2-肼基-4-氯苯并噻唑類席夫堿的合成與表征*

吳利歡，黃耀鋒，陳麗雅，張華鑫，李 湘

（肇慶學院 環境與化學工程學院，廣東 肇慶526060）

席夫堿因具有良好的殺菌性、抗病毒、抗腫瘤等生物活性而應用于醫藥領域[1]，此外，席夫堿還在催化[2]、熒光探針[3]和網絡材料[4]等方面有廣泛的應用。苯并噻唑類化合物具有剛性的平面結構和大范圍的π 共軛體系，廣泛應用于農藥、醫藥[5]、熒光探針[6]和熒光發光材料[7]等領域。近年來，人們利用苯并噻唑良好的光化學性能和穩定的配位性能制備苯并噻唑衍生物的熒光探針，利用熒光探針與某些離子配位絡合反應后對熒光強度的影響來定性或定量檢測離子。熒光探針可以不需要昂貴的大型儀器，只需用熒光分光光度計即可檢測離子濃度，是一種簡便、快捷、準確度高的檢測方法。因此，合成含有苯并噻唑的席夫堿對開發新型熒光探針具有重要的研究意義。

本文以2-氨基-4-氯苯并噻唑為原料，在酸催化作用下與水合肼發生縮合反應生成中間體2-肼基-4-氯苯并噻唑（1），然后與芳香醛（或酮）作用，生成一系列新型4-氯-2-肼基苯并噻唑類席夫堿3a～3d，此類化合物具有明顯的熒光效果，為進一步開發新型熒光探針提供實驗參考，設計的合成路線見Scheme 1。

Scheme 1

1 實驗部分

1.1 儀器與試劑

X-5 顯微熔點測定儀（北京泰克儀器有限公司）；FTIR-8400S 型紅外光譜儀（日本島津公司傅立葉變換紅外光譜儀）；ESJ-120-4 電子分析天平（沈陽龍騰電子有限公司）；DRX-400 型核磁共振譜儀（德國布魯克公司）；ACQUITY UPLC I-Class/Xevo TQD 型液相色譜質譜聯用儀（美國沃特世公司）。……