煙葉內源性香料前體物研究進展

尚斌 呂麗莎 朱海 姚彬彬 許凱霖

摘要：本文從煙草內源性糖苷類化合物、糖酯類化合物、西柏烷類物質、類胡蘿卜素類、賴百當烯醇類、美拉德反應物、煙草生物堿等七類香料前體物出發，闡述了其降解過程，闡明了關鍵致香化合物及其對煙氣的貢獻，為定向提高煙葉質量和香精香料調制提供了指導。

關鍵詞：香料前體物;致香化合物;香精香料

煙葉中存在很多天然的香料前體化合物，在卷煙燃吸過程中，這些化合物可以釋放出多種致香成分，從而賦予卷煙更加豐富飽滿的香氣。目前，研究比較多的主要是糖苷類化合物、糖酯類化合物、類胡蘿卜素、西柏烷及賴百當物質及Maillard反應產物等。

一、糖苷類化合物

糖苷類物質是一些植物體內的二級代謝產物，熱解時，釋放出配糖體結構類型的香味成分，改善主流煙氣和測流煙氣的香味和吸味。Drawert等人從弗吉尼亞煙葉和白肋煙中發現了許多糖苷類香味前體物，這些物質的大部分糖苷配體都是類胡蘿卜素的降解產物，茄酮和大馬酮被認為由相應的前體物質經酸催化水解脫水重排生成的。

二、糖酯類化合物

葡萄糖四酯和蔗糖四酯是香料煙的特征成分，Severon等一系列研究表明，香料煙中的糖酯類化合物燃燒時，能夠釋放出C5和C6羧酸，在混合型卷煙中添加異戊酸和β-甲基戊酸可使香料煙的氣息、更加濃郁，但容易導致同一支卷煙香氣不均一、穩定性差，使用異戊酸和β-甲基戊酸的糖四酯或其它前體化合物可以解決這一問題。

三、西柏烷類物質

西柏烷（Cembrane）也稱西松烷或煙草烷，屬單環二萜類化合物。是煙葉葉面分泌物的主要成分，能占到分泌物總量 60%左右（1），對卷煙的煙氣特征和香型有著重要的影響。Wahlber等報道，在調制后的煙葉中，西柏烷類降解物大多是一些醛、酮、酸類揮發性成分，目前國內外眾多學者公認的煙葉中 CBT-diol的生物降解產物主要成分是茄酮（Solanone）及其衍生物等多種香味成分（2），茄酮的化學名稱為8-甲基-5-異丙基-6，8-壬二烯-2-酮。其中茄酮本身就具有很好的香氣，具有類似胡蘿卜的香味和甘草、茶樣芳香，經煙草的調制、陳化進一步降解后可產生對卷煙吃味有重要影響的茄醇、茄尼呋喃、降茄二酮等物質，其中降茄二酮具有弱的堅果香及甜香，在卷煙中可以明顯增加似可可和白肋煙一樣的香味（3）。

四、類胡蘿卜素類潛香物質

煙草中存在豐富的類胡蘿卜物質，類胡蘿卜素是烤煙中重要的香氣前體物，在煙葉成熟、調制、醇化和燃燒過程中可降解轉化，形成多種致香成分（4），如巨豆三烯酮具有可可香，可增加煙氣的舒適口感，改善測流煙氣香氣;β-大馬酮可產生玫瑰花香和甜香;香葉基丙酮和二氫獼猴桃內酯可增加烤煙香氣和抑制刺激性等。

葉黃素在9-10位發生雙鍵斷裂，可以生成3-羥基-α-紫羅蘭酮，經過氧化還原，生成3-氧代-α-紫羅蘭醇，再脫水就形成了煙草中特別重要的香味成分——巨豆三烯酮，能增加煙葉中的花香和木香特征。

五、賴百當烯醇類物質

煙草中賴百當二萜主要有順-冷杉醇（Z-abienol）和賴百當烯二醇（Labdene-diol）。順-冷杉醇在煙葉調制及醇化過程中發生氧化、降解和轉化，其降解產物主要有降龍涎香醚、龍涎香內酯等具有強烈的龍涎香香氣的物質，對增加卷煙香氣和吃味具有重要作用。

六、美拉德反應物

氨基酸和糖的非酶棕色化反應即美拉德（Maillard）反應，被認為是香氣成分形成的重要過程之一。煙葉的調制、醇化和卷煙生產中的烘焙處理，都存在美拉德反應，反應產物有吡咯類、吡嗪類、呋喃類，以及醇、醛、酮、酰胺等多類化合物。

七、煙草生物堿

煙草生物堿中，以煙堿為最重要，煙草之所以作為各種形式的消費品，主要是煙堿可以作用于中樞神經系統，使人感到興奮。它約占煙草生物堿總量的95%以上。其次是去甲基煙堿、新煙草堿等。去甲基煙堿又稱降煙堿，以左旋、右旋、外消旋三種形式存在。烤煙中降煙堿的存在對吃味不利，一般認為它是在煙葉生長、烘烤和復烤期間由煙堿形成的。新煙草堿和假木賊堿的生理效應和其他性質基本上與煙堿相同。

參考文獻

[1]Wagner W. Elucidation of the functions of genes central to diterpene metabolism in tobacco trichomes using posttranscriptional gene silencing. Planta. 2003.

[2]史宏志， 劉國順. 煙草香味學： 煙草香味學; 1998.

[3]Martens. Flavour science and technology： Flavour science and technology ：; 1987.

[4]過偉民， 李偉觀， 劉陽， 宋紀真， 蔡憲杰， 王信民， 尹啟生. 烤煙類胡蘿卜素含量與香氣質量的關系. 煙草科技. 2010（1）：5.