微課在醫用有機化學手性分子PBL教學中的應用

（長沙醫學院基礎醫學院 湖南長沙 410219）

微課是指運用信息技術按照認知規律，呈現碎片化學習內容、過程及擴展素材的結構化數字資源，熱點、高等學校、中小學等[1]?；瘜W課程已經有多校，在有機化學中的應用相對比較多，但醫學院校的少。微課制作的方式主要以先制作PPT，再錄屏為主（占80%以上），可以更豐富ppt中插入動畫、視頻等，也有用手寫板書的方式來進行（網易公開課可汗學院有機化學講堂）錄制[2-5]。微課和課堂教學一樣必須有教學設計，但是經過處理之后變得精簡，能夠獨立解釋問題。優點是短小精悍，更有利于快速選擇學習和傳播、更有利于學生的自主學習，將課堂內容延伸到課外，可以進行反復學習；缺點是單向學習、缺乏表達和溝通。

一、課前準備

教師進行教學設計，課件制作（包括資料、模型、動畫、視頻等），使用camtasia studio 6.0進行視頻錄制、剪輯等，將人衛版中第二章立體化學手性分子的教學內容制作成4個微視頻，每個視頻時長為5～10分鐘，簡要教學設計如圖1，。在微信群內發布4個微視頻，布置課堂討論的問題、學習任務。

學生利用課余時間進行微課學習。

二、課堂分組討論

微課視頻1

學習目標：掌握手性分子的定義以及判斷依據

問題1：如何判斷分子是否有手性，是否一定要有手性碳？

學生討論5分鐘，作答：與鏡像不能重疊的分子是手性分子。乳酸分子有一個手性碳而沒有對稱面，不能和鏡像重疊，是手性分子。手性碳和手性分子沒有必然聯系。手性碳之外，還有手性氮;沒有手性碳但是沒有對稱面的分子也有可能是手性分子。

判斷手性分子的最可靠的依據是對稱面，有對稱面就可以通過平移與鏡像重合，所以不是手性分子。

微課視頻2

學習目標：掌握手性分子的命名方法

問題2：費歇爾投影式的要求是什么，微課視頻中最后的習題構型標記？

學生討論5分鐘，作答：費歇爾投影式將手性碳上的朝向自己的兩個基團投影在橫線上，將背向自己的兩個基團投影在豎線上，橫線和豎線的交點為手性原子。嚴格的Fischer投影式要求將主鏈放在豎線上，主官能團在上方。R/S構型標記法屬于絕對構型法，適用于所有具有手性手性中心的分子標記。手性中心連接的4個取代基按原子序數依次排列，將最小的基團位于觀測者的對面（固定），其它3個基團或原子從大到小順時針方向排列稱為R型，而按逆時針方向排列者稱為S型。D/L-構型標記法在生化中更常用，D-或L-的命名是以甘油醛為標準，將之寫成嚴格的Fischer投影式，不對稱碳原子所結合的氫原子的位置在投影式處于主碳鏈的左邊的這種立體結構，稱為D-構型，其對映的立體結構為L-型。

微課視頻3

學習目標：掌握手性分子的旋光性

問題3：旋光度的大小與哪些因素有關，外消旋體、內消旋化合物的區別是什么？

學生討論5分鐘，作答：旋光度的大小和方向除了與該物質結構有關外，還與濃度、溫度、光的波長、溶劑、旋光管的長度等有關。外消旋體、內消旋化合物的區別：前者是一對對映體的等量混合，是混合物；后者是純凈物.

教師補充：旋光儀能夠準確得到手性分子的旋光度大小和方向，但卻不能得到絕對構型（R或S型）。

微課視頻4

學習目標：了解幾種重要的手性分子

問題4：手性分子有哪些應用？

學生討論：左旋多巴和右旋多巴是一對對映體，但是只有左旋多巴具有抗帕金森病的藥效作用。左西替利嗪正在替代西替利嗪成為更高效更安全的抗過敏藥物。

學生回答：

教師補充：手性合成、手性藥物，非對稱催化是完全可能的，但是這無法解釋生命分子中單一手性的集中性. 非對稱催化只是說產物的ee值不為0，但是即使使用不對稱催化劑也很難達到95%以上的ee，這個ee值取決于催化時兩種手性底物過渡態的能量差（假設對稱的催化劑對兩種底物的結合能相同），而在自然界中，生命分子的ee值之高，這個能量差理論上是不對稱催化永遠達不到的.

教師全程記錄學生討論和回答問題情況，作為形成性評價材料。最后進行課堂小結，并布置課后復習和預習任務。

結語

基于微課的手性分子教學中，學生通過課前學習初步掌握了學習內容，課堂節約出更多時間用于交流討論、問題解決，體現了以學生為中心自主學習，學生的學習積極性提高，學習效果相對于講授法教學也有改善，教師評價和學生問卷調查結果良好。教師將教學微視頻上傳，讓學生提前預習或引入到課堂上，幫助學生從不同角度理解物質結構、化學反應機理及化學性質，提高學習效率，為后續課程打下堅實的基礎。