基于高考全國卷對有機物命名考查的教學策略研究

李瓊仙 鄺福忠 萬鵬飛 王首君

【摘要】有機物命名在高考全國卷（化學）中幾乎是每年必考，有機物命名意義重大，尤其在中學化學教學中更有其特殊的地位，有機物命名原則也簡單也復雜，甚至在中學教學中也常常出現問題。本文為厘清中學有機物命名問題，提出一些教學建議。

【關鍵詞】高考全國卷;中學化學教學;有機物命名

作為一線教師，在教學過程中經常遇到3-甲基-5-乙基庚烷和5-甲基-3-乙基庚烷、3-甲基-5-氯庚烷和5-甲基-3-氯庚烷哪個命名是正確的問題。筆者認為，有機物命名也簡單也復雜，在中學化學教學中更有其特殊性，應該引起重視。尤其是有機物命名幾乎成為高考全國卷的必考內容，所以筆者在此講講有機物命名的相關問題。

一、課標、教材等對有機物命名的教學（考查）要求

《普通高中化學課程標準》在必修I主題4“簡單的有機化合物及其應用”中只談到“……以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點……”，未提及有機物命名問題;選擇性必修III主題1“有機物的組成與結構記述”中，“……從官能團的視角認識有機化合物的分類，知道簡單有機物的命名……”;學業要求中談到，“能寫出烴及其衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱……”。

筆者沒有參照2019年版的《化學·選擇性必修3·有機化學基礎·教師教學用書》（以下簡稱“新版有機教參”，其對應的教材簡稱為“新版有機”），只選取《化學·選修5·有機化學基礎·教師教學用書》（以下簡稱“原版有機教”參，對應的教材簡稱為“原版有機”）為參考文獻。原版有機教參講述：“初步學會應用系統命名法命名簡單的烴類化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）”“有機化合物的命名原則是學習、交流和研究有機化學必備的工具。學會應用系統命名法命名簡單的烴類化合物——烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等，并了解烴類化合物的命名是有機化合物命名的基礎。”原版有機教參又將“系統命名法”作為第一章第三節的教學重點，將“系統命名法的幾個原則”作為教學難點。在教學資源又詳細講解有機物命名原則。這里就明確指出該命名原則是依據《有機化學命名原則1980》（以下簡稱《80原則》）。原版有機在相關章節中詳細講解了烷烴、烯烴（后又講解順反異構體）、炔烴、苯的同系物的命名，在資料卡片部分又講解了醇的命名，但沒有講述鹵代烴的命名。新版有機也講解了烷烴、烯烴（包括順反異構體）、炔烴的命名，而沒有明確講解苯的同系物的命名，在資料卡片部分給出了鹵代烴、醇、醛的命名。在烷烴、烯烴、炔烴、醇的命名步驟上和原版有機基本相同，所舉例也大體相同。高考大綱（筆者所依據的是2020考綱）及其說明，在選考部分有機化學基礎僅僅要求“能夠正確命名簡單的有機化合物”。

無論課標、教材教參還是考綱，對有機物命名的要求均很基礎。筆者認為，有機物命名問題是中學化學教學中比較簡單的程序性知識，但也是一個非常復雜的問題。中國化學會已經編輯了《80原則》和《有機化合物命名原則2017》（以下簡稱《17原則》），單就這《17原則》就有9章465頁，所以有機物命名問題是一個復雜問題。但基于高中化學課程特點和培養學生核心素養的要求，就中學階段接觸到的簡單有機物（多為單種類官能團有機物），有機物命名是簡單的問題，這也是有機物命名問題的特點。盡管如此，有些易混淆問題、細節問題仍需校準，先看看高考全國卷對命名問題的考查。

二、高考全國卷對有機物命名問題的考查

筆者先統計了2015到2020年高考全國卷，總體來說，近年全國高考選考部分幾乎每年每卷都對有機物命名進行了考查（2018年高考全國II卷、2019年高考全國I卷沒有考查），考查情況詳見下表：

再追溯前些年的高考考查情況：2010年丙烯、2011年2-氯甲苯、2012年甲苯、2013年I卷苯乙烯II卷2-甲基-2-氯丙烷、2014年未考查。筆者認為，高考全國卷對有機物命名的考查有以下特點：①有機物命名是高考的重要考點，幾乎每年都考。②I卷、III卷基本上都是考查已知結構或已知分子式的物質的命名，而II卷多要先判斷其結構再進行命名。③2015-2020年共17份卷，考查命名15次，更多的是考查像乙炔、丙酮、丙烯、丙炔、2-丙醇等這樣的代表物或基本物質，偶有考查像3-羥基丙醛、3-甲基苯酚這樣稍顯陌生的物質。但對這些稍顯陌生的物質的考查也可以看成是教科書中重要反應的反應物、生成物的名稱的遷移，如，3-甲基苯酚可由2，4，6-三溴苯酚（原版有機第54頁）遷移而得、三氯乙烯可以看成是1，2-二溴乙烯（原版有機第33頁）或氯乙烯遷移而來。氯乙酸、3-羥基丙醛可看成是6-羥基己酸（HOOC（CH2）5OH原版有機第102頁）或氨基酸名稱遷移而來。④考查更多的是帶有苯環的物質，幾乎從不考查烷烴的命名。總體來說，高考全國卷對有機物命名考查密度大、重基礎，符合課標和高考大綱要求。

科學技術名詞是科學技術得以描述、記錄傳播和交流的基礎和載體。而對于主要從事化合物分子研究的化學學科來講，除了需要一般的化學術語外，還必須對迄今已超過數以千萬計的，而且還在與日俱增的化合物分子給予各自的名稱，更為重要的是從主要的名稱上應該顯示出名稱與化合物結構間清晰的或含蓄的關系，這就要求對它們建立起科學的系統的命名規則。對有機化合物的命名，國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）提出了《有機化學命名法》并不斷進行修訂和補充。中華文化源遠流長，更有其文字特點，有機物命名要和國際接軌，為便于國內外交流、研究、合作，為易于中英文轉換等。中國化學會參考IUPAC命名指南，出版的《17原則》是更加完善的有機物命名原則，對有機化學的發展意義重大，對中學化學的教學具有指導意義。

三、中學化學教學中亟待說明的命名問題

1.主鏈編號（或環編號）錯誤。對于編號問題，有人錯誤地認為烷烴中必須使“位號和最小”。如圖1物質：

該物質應該命名為3，3，4，4，7，8-六甲基壬烷（位號和為29）還是2，3，6，6，7，7-六甲基壬烷（位號和為31）呢？原版有機教參明確談到有機物命名法有俗名、習慣命名法（普通命名法）、系統命名法（原版有機教參第11頁）。系統命名法中談到：①“最低系列原則”， 即從不同方向給主鏈編號得到不同的編號系列，比較各系列的位次，最先遇到最小位次者為最低系列。如，1，3，5-三氯己烷不能命名為2，4，6-三氯己烷，圖1物質的命名應該是2，3，6，6，7，7-六甲基壬烷。②“較優”基團，原子序數較大者為“較優”基團，如，I﹥Br﹥Cl﹥F﹥O﹥N﹥C﹥H;CH3CH2CH2-﹥CH3CH2-﹥CH3-。取代基列出順序遵循“較優”基團后列出的“順序規則”（這也是我們常說的先簡后繁的依據）。關于編號問題還存在“哪邊是1位均可”的問題。如圖2物質：

該物質只能命名為3-甲基-5-乙基庚烷。又如圖3物質，該物質的名稱應該是2-乙基甲苯（而不能是2-甲基乙苯）。又如圖4，名稱3-甲基-5-氯庚烷是正確的（-Cl優于甲基后列出），而5-甲基-3-氯庚烷（離官能團近為1位碳）是不符合“較優”基團后列出原則的。這里明確，鹵代烴采用取代基命名法，也就是將鹵原子當成取代基（不作為官能團），-Cl等鹵原子（新版有機叫C-Cl鍵）均為優于烷基的“基團”應后列出，先列出先取得小位次。新版有機資料卡片講得很“巧妙”：“將鹵原子作為取代基，從離取代基最近的一端編號”，雖然巧妙但有歧義。我們一線教師在教學中一定要準確把握“離取代基最近的一端定為1位”的原則，同時準確把握鹵代烴的命名原則。

2.關于順反異構問題。這里再順便談談順反異構體的命名，按原版有機教參講，“當雙鍵兩端有相同的原子或原子團，命名時將相同原子或原子團位于雙鍵一側的稱為順式（Z，反之為E）……，當雙鍵兩端連接四個不同的原子或原子團，（分別比較每個不飽和碳上的原子、原子團）“較優”基團位于雙鍵同側的稱為順式……”，如圖5。

尤其是雙鍵兩端有相同的原子或原子團是就不問“較優”基團的問題了。

在2015-2020年高考全國卷中涉及順反異構名稱的有兩次，在2016年高考全國I卷“（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對二苯二甲酸的合成路線___? ? _。”該問的設計基于題干中給出結構：，再遷移（反，反）-2，4-己二烯結構為，進而作答。在2015年高考全國I卷“（4）……順式聚異戊二烯的結構簡式為? ? ? ? ? ?。”答：。這也是對順反異構體名稱比較直接的考查。

筆者在查閱原版有機教參中發現其記述的兩種有機物的命名，如圖6所示。

筆者認為，這兩種有機物名稱中無論如何也不該出現“-2-甲基-”，也就是說這兩個有機物的命名應該是錯誤的。

3.關于多官能團物質的命名。當有機物中有多種官能團時，一定要確定主官能團，而且要把含碳原子的主官能團定為1位碳原子，或將其直接相連的碳原子定為1位碳原子，依次編號。當既有鏈又有環時，看主官能團在鏈上則以鏈為母體命名，反之以環為母體命名。常見官能團的優先順序為：―COOH（羧酸）﹥―COOR（酯）﹥―CHO（醛）﹥―OH（醇）﹥―C≡C―（炔）﹥（烯）﹥（烷） ﹥―X（鹵代烴）﹥―NO2 （硝基化合物）。依據這個順序確定主官能團，其它官能團則作為取代基，如圖7所示。

從這些物質的名稱上可以看出官能團間的關系。中國化學會編著的《17原則》，與《80原則》相比有了較大的改動和補充，關于《17原則》將在以后的文章再作介紹。

三、教學建議

1.遵循新版有機、新版有機教參、2017年的課標進行現階段教學。有機物命名原則太過復雜，且博大精深，又歷經了幾次大的變革過程，我們既要適應新發展，與時俱進，又要兼顧一線教學實際。所以，筆者認為，現階段我們仍然要遵照《80原則》，在教學中遵循新版有機、新版有機教參所講的原則，遵循課標要求（知道簡單有機物的命名;能寫出烴及其衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱），不宜更多地進行拓展。也就是說，烷烴命名必須準確掌握，然后以烷烴命名為基礎學習烯烴、炔烴、鹵代烴、醇等類物質的命名，知道苯的同系物、醛、羧酸、酯、氨基酸等類物質中代表物及其基本物質的名稱。在課堂上不宜過多講解像“順序規則”“較優”基團等命名問題，尤其在基礎年級不講為好。遇到復雜有機物時，只告訴學生該物質的名稱（現階段只能是《80原則》的命名）是什么即可。我們命題時也要謹慎，不要使自己陷于被動。

2.應對近年高考。因為新版有機及新版有機教參都是依據《80原則》，高考命題筆者認為這些專家也應該依據《80原則》，但盡管高考題考查的物質都是簡單的物質，我們仍需適度遷移，適應高考出現的命名問題。比如，甲苯、苯酚教學中出現的三硝基甲苯、三溴苯酚名稱可以適度拓展苯環上連接的基團還遵循優先次序（-COOH﹥-CHO﹥-OH﹥-R﹥-X﹥-NO2）問題，等等。高三在第一輪復習階段可設專題，將高考中出現的命名問題要講清楚并適度拓展，但不可消耗太多的時間和精力，因為高考都是考基本物質的名稱，第三輪也要適度回顧才好溫習，從而拿到基礎分。

3.查閱文獻。對有機物命名，在平時教學中我們基本上不需查閱太多的文獻，但要研究學習有機物命名，在查閱大量文獻時就要區分對待，可能要以2018年文獻為分界點，之前的文獻大多都是依據《80原則》，之后可能更多地談關于《17原則》的文獻。發表文章時凡涉及有機物命名問題時要謹慎，最好作出說明。

4.學習《17原則》。我們要緊跟時代學習《17原則》。一線教師要擁有豐富的命名知識才可以準確解答學生的各類問題。我們在學習中可以查閱一些文獻，尤其是2018、2019年以后的文獻，可能是學習《17原則》的一個捷徑。

上述，筆者簡要談了有機物命名的一些問題，如能給讀者一點啟發也達到了本文的目的，不當之處敬請指正。

參考文獻：

[1]中國化學會有機化合物命名審定委員會.有機化合物命名原則2017[M].科學出版社，2018.

責任編輯? 溫鐵雄