廣西不同產地金櫻根及炮制品中沒食子酸和兒茶素的含量差異分析

韋熹苑　 鄧琦　盧小玲　舒柯　卓燊　范家文　潘思杏

摘要：為了建立金櫻根中沒食子酸和兒茶素含量的測定方法，分析廣西不同產地金櫻根及炮制品中沒食子酸和兒茶素含量的變化，該文以沒食子酸和兒茶素的含量作為指標成分，采用HPLC法對廣西產金櫻根生品、炒炙品、酒炙品、鹽炙品及醋炙品進行測定，并采用SPSS 23.0軟件進行方差分析和聚類分析。結果表明：廣西不同產地金櫻根及炮制品中沒食子酸和兒茶素含量均存在差異，所有樣品中兒茶素的含量均比沒食子酸高，南部地區（除貴港桂平外）的沒食子酸和兒茶素含量整體上比北部地區高，在炮制品中醋炙后沒食子酸和兒茶素含量最高。該研究表明HPLC測定方法簡單可行，金櫻根中沒食子酸和兒茶素含量的變化差異主要表現為產地地域及炮制方法的不同，可為今后金櫻根資源的合理利用、質量標準制定以及臨床用藥的研究提供一定科學依據。

關鍵詞： 高效液相色譜， 金櫻根， 炮制品， 沒食子酸， 兒茶素， 方差分析， 聚類分析

中圖分類號：Q946

文獻標識碼：A

文章編號：10003142（2022）05083312

Difference analysis on contents of gallic acid and catechin in roots of Rosa laevigata and its processed products from different habitats of Guangxi

Abstract：To establish the method for determination of gallic acid and catechin in the roots of Rosa laevigata， and to analyze the difference in the contents of gallic acid and catechin in roots of R. laevigata from different habitats and different processed methods resources from Guangxi. The contents of gallic acid and catechin of R. laevigata were used as evaluation index， the samples were determined by HPLC， and the data were analyzed by the analysis of variance （ANOVA） and discrimination study carried out based on the hierarchical clustering analysis （HCA） with SPSS 23.0 software. The results were as follows：The contents of gallic acid and catechin in roots of R. laevigata from different habitats and processed methods were different， the content of catechin was higer than that of gallic acid among all samples， the contents of gallic acid and catechin in roots of R. laevigata from the southern habitats （except for Guiping， Guigang） were generally higher than those from northern habitats， the contents of gallic acid and catechin were the highest in vinegarprocessed products. The conclusion display that the differences ofgallic acid and catechin contents in the roots of R. laevigata are mainly the differences of producting habitats and processed methods， the HPLC method is simple and feasible， which can provide a scientific basis for the resources development， quality control and clinical application of R. laevigata.

Key words： high performance liquid chromatography （HPLC）， roots of Rosa laevigata， processed product， gallic acid， catechin， analysis of variance （ANOVA）， hierarchical clustering analysis （HCA）

金櫻根（壯文Makgoij）又名金櫻、脫骨丹，為薔薇科植物金櫻子

（Rosa laevigata）的根。主要分布于我國華中、華南、華東及西南等地（鐘鳴等，2013）。金櫻根作為廣西道地藥材，在民間已被廣泛用作藥食兩用的保健性食材，是廣西的大宗特產藥物，在廣西中藥的發展中起著重要的支撐作用。金櫻根性味酸澀平，具有清熱解毒、涼血活血、祛瘀止痛、固精澀腸等作用，現代藥理研究表明金櫻根在抗炎、抑菌、抗腫瘤、提高機體免疫功能、抗氧化及抗心率失常等方面具有很好的開發利用價值（龍小琴和戴應和，2017），其所含化學成分沒食子酸具有抗氧化、抗菌、抗腫瘤及保護心血管系統等多種活性（鄭雪花等，2017），兒茶素具有抗腫瘤、抗氧化、抗病菌以及保護心腦器官等多種作用（陸昌琪等，2018），由此可見，沒食子酸和兒茶素作為金櫻根的關鍵藥效組分在臨床藥理中起主導作用。

金櫻根作為廣西特色中成藥金雞片、三金片等的君藥，但對于金櫻根的物質基礎研究鮮有報道，且不同產地及不同炮制方法對其有效成分含量影響尚不明確。雖有學者對金櫻根不同炮制品總鞣質和總黃酮類成分進行研究，但采用的是紫外分光光度法分析，且研究指標及樣本量較少（黃慧等，2011;單于超等，2011），易運紅等（2010）比較了金櫻子根及莖的總黃酮含量，徐艷春等（2002）對全國22個產地金櫻子中三萜酸類成分的含量進行了檢測，結果表明，不同產地三萜類有機酸的含量有明顯的差別。尚未見金櫻根較完整的質量控制標準，缺乏對其進行過程質量控制和藥效組分關系的系統研究。本研究以金櫻根的關鍵藥效組分沒食子酸和兒茶素為指標，采用HPLC法對廣西不同產地金櫻根及炮制品進行分析，建立HPLC測定兩種活性成分的分析方法，同時采用方差分析及聚類分析對指標成分的變化進行對比研究和差異分析，旨在為金櫻根廣泛深入研究和開發利用提供參考，為金櫻根質量標準制定以及臨床用藥的研究提供一定科學依據。

1材料與方法

1.1 材料和儀器

儀器：Ultimate 3000 高效液相色譜儀（美國賽默飛公司），KQ500DB型數控超聲波清洗器（昆山市超聲儀器有限公司），HH4型電熱恒溫水浴鍋（北京科偉永光儀器有限公司），METTLER TOLEDO MS204TS電子天平（梅特勒-托利多儀器有限公司），電熱鼓風干燥箱（上海精密儀器公司），電磁爐（美的公司）。

試劑：甲醇（分析純，天津市富宇精細化工有限公司），磷酸（分析純，天津市富宇精細化工有限公司），鹽酸（優級純，昆山金城試劑有限公司），水（UPW50N型超凈水器制備純化水），水（UPW50N型超凈水器制備超純水），甲醇（色譜純，美國天地試劑公司），沒食子酸（中國食品藥品檢定研究院提供，批號：110831201605），兒茶素（中國食品藥品檢定研究院提供，批號：110877201203）。

金櫻根采自廣西9個產地，經貴州省食品藥品檢驗所副主任藥師舒柯鑒定為薔薇科（Rosaceae）植物金櫻子（Rosa laevigata）的根，金櫻根及不同炮制品（實驗室自制）共45個見表1。

1.2 方法

1.2.1 標準溶液的制備精密稱取沒食子酸對照品2.40 mg，加甲醇溶液定容至100 mL，搖勻，即得0.024 mg·mL1的沒食子酸對照品儲備液;精密稱取兒茶素對照品5.81 mg，加50%乙醇定容至20 mL，即得0.290 mg·mL1的兒茶素對照品儲備液。

1.2.2 不同炮制品的制備參照2020版《中國藥典》四部項下炮制通則中各炮制品的制備方法，將9批不同產地的金櫻根分別稱取各1 000 g，每批產地分5份，每份200 g，分別為生品、炒黃、酒炙、鹽炙和醋炙。

生品：將9批不同產地金櫻根藥材凈選切制后，40 ℃低溫烘干，備用。炒黃品：取上述9批凈制后的藥材適量（每批200 g），置燒熱炒鍋內，用文火翻炒至表面顏色加深時，取出，放涼。酒炙品：取上述9批凈制后的藥材適量（每批200 g），加入定量的黃酒（ 藥∶黃酒=100∶20 ） 攪拌均勻，悶透，置燒熱炒鍋內，用文火炒至表面顏色加深時，取出，放涼。鹽炙品：取上述9批凈制后的藥材適量（每批200 g），加入定量的鹽水（藥∶食鹽=100∶20 ） 攪拌均勻，悶透，置燒熱炒鍋內，用文火炒至表面顏色加深時，取出，放涼。醋炙品：取上述9批凈制后的藥材適量（每批200 g），加入定量的米醋（藥∶米醋 = 100∶20 ） 攪拌均勻，悶透，置燒熱炒鍋內，用文火炒至表面顏色加深時，取出，放涼。

1.2.3 樣品溶液的制備

1.2.3.1 取1.2.2項下的各樣品低溫干燥后，粉碎，過三號篩，取各樣品粉末0.1 g，精密稱定，置于具塞錐形瓶中，精密加入4 mol·L1 HCl 50 mL，稱定重量，加熱回流4 h，取下，放冷，用4 mol·L1 HCl 補足減失的重量，過濾，精密量取續濾液10 mL置于蒸發皿中，蒸干，殘渣用甲醇溶解轉移到10 mL容量瓶中，用甲醇定容至刻度，搖勻，取續濾液，備用于測定沒食子酸含量。

1.2.3.2 取1.2.2項下的各樣品低溫干燥后，粉碎，過三號篩，取本品約0.5 g，精密稱定，置于具塞錐形瓶中，精密加入甲醇-鹽酸（50∶1）50 mL，密塞，稱定重量，分別超聲處理（功率250 W，頻率40 kHz ） 45 min，放冷，再稱定重量，用甲醇補足減失的重量，搖勻，濾過，取續濾液，備用于測定兒茶素含量。

1.2.4 HPLC色譜條件測定沒食子酸色譜條件：色譜柱為 thermosC18 （250 mm × 4.6 mm，5 μm）;流動相為A（甲醇）-B（0.1 % 磷酸）（5∶95）;檢測波長為271 nm;柱溫為30 ℃;流速為0.6 mL·min1;進樣量為5 μL。測定兒茶素色譜條件：色譜柱為watersC18 （250 mm × 4.6 mm，5 μm）;流動相為A甲醇B 0.2%磷酸（10∶90）;檢測波長為279 nm;柱溫為 30 ℃;流速為1 mL·min 1;進樣量為10 μL。

2結果與分析

2.1 方法學考察

2.1.1 線性關系、檢出限及定量限分別精密吸取“1.2.1 ”項下的沒食子酸和兒茶素對照品儲備液1、3、5、10、15 μL，進樣測定，記錄色譜峰面積，以進樣量為橫坐標（X），峰面積為縱坐標（Y）繪制標準曲線，得各成分的回歸方程、相關系數、線性范圍、檢出限及定量限，結果見表 2。

2.1.2 精密度試驗分別取“1.2.1 ”項下各對照品溶液適量，按“1.2.4 ”項下各對照品的色譜條件各連續進樣6次，記錄峰面積，沒食子酸和兒茶素的相對標準偏差（relative standard deviation，RSD）分別為0.91%和0.40%，結果表明儀器精密度良好。

2.1.3 重復性試驗分別取“1.2.2” 項下S1號樣品各6份，以每6份為一組，各組中每份分別按0.1和0.5 g精密稱定，再按“1.2.3”項下“1.2.3.1”和“1.2.3.2”的方法制備樣品溶液，分別按“1.2.4”項下各色譜條件進樣測定，記錄色譜圖，計算含量，各6份樣品的沒食子酸和兒茶素含量測定平均值分別為4.902和19.318 mg·mL1，RSD分別為0.80%和1.50%，結果說明兩種測定方法重復性均良好。

2.1.4 穩定性試驗分別取“1.2.3”項下S1號樣品溶液適量，在室溫下放置，并分別于0、2、4、8、12、24 h按“1.2.4”項下各自色譜條件進行測定，結果沒食子酸和兒茶素峰面積的RSD分別為1.95%和0.96%（n=6），表明樣品溶液在24 h內穩定性均良好。

2.1.5 加樣回收試驗分別取已知含量的S1號樣品適量，精密稱定，置錐形瓶中，分別精密加入沒食子酸對照品溶液（0.226 6 mg·mL1）1 mL和兒茶素對照品溶液（1.946 2 mg·mL1）1 mL，揮干，按“1.2.3”項下兩種樣品溶液的方法制備，按“1.2.4”項下的各自色譜條件進行測定，結果表明，沒食子酸和兒茶素的測定方法均具有良好的加樣回收率。具體結果見表3。

2.2 含量測定結果

取 “1.2.2 ”項下樣品，按“1.2.3”項下的兩方法進行樣品溶液的制備，并在“1.2.4 ”色譜條件進行測定，色譜圖見圖1，記錄峰面積，含量測定結果見表4，從實驗結果可見，兒茶素含量明顯高于沒食子酸含量，在同一樣品中兒茶素含量是沒食子酸的二至九倍，此結果可作為廣西金櫻根藥材的一項重要特征。

2.3 不同產地金櫻根聚類分析

用以上9個不同產地金櫻根生品中兒茶素和沒食子酸的含量作為變量，采用SPSS 23.0軟件進行聚類統計分析，結果見圖2。 當5<λ≤10時，S1、S6、S11、S16、S21及S26聚為第一類，S36和S41聚為第二類，S31聚為第三類。當10 <λ< 25時，所有樣品被分為兩類：S1、S6、S11、S16、S21、S26、S36及S41聚為一類;S31單獨為一類。從聚類分析結果可知，不同產地的金櫻根兒茶素和沒食子酸含量具有較明顯的地理分布傾向，大致來源于廣西北部地區的宜州、柳州、桂林及賀州聚為一類（S1、S6、S11、S16、S21及S26），來源于廣西南部地區的貴港平南和欽州平吉聚為一類（S36和S41），來源于廣西南部地區貴港桂平單獨聚為一類（S31）。廣西南部地區的成分與北部地區存在一定的差別，且南部地區的貴港桂平與其他產區的成分差異較大，可能是由于生長環境或藥材品種等多方因素影響所致。

聚類分析可將所有樣品大致分為三類，聚類后不同類群的沒食子酸和兒茶素平均含量比較見表5， 各類群的沒食子酸和兒茶素含量均存在顯著性差異（P<0.05）。廣西南部地區（除貴港桂平外）的沒食子酸和兒茶素含量整體上比北部地區高，第三類貴港桂平無論是沒食子酸還是兒茶素均比其他類產區低，具體原因有待進一步研究分析。

2.4 不同產地金櫻根及不同炮制品中沒食子酸和兒茶素含量的方差分析

以沒食子酸和兒茶素的含量作為因變量，采用SPSS 23.0軟件進行多元方差分析，結果見表6。不同產地的沒食子酸和兒茶素含量均具有極顯著

性差異（ P<0.01 ），說明金櫻根中沒食子酸和兒茶素含量均受不同地域環境因素的影響， 與聚類分析的結果相一致，都反映出金櫻根藥材不同產地間的差異性。在不同炮制方法上，沒食子酸含量具有極顯著性差異（P<0.01），兒茶素含量具有顯著性差異（P<0.05 ），說明炮制方法對沒食子酸和兒茶素的含量均有不同程度的影響。

不同產地金櫻根及炮制品中沒食子酸和兒茶素含量分布見圖3和圖4，不同產地的金櫻根經過炮制后，沒食子酸含量和兒茶素的含量均有一定程度的變化，沒食子酸含量在四個產區（宜州懷遠、桂林灌陽、貴港桂平及欽州平吉），兒茶素含量在六個產區（宜州洛東、桂林灌陽、桂林全州、貴港桂平、貴港平南及欽州平吉）的個別炮制方法中略有下降，但在所有產區中醋炙后沒食子酸和兒茶素含量均有所升高，分別達到（0.66±0.16） mg·g1和（2.83±0.87） mg·g1。對不同炮制方法下沒食子酸和兒茶素的含量進行進一步的方差分析，結果見表7，醋炙品與其他炮制品都存在顯著性差異（P<0.05）和極顯著性差異（P<0.01），因此，表明醋炙方法最適合金櫻根炮制加工，能有效提高沒食子酸和兒茶素的含量。

3討論與結論

3.1 色譜條件及提取方法的考察

在進行色譜條件摸索實驗中，依次選用甲醇-磷酸、乙腈-磷酸、甲醇-甲酸、乙腈-甲酸等系統進行檢測，200～400 nm波長下進行全波長掃描，色譜柱分別用watersC18（250 mm × 4.6 mm，5 μm）、迪馬色譜柱（250 mm × 4.6 mm，5 μm）、依利特C18色譜柱（250 mm × 4.6 mm，5 μm）、thermosC18（250 mm × 4.6 mm，5 μm）進行考察，柱溫和流速分別用20、30、40 ℃ 和0.8、1.0、1.2 mL·min1 進行篩選，由于考慮到沒食子酸和兒茶素都是含有酚羥基的酸性化合物，極性都比較大，而且金櫻根的成分多以極性較大的成分為主（李石平，2013），因此，為使得分離度好，且峰型效果顯著，在流動相中加入不同種類和比例的酸性試劑進行篩選（耿麗等，2020），最終測定沒食子酸流動相為甲醇-0.1%磷酸（5∶95），色譜柱為 thermosC18（250 mm ×

4.6 mm，5 μm），檢測波長為271 nm，流速為0.6 mL·min1，柱溫為30 ℃;測定兒茶素流動相為甲醇-0.2%磷酸（10∶90），色譜柱為watersC18 （250 mm × 4.6 mm，5 μm）;檢測波長為279 nm;柱溫為30 ℃，流速為1 mL·min1，在這些條件下色譜峰的分離好、基線平穩、雜質峰的干擾少。

前期在對金櫻根藥材提取工藝的考察中，分別以沒食子酸和兒茶素含量為測定指標，將提取溶劑（不同濃度甲醇、不同濃度乙醇、不同濃度鹽酸、不同比例的甲醇-鹽酸），提取方式（加熱回流、超聲提取），提取時間（30 min、45 min、1 h、2 h、3 h、4 h）及稱樣量（0.1、0.2、0.3、0.4、0.5 g）等作為考察因素，最終以所測成分（沒食子酸和兒茶素）含量最高作為優選條件。因此，分別選用0.1 g稱樣量，4 mol·L1 鹽酸溶液加熱回流4 h作為沒食子酸測定的提取方法;0.5 g稱樣量，甲醇-鹽酸（50∶1）溶液超聲處理提取45 min作為兒茶素測定的提取方法。

在金櫻根藥材含量測定中多數集中在采用UV法進行（單于超和田素英，2011;黃慧等，2011;蘇亦用等， 2012; 朱萱萱等，2021），本研究建立了

HPLC測定金櫻根中沒食子酸和兒茶素的測定方法，該方法操作簡單，能使沒食子酸和兒茶素與其他干擾峰達到基線分離，且靈敏、可靠、重復性好，因此能更準確地對金櫻根進行定性和定量分析。

3.2 基于沒食子酸和兒茶素含量測定的金櫻根質量評價及其炮制方法的優選

目前，對金櫻根中含量測定的報道多以測定某一類化學成分含量為主，如黃慧等（2011）對湖南產金櫻根不同炮制品中的總鞣質含量進行測定，結果顯示炮制后總鞣質含量降低，單于超等（2011）分別對不同產地金櫻子根、陽枝總鞣質的含量測定和金櫻根不同炮制品中總黃酮含量進行測定，結果認為廣西產金櫻根中總鞣質含量最高和不同炮制方法對金櫻根中總黃酮含量的影響較大，以上研究只對某一產地炮制品或幾個產地的某類成分含量進行研究，樣本量及測定指標都較單一。沒食子酸和兒茶素是金櫻根發揮藥效作用的重要基礎物質，它們均具有酚羥基結構，有一定的酸性，同時兒茶素具有苦澀味（Scharbert & Hofmann， 2005; 張英娜等，2017）， 可見金櫻根性

味酸來源于沒食子酸和兒茶素，澀味主要來源于兒茶素，因此，測定沒食子酸和兒茶素含量具有重要的意義。本研究選取廣西9個不同產地金櫻根及炮制品作為研究對象， 并以沒食子酸和兒茶素

作為測定指標，樣品量包括了廣西大部分產區，因此，測定結果能更好地評價廣西金櫻根藥材的質量及優選適合的炮制加工方法。

沒食子酸和兒茶素為植物二次代謝產物的多酚類成分，它們的合成與積累受氣候變化、地理環境等因素的影響（董娟娥和梁宗鎖，2004;錢家萍等，2020），本研究發現不同產地的金櫻根中兒茶素和沒食子酸含量具有較明顯的地理分布傾向，且廣西南部地區（除貴港桂平外）沒食子酸和兒茶素的含量整體上比北部地區高，金櫻根植物喜溫暖濕潤的氣候和陽光充足的環境（李小明，2010），廣西南部地區屬于南亞熱帶氣候，全年氣候較暖熱，雨量及光照充沛（況雪源等，2007），且研究發現光照強度的升高能增加植物體內多酚物質的含量（程春龍等，2008），因此，廣西南方氣候條件可能是影響金櫻根中沒食子酸和兒茶素含量升高的因素之一，然而南部地區的貴港桂平與其他產區的成分差異較大，可能是由于生長環境或藥材品種等多方因素影響所致。由于本次研究數據指標有限，對于地理環境等其他因素是否影響金櫻根中沒食子酸和兒茶素的含量需進一步研究，后期可通過再擴大樣本量，考察多項影響指標（如土壤成分，海拔高低等）來進行深入分析。

本研究對不同產地金櫻根及炮制品中沒食子酸和兒茶素進行方差分析，發現經炮制后沒食子酸和兒茶素的含量均有一定程度的變化，推測是在炮制過程中，受加熱、輔料等因素影響所致。此外，在同一炮制方法中出現產地間的沒食子酸和兒茶素含量升降不一致的現象，可能是個別產地金櫻根中含有某些成分而產生化學變化或由于在實驗中操作不當等因素所致。本研究中，醋炙后沒食子酸和兒茶素含量均升高，這與筆者前期研究金櫻根炮制品中金屬含量醋炙方法最優相一致（韋熹苑等，2021）。分析醋炙后沒食子酸含量升高的原因可能是由于在加熱和酸性條件下，金櫻根中鞣質類成分或含有沒食子酰基的苷類成分， 在加熱炮制條件下分解， 從而導致沒食子酸含量增加（王云等，2010）。醋炙后兒茶素含量升高可能是由于在中性和堿性條件下兒茶素不穩定，而在一定pH的酸性條件下可穩定存在（張盼等，2020），因此使得能最大限度地保存兒茶素的成分（吳夢琦等，2019），另外也有可能是糖苷類成分轉化成兒茶素，并在酸性條件下穩定存在。綜上所述，對于金櫻根各炮制品的炮制機制仍有待進一步研究。

3.3 結論

本研究采用HPLC法建立金櫻根中沒食子酸和兒茶素含量的測定方法，為研究廣西金櫻根藥材資源的合理利用及質量標準提供一定的科學依據，同時通過探討金櫻根炮制前后沒食子酸和兒茶素含量的變化規律，揭示金櫻根炮制的科學性，為今后研究金櫻根炮制品中化學成分的變化機制與藥理活性的關系打下一定的實驗基礎。

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（責任編輯周翠鳴）

收稿日期：2021-02-19

基金項目：廣西科技開發項目（桂科AD19110088）;廣西高校中青年教師基礎能力提升項目（2018KY0332）

第一作者： 韋熹苑（1985-），碩士，工程師，主要從事中藥成分分析工作，（Email）249265851@qq.com。

通信作者：舒柯，碩士，副主任藥師，研究方向民族藥成分分析與研究，（Email）50618622@qq.com。