基于GC-MS/GC-O結合化學計量學方法研究庫爾勒香梨酒的特征香氣成分

周文杰，張 芳，王 鵬，詹 萍*，田洪磊*

（石河子大學食品學院，新疆 石河子 832000）

庫爾勒香梨酒是以庫爾勒香梨為原料經發酵而成的低酒精度飲料，具有成本低、純天然、果香濃郁、營養豐富的特點，同時能夠調節人體新陳代謝，促進血液循環、控制體內膽固醇水平、抗衰老等保健作用[1]，它不僅保留了庫爾勒香梨原有的營養成分，也滿足了現代人對健康食品的追求。

果酒中揮發性物質是構成和影響果酒質量典型性的主要因素，因此研究庫爾勒香梨酒香氣物質及對特征香氣貢獻的化合物，對于評價庫爾勒香梨酒產品質量，客觀預測產品風格，提升庫爾勒香梨酒的品質具有重要意義[2]。

宋柬等[3]采用固相微萃取-氣相色譜-質譜（solidphase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，SPME-GC-MS）聯用技術結合氣相色譜-嗅聞（gas chromatography-olfactometry，GC-O）對京白梨酒的特征性香氣成分進行了分析，通過不同發酵處理對京白梨酒香氣成分的分析，進一步提高了京白梨酒的品質；陳計巒等[4-5]研究對比了同時蒸餾萃取和SPME 2 種不同的萃取分離方法，對新疆庫爾勒香梨的香氣成分進行分析，同時采用2 種不同的固相微萃取頭對庫爾勒香梨酒中的揮發性物質進行了分析鑒定，發現極性固相微萃取頭比非極性固相微萃取頭萃取效果好，但未對庫爾勒香梨以及庫爾勒香梨酒中的特征香氣物質進行分析。

SPME-GC-MS是用于檢測揮發性香氣成分的有效方法[6]，而GC-O技術是目前香氣成分分析的重要手段之一。GC-O是一種直觀的感官檢測方法，即通過人的鼻子直接嗅聞復雜的混合氣味從而篩選出對香氣有貢獻的風味化合物，同時具有可以評價特征風味化合物貢獻大小的特點[7]。近年來，GC-O技術已廣泛應用于我國飲料酒的香氣成分分析中，如白酒[8-9]、黃酒[10]、葡萄酒[11]和樹莓果酒[12]等。GC-O分析法中時間強度（odor specific magnitude estimation，OSME）法實驗操作次數少，能夠快速推斷樣品中的主要特征風味物質，已在食品領域廣泛應用[13-14]。

為了分離、鑒定庫爾勒香梨酒中的特征香氣物質，準確、有效地對庫爾勒香梨酒進行香氣評價和品質調控，本實驗通過SPME-GC-MS技術對庫爾勒香梨酒的香氣物質進行分析，結合香氣活度值（odor activity value，OAV）法和GC-O分析中的OSME，對庫爾勒香梨酒特征香氣物質進行較全面的研究，利用偏最小二乘回歸（partial least squares regression，PLSR）法對SPME-GC-MS檢測結果與人工感官分析結果進行相關性分析。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

庫爾勒香梨酒-1（乙醇體積分數8%）、庫爾勒香梨酒-2（乙醇體積分數12%） 新疆庫爾勒香梨股份有限公司；庫爾勒香梨酒-3（乙醇體積分數10%）由石河子大學食品學院實驗室發酵自制；正構烷烴混合標準品（C7～C40）、2-辛醇 美國Sigma-Aldrich公司。

1.2 儀器與設備

SPME裝置、50/30 μm二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/CAR/PDMS）萃取頭 美國Supelco公司；7890A-5975C GC-MS聯用儀、HP-INNOWAX（60 m×0.25mm，0.25 μm） 美國Agilent公司；ODP2聞香器 德國Gerstel公司。

1.3 方法

1.3.1 庫爾勒香梨酒自釀工藝流程

庫爾勒香梨打漿加入果膠酶0.1 g/kg，酶解后取其果汁，偏重亞硫酸鉀（有效SO2，按60%計算）100 mg/L，按生成體積分數12%乙醇計算加糖量（20%），接入0.02%的葡萄酒酵母，置于25 ℃條件下發酵15 d。

1.3.2 梨酒香氣物質頂空SPME

在15 mL頂空瓶中，準確加入8.0 mL庫爾勒香梨酒，并加入10 μL的2-辛醇（400 mg/L）作為內標化合物，將老化的50/30 μm DVB/CAR/PDMS固相微萃取頭插入頂空瓶中，同時推出纖維頭（與梨酒液面保持2.0 cm），于45 ℃頂空平衡吸附20 min。吸附后，收回纖維頭并迅速移至GC進樣口，在250 ℃熱解吸5 min，同時啟動GC-MS儀采集數據。

1.3.3 GC-MS分析條件

GC條件：HP-INNOWAX色譜柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）；進樣口溫度250 ℃；采用不分流進樣模式；程序升溫：初始溫度40 ℃，保留5 min，以2 ℃/min升溫至60 ℃，以5 ℃/min升溫至180 ℃，保留5 min，以10 ℃/min升溫至230 ℃，保留10 min；載氣為高純氦氣（99.999%）；恒定流速1.2 mL/min。

MS條件：電子電離源；離子源溫度230 ℃；電子能量70 eV；傳輸線溫度280 ℃；四極桿溫度150 ℃；接口溫度250 ℃；質量掃描范圍30～450 u。

定性方法：色譜峰對應的質譜通過與NIST/Wiley Database進行檢索比對，保留匹配度大于85%的鑒定結果，并與文獻資料相關化合物保留指數（retention index，RI）進行比對分析并結合GC-O共同確定。

定量方法：采用半定量分析方法，以2-辛醇作為內標，通過內標物的峰面積和庫爾勒香梨酒中各組分的峰面積比值，計算各個組分的質量濃度，每個樣品重復3 次，取其平均值。

1.3.4 GC-O分析中的OSME法和OAV法

GC條件：HP-INNOWAX色譜柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）；程序升溫條件同GC-MS檢測條件。載氣為氮氣（99.999%）；恒定流速1.2 mL/min。流出物在毛細管末端以1∶1的分流比分別流入氫火焰離子化檢測器和ODP嗅聞裝置。感官評價員在ODP裝置的嗅探口直接嗅聞，并對所描述的氣味進行記錄。

OSME分析：參考Gao Wenjun等[15]的方法，選取5 名嗅覺較靈敏的感官評價人員，熟悉樣品香氣，且能描述所聞的香氣及其強度，并記錄香氣出現時間。評分采取5 分制，1 分表示該化合物香氣程度及其微弱，2 分表示該化合物香氣程度輕微，3 分表示該化合物香氣明顯，4 分表示該化合物香氣較強，5 分表示該化合物香氣很強。對梨酒樣品做5 次實驗，最后統計同一出峰位置3 次以上有氣味描述的保留時間及香氣強度值，其香氣強度值為該化合物5 次嗅聞記錄的香氣強度平均值。

OAV法：查閱經GC-O嗅聞到的香氣物質的閾值，計算這些風味物質的OAV。OAV法是通過計算每種香氣物質的濃度與其閾值的比值來評估該物質對樣本整體風味的貢獻程度[13]。OAV按下式計算[16]：

式中：Ci為香氣物質的質量濃度/（mg/L）；OTi為對應香氣物質的閾值/（mg/L）。1.3.5 感官指標的測定

感官評定人員首先盡可能多的描述出梨酒感官屬性，通過整理和綜合評定人員的評定結果，經討論、篩選后確定發酵香、果香、甜香、酸香、清香、花香為梨酒感官評價指標。在此基礎上對已經確定的6 個感官指標建立統一的評定標準，以確保樣品評定的準確性。將庫爾勒香梨酒置于果酒品酒杯中，選取10 名感官評價人員（5 男5 女）根據發酵香、果香、花香、甜香、酸香、清香進行嗅聞打分。評分方式采用10 分制，0 分代表沒有嗅聞到該香氣，9 分代表該香氣強度很強。

1.4 數據處理

實驗數據采用SPSS Statistics version 19.0（IBM）進行分析。PLSR分析采用Unscrambler 9.7（CAMO Software）軟件完成，所有的變量都經標準化處理。

2 結果與分析

2.1 基于SPME-GC-MS的庫爾勒香梨酒香氣物質分析

SPME-GC-MS分析得到庫爾勒香梨酒的51 種香氣物質及含量，3 種庫爾勒香梨酒香氣物質的總離子流色譜圖見圖1，鑒定結果見表1。

圖1 庫爾勒香梨酒香氣物質的GC-MS總離子流色譜圖Fig. 1 GC-MS total ion-current chromatogram of aroma compounds of pear wine samples

表1 庫爾勒香梨酒香氣物質GC-MS鑒定結果Table 1 GC-MS identification of aroma compounds in different pear wines

續表1

由表1可以看出，庫爾勒香梨酒香氣物質主要包括醇類15 種、酯類19 種、醛類5 種、酮類4 種、酚類2 種、酸類3 種和3 種其他化合物。其中，庫爾勒香梨酒-1檢測到香氣物質種類最多，為33 種。經GC-MS分析，從庫爾勒香梨酒香氣物質分離鑒定出的醇類、酯類化合物最多。酒中醇類化合物是由原料中蛋白質、氨基酸和糖類在發酵過程中生成，在酒精發酵過程中，原料中蛋白質分解或微生物菌體蛋白水解，生成氨基酸，氨基酸受酵母的作用發生脫氨、脫羧放出二氧化碳和氨，從而降解生成各種醇[17]。醇類化合物是酒的醇甜和助香劑的重要來源，是酯類化合物的前驅物質，其香氣特征主要是水果香和花香[18]。在庫爾勒香梨酒中檢測到的3-甲基-1-丁醇含量最高，具有青草、植物香氣，而且這種香氣能夠持久保持[19]。檢測到的醇類化合物中含量較高的2-甲基丙醇具有一定的堅果香氣，2,3-丁二醇和苯乙醇等高級醇具有較強烈的甜香、黃油香和濃玫瑰花香，高級醇在酒中不但呈香呈味，且在形成酒的風味和促使酒體豐滿、濃厚方面起著重要的作用[20]。此外，庫爾勒香梨酒中還檢測出了己醇，己醇屬于C6化合物，這類物質通常被認為具有綠色植物或青草香的氣味[21]。

鑒定出的酯類化合物共19 種，一般認為酯類化合物形成途徑是酵母的生物合成[22]。由于酒中乙醇含量較高，使得乙酯在所生成的酯中占了較大比例，在庫爾勒香梨酒中均檢測出己酸乙酯，其中庫爾勒香梨酒-2中的質量濃度最高為0.109 3 mg/L，庫爾勒香梨酒-1中的質量濃度為0.061 2 mg/L，庫爾勒香梨酒-3中己酸乙酯的質量濃度較少（0.040 mg/L），酯類化合物主要呈現怡人的果香香氣，可使酒體變得清甜醇香。

庫爾勒香梨酒中鑒定出的醛、酮類化合物種類較少，可能由于醛、酮類化合物性質較活潑，屬于不穩定的中間體化合物，在揮發性物質萃取的過程中易被還原成相應的酸或醇。其中苯甲醛能賦予庫爾勒香梨酒特殊的杏仁香和焦甜香[23]。在3 種庫爾勒香梨酒中均檢測出糠醛，糠醛具有焦糖香。

酸類化合物在酒風味方面的作用主要是影響酒的口感和后味，但是由于酸類化合物的閾值較高，其對酒的香氣貢獻只起到助香、減少刺激和緩沖平衡的輔助作用[24]。在庫爾勒香梨酒-3中檢測到了乙酸，質量濃度為0.924 0 mg/L，其余2 種庫爾勒香梨酒中未發現乙酸的存在。辛酸、丁二酸僅在庫爾勒香梨酒-1中檢測出。

萜烯類物質中α-法尼烯是一類具有較強香氣和生理活性的天然化合物[25]，在庫爾勒香梨酒-3中質量濃度為0.011 7 mg/L，研究表明該類物質是梨皮的主要揮發性成分，對梨的清新香味起主要作用[26]。

2.2 基于OSME法和OAV法的特征香氣物質分析

采用SPME技術萃取庫爾勒香梨酒中的香氣物質，經GC-O嗅聞分析，發現庫爾勒香梨酒中并非每一種揮發性物質都具有香氣，因此，確定庫爾勒香梨酒中的特征香氣物質，就需要明晰香氣物質對庫爾勒香梨酒整體香氣的貢獻程度。利用OSME法分析庫爾勒香梨酒-1中特征香氣物質，如表2所示，共確定15 種可被嗅聞到的香氣物質，其中，醇類化合物4 種、酯類化合物8 種、醛類1 種、酸類1 種、酚類化合物1 種。分析香氣成分的風味強度發現，3-甲基-1-丁醇、1-壬醇、苯乙醇、丁酸乙酯、己酸乙酯、乳酸乙酯、辛酸乙酯這些物質的累積香氣強度值在3或者3以上，這些揮發性物質的香氣對庫爾勒香梨酒的整體風味起到了重要的作用。由OAV法可知，1-壬醇、苯乙醇、乙酸異戊酯、己酸乙酯、辛酸乙酯的OAV均大于1，表示以上單體香氣物質的含量高于其閾值，對庫爾勒香梨酒的整體風味有貢獻。但整體香氣特征不單是每種香氣物質的簡單疊加，很可能是幾種甚至是十幾種香氣物質的相互作用而產生的結果，因此需要對鑒定出來的香氣物質進行驗證。

表2 OSME法和OAV鑒定梨酒中特征香氣物質Table 2 Identification of characteristic aroma compounds by OSME and OAV methods

2.3 庫爾勒香梨酒特征香氣物質的驗證

表3 庫爾勒香梨酒感官評價結果Table 3 Sensory evaluation of three pear wine samples

庫爾勒香梨酒感官屬性（發酵香、清香、甜香、果香、酸香、花香）進行感官評定，結果見表3。鄧肯氏多重比較表明庫爾勒香梨酒-1、2和3在果香感官屬性上無顯著性差異（P＜0.05），表明庫爾勒香梨酒在果香上無法相互區分，在庫爾勒香梨酒感官屬性中發酵香分數較高，代表庫爾勒香梨酒在該屬性上具有較高的風味強度。感官屬性中發酵香、甜香、果香、酸香、花香作為庫爾勒香梨酒的主體香氣強度較為突出，表示庫爾勒香梨整體風味怡人。

為了探究檢測到的香氣物質對庫爾勒香梨酒整體風味的貢獻程度，驗證由OSME法和OAV法篩選出庫爾勒香梨酒中的特征香氣物質對庫爾勒香梨酒感官屬性的相關性，利用PLSR建立感官屬性與香氣物質之間的關系，從而推斷每種香氣成分與感官屬性的相關性。如圖2所示，以GC-MS檢測到的51 種香氣物質作為X變量，6 種感官屬性（發酵香、果香、花香、甜香、酸香、清香）作為Y變量。圖2中2 個橢圓分別表示50%和100%的貢獻率，位于2 個橢圓之間的香氣物質與感官屬性之間具有良好的相關性[29]。

圖2 感官屬性與香氣物質相關性PLSR分析圖Fig. 2 PLSR plot showing the correlation between sensory attributes and aroma compounds

PLSR結果表明，共有17 種香氣物質與感官屬性具有良好的相關性，其中辛酸乙酯、糠醛對庫爾勒香梨酒中的花香屬性貢獻較大，辛酸乙酯具有玫瑰花、水果香氣，是白蘭地酒特有的香氣[30]。丙醇、異丁醇、丁酸乙酯、己酸乙酯、乳酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、大馬士酮對甜香屬性貢獻較大，大馬士酮是冰酒中重要的香氣化合物，具有近似蜂蜜的甜香味[31]。發酵香屬性與2,3-丁二醇、3-羥基-2-丁酮、乙酸、α-法尼烯具有較好的相關性，2,3-丁二醇是酒中極少數呈香的多元醇之一，主要產生黃油的香氣[32]。酸香屬性與1-壬醇、2,4-二甲基苯甲醛具有相關性。苯乙醇、3-甲基-1-丁醇在清香屬性的貢獻較大，苯乙醇屬于高級醇，能賦予果酒濃郁優雅的香氣，是玫瑰葡萄酒的特征香氣成分[33]。果香位于小橢圓內，表明庫爾勒香梨酒中的這種感官屬性與香氣物質沒有較好的相關性。經分析鑒定由OSME和OAV鑒確定的庫爾勒香梨酒特征香氣物質與感官屬性具有良好的相關性。

3 結 論

本研究采用SPME-GC-MS、GC-O中的OSME法結合OAV法、感官評價與PLSR的相關分析，對庫爾勒香梨酒的香氣物質的種類、含量進行了較全面的分析。GC-MS共鑒定出51 種香氣物質，其中醇類化合物15 種、酯類19 種、醛類5 種、酮類4 種、酚類2 種、酸類3 種和3 種其他化合物。由GC-O確定的15 種可被嗅聞的香氣物質中，通過OSME法和OAV法共同鑒定出的庫爾勒香梨酒中特征香氣物質有1-壬醇、苯乙醇、己酸乙酯、辛酸乙酯。應用PLSR法發現由OSME和OAV法確定的庫爾勒香梨酒特征香氣物質與庫爾勒香梨酒的感官屬性具有較好的相關性。通過GC-MS、GC-O、OAV法結合PLSR綜合評價庫爾勒香梨酒中的特征香氣物質，明晰特征香氣物質對庫爾勒香梨酒風味的貢獻程度，為庫爾勒香梨酒品質的調控和提升提供理論依據。

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