形象化手段在高分子材料與工程專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程中的運(yùn)用

王 建，陶傳洲，王慧彥

(江蘇海洋大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院，江蘇 連云港 222005)

1 教學(xué)中學(xué)生有機(jī)化學(xué)存在的問題

有機(jī)化學(xué)課程系統(tǒng)性強(qiáng)，但內(nèi)容龐雜而抽象，學(xué)時偏緊。各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、重要反應(yīng)規(guī)則、機(jī)理和性質(zhì)、許多抽象概念（如構(gòu)象、構(gòu)型、手性、共軛體系、共振、重排、親核和親電試劑等），這些內(nèi)容如果完全靠講述,會十分枯燥無味，很難讓學(xué)生保持持久的學(xué)習(xí)興趣。江蘇海洋大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院為省屬普通高校，服從志愿錄取的學(xué)生較多，學(xué)生高中階段大多選修“物生”，而化學(xué)，特別是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識非常薄弱。就高分子材料與工程專業(yè)低年級學(xué)生來說，對本專業(yè)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性認(rèn)知不夠，學(xué)習(xí)的自信心和積極性不夠高[1－2]。由于有機(jī)化學(xué)涉及基本概念繁多、反應(yīng)式復(fù)雜多變、反應(yīng)機(jī)理抽象難記，不但要記憶很多的知識點(diǎn)，還需要具有較好的形象思維能力和較強(qiáng)的邏輯推理能力。本課程的以上特點(diǎn)，易使學(xué)生產(chǎn)生恐懼和排斥心理，降低學(xué)習(xí)興趣，影響了教學(xué)質(zhì)量[3]。

2 改進(jìn)建議及措施

1）我們現(xiàn)選用天津大學(xué)趙溫濤等編寫的《有機(jī)化學(xué)》第六版，該書有配套的數(shù)字課程網(wǎng)站，學(xué)生可通過輸入書后貼附的賬號和密碼進(jìn)入在線視頻的學(xué)習(xí)。多數(shù)章節(jié)的關(guān)鍵知識點(diǎn)或知識拓展處都附有二維碼，學(xué)生可以通過手機(jī)微信掃碼觀看相關(guān)可手動操作的動畫演示：丁烷的構(gòu)象與能量，環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻轉(zhuǎn)；乙烯、乙炔、丙二烯、丁-1，3-二烯、苯、甲苯、氯苯、硝基苯、萘、氯甲烷、氯乙烯、氯苯甲醇、苯酚、甲醛、甲酸、乙酸及其衍生物、甲胺和苯胺等的靜電勢圖；苯與溴親電取代機(jī)理，1-溴-1-氯乙烷及其鏡像，分子的對稱面和對稱中心，內(nèi)消旋酒石酸的對稱因素，SN2、SN1 和E2 反應(yīng)機(jī)理；還有Diels O、Alder K、Woodward R B、Hoffmann R、Kekulé、Hückel E、Fischer E、Saytzeff A M、Grignard V、Williamson A、Wittig G、Claisen R L 等人物介紹；演示效果直觀有效，根據(jù)教學(xué)進(jìn)度，提示學(xué)生點(diǎn)擊反復(fù)觀看，可以停頓在某個位置和角度仔細(xì)體會。

2）課堂上合理使用Chemoffice 軟件的Chem Draw和Chem3D 模塊，可活躍課堂教學(xué)氣氛[4]。如把環(huán)己烷的椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象用投影展現(xiàn)出來，讓學(xué)生從不同的角度來觀察分子模型，與傳統(tǒng)的球棍模型展示相比，軟件演示更加清晰直觀，更具吸引力，有助于學(xué)生對構(gòu)象的深入理解。在Fisher 投影式、反應(yīng)機(jī)理及空間位阻等知識點(diǎn)講授過程中，靈活運(yùn)用該軟件，也會起到很好的教學(xué)效果。

3）對抽象內(nèi)容選用形象貼切的生活實(shí)例來比喻，或使用直觀模型給學(xué)生展示。以生活中常見事物和現(xiàn)象為切入點(diǎn)，將化學(xué)概念變得形象化和具體化。讓學(xué)生感受到有機(jī)化學(xué)教學(xué)的趣味性，幫助其理解與掌握化學(xué)概念[5]。如對鹵代反應(yīng)機(jī)理中，鏈引發(fā)階段自由基的產(chǎn)生是在漫射光下，由鹵素分子共價鍵均裂產(chǎn)生，而不是烷烴共價鍵斷裂產(chǎn)生的原因，可形象的解釋為前者鹵原子電負(fù)性（吸引電子的能力XCl=3.16）都很強(qiáng)，雙方激烈爭奪共用電子對（像拔河），容易導(dǎo)致共價鍵斷裂（繩斷）。而后者的C-H 鍵由于雙方電負(fù)性較小（XC=2.48，XH=2.1），且相差不大（X≈0.38）,對共用電子對爭奪不激烈，則共價鍵不易斷裂產(chǎn)生自由基。再如構(gòu)象問題，首先強(qiáng)調(diào)高分子與小分子的重要區(qū)別之一就是有數(shù)目巨大的構(gòu)象。因?yàn)榫酆衔锓肿拥拇笮　⑿螤顩Q定于分子的構(gòu)象，包括光、電、磁以及機(jī)械力學(xué)性能也都與分子的構(gòu)象相關(guān)。采用乙烷分子球棍模型來展示C-C 鍵的自由旋轉(zhuǎn)，每轉(zhuǎn)動一定角度都可以用手機(jī)拍下這一瞬間（一個構(gòu)象），高速旋轉(zhuǎn)會產(chǎn)生無數(shù)個瞬間（構(gòu)象），指出典型構(gòu)象只有兩個（重疊式和交叉式），并介紹兩種構(gòu)象表示式（透視式和紐曼式）。由于分子的熱運(yùn)動,分子的構(gòu)象是在時刻改變著，因此，高分子鏈的構(gòu)象具有統(tǒng)計規(guī)律。

4）緊密結(jié)合本專業(yè)特點(diǎn)，開展形象化教學(xué)。在學(xué)習(xí)酚和醛的性質(zhì)時適當(dāng)介紹有機(jī)玻璃、酚醛樹脂，環(huán)氧樹脂。學(xué)習(xí)羧酸及其衍生物時，拓展維綸，二元芳香羧酸與二元醇的聚酯(PET)反應(yīng)，聚氨酯的應(yīng)用等。

5）對重要人名反應(yīng)或規(guī)則，結(jié)構(gòu)式的表示方法采取敘事或講故事的方法，可以增加學(xué)生興趣，留下深刻記憶。如親電加成反應(yīng)的馬氏規(guī)則、消除反應(yīng)的查依采夫規(guī)則、芳香性判斷的休克爾規(guī)則、霍夫曼規(guī)則、格里尼亞試劑、斐林試劑、黃鳴龍反應(yīng)、康尼查羅反應(yīng)、苯環(huán)的凱庫勒結(jié)構(gòu)式、巴斯夫發(fā)現(xiàn)酒石酸鹽的對映體現(xiàn)象、手性分子的費(fèi)舍爾投影式和糖類的哈沃斯式。特別是齊格勒-納塔催化劑的發(fā)現(xiàn)對低壓聚合烯烴的重要貢獻(xiàn)。最初，烯烴聚合采用自由基聚合，這一機(jī)理需要高壓反應(yīng)條件，且反應(yīng)中存在多種鏈轉(zhuǎn)移反應(yīng)，導(dǎo)致支化產(chǎn)物產(chǎn)生。對于聚丙烯，問題尤為突出，難以合成高聚合度聚丙烯。1950 年代德國化學(xué)家卡爾·齊格勒研究有機(jī)金屬化合物與乙烯的反應(yīng)時發(fā)現(xiàn)，在常壓下用TiCl4-Al（C2H5）3二元體系的催化劑可以使乙烯聚合成高分子量的線型聚合物，并將其用于聚乙烯的生產(chǎn)，得到了支鏈很少的高密度聚乙烯。1954 年意大利化學(xué)家居里奧·納塔用TiCl3-Al（C2H5）3催化劑使丙烯聚合成全同立構(gòu)的結(jié)晶聚丙烯，得到了高聚合度，高規(guī)整度的聚丙烯。從此開創(chuàng)了定向聚合的新領(lǐng)域。從生產(chǎn)角度來講，齊格勒-納塔催化劑的出現(xiàn)使得很多塑料的生產(chǎn)不再需要高壓，減少了生產(chǎn)成本，并且使得生產(chǎn)者可以對產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行控制。它已用于高密度聚乙烯、全同立構(gòu)的聚α-烯烴以及高順式-1，4-聚雙烯烴（順丁橡膠、異戊橡膠）等的生產(chǎn)。從科學(xué)研究角度上，齊格勒納塔催化劑帶動了對聚合反應(yīng)機(jī)理的研究。隨著機(jī)理研究的深入，一些對產(chǎn)物控制性更好的有機(jī)金屬催化劑系統(tǒng)不斷出現(xiàn)，如茂金屬催化劑、凱明斯基催化劑等。基于這些貢獻(xiàn)，卡爾·齊格勒和居里奧·納塔分享了1963 年的諾貝爾化學(xué)獎。自從齊格勒-納塔催化劑發(fā)現(xiàn)以來，在研制新型的催化劑，革新聚合方法，提高催化效率和改進(jìn)聚合物性能等方面做了大量工作，并取得了很大進(jìn)展。第一是發(fā)展了乙烯或丙烯聚合的高效催化劑，即所謂第二代齊格勒-納塔催化劑，使催化效率提高了幾百倍。第二是中國首先發(fā)現(xiàn)的稀土催化體系，對共軛雙烯烴的聚合具有很高的立構(gòu)規(guī)整性和催化活性，能制得順式-1，4 結(jié)構(gòu)含量很高的和性能優(yōu)良的聚雙烯烴橡膠，使齊格勒-納塔催化劑中的過渡金屬元素擴(kuò)展到周期表ⅢB 族。因此每個人名反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)，都有一段不平凡的經(jīng)歷和故事。如果我們用生動形象的語言講一段故事，對于激發(fā)本專業(yè)學(xué)生的科學(xué)探索精神，樹立牢固的專業(yè)態(tài)度，乃至促進(jìn)學(xué)生的對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)熱情都有著不可忽視的影響。

6）采用流程圖形式對各章主要化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行歸納和小結(jié)。有機(jī)物種類繁多，數(shù)量浩如煙海。因此學(xué)完每一章及時對此類有機(jī)物進(jìn)行總結(jié)非常必要，以流程圖形式將該類化合物的主要化學(xué)反應(yīng)展示出來可以更形象直觀的反映其化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)及各種化學(xué)反應(yīng)之間的聯(lián)系。如烯烴和醛、酮可分別使用（如圖1 和圖2 所示）流程圖：

圖1 烯烴化學(xué)性質(zhì)流程圖

圖2 醛和酮化學(xué)性質(zhì)流程圖

7）有機(jī)化學(xué)課之后通過QQ 或微信發(fā)布微課視頻，要求學(xué)生觀看，以利學(xué)生抓住知識點(diǎn)，提高解題技能，鞏固課堂教學(xué)內(nèi)容。此外由于有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)時數(shù)偏緊，習(xí)題課時間往往無法保證而成為雞肋。而實(shí)際上習(xí)題課是學(xué)生鞏固所學(xué)內(nèi)容，加深理解和應(yīng)用理論知識的一個重要環(huán)節(jié)。通過任課教師習(xí)題專題系列微課視頻的觀看往往可以收到很好的效果。

8）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課之前專門安排學(xué)生觀看相關(guān)實(shí)驗(yàn)錄像或微課視頻，以利提高學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能。以往為培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)基本操作，我們必須對操作規(guī)則做許多的講解，對儀器的安裝和性能都必須為學(xué)生做認(rèn)真的準(zhǔn)備和示范表演,限于實(shí)驗(yàn)室空間制約，尤其是廣泛采用通風(fēng)櫥后，許多學(xué)生不能都看清楚。而采用實(shí)驗(yàn)錄像或微課視頻來取代,不僅效率高,每個學(xué)生都能看清楚，還可以重復(fù)播放,隨時示范,既節(jié)省了演示時間,又使學(xué)生印象深刻。如“實(shí)驗(yàn)個人防護(hù)要求”“通風(fēng)櫥的操作規(guī)范”“熔點(diǎn)的測定”“玻璃儀器的選擇、安裝與清洗”“加熱回流與冷卻操作”“固體的溶解、過濾、重結(jié)晶及干燥”“液體的洗滌、萃取及干燥”“普通蒸餾、分餾和減壓蒸餾”“乙醚的使用及蒸餾回收”“分水器的使用”“無水條件的操作”等實(shí)驗(yàn)內(nèi)容拍成視頻發(fā)給學(xué)生觀看。有了感性認(rèn)識,了解了儀器裝置的使用方法、性能和操作規(guī)則,學(xué)生再親自動手,實(shí)驗(yàn)技能就能快速提高。

3 結(jié)論

精心選用與教材配套的數(shù)字課程網(wǎng)站在線視頻進(jìn)行形象化教學(xué)，效果直觀有效。應(yīng)用Chemoffice軟件既可活躍課堂教學(xué)氣氛，又可以從多個角度來觀察分子模型，演示更加清晰直觀，有助于學(xué)生對分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)理的深入理解。運(yùn)用形象生動的比喻來講解甚至肢體動作，并通過手機(jī)推送相關(guān)微課視頻等多種手段進(jìn)行形象化教學(xué)，可將較為抽象的有機(jī)化學(xué)理論和繁瑣的實(shí)驗(yàn)操作技術(shù)通俗化、形象化，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，有助學(xué)生理解教學(xué)內(nèi)容和更快掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作技能。