不同品種荔枝果皮酚類物質組成及其抗氧化活性比較

徐灼輝 曾慶祝 蘇東曉 袁楊 何山 唐紅艷 鄭英敏 周依映

摘? 要：為比較不同品種荔枝果皮酚類物質含量、組成及其抗氧化活性差異，用80%甲醇分別提取6個品種荔枝果皮中的酚類物質，測定其總酚和總黃酮含量。采用鐵離子還原能力（FRAP）和自由基離子清除能力（ABTS）等方法評價其抗氧化活性。通過高效液相色譜（HPLC）鑒定不同的單體酚并分析其在不同品種荔枝果皮之間的差異。結果表明，不同品種荔枝果皮的酚類物質含量為28.69～68.48 mg/g，不同品種荔枝果皮的酚類物質含量和抗氧化能力存在顯著的差異（P<0.05）。酚類物質的含量、FRAP和ABTS抗氧化活性能力均以‘荔枝王為最高，分別為68.48 mg/g、546.31 μmol/g和511.25 μmol/g。液相色譜結果鑒定出‘糯米糍中的8種單體酚，而含量相對較高的是A型原花青素三聚體和原花青素A2。研究結果可為荔枝加工廢棄物荔枝果皮的開發利用提供理論依據。

關鍵詞：荔枝果皮;酚類物質;抗氧化能力;高效液相色譜

中圖分類號：S667.1? ? ? 文獻標識碼：A

Comparison of Phenolic Composition and Antioxidant Activity in Pericarp of Different Lychee Varieties

XU Zhuohui， ZENG Qingzhu， SU Dongxiao*， YUAN Yang， HE Shan， TANG Hongyan， ZHENG Yingmin， ZHOU Yiying

College of Chemistry and Chemical Engineering， Guangzhou University， Guangzhou， Guangdong 510006， China

Abstract： The phenolic compounds from the pericarp of six lychee varieties extracted with 80% methanol were used to compare the content， types and antioxidant activity. The content of total phenol and total flavonoids was measured and the antioxidant activity was evaluated by the FRAP and ABTS methods. Different monomer phenols were identified by HPLC and the differences among lychee pericarps of different varieties were analyzed. There were significant differences （P<0.05） in phenolic content and antioxidant capacity among different lychee pericarp. The content of phenolic compounds， antioxidant activity of FRAP and ABTS of ‘Lizhiwang were the highest， which was， 68.48 mg/g， 546.31 μmol/g， and 511.25 μmol/g， respectively. Eight monomer phenolics were identified in ‘Nuomici， and the monomer phenols of relatively high content were A-type procyanidin trimer and proanthocyanidins A2. The result could provide a foundation for the development and utilization of lychee pericarp.

Keywords： lychee pericarp; phenolics; antioxidant; high performance liquid chromatography （HPLC）

DOI： 10.3969/j.issn.1000-2561.2020.03.020

荔枝是一種營養價值較高的水果，是食療的佳品，因富含酚類物質[1]而聞名，在全世界被廣泛種植。據統計，2010年荔枝的全球種植面積高達70萬hm2[2]，總產量有160萬t[3]。我國是荔枝產出大國，種植地主要分布在廣東、廣西、海南和福建等省份，而廣東省荔枝的種植面積和產量占全國的98%以上[4]。荔枝種植分布范圍廣，由于地理位置和氣候條件的不同等，導致荔枝的品種也很多，特異性差異也比較大。目前，在我國種植的荔枝品種就有200多種。據統計，2013年我國商業性種植的荔枝品種中，其生產規模從大到小排名為‘黑葉、‘妃子笑、‘槐枝、‘桂味、‘白糖罌、‘白蠟、‘雞嘴、‘玉荷、‘糯米糍等[5]。

荔枝產量大，在加工過程中也會產生大量的果皮廢棄物，且荔枝果皮不能直接作為食品用。但其中含有豐富的酚類物質，此類物質具有抗氧化、抗誘變、抗病毒等調節動物細胞的生理功效[6]。不僅如此，荔枝果皮作為藥材還具有除濕止痢、止血作用，主治痢疾、血崩、濕疹，降血脂、抗心血管疾病[7]和抗癌[8-9]等。荔枝果皮作為廢棄物被丟棄，必然導致資源的浪費，并造成一定的環境問題[10]。

國內外已有不少學者在探究荔枝果皮酚類物質組成。Jiang等[11]通過HPLC分離純化得到的荔枝果皮多酚提取物的10個成分群，并從中通過核磁共振和質譜確證出8個酚類物質。馬青[12]利用多種色譜分離方法，從荔枝果皮乙醇提取物中分離出31個化合物，而且部分單體酚表現出較強的清除自由基能力。Sun等[13]研究結果表明，荔枝果皮中單體酚表兒茶素、花青素和原花青素二聚體有良好的清除自由基能力。以上研究結果表明，荔枝果皮具有很大的利用價值。

荔枝果皮提取物作為食用或者藥用將會有很大的發展前景。我國荔枝果皮資源豐富，關于不同品種荔枝果皮酚類物質的比較研究未見報道。因此，本研究用80%甲醇分別提取6個品種荔枝果皮中的酚類物質，測定其總酚和總黃酮含量，并比較其差異。將為選取最適品種進行種植從而提供優質廢棄荔枝果皮進行開發利用提供理論參考。

1? 材料與方法

1.1? 材料

1.1.1? 材料與試劑? 荔枝：‘雞嘴、‘荔枝王、‘桂味、‘玉荷、‘糯米糍和‘桂紅共6個品種的荔枝果皮，其中，‘雞嘴、‘桂味、‘玉荷和‘糯米糍均屬于商業化品種[5]。新鮮采樣，選擇成熟、鮮紅和大小均勻的荔枝進行實驗，各個品種樣本量約5 kg，以上荔枝果皮均采用人工剝皮并用自來水沖洗干凈，然后通過電熱恒溫鼓風干燥箱于60 ℃干燥至水分含量8%以下，機械粉碎后過40目篩，混合均勻后采用密封袋分裝，干燥器中常溫保存。

沒食子酸（gallic，98.5%）、蘆丁（rutin，98%）、Trolox（6–hydroxy-2，5，7，8-tetramethy lchroman– 2-2ca rboxylic acid，98%）由上海源葉生物科技有限公司提供;咖啡酸（caffeic acid，99%）、阿魏酸（ferulic acid，99%）、原花青素B2（procyanidin B2，98%）、表兒茶素（epicatechin，98%）、A型原花青素三聚體（A-type proc y anidin trimer，98%）、原花青素A2（procyanidin A2，98%）、槲皮素-3-蘆丁糖-7-鼠李糖苷（querce tin-3-ru tin ose-7-rhamnoside，98%）和異槲皮素（isoquercitrin，98%）購自Sigima-Aldrich公司;ABTS（98%）、TPTZ （2，4，6-tr ipyridyl-s-triazine，99%）、硫酸亞鐵（99%）由西亞試劑公司提供;福林酚試劑（Folin-Ciocalteu試劑，BR）由麥克林試劑公司提供;色譜純乙腈和乙酸由天津科密歐化學試劑有限公司提供;其他試劑均為國產分析純。

1.1.2? 儀器與設備? WK-400B型高速藥物粉碎機，山東青州市精誠機械有限公司;UV-2100型紫外可見光分光光度計，北京瑞利分析儀器公司;XW-80A型漩渦混合儀，海門市其林貝爾儀器制造有限公司;DGG-9070A型電熱恒溫鼓風干燥箱，上海森信實驗儀器有限公司;THZ-82型水浴恒溫振蕩器，金壇市華歐實驗儀器廠;KH3200DE型數控超聲波清洗器，北京金科利達電子科技有限公司;GL124-1SCN型電子天平，德國賽多利斯科學儀器（北京）有限公司;GL-2050MS型高速冷凍離心機，上海盧湘儀離心機儀器有限公司;HPLC-DAD 1260型高效液相色譜儀，該儀器配備有4元件泵（G1311C 1260 Quat泵VL）輸送系統、自動采樣器（G1329B 1260ALS）和DAD檢測器（G1315D DAD），美國Agilent公司。

1.2? 方法

1.2.1? 甲醇提取? 稱取各個樣品粉末1.00 g，按照料液比1∶30（m/v）混勻于50 mL塑料離心管中，用漩渦振蕩器混勻后置于超聲波清洗機中進行提取，設置超聲功率100 W，水溫30 ℃，超聲提取15 min，提取液置于離心機中以5000 r/min離心10 min后收集上清液，再加入20 mL 80%甲醇于離心管中，再次用漩渦振蕩器混勻后按照上述方法重復提取1次，于離心機再次離心后合并2次上清液，混勻，分別收集于10 mL離心管中，?20 ℃冰箱冷凍保存備用。

1.2.2? 總酚含量測定? 采用福林酚法測定不同荔枝果皮中的總酚含量，具體方法參考Hossain等[14]并適當修改。用移液槍準確移取250 μL適當稀釋后的樣品或標準品于試管中，然后向試管中加入1.0 mL蒸餾水和250 μL福林酚試劑，用漩渦振蕩器混勻，靜置6 min后加入質量濃度為7%的碳酸鈉溶液2.50 mL，再加入2.00 mL蒸餾水補足6.00 mL，用漩渦振蕩器混勻后，放入暗箱中室溫條件下反應90 min，用紫外可見分光光度計測定其在760 nm的吸光度值。以吸光度（y）為縱坐標，溶液中沒食子酸濃度（x）為橫坐標，進行回歸分析，得出的標準曲線為y = 0.004x + 0.056，相關系數R2 = 0.998，荔枝果皮總酚含量以沒食子酸當量計，單位mg/g。

1.2.3? 總黃酮含量測定? 荔枝果皮中的總黃酮含量測定方法，參考Hossain等[14]并適當修改。樣品或標準品作一定的稀釋后，用移液槍準確移取樣品或標品600 μL和質量濃度為5%的亞硝酸鈉溶液180 μL于試管中，然后向試管中加入3.00 mL蒸餾水，用漩渦振蕩器混勻，靜置6 min后加入質量濃度為10%的六水合氯化鋁溶液360 μL，再用漩渦振蕩器混勻，室溫條件下反應5 min后再加入1 mol/L的氫氧化鈉溶液1.20 mL，最后加入0.66 mL蒸餾水補足6.00 mL，用紫外可見分光光度計測定其在510 nm的吸光度值。以吸光度（y）為縱坐標，溶液中蘆丁濃度（x）為橫坐標，進行回歸分析，得出的標準曲線為y=0.001x?0.004，相關系數R2=0.997，荔枝果皮總黃酮含量以蘆丁當量計，單位為mg/g。

1.2.4? 抗氧化活性分析? 采用FRAP鐵離子還原能力的測定作為抗氧化活性分析的方法之一，具體測定方法參考Thaipong等[15]并適當修改。

FRAP儲備液制備：其中包括300 mmol/L醋酸鈉緩沖溶液（pH 3.6）、10 mmol/L TPTZ溶液和20 mmol/L六水氯化鐵溶液，把以上3種溶液按照10∶1∶1的體積比充分混勻后放入37 ℃水浴鍋中孵育待用。注意，該工作液配置后必須在1～ 2 h內使用完畢。

吸取稀釋后樣品或標品0.3 mL于試管中，并加入2.7 mL FRAP工作液，漩渦振蕩器混勻后放入暗箱中室溫反應30 min，用紫外可見分光光度計測定其在593 nm的吸光度值。以吸光度（y）為縱坐標，溶液中硫酸亞鐵濃度（x）為橫坐標，進行回歸分析，得出的標準曲線為y=2.010x+ 0.081，相關系數R2=0.999，計算各樣品的FRAP抗氧化能力，FRAP 抗氧化值以硫酸亞鐵當量計，單位為μmol/g。

采用ABTS+自由基離子清除能力的測定作為抗氧化活性分析的方法之2，具體測定方法參考Thaipong等[15]并適當修改。

ABTS工作液配制：其中包括2.6 mmol/L的高硫酸鉀溶液和7.4 mmol/L的ABTS溶液，把以上2種溶液按照1∶1的體積比混合，用漩渦振蕩混勻后暗箱中室溫反應12 h。使用該工作液時應加入甲醇稀釋40～50倍至用紫外可見分光光度計測其波長在734 nm吸光度值為0.70±0.02。

吸取樣品或標品0.1 mL于試管中，并加入ABTS工作液2.9 mL，用漩渦振蕩混合后靜置反應6 min，用紫外可見分光光度計測定其在734 nm的吸光度值，計算清除率，公式為：清除率= （A0?A）/A0×100%，其中A0為稀釋后工作液吸光度值，A為樣品吸光度值。

以清除率（y）為縱坐標，溶液中Trolox濃度（x）為橫坐標，進行回歸分析，得出的標準曲線為y = 1.556x?0.034，相關系數R2 = 0.996，計算各樣品的ABTS抗氧化能力，ABTS抗氧化值以Trolox當量計，單位為μmol/g。

1.2.5? 單體酚類物質含量的測定? 用注射器吸取適量的樣品過0.45 μm濾膜后使用安捷倫1260型HPLC-DAD系統儀器進行高效液相色譜分析。荔枝果皮甲醇提取物中酚類化合物的成分通過參考Su等[16]進行測定。色譜分離在250 mm× 4.6 mm，5 μm的Zorbax SB-C18柱上進行。以乙腈（A）和0.4%冰乙酸（B）為流動相，在30 ℃的柱溫條件下，以1.0 mL/min的流速和20 μl的進樣量進行分析。梯度洗脫程序為：0～40 min，5%～25%;40～45 min，25%～35%;45～50 min，35%～50%，檢測波長為280 nm。所有溶劑均為高效液相色譜級，峰面積用于定量分析。結果以mg/g荔枝果皮表示，每個品種3次重復，以平均值±標準差表示。

1.3? 數據處理

所有實驗均重復3次，結果以平均值±標準差（mean ± SD）表示。使用SPSS 24.0統計軟件進行單因素方差分析，并且以S-N-K檢驗比較各品種之間的差異顯著性，以Origin 7.5軟件作圖。

2? 結果與分析

2.1? 甲醇提取不同品種荔枝果皮總酚含量差異分析

由圖1可知，不同品種的荔枝果皮總酚含量差異顯著，其中以‘荔枝王總酚含量最高，‘雞嘴最低，‘荔枝王的總酚含量比‘雞嘴的總酚含量多出138.68%（P<0.05）。商業化品種中‘糯米糍果皮總酚含量最高且較‘雞嘴高出53.73%（P<0.05）。方差分析結果表明，‘桂味和‘玉荷的總酚含量并無顯著性差異（P>0.05）。

2.2? 甲醇提取不同品種荔枝果皮總黃酮含量差異分析

由圖2可以看出，荔枝果皮總黃酮含量與總酚含量結果類似，‘荔枝王果皮的總黃酮含量最高，‘雞嘴最低。方差分析結果表明，‘桂味和‘玉荷間總黃酮含量存在顯著性差異（P<0.05）。不同品種荔枝果皮中總黃酮的含量具體順序如下：‘荔枝王>‘桂紅>‘糯米糍>‘玉荷>‘桂味>‘雞嘴。商品化品種中總黃酮含量最高的是‘糯米糍。不同品種荔枝果皮之間的總黃酮含量均存在顯著差異（P<0.05）。

2.3? 甲醇提取不同品種荔枝果皮FRAP抗氧化能力差異分析

由圖3可知，不同品種的荔枝果皮FRAP抗氧化能力有不同程度差異，抗氧化能力以‘荔枝王最高，‘雞嘴最低。‘玉荷與‘桂味、‘玉荷與‘糯米糍之間的抗氧化能力并無顯著差異（P>0.05），6個品種的抗氧化能力變幅范圍為（259.58±26.70）～（546.31±10.80）μmol /g。

2.4? 甲醇提取不同品種荔枝果皮ABTS抗氧化能力差異分析

由圖4可知，‘雞嘴、‘桂味和‘玉荷的荔枝果皮之間的ABTS自由基清除能力并無明顯差異（P>0.05）。‘玉荷和‘糯米糍的荔枝果皮之間的ABTS自由基清除能力也并無明顯差異（P>0.05）。‘桂紅與‘荔枝王的FRAP抗氧化能力差異顯著（P<0.05），但在ABTS抗氧化能力中與‘荔枝王相差不大。ABTS抗氧化能力

排序為：‘荔枝王>‘桂紅>‘糯米糍>‘玉荷>‘桂味>‘雞嘴。

2.5? 不同品種荔枝果皮單體酚類物質組成差異分析

由圖5可知，‘糯米糍是1個具有代表性的商業化品種，通過對比色譜峰與標準品的保留時間，確定‘糯米糍荔枝果皮中含有咖啡酸、原花青素B2、表兒茶素、A型原花青素三聚體、槲皮素-3-蘆丁糖-7-鼠李糖苷、阿魏酸、異槲皮素和原花青素A2。

由表1可以看出，‘雞嘴和‘桂味經甲醇提取后不含或只含有極少的咖啡酸和阿魏酸。‘桂味中的表兒茶素含量與其他品種差異顯著（P < 0.05）。A型原花青素三聚體和槲皮素-3-蘆丁糖-7-鼠李糖苷的含量在各個品種中的排名一樣，為‘桂紅>‘荔枝王>‘糯米糍>‘玉荷>‘桂味>‘雞嘴。不同品種荔枝果皮中原花青素A2的含量均呈顯著性差異（P<0.05）。6個荔枝品種中，‘荔枝王中異槲皮素的含量最高，為（0.38±0.01）mg/g。已被鑒定出的這8種單體酚在‘糯米糍品種中含量變幅范圍為（16.11±0.59）～ （0.12±0.00）mg/g，其中原花青素A2最高，咖啡酸最低。

2.6? 荔枝果皮酚類物質含量與其抗氧化活性相關性分析

由表2可看出，荔枝果皮中總酚含量（TPC）、總黃酮（TFC）、FRAP和ABTS 4者之間各自的相關系數均大于0.8，表現為極強相關，且總酚含量與總黃酮含量和FRAP抗氧化能力之間的相關系數大于0.9。總黃酮與FRAP、ABTS之間的相關系數比總酚含量與FRAP、ABTS之間的要大。總酚含量與總黃酮含量有最高的相關系數，說明總黃酮含量越大，總酚含量也就越大。

3? 討論

水果果皮中含有豐富的酚類物質，具有良好的抗氧化、抗炎和抑菌等活性[17]，是水果中發揮抗氧化作用的一類重要支撐物質。總酚和總黃酮含量是體現抗氧化能力的重要指標，但即使是同一植物不同品種中酚類物質組成也會各有不同[18]。植物生長所處環境和基因的差異會導致同一植物不同品種之間的酚類物質含量、組成和抗氧化活性均呈不一樣的差異[19]。周生茂[20]對不同品種山藥進行研究發現，由于各品種之間基因型的差異，導致各個品種之間的酚類物質含量均不盡相同。馮立娟等[21]采用常規品質的分析方法和高效液相色譜技術對8種石榴品種果實進行分析，發現石榴中的酚類物質與其抗氧化能力存在顯著差異。溫靖等[22]通過常規分析方法對廣東省17個不同荔枝品種果實的品質進行比較。而關于不同品種荔枝果皮酚類物質的比較研究未見報道。為探究其差異性，對不同品種荔枝果皮之間酚類物質進行研究，結果顯示6個荔枝品種果皮中總酚含量與總黃酮含量從多到小的排序均是：‘荔枝王>‘桂紅>‘糯米糍>‘玉荷>‘桂味>‘雞嘴。S-N-K檢驗結果表明，6個荔枝品種果皮中的酚類物質含量呈顯著性差異，其總酚含量的變幅范圍為28.69～68.48 mg/g。其結果與Kubola等[23]研究結果相一致。以上結果說明，水果在生長的過程中，由于基因差異等原因，所積累的酚類物質含量也不一樣。

酚類物質越豐富，抗氧化活性越強，其活性與所含總酚或總黃酮含量正相關[24-26]。Su等[27]對不同成長期荷葉酚類物質含量與其抗氧化活性的相關性進行研究，結果表明，酚類物質含量與其抗氧化活性也是呈正相關，相關系數均高于0.8，體現強正相關。而本研究中，6個品種荔枝果皮中酚類物質含量與其抗氧化能力之間的相關性檢驗結果顯示，總酚或總黃酮含量確實與FRAP或ABTS抗氧化活性呈正相關關系，并且體現強相關。其結果與Su等[27]研究結果相一致。其表明荔枝果皮中酚類物質含量與其抗氧化能力的強弱密切相關，說明酚類物質是荔枝果皮發揮抗氧化作用的重要物質基礎之一。

荔枝果皮具有較好的FRAP鐵離子還原能力和ABTS自由基清除能力[28]。喬小瑞等[29]在單因素的研究基礎上，采用響應面法建立提取模型，結果表明，從荔枝果皮提取出來的多酚具有較強的清除自由基能力，這與本研究FRAP和ABTS抗氧化能力測定相一致。此外，李書藝等[30]運用硫酸銅-鄰菲啰啉-抗壞血酸-過氧化氫-DNA體系進行測定，結果表明，此酚類物質能夠使DNA免受損壞。其研究結果表明酚類物質在起重要的作用。

為盡可能地分離酚類物質，劉新等[31]通過鐵鹽催化比色法和HPLC分析得出，荔枝果皮中的黃烷-3-醇類成份分別為原花青素、沒食子酸、表沒食子兒茶素、兒茶素、表兒茶素和表兒茶素沒食子酸酯。其中原花青素和表兒茶素與本研究HPLC分離鑒定甲醇提取荔枝果皮酚類物質的結果相一致。黃酮類化合物和酚酸類物質大部分都已被證實具有良好的抗氧化活性[32]。Liu等[33]研究表明，荔枝果皮中的A型原花青素二聚體和A型原花青素三聚體的抗氧化能力較表兒茶素強，其原因可能是與其分子結構中的羥基數量有關。而本研究中，通過比較荔枝果皮中單體酚含量，其結果表明，A型原花青素二聚體和A型原花青素三聚體的含量均較表兒茶素高，說明總羥基數量越多，抗氧化能力越強。Gong等[8]研究發現，從荔枝果皮中分離出B型和復雜的a/B型表兒茶素三聚體，且證實酚類物質中的羥基的數量越多，其抗氧化性和抗癌活性越強。本研究以甲醇提取6個荔枝品種果皮中的酚類物質，呈現出抗氧化能力不一，其原因有可能是上述酚類物質含量或者種類不一。同時，不同品種荔枝果皮的酚類物質含量和種類差異不一的原因，有待進一步確切的研究。

4? 結論

采用甲醇提取的方法，分析6個品種荔枝果皮中酚類物質含量與種類及其抗氧化活性，研究結果發現，不同荔枝品種果皮中的總酚、總黃酮含量及其FRAP抗氧化能力和ABTS自由基清除能力存在顯著差異。6個荔枝品種中，‘荔枝王的總酚和總黃酮含量最高，其抗氧化能力最強。而在測定的4個商業化品種（‘雞嘴、‘桂味、‘玉荷和‘糯米糍）中，‘糯米糍的總酚和總黃酮含量最高，其抗氧化能力最強。鑒定出荔枝果皮中的8種單體酚，分別為咖啡酸、原花青素B2、表兒茶素、A型原花青素三聚體、槲皮素-3-蘆丁糖-7-鼠李糖苷、阿魏酸、異槲皮素和原花青素A2。各個品種之間的酚類物質含量與抗氧化能力之間存在顯著的相關性，表明荔枝果皮中的酚類物質是其發揮抗氧化活性的重要物質基礎。

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