參照文獻(xiàn)[11]。

(2) DPPH·清除能力：參照文獻(xiàn)[23]。

(3) ABTS+·清除能力：參照文獻(xiàn)[13]。

(4) 羥自由基清除能力：采用水楊酸法[12]。

(5) 總還原力：參照文獻(xiàn)[11]。

1.4 數(shù)據(jù)處理

數(shù)據(jù)采用SPSS 17.0軟件進(jìn)行方差分析并進(jìn)行LSD多重比較，所有測(cè)定進(jìn)行3次重復(fù)。

2 結(jié)果與分析

2.1 提取物得率及活性成分含量

提取物得率及成份含量結(jié)果見(jiàn)表1。由表1可知，極性溶劑中蒸餾水的提取物得率、總酚及腺苷含量最高；正己烷提取物中總黃酮含量最高；甲醇提取物中麥角甾醇含量最高。

不同極性溶劑提取物中總酚呈現(xiàn)出溶劑極性越大，含量越高的趨勢(shì)。總酚含量大小依次為蒸餾水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>正己烷=石油醚。可以推斷雞樅菌中酚類(lèi)主要以極性酚為主。這與涂宗財(cái)?shù)萚23]研究紅薯葉不同極性溶劑與提取物總酚含量的結(jié)論一致。盧彩會(huì)等[26]研究黑皮雞樅菌時(shí)也得出水提物多酚含量(5.50 mg/g)大于醇提物，且含量高于本研究結(jié)果，可能是品種、產(chǎn)地等差異造成的。

表1 不同極性溶劑提取物得率及成分含量?Table 1 The yield and content of different solvent extracts

? 同列不同字母表示差異顯著P<0.05。

不同極性溶劑提取物中總黃酮含量大小依次為正己烷>石油醚>甲醇>蒸餾水=乙醇=丙酮=乙酸乙酯>正丁醇。極性最弱的正已烷和石油醚提取物中總黃酮含量最高；中等極性的正丁醇提取物中總黃酮含量最低。說(shuō)明雞樅菌中總黃酮主要以弱極性為主。盧彩會(huì)等[26]研究得出70%醇提物中黃酮含量為23.1 mg/g，而水提物中為0 mg/g，與本研究結(jié)果不一致。

不同極性溶劑提取物中麥角甾醇含量大小依次為甲醇>乙酸乙酯=丙酮=乙醇=石油醚>正己烷=正丁醇。在甲醇提取物中含量最高，蒸餾水提取物中沒(méi)有檢出。這與麥角甾醇易溶于甲醇，不溶于水相符。可以得出雞樅菌不同極性溶劑提取物中麥角甾醇含量與極性大小沒(méi)有相關(guān)性。不同極性溶劑提取物中腺苷含量最高的為極性較大的蒸餾水和甲醇；弱極性石油醚和正已烷中沒(méi)有檢出；其他溶劑提取物中含量較少，差異不顯著。這與腺苷易溶于極性溶劑相符。高賞[27]在雞樅菌代謝產(chǎn)物中分離鑒定了麥角甾醇和腺苷，并證明麥角甾醇具有較好的抑菌活性。

2.2 抗氧化作用

2.2.1 總抗氧化能力 在酸性條件下，抗氧化活性物質(zhì)可以將Mo6+還原為Mo5+，隨即Mo5+與磷酸形成磷酸-Mo5+的綠色復(fù)合物；體系顏色越深，吸光度會(huì)越大，說(shuō)明抗氧化活性就越高。由圖1可知，隨著溶劑極性的減弱，吸光度值也呈下降趨勢(shì)，雞樅菌總抗氧化能力越來(lái)越弱。蒸餾水和甲醇提取物的抗氧化活性較高；蒸餾水提取物的總抗氧化能力與濃度0.25 mg/mL的 VC和0.40 mg/mL的 BHA相當(dāng)。

圖1 不同極性溶劑提取物的總抗氧化能力Figure 1 The antioxidant capacity of extracts from different polar solvents

2.2.2 DPPH·清除能力 DPPH作為一種穩(wěn)定的自由基，其醇溶液呈紫色，并在波長(zhǎng)517 nm處有強(qiáng)吸收。當(dāng)反應(yīng)體系中有自由基清除劑存在時(shí)與DPPH單電子配對(duì)而使其顏色變淺，以此可用分光光度法進(jìn)行定量分析。雞樅菌不同極性溶劑提取物對(duì)DPPH·清除效果見(jiàn)圖2。由圖2可知，隨著溶劑極性變小，清除率也隨著下降；乙酸乙酯提取物清除率最低；隨后弱極性溶劑石油醚和正己烷提取物的清除率又呈現(xiàn)上升的趨勢(shì)。蒸餾水提取物對(duì) DPPH·的清除率最好，與濃度為0.10 mg/mL VC的清除效果相當(dāng)，高于濃度為0.10 mg/mL 的BHA；甲醇提取物也表現(xiàn)出較好的清除效果。對(duì)DPPH·清除率大小依次為蒸餾水=0.10 mg/mL VC>0.10 mg/mL BHA>甲醇>0.01 mg/mL VC>乙醇>0.01 mg/mL BHA>正己烷>石油醚=丙酮=正丁醇>乙酸乙酯。這個(gè)順序與不同極性溶劑中總酚含量的順序基本一致；但不同于總黃酮含量排序。由此可以推測(cè)，DPPH·的清除效果可能與總黃酮含量無(wú)關(guān)，而與總酚含量有關(guān)；還有可能是提取物中酚類(lèi)物質(zhì)不同，或還有多糖類(lèi)等其他成分在起作用。

圖2 不同極性溶劑提取物對(duì)DPPH自由基清除作用Figure 2 Scavenging effect on DPPH of different polar solvent extracts

2.2.3 ABTS+·清除能力 ABTS在氧化劑作用下會(huì)氧化成綠色的ABTS+·，當(dāng)有抗氧化劑存在時(shí)，ABTS+·的產(chǎn)生會(huì)被抑制，顏色發(fā)生變化。雞樅菌不同極性溶劑提取物對(duì)ABTS+·清除作用見(jiàn)圖3。由圖3可知，不同極性提取物對(duì)ABTS+·清除率大小依次為0.10 mg/mL VC=蒸餾水=0.10 mg/mL BHA=甲醇>0.03 mg/mL VC>0.03 mg/mL BHA>乙醇>正丁醇>丙酮>石油醚=乙酸乙酯>正己烷。結(jié)果按極性可分為三部分，極性大的蒸餾水和甲醇提取物清除效果最好，與0.10 mg/mL VC效果相當(dāng)；中等極性溶劑清除效果一般；極性小的石油醚等清除效果最差。總體上呈現(xiàn)出溶劑極性越大，提取物清除能力越強(qiáng)。這與雞樅菌中總酚含量的順序也基本一致。

圖3 不同極性溶劑提取物對(duì)ABTS+·清除作用Figure 3 Scavenging effect on ABTS+· of different polar solvent extracts

2.2.4 羥自由基清除能力 水楊酸法是利用亞鐵離子與過(guò)氧化氫混合后產(chǎn)生羥自由基，而加入到反應(yīng)體系中的水楊酸可以捕捉羥自由基，并且會(huì)產(chǎn)生有色的產(chǎn)物。若加入到反應(yīng)體中的樣品具有可以清除羥自由基的作用時(shí)，會(huì)與體系中水楊酸爭(zhēng)奪羥自由基，降低有色產(chǎn)物的生成量，顏色變淺。不同極性溶劑提取物對(duì)羥自由基清除作用見(jiàn)圖4。由圖4可知，不同溶劑對(duì)羥自由基清除大小依次為0.4 mg/mL VC=蒸餾水>0.2 mg/mL VC>甲醇>石油醚=乙酸乙酯=8.0 mg/mL BHA>3.0 mg/mL BHA=正己烷>丙酮>正丁醇>乙醇。溶劑中極性最大的蒸餾水具有最好的清除羥自由基的能力，與0.4 mg/mL VC效果相當(dāng)；極性小的石油醚等清除效果次之；而中等極性的溶劑清除效果最差。

圖4 不同極性溶劑提取物對(duì)羥自由基清除作用Figure 4 Scavenging effect on hydroxyl radicals of different polar solvent extracts

2.2.5 總還原能力 鐵氰化鉀法是利用當(dāng)反應(yīng)體系中有抗氧化劑時(shí)，會(huì)使復(fù)合物中的Fe3+變成為Fe2+，而Fe2+復(fù)合物在波長(zhǎng)700 nm處有最大吸收。因此，吸光度值越大，說(shuō)明還原能力越強(qiáng)。由圖5可知，隨著溶劑極性的減弱，吸光度值也呈下降的趨勢(shì)，雞樅菌總還原能力越來(lái)越弱。不同極性溶劑中總還原能力大小依次為0.10 mg/mL VC=蒸餾水>0.25 mg/mL BHA>甲醇>乙醇>丙酮>石油醚正丁醇>正己烷=乙酸乙酯。蒸餾水提取物的吸光度大，總還原能力強(qiáng)，與0.10 mg/mL VC相當(dāng)。這與雞樅菌中總酚含量的順序也基本一致。

綜合以上結(jié)果可以得出，雞樅菌不同溶劑提取物抗氧化作用溶劑極性越大，提取物清除能力越強(qiáng)；溶劑極性越小，提取物清除能力越弱。抗氧化能力與總酚含量呈正相關(guān)；麥角甾醇和腺苷在極性較大的甲醇提取物中含量很高。可以預(yù)測(cè)，雞樅菌中主要活性成分為極性大的物質(zhì)。Fedia等[28]、肖星凝等[29]研究發(fā)現(xiàn)，食用菌中麥角甾醇和酚類(lèi)含量較高時(shí)表現(xiàn)出更好的抗氧化活性。這與本研究結(jié)果相一致。

圖5 不同極性溶劑提取物總還原能力Figure 5 The reducing power of different polar solvent extracts

3 結(jié)論

通過(guò)對(duì)雞樅菌8種不同極性溶劑提取物中生物活性成分及其抗氧化活性進(jìn)行分析，得出雞樅菌不同極性溶劑提取物中得率最高的為蒸餾水提取物(36.150%)；不同極性溶劑提取物中總黃酮、總酚、麥角甾醇、腺苷含量最高的分別為正己烷提取物(7.500%)、蒸餾水提取物(2.410%)、甲醇提取物(0.207%)及蒸餾水提取物(0.499%)。說(shuō)明雞樅菌中生物活性成分總酚、麥角甾醇及腺苷等更易溶于極性大的溶劑中；同時(shí)溶劑極性不同，抗氧化能力也不同；溶劑極性越大，抗氧化能力越強(qiáng)。因此，可以選擇極性大的溶劑對(duì)雞樅菌中的抗氧化成分進(jìn)行提取及開(kāi)發(fā)利用。

目前對(duì)雞樅菌抗氧化作用的研究主要集中在多糖，而其他活性成分與抗氧化性間的相互關(guān)系還少見(jiàn)報(bào)道。本試驗(yàn)得出不同極性溶劑提取物的綜合抗氧化能力與總酚含量呈正相關(guān)；極性大的提取物中還含有較高的麥角甾醇、腺苷等活性成分；總黃酮含量與溶劑極性及抗氧化能力無(wú)關(guān)。說(shuō)明雞縱菌抗氧化作用不能只用單一物質(zhì)含量進(jìn)行衡量，值得進(jìn)一步研究。

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