項目式實驗課程在有機合成教學中的應用

高超穎 楊楊 陳靜

摘 要 項目式有機合成作為一門系統性極強的課程，在有機實驗教學中占有重要地位。在真實的科研情境下，學生利用文獻檢索工具對目標化合物的合成方法進行調研，設計合成路線，準備實驗材料，進行合成操作并對實驗數據進行分析和處理。在項目式實驗中，學生綜合運用所學理論知識，通過團隊合作的方式分析和解決實驗中遇到的問題，這對于培養學生以后能科學、合理地開展研究具有重要意義。

關鍵詞 項目式實驗；有機合成；實驗教學；化學專業

中圖分類號：G642.3 文獻標識碼：B

文章編號：1671-489X（2018）06-0115-03

Application of Project based Experimental Course in Teaching Organic Synthesis//GAO Chaoying， YANG Yang， CHEN Jing

Abstract The project based organic synthesis is a highly systematic course， which plays an important role in organic experiment teaching.

In the research-like setting， the students make full use of the litera-ture search engines to study the synthesis methods of their target compound， design the synthetic route， prepare the experimental ma-

terial， perform the synthesis operation， and develop their data pro-cessing work. Through this process， students learn to cooperate in

the team， integrated use of the knowledge they have learned to ana-

lyze and solve problems that encountered in the project based experi-

ments. It is of great importance for students to carry out the research in a scientific and reasonable way.

Key words project based experiment； organic synthesis； experiment teaching； chemical major

1 引言

化學專業的低年級學生普遍對化學有著濃厚的興趣，但由于課內實驗課時較少，學生無法進行系統訓練。他們希望在專業實驗操作中提高自己的實驗技能，為以后科學研究做準備。傳統的有機實驗教學給學生提供了標準化的程序，學生只需要按方抓藥進行操作，就能順利完成實驗。在這種情況下，學生只是對學到的理論進行了驗證，卻不了解如何選取合理的分離技術來提純混合物[1]。雖然培養學生扎實的實驗技能是非常重要的任務，但鍛煉學生探究技能和創新能力則更加重要。為了彌補傳統實驗課程教學的不足，項目式實驗課程逐漸引起人們的重視[2]。學生通過提出問題—論證方案—設計路線—合成操作—分析數據—得出結論等環節，可以在不太熟悉實驗情境的情況下，制訂出有效的實驗計劃，順利完成實驗。

在項目式實驗探究過程中，實驗選題內容一般比較寬泛，操作過程和化學品可以靈活使用，更加接近真實的科研過程[3]。實驗前學生自由組合成立項目小組，完成項目分工和實驗題目的選取；項目運行中，學生使用特定的檢索工具檢索相關文獻，組內討論合成路線的可行性，并制訂出合理的操作方案；項目結束時，學生進行口頭答辯和書面報告。本課程可以最大限度調動學生的積極性，讓學生體驗真實的科研過程。

2 課程目標

通過項目式實驗教學，鼓勵學生鍛煉實驗操作能力，這也是開設專業實驗的主要原因。本課程主要考查學生在特定情境下，如何根據所學基礎理論來選擇相應的操作，而不是簡單通過他們完成實驗任務的程度來判斷。在項目式實驗中，學生要綜合考慮多方面的因素，排除合成中出現的各種問題。在合成中遇到意外情況時，學生必須及時調整實驗方法或重新設定合成路線。學生在純化步驟中往往存在較大的問題，導師可提供一定的咨詢和技術指導，幫助學生用科學的方法解決問題，提高每個學生的工作效率和參與項目的熱情[4]。

學生直接參與和制定自己的實驗內容，可增強參與項目的責任感。此外，學生對其他項目產生濃厚興趣時，小組之間展開交流討論，共同提升在合成方法和操作方面的能力，為實現更大目標分子的合成打下基礎。當學生在實驗項目中投入極大熱情時，他們會主動向導師反饋實驗想法和心得體會，希望在導師的指導下實現最終產物的制備。這種由被動變為主動的學習方式對于培養有獨立科學思維能力的個體是非常重要的[5]。

3 課程實施

該課程的第一階段，學生選擇合成目標，利用文獻對合成方案進行設計。學生首先要對目標分子的結構和重要性進行了解，然后在導師指導下，利用逆向合成法對目標分子進行剖析，設計合成流程圖。該過程采用關鍵詞和結構式的搜索方式在Google學術和SciFinder數據庫進行檢索，查找和下載原始文獻，并對文獻報道的合成步驟進行研究。對于大部分有機分子來說，一般有多種合成路線和實驗條件，學生要從方案的可行性、安全性和成本效益等方面對設計方案進行分析。為了迎合綠色合成技術，學生在路線設計時經常將非質子溶劑中的反應強加于含水體系。為了降低溶劑的揮發性，學生經常采用沸點高的溶劑，甚至將無溶劑反應的試劑改變，這都將直接導致實驗進行緩慢甚至失敗。導師在該環節要加強對學生的指導，避免出現常識性的錯誤。

學生和導師要進行多次方案討論，并對反應條件不斷進行優化，最終提交可行的合成方案和原材料清單。由于設計的實驗方案可能從未實施過，這就要求學生將實驗所需的化學試劑和玻璃儀器清單提前提交到藥品庫，進行原料和儀器的預約。如果實驗條件許可，且有足夠文獻支撐，學生也可以嘗試其他路線和試劑。重要的是，要讓學生認識到有很多方案均能成功合成目標分子，但最佳的路線一定是效果更好、更安全、更廉價、更有效率的方案。

為了確保學生準備得更加充分，導師和學生可通過組會的形式對實驗中的操作進行預習。有些學生可能過于注重方案設計，而忽略操作中的一些細節，比如設備的使用和溶劑的純化、干燥等在組會中都要進行重點強調。另外，實驗中涉及的化學品的物理和MSDS安全信息，學生在實驗前都要進行詳細記錄。學生還必須掌握有機合成中產生的廢液和廢渣分類和處理方法。實驗預習的安全注意事項、研究背景、逆合成分析和操作步驟可作為學生撰寫報告的原始材料。

在第二階段，主要內容為實驗操作方面。學生要在規定的實驗時間內利用藥品庫準備的原材料，經過3～5步的合成路線，完成目標分子的制備和結構鑒定。每個組的原材料都是10 g，在反應條件探索時，一般以較小的規模（1 mmol）進行，當條件成熟后再逐漸放大。鑒于有機反應時間長短不同，在征得導師同意的前提下，學生可以進行其他步驟的合成和處理工作。由于導師不直接參與實驗，項目的設計路線和目標產物差異較大，學生就必須詳細了解實驗步驟、裝置和程序設置、后處理及產物鑒定方法。學生按照設計的路線操作時，要求熟練掌握TLC和NMR等表征技術對產物進行分析。

雖然項目涉及的大多數實驗步驟均比較成熟，但由于實驗室的條件和學生實際操作差異性較大，設計的合成路線不能保證100%成功。學生一般都會意識到合成目標產物時將會遇到各種各樣的困難，比如設計的路線得不到預期的結果，或產物復雜，無法成功分離等。學生這時需要有足夠的勇氣和信心面對困難，明白克服障礙、獲得成功并不是不可能的事。導師要能夠及時發現實驗問題的癥結，和學生一起努力找到問題的根源，尋找解決它最有效的辦法，制訂可行的方案計劃。這樣學生就可以體驗更加真實的科學研究過程，并認識到科學實驗不總是一帆風順的，當遇到意外的結果時要學會避免走入死胡同，學會及時調整實驗方案和路線。在導師的鼓勵下，學生會密切關注實驗項目的進展，會投入大量精力主動開展研究，預測實驗中可能存在的問題，希望通過和導師討論得到建設性的反饋和支持。這種由被動到主動學習的轉變，表明學生已經逐漸成為具有獨立科學思維的個體。

在項目的最后階段，各組整理數據和提交研究報告。經過半個學期的實驗，大部分學生能完成項目安排的合成任務。通過完整參與復雜的實驗項目，每個學生都可以得到一套可重復的原始數據。項目組學生可選擇本組最好的數據，按照《有機化學》雜志投稿的格式撰寫報告初稿，報道小組的科研成果。導師根據學生原始數據和個人數據分析的質量進行平時成績評定。課程結束前兩周之內，學生提交報告初稿和課堂展示課件，教師和同行要對初稿提出修改意見，并及時反饋給相應的學生。項目式實驗重點是報告寫作和口頭展示環節。在答辯之前，項目組要提供同行審查意見和教師評分，其他學生自由提問討論，導師對口頭展示和文稿內容及特色提出改進意見。

在項目式實驗中，根據學生方案設計的合理性和操作中問題解決的程度，對實驗成績進行過程性量化評定。最終成績的等級主要取決于數據的完整性、純化技術的選擇、恰當的數據分析（包括結構的鑒定和純化過程的驗證）以及混合物的成功分離。成績分級的目的是通過整個實驗過程性來考查學生的綜合能力，實驗中選擇了不合理操作方案的小組，或完全按照方案執行，但數據無法令人信服的小組，都要扣除一定的分數。

具體評分為：文獻調研和路線設計主要考查學生的努力程度（40%）；按照設計方案能否獲得足夠的產品進行光譜表征（40%）；有些路線可能沒有按照預想的方向進行，實際得到的產物并提供支持實驗失敗的有力證據（10%）；成員之間協作和配合，報告撰寫和小組成果展示（10%）。

4 研究意義

通過項目式實驗，學生掌握了如何科學設計和解決項目中存在的問題，這有利于提升他們的科研能力。這種獲得性的學習過程，可以激發學生更強的學習欲望和獲取知識的自豪感。實驗中多個實驗項目同時進行，學生可以體驗到更加真實的科學研究，當實驗遇到挫折時，互相鼓勵和幫助，對于培養獨立思考、團隊協作和分析問題、解決問題的能力也是有益的。

項目式有機實驗不是簡單地合成目標產物，而是在實踐中綜合運用所學知識，開展方案設計、發現和解決問題的系統過程。參與項目的教師在指導學生實驗中，逐漸意識到整體環節的指導要比關注細節更有意義，這需要靈活的過程掌控和清醒的學術判斷力。導師對正在進行的研究工作進行理性判斷，并對學生的研究計劃提供建設性反饋和支持，這對于培養學生科學、合理地進行科學研究具有重要意義。

參考文獻

[1]周靜，柏任流.大學有機化學教學中學生科學探究能力培養探析[J].大學教育，2014（10）：29-30.

[2]張曼，宋桂珍.高校開放性實驗室的研究與探索[J].實驗科學與技術，2015（1）：143-145.

[3]隋春紅，王程，韓麗琴，等.與科研課題結合的化學實驗教學模式在教學型高校的實踐和體會[J].中國校外教育，2012（25）：41.

[4]湛志華，薛茗月.項目教學法在綜合化學實驗課程中的實踐[J].教育教學論壇，2016（16）：176-177.

[5]盛壽日，蔡明中，鐘聲亮，等.開放式科研項目輔助高師院校化學專業實驗教學的探索與實踐[J].湖南師范大學學報，2011（10）：449-451.