基團替換法在同分異構體書寫中的應用

杜靈軍

摘要：目前高考有機化學中出現(xiàn)了含氮有機物同分異構體的書寫問題.學生根據(jù)過去常規(guī)有機物同分異構體的書寫方法很難寫全含氮有機物的同分異構體.通過替換法，把含氮有機物中的非硝基N先替換成CH，或者硝基類分子中的—NO2替換成H，轉換成常規(guī)有機物后就可以利用常規(guī)寫法寫出同分異構體.然后再把同分異構體中的不同的CH替換回N，或者不同的H替換回NO2，這樣就可以得到含氮有機物的同分異構體了.

關鍵詞：替換法 含氮有機物 同分異構體

同分異構體的書寫是有機化學中的難點，在最近幾次的化學選考卷中，出現(xiàn)了含氮有機物同分異構體的書寫問題.含氮有機物在平時的教學中比較少見.因為氮的成鍵和碳原子的成鍵不一樣，氮原子既能形成氨基也能形成硝基，學生進行書寫時又缺乏有效的書寫方法，所以他們很難寫全含氮有機物的同分異構體.經過筆者的長期實踐，發(fā)現(xiàn)替換法在解決含氮有機物同分異構體書寫時有比較好的效果.

N在有機物中的形成方式有兩種：一種是非硝基類的，在有機物中以-NH2，-NH-，=N-等形式，氮原子在分子中都以三鍵形式存在;另—種是硝基類的，存在形式是-NO2.如果是非硝基類的，氮原子的成鍵是三鍵的，這和=CH-在對外成鍵上是一致的，所以我們就把其中的N用CH進行替換，替換后有機物就成了普通的非含氮有機物，從而可以按照常規(guī)的方式進行同分異構體的書寫，寫完后再把各個同分異構體中的不同環(huán)境的CH用氮原子替換回來，這樣便可得到含氮有機物的同分異構體.如果N在有機物中的基團是硝基（-NO2），-NO2和H-在對外成鍵上是一致的，可以把分子中的-NO2先替換成H，寫出其同分異構體后，再把其中不同環(huán)境的氫原子轉化成硝基.如此，便可得到相應硝基類有機物的同分異構體.

通過替換法，把含氮有機物轉化為常規(guī)有機物，利用學生既有的同分異構體書寫方法進行書寫，在書寫完成后再轉換回原分子基團，可以解決含氮類有機物同分異構體的書寫難題.替換法不僅限于含氮有機物基團的替代，也可以是其他基團，只要替換基團和被替換基團在價健上具有一致性就可以，比如有機物中的鹵素原子可以用氫原子去替代，氧原子可以用-CH2-去替代.在利用替換法解題時特別要注意的是分子中被替代基團價健特點，不同的基團替代方式不同.

總之，基團替換法的應用降低了同分異構體的書寫難度，開拓了學生的物質結構視野，加深了學生對物質價健構成的理解，在實際教學實踐中有很好的效果.