培養學生歸納總結提升解題能力

李淑一

摘 要：有機推斷題是高考重要的一個內容，考究學生的邏輯推理能力，想象思維能力以及空間構思能力等對知識的綜合運用能力。因此通過有機推斷題可以有效地提升學生的總結歸納能力。要實現此教學目標，筆者認為，教師要從高考常見題型出發，引導學生解答題目的同時進行總結歸納，分析常考內容，掌握規律，記住特殊。

關鍵詞：有機化學；有機推斷題；高考化學；高中生

中圖分類號：G633.8 文獻標識碼： A 文章編號：1992-7711（2018）16-048-03

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素質教育要求培養學生總結歸納能力，使學生從會解一道題到觸類旁通，舉一反三會解一類題，能夠從課本中的知識體系出發，融會貫通，運用到具體發解題場景中。高中有機推斷題往往呈現規律性，使學生掌握方法與技能，將能夠切實提高學生的解題能力。筆者結合自身的教學經驗，引導學生分析高考有機推斷題常考題型，并將之運用到學生復習教學活動中，使之相輔相成，幫助學生習得方法與技能。

一、和學生做好例題分析

要做好例題講解，教師引導是關鍵。筆者認為，例題的講解要突出基礎性，突出典型性，突出啟發性，使學生專注，將知識通透性地掌握。首先，要基于課本知識進行例題講解教學，由淺入深，循序漸進，幫助學生總結解題的突破口；其次要注意知識的綜合性，復習環節不同于新知識的學習，要引導學生將所學知識相聯系起來，提高學生對知識加工能力；再者要適當借助現代教育技術手段輔助教學，激發學生的學習興趣的同時，化抽象為具體，化靜態為動態，簡化學生理解過程。由例題講解引導學生總結歸納，使學生掌握規律，并能夠熟練地運用知識。如以下典型的高考有機推斷題典型例題講解。

例題一：【2016年高考海南卷】

富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的化合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為 由A生成B的反應類型為 。

（2）C的結構簡式為 。

（3）富馬酸的結構簡式為 。

（4）檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。

（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出 L CO2（標況）；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有 （寫出結構簡式）。

【解析】

（1）A的化學名稱為環己烷，由環己烷在光照條件下與氯氣發生取代反應，生成1—氯環己烷。問題較為簡單，考察學生有機物命名知識，有機化合物命名有俗名、習慣命名法（又稱普通命名法）和系統命名法，是最基礎的知識，應該引導學生夯實基礎知識；

（2）環己烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成C，C的結構簡式為 。也是較為淺顯的基礎知識，題干中出現了鹵族的四氯化碳溶液和烯烴類，由此可以猜想是加成反應，雙鍵打開，構成新物質；

（3）丁二烯酸化得富馬酸，其結構式為 ，考察有機物反應規律，加入強氧化劑使烯烴酸化，題干中提示了相關信息，難度加大；

（4）考察的化學實驗檢驗。檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的檢驗步驟是取少量的富血鐵，加入稀硫酸溶解，在滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產品中含有Fe3+；反之，則無。知識綜合性加大，難度也加大；其考察的原理：三價鐵離子遇到 SCN-離子顯血紅色。

（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和的NaHCOO3反應生成2molCO2 ，標準狀況的體積為44.8L CO2 ，富馬酸的同分異構體中，同為二烯酸的還有 ， 。涉及有機物計算的知識，難度加大，但只要學生能夠掌握計算的方法即能夠融匯貫通，關鍵是要把握如何1單位的酸和1范圍的碳酸氫鈉能產生多少范圍的二氧化碳這一關系。

例題二：【2016年高考上海卷】

M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應條件省略）：

完成下列填空：

（1）反應1的反應類型是 。反應四的反應條件是 。

（2）除催化氧化法外，由A得到 所需試劑為 。

（3）已知B能發生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下， 。

（4）寫出結構簡式，C D

（5）D與1-丁醇反應的產物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式。

（6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式。

反應1不含羰基，反應2含有3種不同化學環境的氫原子

已知：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。

【解析】

（1）考察有機物基本的反應，基礎知識：消除反應；答案為：濃硫酸，加熱。

（2）考察有機物特殊的一個反應，銀鏡反應；利用銀氨溶液弱氧化性的特點，其需要在酸性的條件下反應。

（3）考察學生對知識的遷移與運用能力，題干中出現的已知條件“雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定”。化合物A（C8H14O）與H2發生加成反應生成B（C8H16O），由B能發生銀鏡反應，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原。該題型考察學生知識遷移能力，在復習中，教師要注意引導學生一旦在自有的知識體系中無法找打答案，則可以再次回顧題干，重新尋找題眼，進行綜合思考問題。

（4）丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下被O氧化為C（分子式為C3H4O），結構簡式為：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO進一步被催化氧化生成D（分子式為C3H4O2），D的結構簡式為：CH2=CHCOOH；Y的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成M，M的結構簡式為： 可得最終答

案為：CH2=CHCHO； 。

（5）考察聚合物，這是有機物一個突出特征，由于有機物反應較為復雜，因此該類題型可以一題多解，學生給出的答案合理即可，復習中教師要注意發散學生思維，使學生從多個角度思考問題。

（6）丁醛的結構簡式為：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分異構體中（反應1）不含羰基，說明分子

中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學環境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定。則符合條件的結構簡式為： 。

例題三：【2016年高考天津卷】

反-2-己烯醛（D）是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線回答下列問題：

已知： RCHO+R'OH+R''OH

（1）A的名稱是 ；B分子中共面原子數目最多為 ；C分子中與環相連的三個基團中，不同化學環境的氫原子共有 種。

（2）D中含氧官能團的名稱是 ，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式 。

（3）E為有機物，能發生的反應有

a.聚合反應 b.加成反應 c.消去反應 d.取代反應

（4）B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構 。

（5）以D為主要原料制備己醛（目標化合物），在方框中將合成路線的后半部分補充完整。

（6）問題（5）的合成路線中第一步反應的目的是 。

【解析】

（1）該題物質已經知曉，重在考察學生對有機化學反應知識的掌握，以及共面原子數目考察，學生往往容易忽略該知識點，教師可以在解析中運用多媒體教學工具，幫助學生直觀理解。根據流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H5，分子中共面原子數目最多為9個，C分子中與環相連的三個基團中，8個碳原子上的氫原子化學環境都不相同，共有8種，故答案為：丁醛；9；8；

（2）推導出D其中含氧官能團是醛基，檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，這是高中有機化學一項重要的內容。綜合相關的知識即可得答案。

（3）根據流程圖，結合信息，C在酸性條件下反應生成 、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發生的反應有消去反應和取代反應，可得答案。

二、和學生一起分析考題特征

例題突出了高考有機推斷題的題型特征，教師在講解例題時，要注意和學生總結與分析，讓學生從本質上知道其要考察的內容，從而更有針對性的復習，即

1.出題形式

出題的一般形式涉及推導有機物的結構，寫同分異構體、化學方程式、反應類型及判斷物質的性質。這需要教師在復習中幫助學生夯實基礎知識，使學生在具體的問題場景中能夠迅速調動思維運用知識進行解答。

2.條件特征

提供的條件一般有兩類，一類是有機物的性質及相互關系也可能有數據；另一類則通過化學計算也告訴一些物質性質進行推斷。這需要訓練學生的邏輯推理思維，準確把握物質之間的相互的關系，教師要注意和學生一起分析，掌握相關的規律或者方法。

3.新知識引入

很多試題還提供一些新知識，讓學生現場學習再遷移應用，即所謂信息給予試題。具有即學即用的特征，如：通常羥基與烯鍵碳原子相連時，發生下列轉化，題型中也會出現相應的以此為物質反應，對應地考察學生應變以及運用能力，有效進行知識遷移。

4.基礎知識考察

經常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質，為中心的轉化和性質來考察。以此教師關鍵要引導學生復習好基礎知識，將其相互之間的關系理清，使之融匯貫通。

三、和學生一起分析存在的問題并針對性解決

此外，引導學生解題之后，要注意和學生回顧解題的一般思路，在積累知識的同時掌握解題的方法，將知識遷移，并運用。此外，針對學生薄弱的環節，針對性提點并作出有規劃的復習與總結。

1.對有機物的基本概念理解不夠透徹

如聚合反應與加成反應，前者是一種單體間的反應，后者發生在有雙鍵或叁鍵的物質中，原來重鍵兩端的原子各連接上一個新的基團，常有學生混淆了概念。如同系物概念中“相似結構”，實質上是指“同一類物質”；如“根”和“基”不是同一個概念，羥基和氫氧根等容易混淆的知識。筆者認為，教師在復習中要注意和學生歸結這些類似知識的辨析，使學生抓住各自本質的特征清晰地辨析。

2.審題不清，面對有機推斷題無從下手

有的有機推斷題，呈現太多關系式，已知條件過少，有些學生就開始慌了，無從下手。究其原因，是學生沒有抓住題眼，審題不清。因此教師在復習中要和學生總結有機推斷題的題眼，從題眼突破解題的障礙，因此解答有機推斷題首先要抓住問題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質或特征反應）。如例題苯環和Cl2 在光照下反應是題中的突破口；如能發生加成反應的有機物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環”，其中“—CHO”和“苯環”只能與H2發生加成反應；如能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”；如能發生連續氧化的有機物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸等。在復習中教師要注意和學生總結題眼，提高邏輯推理的基礎。

3.基本書寫與表達出現錯誤

有機物化學知識重要的基礎知識之一是對有機物準確書寫以及命名，筆者在實際教學中發現大部分學生都有類似的現象，即能夠準確推導出物質，卻在一些細節上出現錯誤，導致失分，如少寫或者多寫氫原子數目，苯環上支鏈的位置，漏寫反應方程式的發生條件等。這是大多數學生都會出現的錯誤，也是使教師頭疼的事情。筆者針對此現象，給學生的建議，倡導學生自我提醒，即在解題之后，花一到兩分鐘時間掃一下，檢查，以免在細節以及本可以避免失分的地方失分，同時要立足課本，將基礎知識吃透。

綜上，高考有機推斷題考察學生對有機知識的綜合運用能力，教師在復習中，要將知識與技能融入到具體的例題中，和學生一起探索解決問題，再和學生一起分析總結規律，熟記特殊，審題清晰，找到解題的突破口，有條理地作答，最后要檢查驗證，以確保準確無誤，真正提升歸納總結綜合技能。

[參考文獻]

[1]于廣宇. 淺談高中化學有機推斷題解析方法[J].化工管理，2016 （35）.

[2]楊靜.淺談高考有機推斷題解題策略[J].讀寫算，2011（13）.