互動教學法在立體異構教學中的應用與思考

張雪嬌，成昭，劉春葉，苗延青，梁玲玲

（西安醫學院 藥學院，陜西 西安）

大學有機化學的教學中，“結構決定性質”這一主線貫穿始終，各類有機化合物的物理、化學性質往往與其結構關系密切。特別是在涉及到一些反應機理，如烯烴與鹵素的反式加成、SN1（單分子親核取代）和SN2（雙分子親核取代）中的立體化學等，必須是建立在化合物的立體結構基礎之上的。另外，還有很多有機化合物的生理活性直接受到順反構型或“手性”結構特征的影響。因此，對于臨床醫學及藥學專業的學生來說，在有機化學的學習中，加深對立體結構的理解和掌握就顯得尤為重要。但在實際教學中，由于立體結構是一個較為抽象的概念，恰恰成了學生學習有機化學時遇到的最大障礙。所以，這部分內容也一直是有機化學教學中的難點。

在現有文獻中，關于立體化學教學方法的探討有很多。劉檳[1]將傳統的球棍模型與PPT講授相結合，加深學生對有機分子三維結構的認識，有利于學生對立體化學中各種概念的理解和掌握，并在一定程度上調動了學生的學習興趣。筆者在教授立體化學這部分內容時，通過分組教學調動學生參與球棍模型的搭建，并輔以動態展示，以加深學生對立體結構的認識[2-3]。鄭敏燕[4]通過多年的教學實踐，探索出一套利用手勢建立立體模型的方法，幫助學生建立空間想象力，對學好立體化學有一定的幫助意義。張軍[5]等在手性分子的教學中，采用興趣啟發、重點啟發、問題啟發和規律啟發等教學方法，激發學生的學習熱情。劉立佳[6]等充分利用計算機技術，將Chem3D軟件對三維空間的顯示功能應用于展示有機化合物的空間結構，增強了直觀效果，從視覺上加深學生對立體結構的認識。筆者總結多年的教學經驗，重點在培養學生主動學習能力進行教學改革，其中互動式教學的開展取得了一定的效果。本文重點探討互動式教學法在立體異構教學中的應用，旨在調動學生對立體異構體的學習興趣和提高有機化學的教學效果。

一 互動教學模式的概念及特點

傳統的課堂教學往往是以“教師主動教，學生被動學”的單向教學模式為主，學生參與的積極性較差，學習主體性和主動性很難被激發。近年來，一些新型的教育教學方法，例如微課輔助教學、線上線下混合教學等被應用到有機化學教學中[7-8]，并取得了一定的教學效果。但這些新方法普遍缺乏師生之間在語言和思想上的交流，不利于學生從被動學習向主動求學轉變。巴西教育學家PauloFreire曾經說過：教學的過程本質上就是交往的過程，這個交往就是交流和對話，沒有對話就沒有交流，沒有交流就沒有真正的教育[9]?；邮浇虒W的重要性由此可見一斑。所謂互動教學法，是指在教學過程中充分發揮教師和學生雙方的主觀能動性，形成師生之間相互對話、相互討論、相互觀摩、相互交流和相互促進的一種教學方法[10]。互動式教學法能夠充分調動師生之間的互動交流，提高學生的參與意識和自主學習能力。當然，互動教學模式的具體實施過程中，不但要把重點放在問題的設計和引導學生參與討論這兩個方面，更應該著眼于高等教育的本質特征，即注重培養學生的終身學習和自主創新的能力。

二 立體異構的學習現狀

有機化合物的立體異構現象是引起有機化合物結構復雜的主要因素之一。根據產生原因的不同，對立體異構體進行簡單分類，如表1所示。

表1 立體異構體的分類

立體異構體的概念與分子的立體結構聯系緊密，因而存在一定難度。學生在學習中普遍存在以下幾點問題：（1）缺乏感性認識。分子屬于微觀粒子，其立體結構本身就是一種非常抽象的概念，對于一些空間感較差的同學來說難以理解。（2）對基本概念理解不透。如手性及手性分子的概念、手性碳與手性分子的關系、單烯烴順/反構型和Z/E構型的區別與聯系、內消旋體和外消旋體的區別等。（3）對立體異構體的構型表示方法認識不清。如取代環己烷的順反式構型和優勢構象的正確書寫、含兩個手性碳結構的Fischer投影式構型的判斷等。（4）立體異構體的不同表示方法，如Newman投影式、鋸架式、楔形式和Fischer投影式之間的轉換關系等，往往讓學生混淆不清。

三 互動教學法在立體異構教學中的應用

（一） 發揮教師引領作用，精心設計互動問題

互動教學法的實施旨在通過問題的引導，幫助學生理解記憶的同時，培養其主動學習能力和鉆研精神。教師作為教學活動的組織者和引導者，在精心設計互動教學問題時要特別注意以下幾點：

1.以學生的學習興趣為出發點，鍛煉其思考探索能力。在手性分子的學習中，同學們對手性碳饒有興趣，卻總有一部分同學對手性碳和手性分子之間的關系認識不清。為避免誤會，在講解完對映異構體這部分內容之后，筆者會趁熱打鐵，提出幾個問題讓同學們討論：含手性碳的分子一定有手性嗎？手性分子中一定有手性碳嗎？不含手性碳的分子一定沒有手性嗎？同學們搞清楚這幾個問題，也就搞清楚了手性碳和手性分子之間的關系。

2.互動形式多樣化，提升學生的主觀能動性。除了常規的教師給學生布置互動任務之外，學生也可以反過來向老師或其他同學發出問題互動，這樣才能充分調動學生的學習熱情，并使學生對知識有更深層次的理解。在講完取代環己烷的順、反式構型及其優勢構像的判斷方法之后，隨堂讓學生討論兩個問題：1，2-二甲基環己烷、順-1，2-二甲基環己烷和順-1，3-二甲基環己烷的優勢構象分別是什么？如果把其中一個甲基換成叔丁基，結果有什么區別？這樣學生之間通過交流互動，就能夠自行總結出取代環己烷的順、反式構型及其優勢構像的密切聯系。

3.充分利用網絡資源，拓寬學生的知識面，培養其收集信息的能力。例如，對于立體結構的幾種常見表達形式，Newman投影式、鋸架式、楔形式和Fischer投影式之間的轉換關系往往在教材中不做安排，但可參考文獻[11-13]較多，此部分內容就可以安排學生在課后利用網絡資源查閱資料，并和老師一起探討總結。

（二） 調動學生學習熱情，以學生為主體進行互動

在對映異構體的學習中，為突出表現手性分子的構型特征，往往需要借助表球棍模型或楔形透視式，而Fischer投影式為立體結構的平面表達提供了一種簡便易懂的操作方法。學生在學習這個知識點時通常會產生兩點困惑：改變Fischer投影式的表達形式時，為什么對其旋轉方式和對調次數等有限定要求？為什么組成相同，但表達形式不同的Fischer投影式可能是同一種化合物，也可能是不同化合物？針對這一現狀，筆者在講解完Fischer投影式的書寫原則之后，以實際搭建的乳酸分子的球棍模型為例，要求學生分組討論三個問題：（1）按照“橫前豎后”的原則將球棍模型在平面上進行投影，可以寫出幾個平面表達式？它們代表同一個化合物嗎？（2）調換球棍模型中任意兩個基團的位置（僅交換一次），再次按照“橫前豎后”的原則進行投影，可以寫出幾個平面表達式？這些表達式和上一個操作中所得到的表達式是同一個化合物嗎？（3）將兩次操作中得到的平面表達式進行對比，觀察它們之間有什么密切聯系？其討論分析過程如圖1所示。

圖1 球棍模型與其Fischer 投影式

通過分析對比，學生很容易發現：（1）含一個手性碳原子的手性分子，其中任何一種立體結構按照“橫前豎后”投影原則可以得到12種不同的平面表達形式，而這12種看似不同的平面式代表的是同一個化合物。（2）同理類推，該立體結構的對映異構體也有12種看似不同的平面表達式。（3）一對對映異構體的平面表達式之間兩兩互為鏡像關系。也就是說，以含一個手性碳原子所引起的手性分子為例，任何一種立體結構和它的Fischer投影式之間出現了一對多的映射關系，為了避免不同構型立體結構的投影式出現混淆，所以在改變Fischer投影式的表達形式時，對其旋轉方式和對調次數等有限定要求。而學生所用的教材中往往在“橫前豎后”的投影原則基礎上，又規定了將主碳鏈放在豎鍵上，并且編號較小的碳原子位于上端，這樣的操作就使得任何一種構型和它的Fischer投影式之間保持一對一的映射關系。如此一來，初學者的困惑也就迎刃而解了。這樣的互動教學方式，不但能充分體現學生主體作用，而且還調動了學生的學習熱情，在答疑解惑的同時鍛煉學生的主動學習能力。

（三） 培養學生歸納總結能力，在互動中進行課堂小結

環己烷的椅式構象，是學生在學習有機化學時第一次遇到環狀化合物的立體結構，對于大多數初學者都有一定難度。掌握椅式構象的正確書寫，不但會促進學生對其立體結構特征的認識，而且也有利于后期雜環化合物、糖類化合物結構的教學。根據教學設計，在講完這一部分內容之后，一般會要求學生練習畫出椅式構象，并總結以下幾個知識點：（1）椅式構象的碳架分布有什么特點（對位碳碳鍵相互平行）？（2）椅式構象中6個碳原子在空間上分布的有什么特點（上、下交錯分布）？（3）6個a鍵（豎鍵）空間分布有什么特點（上、下交錯分布）？（4）6個e鍵（橫鍵）空間分布有什么特點（上、下交錯分布）？（5）鄰位關系的兩個碳原子上的a鍵和e鍵空間分布有什么特點（空間取向相反）？（6）間位關系的兩個碳原子上的a鍵和e鍵空間分布有什么特點（空間取向相同）？其總結過程如圖2所示。

圖2 椅式構象的畫法及特點

這樣的分析總結無形中將課堂上的重、難點知識化整為零，拆分成若干個層層遞進的小知識點，讓學生一邊練習，一邊體會書寫要點。通過互動交流，一方面使學生及時地消化課堂所學知識，并在實踐中提出自己的意見和看法，另一方面也鍛煉了學生的觀察和歸納總結能力。

（四）拓展互動虛擬空間，開發學生自主創新潛能

學生對任何一門課程的學習包括三個階段，即課前、課中與課后，互動教學過程同樣也貫穿這三個階段。其中，課前和課后的互動往往需要借助網絡來拓展虛擬學習空間。在學習對映異構體這部分內容之前，為了促進學生對即將學習的“手性”這一概念有所認識，通常會提前在學習平臺上發布任務，讓學生通過網絡了解什么是“手性”？“手性”概念的要點是什么？日常生活中以及自然界中常見的手性現象有哪些？這些不同的手性現象之間有什么共同點？學生針對這些問題分組討論后形成統一意見，并由一名同學代表大家在課前進行展示，教師在簡單總結之后順勢而為即可引出新課。這種“潤物細無聲”的課前互動形式不但使學生的思維能力得到鍛煉和提高，同時也為新課的順利導入奠定了基礎。課后的互動教學除了日常的輔導答疑之外，還可以借助平臺對一些知識進行拓展。例如，在講完對映異構體的概念之后，為了讓學生深入認識對映異構體之間在生理活性上的顯著差異，根據教學設計，隨機挑選一部分學生在課后通過拓展閱讀進行總結：醫藥史上有名的“沙利度胺”事件的發展過程及其影響結果是怎樣的？并將查閱結果與教師探討后，將最終結論發布到平臺。這樣不但能夠使同學們充分認識到手性藥物的拆分在臨床應用中的重要性，而且也會提高學生對手性藥物的關注度。

通過這樣的互動交流學習，參與其中的同學能及時交換自己的意見和看法，鍛煉了自主學習的能動性，其他沒來得及參與的同學也能通過虛擬平臺關注到分析和總結的整個過程。這種通過虛擬空間進行互動交流，不但對學生的課前預習和課后復習有一定的督促作用，而且與課堂上的互動教學相輔相成，使教與學兩方面都獲得最佳效果。

四 結語

目前的各種教育教學改革，最終目的都是要最大限度地激發學生的主動學習熱情，互動教學法亦是如此。為保證互動教學法的順利開展，建立民主、和諧的師生關系是首要前提。作為教師，不但要尊重學生，坦然接受學生之間的個體差異，而且還要用心與學生坦誠交流，了解學生的學習需求和存在的問題。除此之外，實施互動教學的關鍵環節是教學設計，特別是在互動內容、互動方式以及互動問題的設計上，也可以邀請有興趣的同學參與討論，以學生的學習興趣和學習需求為出發點，完善教學設計?？傊?，互動教學法在立體異構這部分內容的應用結果表明，該法在提升學生獲得感的同時，也提升了教師的教學熱情和成就感。