梔子“辨狀論質”及其品質成因研究進展

饒 志，張 帆，董毓松, 2，魏玉輝*

梔子“辨狀論質”及其品質成因研究進展

饒 志1，張 帆1，董毓松1, 2，魏玉輝1*

1. 蘭州大學第一醫院 藥劑科，甘肅 蘭州 730000 2. 蘭州大學藥學院，甘肅 蘭州 730000

梔子是首批列入藥食兩用的藥材，在臨床中應用廣泛。傳統梔子品質評價方法及質量控制體系存在一定的局限性，而“辨狀論質”理論的提出及發展在梔子品質評價中極具價值，已有大量研究依據該理論對梔子的品質評價進行了一系列探索。通過對梔子的狀-質關聯、品質內涵及其成因的研究現狀進行綜述，并對相關研究方向進行討論和展望，為建立科學的梔子質量評價方法提供參考。

梔子；辨狀論質；品質評價；狀-質關聯；品質成因；梔子苷；藏紅花苷I；藏紅花苷II

梔子為茜草科植物梔子Ellis的成熟果實，始載于《神農本草經》，是國家衛生健康委頒布的首批藥食兩用資源，具有涼血解毒、瀉火除煩等功效，中醫臨床常用于治療黃疸尿赤、目赤腫痛、血熱吐衄、學淋澀痛、火毒瘡瘍等癥[1]。作為我國傳統的出口藥用商品，梔子目前已遠銷東南亞、日本及歐美各國，頗受國際市場歡迎。梔子品質評價是保障其藥理機制研究及產業化發展的關鍵，但目前其品質評價尚面臨巨大挑戰。一方面，傳統經驗鑒別模式依賴眼看、手摸、鼻聞、口嘗、水試、火試等，其指標多依賴專業人員經驗，缺乏客觀性評價標準；另一方面，以梔子苷檢測為核心的現代質量控制體系[2-3]，在充分評價其內在品質方面尚存局限，且與經驗鑒別模式毫無關聯，導致經驗認知與標準化檢驗之間存在巨大鴻溝。評價梔子品質亟需從系統方法、科學理論等方面進行更深層次的守正創新。

古人依據中藥性狀特征判斷其品質，并在實踐中積累了豐富經驗，在此基礎上提出“辨狀論質”理論，以藥材形態固有特征與內在品質的聯系作為判斷其真偽優劣的依據[4-5]。近年來，已有學者圍繞“辨狀論質”對如何科學進行梔子的品質評價進行了一系列研究[6-8]。本文旨在對梔子性狀特征本質、品質內涵及成因等方面研究進行綜述，為建立梔子質量評價方法提供參考。

1 梔子的狀-質關聯

梔子以果實入藥，個體較小，呈長卵圓形，表面紅棕色或紅黃色，有翅狀縱棱，氣微，味微酸苦。目前市場上出現的易混品種為水梔子Ellis var.Nakai成熟果實，其果實較大，呈長圓型，該品種多做染料提取原料，須與藥用梔子相鑒別。《中華藥海》（上部）[9]記載，梔子質量評價以“個小、完整、仁飽滿、內外色紅者佳，個大、外皮棕黃色、仁較癟、色紅黃者質次”；《金世元中藥材傳統鑒別經驗》[10]認為梔子以“個小、皮薄、飽滿、色紅者為優”。上述典籍中的描述具有一定模糊性，且這些性狀特點是否與其品質具有直接關系還缺乏數據支撐。“辨狀論質”將前人傳統經驗進行了總結歸納，并將藥材外部形態特征與內在質量相關聯，隨著該理論體系的不斷完善，其狀-質關聯的實質可被歸納為藥材的外部形態特點（形、色、氣、味），是其內部次生代謝物的外在表現。隨著技術發展，電子儀器已可實現中藥形、色、氣、味的客觀表達，近年來有學者相繼對梔子形態特點與主要次生代謝物間的相關性展開研究，以期進一步提高梔子“辨狀論質”的科學性，見圖1。

“→”-梔子成分的含量由低到高 **-極顯著相關 A-形-質相關性 B-色-質相關性

1.1 形-質相關性

傳統“辨狀論質”多根據藥材外形判斷其質量。劉淼琴[11]通過對不同形態梔子進行對照研究，發現梔子外觀性狀與內部次生代謝產物有密切關系，圓而小的梔子環烯醚萜類成分高，大而長的梔子色素類成分高。鄧紹勇等[12]發現梔子果長、果寬、萼長、萼齒長與梔子苷含量呈正相關，果長、果徑、縱棱寬與藏紅花苷I含量負相關。費曜等[13]采用梔子葉形、果實大小、果實直徑、縱棱高、宿萼長度、果實顏色等外形特征與總環烯醚萜苷、梔子苷、藏紅花苷I等成分相關聯，可將9個不同產地梔子分為5種類型。楊春靜等[14]建立明礬炮制不同果型梔子的指紋圖譜，通過聚類分析、正交偏最小二乘判別分析等方法，發現八棱梔子的質量最佳。通過外觀性狀與次生代謝物含量的相關性研究，可對形-質關系進行深入分析，從而闡釋梔子以“圓小、皮薄、飽滿者為佳”的科學意義。隨著顯微技術不斷發展，“辨狀論質”中的形不僅局限于中藥外部形態，也可表現為顯微結構。如梔子“果實橫切面顯現縱棱處顯著凸起”“種子橫切面內壁及側壁增厚尤甚”的顯微結構特點可能也與次生代謝產物具有顯著關聯，且對梔子形的客觀量化后與更多次生代謝物含量間的關聯也需進一步闡明，這些研究可為形-質內涵的深入闡明提供依據。

1.2 色-質相關性

根據顏色評價藥材品質是“辨狀論質”的一項重要指標[15]，測色儀技術的發展實現了中藥顏色的客觀表達。黃瀟等[16]采用CIELAB色度空間技術對梔子顏色數值進行定量表征，發現梔子中單體京尼平苷含量與*（表征顏色亮度）呈正相關，藏紅花苷I含量與*（表征紅綠分量）、*（表征黃藍分量）呈正相關。裴建國等[17]研究發現，*、*與總環烯醚萜、總有機酸呈顯著正相關，*與藏紅花苷呈顯著正相關。另有研究發現，梔子炮制過程中顏色發生顯著變化，*、*、*變化趨勢與總環烯醚萜苷含量呈負相關，與總二萜色素含量呈正相關[18]。付小梅等[19]對3年內不同采收期梔子進行研究，結果表明梔子顏色越紅（*值越大），藏紅花苷I含量越高。以上結果均表明，色度數值與梔子成分間存在顯著關聯。

1.3 氣-質相關性及味-質相關性

現代電子鼻、電子舌技術為實現中藥氣、味的客觀化表達提供了可能，可降低人體感官判斷描述主觀性、個體化差異，將測得的氣、味值與化學成分含量進行相關性分析，可為根據藥材氣、味判斷品質的觀點提供依據。梔子“氣微，味微酸苦”，中藥中氣味多由其中的揮發油成分產生[20]，酸味與有機酸成分相關[21]，苦味則與生物堿、苦味素、苷類等成分關聯[22]。楚越等[23]發現梔子炒焦后苦味、澀味、鮮味、咸味均明顯高于生梔子，其味覺變化與香草酸、藏紅花苷I、藏紅花苷II、蘆丁的含量變化相關。已有研究證實，梔子揮發油具有鎮靜、催眠、抗驚厥及促進學習記憶作用[24]，而梔子中的有機酸類物質具有降血糖、調血脂、抗腫瘤、抗氧化[25]等多種生物活性。目前基于梔子氣、味等性狀特征與其藥效組分關聯的品質評價研究較少，對于此部分的深入探究將能夠更加全面闡釋梔子狀-質關聯。

2 梔子的品質內涵

欲闡明梔子“辨狀論質”內涵，如何科學評價梔子品質是其中的核心內容。目前梔子的狀-質關聯研究多以一種或幾種關鍵次生代謝物含量代表其品質優劣，尚未充分體現出梔子的藥用屬性。梔子具有保肝解毒、抗炎、抗高血壓、降血糖等多種藥效；同時，用藥后引起的肝臟、腎臟及血液系統毒性也日益引起廣泛關注[26-27]。作為一味傳統中藥材，只有基于藥理作用探討品質優劣才能從根本上闡明梔子質的內涵。近期有研究發現，梔子中藏紅花苷I含量與單果質量、果大小指標呈顯著正相關，西紅花苷I含量、單果質量、果大小與小鼠耳廓腫脹抑制率呈顯著負相關，與大鼠膽汁流量、總膽汁酸及總膽紅素呈負相關，證明梔子外觀形態-藥材成分-藥理作用間存在一定關聯[28]。基于梔子體內藥理作用溯源其生物活性成分，分析藥材性狀特征，進一步解析其“辨狀論質”內涵。

梔子中的主要次生代謝物包括環烯醚萜類、二萜色素類、黃酮類、有機酸類、揮發油類等[1,29]，而這些復雜成分群如何產生某種藥理作用的化學本質尚未完全闡明。因此，如何進行藥理作用指導下的梔子活性成分系統溯源，是進一步闡釋梔子“辨狀論質”內涵的關鍵。近年來，已有眾多學者致力于梔子中的藥效物質發現，并提出根據藥效系統篩選其中活性成分的研究思路。如Yang等[30]對采用不同試劑及硅膠柱色譜洗脫制備的梔子提取物進行抗病毒活性評價，并選用活性最佳的乙醇提取物5.0 g/kg ig大鼠后，分析其入血組分，共鑒定出京尼平苷、山梔苷B、京尼平酸、綠原酸等13種活性成分。Feng等[31]首先對梔子厚樸湯中能夠進入腦組織的成分進行整體分析，隨后采用分子對接技術篩選出京尼平-1-β-龍膽雙糖苷、木樨草素等與γ氨基丁酸、5-羥色胺和褪黑素受體具有良好親和力的活性成分。課題組通過建立茵梔黃注射液入血成分在靶細胞中的退黃作用評價及活性成分篩選模型，提出從含藥血清-細胞攝入-靶點蛋白模型中篩選梔子活性成分及作用機制研究的觀點[32]，有望從中系統提取出針對梔子藥理特性的活性成分，并明確其含量組成。因此，從梔子作用靶點出發，通過其量化的藥理指標（或標志物）建立與體內靶器官、體外靶細胞中有效物質及代謝物的系統關聯，以此溯源藥材成分，可從梔子復雜的化合物群中全面、精確發現活性成分。

3 梔子的品質成因

梔子品質與其關鍵次生代謝物含量緊密相關。次生代謝是植物在長期繁衍進化過程中與環境相互作用的結果，其合成和積累不但受遺傳控制，同時還受樹齡、生長發育階段、環境影響。同一植株不同部位各次生代謝產物含量不同，不同生長期其含量亦不同[33]。此外，梔子作為一種藥材，產地加工方法、炮制工藝等因素均能對其次生代謝物含量產生顯著影響。

3.1 遺傳特性

自身遺傳特性是決定植物次生代謝物含量的根本原因，目前已有對梔子中活性物質生物合成途徑、關鍵基因功能及調控機制等方面的研究報道。目前對梔子中藏紅花苷生物合成途徑的研究已較為明確。藏紅花苷是二萜色素類化合物，其生物合成前體是異戊二烯焦磷酸（isoprene pyrophosphate，IPP），其在IPP異構酶（IPP isomeras，IPPI）作用下生成二甲基丙烯焦磷酸（dimethyl propene pyrophosphate，DMAPP），然后在香葉基焦磷酸合成酶（geranyl pyrophosphate synthetase，GGPS）催化下，DMAPP與3分子IPP縮合生成香葉基焦磷酸（geranyl pyrophosphate，GGPP）[34]。有報道認為IPPI在植物體內可能是一個限速酶[35]。隨后，2分子GGPP在八氫番茄紅素合成酶（octahydrolycopene synthetase，PSY）催化下聚合成八氫番茄紅素。劉倩等[36]發現基因與大葉大果型梔子藏紅花苷含量呈極顯著正相關作用，認為這可能是其生物合成途徑中的一個關鍵調節酶。隨后，番茄紅素在八氫番茄紅素脫氫酶（octahydrolycopene dehydrogenase，PDS）、ζ-胡蘿卜素脫氫酶（ζ-carotene dehydrogenase，ZDS）、類胡蘿卜素異構酶（carotenoid isomerase，CRTISO）3個酶共同作用下生成全反式番茄紅素[37]，該物質在梔子番茄紅素-β-環化酶（lycopene-β-cyclase ofEills，GjLCYb）的催化下環化生成β-胡蘿卜素，再經β-胡蘿卜素羥化酶羥化為玉米黃素[38]。孫諳[39]經過對梔子果實生理代謝動態變化的綜合分析，發現可能是提高藏紅花苷成分含量的候選基因。Xu等[40]完整解析了5種藏紅花苷的下游合成途徑。該研究首先基于梔子不同組織部位及不同果實成熟階段的轉錄組研究，篩選可能參與藏紅花苷生物合成途徑相關的β-胡蘿卜素羥化酶（carotenoid cleavage dioxygenase，）、乙醛脫氫酶（acetaldehyde dehydrogenase，）、糖基轉移酶（glycosyltransferase，）編碼基因，并采用分子生物學技術鑒定出GjCCD4a、GjALDH2C3、GjUGT94E13和GjUGT74F8 4個催化藏紅花苷生物合成的關鍵酶。首先，全反式番茄紅素、β-胡蘿卜素、玉米黃素可在細胞質體中由GjCCD4a催化生成藏紅花酸二醛。藏紅花二醛在GjALDH2C3的催化下在內質網中合成藏紅花酸，隨后在細胞質中由GjUGT94E13和GjUGT74F8 2種梔子糖基轉移酶合成5種藏紅花苷，見圖2。除藏紅花苷外，梔子中其他成分的基因分析也已有報道。潘媛等[41]通過對梔子果實進行轉錄組測序，初步獲得77個參與環烯醚萜類物質合成的功能基因，為后續開展此類物質合成機制研究提供了依據。此外，提高綠原酸、梔子苷含量的候選基因羥基肉桂酸轉移酶（hydroxycinnamate transferase，）及香葉基焦磷酸合成酶（geranyl pyrophosphate synthetase，）也已初步確定[39]。

圖2 梔子中5種藏紅花苷的生物合成途徑

3.2 果實部位

已有多項研究對梔子果實不同部位中次生代謝物的含量進行分析，結果表明梔子中的環烯醚萜類及二萜色素類成分在果仁中的含量高于果皮[42-43]。李憶紅等[44]發現雖然梔子苷、藏紅花苷I等質控成分在果仁中分布高于果皮，但綠原酸、異綠原酸及其異構體在梔子果皮中分布遠高于果仁，說明梔子果皮、果仁分用有一定科學依據。另一項對梔子不同部位中7個成分分布特征的研究表明，梔子仁中富含京尼平苷酸、京尼平龍膽二糖苷、梔子苷、藏紅花苷I、藏紅花苷II；梔子皮中主要含綠原酸、蘆丁[45]。梁獻葵等[46]應用高效液相色譜法比較梔子果實不同部位的指紋圖譜后發現，梔子皮、仁部位指標性成分含量存在顯著差異。一項研究應用氣相色譜法在全梔子揮發油中檢測出47個色譜峰，其中10個來源于梔子皮，9個來源于梔子仁，9個為梔子皮和梔子仁的共有峰，而另有19個色譜峰為全梔子揮發油所特有，說明梔子皮與梔子仁中揮發油成分具有顯著差異，并且全梔子中揮發油組成并非梔子皮和梔子仁中組分簡單相加的結果[47]。

3.3 生長期及采收期

梔子果實的生長期也是影響次生代謝物積累的重要因素之一。梔子果實生長分為2個階段，第1階段從開花至第6周，此時梔子苷含量達到峰值并保持穩定，而藏紅花素尚未生成；第2階段從開花后8周至果實成熟，此時藏紅花素生成，含量逐漸增加直至果實完全成熟[48]。石鳳鳴等[49]發現梔子苷主要在梔子果實形成后短期內積累達峰，后期濃度隨果實生長而下降；藏紅花苷含量隨果實成熟逐漸增加，但過熟果實也不利于藏紅花苷的穩定。夏鴻東等[50]發現，隨著梔子果實的發育成熟，梔子苷、京尼平苷酸、綠原酸含量呈逐漸下降趨勢；藏紅花苷類成分在梔子果實初期未合成，隨著果實發育成熟含量呈逐漸上升趨勢；京尼平-1-β-龍膽雙糖苷的含量呈先上升后下降的變化趨勢。

采收時間亦可對梔子次生代謝物積累產生較大影響。多項研究[51-52]表明梔子的最佳采收期應為9月中旬至10月中下旬，此時梔子苷含量可達到峰值。何兵等[42]發現青果期梔子是提取環烯醚萜類入藥的最佳采收時期，而紅熟期梔子是提取藏紅花苷類入藥的最佳時期。米慧娟等[53]研究了江西省樟樹縣梔子中京尼平苷酸、京尼平龍膽雙糖苷、梔子苷、藏紅花苷I、綠原酸、隱綠原酸6種主要成分含量，結果表明不同采收時間梔子中的成分含量有明顯差異，其最佳采收時間為10月中旬至11月中旬。

3.4 產地加工及炮制方法

梔子產地加工方法包括自然曬干、烘箱烘干、水煮后曬干、蒸后曬干等[54]。有研究表明，較優的產地加工方法為將藥材水煮后曬干[55]。檀偉靜等[56]通過對蒸后曬干、烘箱烘干、真空干燥、微波干燥4種加工方法中梔子苷、綠原酸、藏紅花苷I 3個成分的含量測定研究表明，50 ℃真空干燥可使這3種成分含量得以最大程度保留。趙璨等[57]采用不同加工方法處理梔子藥材后發現，50 ℃烘干對梔子苷和藏紅花苷I的保存具有較好效果，而蒸后烘干和微波干燥對梔子苷保存效果較好。

《中國藥典》2020年版收錄梔子的入藥形式有生梔子、炒梔子、姜炙梔子、焦梔子、梔子炭等。李會芳等[58]、黃萌萌等[59]采用偏最小二乘回歸法分析梔子不同炮制品中化學成分與肝腎毒性的關聯度，發現梔子苷和藏紅花苷I可能是梔子肝腎毒性的物質基礎，炮制后梔子肝腎毒性有所降低，可能與這2種成分含量下降相關。夏夢雨等[60]應用色彩分析儀測定焦梔子炒制過程中樣品色度值，對顏色與梔子中10個主要成分含量進行相關分析與判別分析后發現，在2種炮制方法過程中梔子顏色不斷加深，羥異梔子苷、藏紅花苷I和藏紅花苷II含量明顯下降，梔子苷酸和5-羥甲基糠醛含量明顯上升，山梔苷、去乙酰車葉草苷酸甲酯和京尼平苷含量呈下降趨勢，雞屎藤次苷甲酯呈先上升后下降的趨勢，京尼平-1--龍膽二糖苷呈下降、上升、再下降的趨勢。李蘇運等[61]對酒炙梔子的不同工藝進行考察，根據梔子苷、香草酸、蘆丁、山梔苷、綠原酸、梔子新苷、藏紅花苷I、藏紅花苷II等11種成分含量變化加權評分后的吸光度值，得到酒梔子的最佳炮制工藝。

4 結語

近年來對梔子“辨狀論質”的內涵研究已逐漸趨于科學化、系統化，特別是近期對梔子外部形態的客觀化表達與其主要次生代謝物的相關性分析已取得較大進展，梔子形、色、氣、味等形態的量化指標均可能與成分積累相關。筆者認為今后以梔子藥理作用-活性成分-藥材品質為主線的研究方向有望進一步闡釋“辨狀論質”內涵。梔子品質的標示性成分歷經植物生長、采收、加工、炮制等化學傳遞過程，終以成品入藥。因此，對梔子藥材形成中這些關鍵影響因素的研究能夠闡明其品質形成機制，從而為梔子質量評價及控制體系的建成奠定基礎。目前，梔子中一些關鍵成分（如藏紅花苷）的生物合成途徑已被完整解析，而更多與藥理作用密切關聯的活性成分合成途徑尚待發掘；不同生長期、產地加工、炮制方法等對梔子成分的影響機制也需進一步探索；另外，環境因子也被證明與梔子成分形成相關[34]，其對梔子生源途徑的調控機制也需深入研究。因此，亟需繼續深入開展相關研究，為闡明梔子的品質成因提供理論依據。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research progress on “quality evaluation through morphological identification” and cause of quality formation in

RAO Zhi1, ZHANG Fan1, DONG Yu-song1, 2, WEI Yu-hui1

1. Department of Pharmacy, the First Hospital of Lanzhou University, Lanzhou 730000, China 2. School of Pharmacy, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China

Zhizi () is the first batch of medicinal materials listed as medicine and food homology, and has been widely used in clinic.. There have some limitations on the traditional quality evaluation method and quality control system of, and the theory of “quality evaluation through morphological identification” has great value in the quality evaluation of it. There have been a series of researches on the quality evaluation ofbased on this theory. This review mainly summarizes the study status ofon relationship between shape and quality, the quality connotation and the cause of quality formation, and discusses and prospects relevant research directions, with a view to providing reference for establishing a scientific method for quality evaluation of.

Ellis; quality evaluation through morphological identification; quality evaluation; shape-quality association; cause of quality formation; geniposide; crocin I; crocin II

R282

A

0253 - 2670(2023)06 - 1998 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2023.06.032

2022-09-23

國家自然科學基金資助項目（82174067）；國家自然科學基金資助項目（81960646）；國家自然科學基金資助項目（82004080）；蘭州大學2022年國家級大學生創新創業推薦資助項目（202210730179）

饒 志，男，碩士研究生，研究方向中藥質量控制。E-mail: caesar-731@163.com

魏玉輝，男，博士，主任藥師，從事中藥質量控制及作用機制研究。Tel: 13919489133 E-mail: yhwei@lzu.edu.cn

[責任編輯 趙慧亮]