正交試驗方法探究乙酸乙酯水解反應

馬小妹

摘要：酯的水解是一個可逆反應，在純水中即使加熱反應也很慢，酸和堿對它都有催化作用。由于堿除了其催化作用外，還能和水解產物中的酸起反應而使該反應的平衡向水解方向進行。學生輕易得出乙酸乙酯在堿性溶液中水解速率大于在酸性溶液中的水解速率。筆者將課本中的稀硫酸改為稀硝酸，理論上硝酸能和產物中的醇起反應促進平衡向水解方向進行，此時乙酸乙酯在酸和堿中水解速度比較又會如何呢？乙酸乙酯水解受反應溫度、介質等多因素影響因此筆者通過正交試驗再探乙酸乙酯水解。

關鍵詞：乙酸乙酯水解;正交試驗設計

中圖分類號：G633.8文獻標識碼：B文章編號：1672-1578（2018）18-0144-02

1.問題提出

酯的重要化學性質是在一定條件下能夠和水發生水解反應。酯的水解反應是酯化反應的逆反應，也是吸熱反應。學習不同介質對酯水解程度的影響，山東科學技術出版社出版（簡稱魯科版）高中必修2化學教材中設置了活動探究乙酸乙酯的水解：向三只試管中各加入6滴乙酸乙酯，然后向第一支試管中加蒸餾水5.5mL，向第二支試管中加1：5的稀硫酸0.5mL、蒸餾水5.0mL，向第三支試管中加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5.0mL。振蕩均勻，把三支試管同時放在70℃～80℃的水浴中加熱幾分鐘，觀察發生的現象。關于乙酸乙酯水解實驗有以下幾個問題：

（1）“6滴乙酸乙酯”相對于“5.5mL蒸餾水”而言用量太少，25℃乙酸乙酯的溶解度為8.9g，密度為0.9019g/mL。據此可以推知，6滴乙酸乙酯完全可能溶解在5.5mL蒸餾水中。另外，也因為乙酸乙酯只用6滴，反應中其減少的可見度很小，實驗只能根據氣味變化來判斷乙酸乙酯的水解程度，顯然讓人難以置信。

（2）70～80℃的水浴溫度與乙酸乙酯的沸點（77.1℃）相吻合，在這樣的溫度條件下加熱，乙酸乙酯可能會因揮發而消失，實驗的說服力不強。

2.實驗改進

因此，筆者對乙酸乙酯的水解實驗進行了一些改進：

（1）增大乙酸乙酯用量，每一組實驗滴加1mL乙酸乙酯，增強實驗結果的說服力。

（2）飽和食鹽水代替蒸餾水，減小乙酸乙酯在水中的溶解度。

（3）聞氣味方法判斷乙酸乙酯的水解程度不夠精確，這里采用量油層厚度判斷乙酸乙酯水解程度，為了便于量油層厚度在水層中滴加石蕊試便于觀察乙酸乙酯與水之間的界面，并且可以根據試管中水層顏色來區分不同介質環境。

（4）裝置上，每只試管上安裝導管可以冷凝回流，降低乙酸乙酯揮發引起的誤差。

魯科版化學必修二探究乙酸乙酯在稀硫酸、稀氫氧化鈉溶液和純水中的水解速度，由于堿除了其催化作用外，還能和水解產物中的酸起反應使該反應的平衡向水解方向進行。學生輕易得出乙酸乙酯在堿性溶液中水解速率大于在酸性溶液中的水解速率。筆者將課本中的稀硫酸改為稀硝酸，理論上硝酸能和產物中的醇起反應促進平衡向水解方向進行，此時乙酸乙酯在酸和堿中水解速度比較又會如何呢？由于乙酸乙酯水解速率受反應溫度、介質、配比等多因素影響，因此筆者通過正交試驗再探乙酸乙酯水解。此處酸性介質為稀硝酸環境;中性介質為飽和食鹽水;堿性介質為氫氧化鈉溶液。

2.1實驗儀器和藥品。

（1）實驗儀器。

酒精燈、大燒杯、若干等長導管、若干試管、溫度計、量筒、移液管、洗耳球、鐵架臺、石棉網。

（2）實驗藥品。

乙酸乙酯、飽和食鹽水、稀硝酸、氫氧化鈉、石蕊試液。

2.2正交試驗篩選。

（1）實驗指標：每分鐘量取油層厚度，以第5分鐘末的油層厚度作為指標。油層越薄，說明乙酸乙酯水解速度越快，賦值越高。分別如下：

2.3實驗過程。

正交試驗的安排如表2、3所示，為了能得到更為客觀的數據，對水層進行染色。在堿液試管中滴加石蕊試液，在酸性和中性溶液中滴加等量甲基橙指示劑。25℃乙酸乙酯的溶解度為8.08%，為了降低乙酸乙酯的在水中的溶解，用飽和食鹽水代替純水。同時為了減少乙酸乙酯揮發，試管上方裝有導管冷凝回流。

2.4正交實驗結果與討論。

由表4直觀分析可以當溫度高于50℃時，影響乙酸乙酯水解速率的因素為：介質>反應溫度>配比，乙酸乙酯在稀硝酸、70～80℃、配比為1：4時水解速率最快。筆者通過多次實驗發現稀硝酸介質條件下乙酸乙酯水解的速率更快，從原理上分析，而硝酸與水解產物乙醇發生酯化反應促進酯化反應。本實驗的啟示是：中學乙酸乙酯水解實驗通常用稀硫酸和氫氧化鈉溶液，根據實驗現象，很多學生輕易下結論：乙酸乙酯堿性條件下水解速率快，酸性條件下水解速率慢，中性條件下不水解。從實驗結果來看，輕易下的定論如果改變酸的種類，如本實驗中改為在硝酸環境下水解，則速率更快，因此不能妄下定論。

當然中學階段課堂演示反應速率可以從中選出一組有梯度的實驗對比。建議教師根據課堂或實際需要選擇不同的方法進行實驗，并鼓勵引導學生創新思維。