基于化學鍵視角的“鹵代烴”教學實施

唐雪萍

摘要：從化學學鍵的認識視角探討“鹵代烴”教學實施的具體過程：從鍵的飽和度、鍵的極性、化學鍵之間的相互影響等方面引導學生認識溴乙烷的結構和化學性質，發展學生從化學鍵角度認識有機物的能力。引領學生在探索、體驗中理解宏觀現象背后的微觀本質和規律，從而滲透有機物學習的一般程序和思維方法。

關鍵詞：化學鍵;極性鍵;溴乙烷

文章編號：1008-0546（2020）11-0062-05 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2020.11.016

揭示宏觀現象的微觀本質是化學學科的核心任務之一，宏微結合與轉換是化學學科核心素養的學科特征。零散的學科知識、化學概念是容易被遺忘的，學生能夠內化的是具有學科特征的認識事物的視角和解決問題的方法。特別是選修5“有機化學基礎”的教學，只有引領學生從化學鍵的微觀角度認識有機物的性質，讓學生深刻理解有機反應的本質和規律，才能形成遷移應用能力和創新能力。

一、教學主題內容

1.鹵代烴的功能地位

《普通高中化學課程標準（2017年版）》要求“認識鹵代烴的組成和結構特點，認識取代反應和消去反應，知道鹵代烴與烴的衍生物之間的轉化關系”。可見鹵代烴在有機物教學中起到承上啟下的作用，其在有機合成中也是重要的橋梁，是連結烴與烴的衍生物的紐帶。在高考中，鹵代烴也是個有機大題里的常客，回顧2019年、2018年、2017年全國1卷第36題，鹵代烴均是合成線路設計里的核心中間體。

2.從化學鍵視角認識溴乙烷

學生對有機物的認識有基于典型代表物、基于官能團和基于化學鍵三個層次。基于典型代表物的視角往往導致學生學一個會一個，沒學的就完全不會;基于官能團認識有機物的學生在遇到陌生物質時一般會從官能團上進行性質的加和，卻不能對含陌生官能團的物質加以分析;很顯然從化學鍵角度認識有機物是更加切近實質的。形成這種認識方式的學生能從化學鍵的斷裂和形成的角度對有機物的性質進行預測和論證，對陌生有機物也能明確分析方向，具備自主分析的能力。現行考試評價也需要學生建立基于化學鍵的認識方式，進而提高解決問題的能力。要達到這種水平，就要強化學生在認識物質時從基于官能團看結構轉變為基于化學鍵看結構。而對化學鍵的認識又可以從鍵的飽和度、鍵的極性和化學鍵之間的相互影響等方面著手分析。

在溴乙烷中，由于溴的電負性大于碳，電子對偏移，溴原子帶負電荷，碳原子帶正電荷，容易吸引帶負電荷的原子或基團進攻取代溴，因而C-Br鍵具有較強的極性，易斷裂。溴原子的吸電子作用傳遞到a碳和B碳上，也使得a碳氫鍵和B碳氫鍵極性增強，進而表現出相當的反應活性。

按照有機反應發生時化學鍵的斷裂方式，有機反應可分為均裂反應（自由基反應）和異裂反應（離子型反應）。異裂反應斷鍵時原來的一對電子被某一原子或某一基團占有，異裂反應通常在酸、堿或極性物質催化下進行，大部分鹵代烴發生的就是異裂反應。

二、教學目標

（1）通過介紹生活中的鹵代烴材料的使用性能或制備原理、用溴乙烷做物理性質的小實驗，幫助學生自主歸納鹵代烴的概念及一般物理性質，了解溴乙烷在生活生產中的重要應用，形成對鹵代烴客觀全面的認知。

（2）引導學生對比溴乙烷和乙烷的結構，從化學鍵視角認識溴乙烷的結構特點，并依據數據支持預測溴乙烷的化學性質且對溴乙烷的取代反應和消去反應進行化學鍵的斷鍵位置和成鍵位置分析，進而形成從化學鍵視角認識有機物的一般思路。

（3）通過“科學探究”活動設計溴乙烷的取代和消去反應實驗并對反應產物進行驗證，發展學生設計實驗方案、排除干擾因素、綜合考慮問題的能力，體驗自主探究的樂趣和喜悅，形成學習有機化合物的一般方法。

三、教學流程（圖3）

四、教學實施

1.片段一：情景創設——初識鹵代烴

人教版選修5“有機化學基礎”中對鹵代烴的介紹包括：鹵代烴的概念、種類以及鹵代烴的物理性質和應用，呈現方式以符號、文字為主。在實際教學中，廣泛引入生活中的各種鹵代烴材料，如聚氯乙烯PVC管、水立方充氣薄膜ETFE、不粘鍋涂層、修正液主要成分三氯乙烷C2H3CI3、常見萃取劑CCh、1211滅火器CF2CIBr、干洗劑全氯乙烯C2Cl4，并簡單介紹其分子組成、使用性能或制備原理。引導學生從以上素材中了解鹵代烴的物理性質和用途，并從分子組成角度自主形成鹵代烴的概念，滲透科學精神和社會責任，激發學生學習興趣，引出典型代表物溴乙烷。

[實驗]

（1）展示一瓶溴乙烷，倒出少量于試管中，觀察其顏色、狀態、氣味。（溴乙烷是一種無色液體，沸點低易揮發，有特殊氣味）

（2）溴乙烷的溶解性如何？取2mL溴乙烷和3mL蒸餾水于試管中，振蕩，靜置，觀察現象。（液體分層說明溴乙烷不溶于水，且溴乙烷在下層說明其密度比水大）另取2mL溴乙烷和3mL乙醇于試管中，振蕩，靜置，觀察現象。（液體不分層說明溴乙烷能溶于有機溶劑）

（3）溴乙烷能否像四氯化碳一樣做萃取劑？向3mL溴水中加人1mL溴乙烷，振蕩，靜置，觀察現象。（液體分層，上層顏色變淺，下層橙色，說明溴乙烷可以萃取溴水中的溴，但因溴乙烷毒性較大、價格較貴，一般不用作萃取劑）

2.片段二：模型建構和證據推理——溴乙烷的結構和性質

學生對于乙烷的結構和性質已經很熟悉，根據鹵代烴的概念也會自然而然地建立乙烷和溴乙烷的聯系，因此將乙烷與溴乙烷進行對比是溴乙烷學習的重要生長點。

[學生活動1]依據有機物中碳原子的成鍵特點，拼出溴乙烷的球棍模型，并與已學過的乙烷結構對比思考：溴乙烷與乙烷的化學鍵種類、極性、化學鍵之間的相互影響，并預測溴乙烷的化學性質。