玫瑰花渣中黃酮的提取與純化工藝研究

摘 要：玫瑰花含有多糖、黃酮、花青素等多種生物活性物質(zhì)，應(yīng)用價值高。本研究以提取精油后的玫瑰花渣為原料，研究玫瑰花渣中黃酮的提取、純化工藝。結(jié)果表明，玫瑰花渣中黃酮最佳提取工藝為乙醇濃度70%、料液比1∶20，提取溫度75 ℃，提取時間2 h，在該工藝條件下，提取液中黃酮的提取率為49.75%；最適合玫瑰黃酮純化的樹脂為AB-8樹脂，優(yōu)化了吸附和解吸工藝，吸附時進樣流速為3 BV/h，進樣濃度為3 mg/mL，水洗體積為3 BV；解吸劑為60%乙醇，解吸流速為2 BV/h，解吸液濃縮干燥后黃酮純度達80%以上。

關(guān)鍵詞：玫瑰花渣；黃酮；提取工藝；純化工藝

中圖分類號：TS202.3 文獻標志碼：A 文章編號：1008-1038（2024）02-0035-07

DOI：10.19590/j.cnki.1008-1038.2024.02.007

Study on the Extraction and Purification Process

of Flavonoids from Rose Dregs

GAO Deyan1， ZHU Shuangquan2， WANG Chaoping1， JIANG Xilong1， WEI Yanfeng1*

（1. Shandong Academy of Grape， Jinan 250100， China; 2. Shandong Shangmei Health Industry Technology Development Co.， LTD， Yantai 264001， China）

Abstract： Roses are rich in functional substances such as polysaccharides， flavonoids， anthocyanidins， and have biological activities and high application value. In this study， the extraction process of flavonoids from rose dregs after essential oil extraction was studied. The optimum extraction conditions of flavonoids from rose residue were determined： the concentration of ethanol was 70%， the ratio of solid to liquid was 1∶20， the extraction temperature was 75 ℃， the extraction time was 2 h. Under this condition， the extraction rate of total flavonoids was 49.75%. AB-8 resin was identified as rose flavone purification resin， and the adsorption and desorption process were optimized. During the adsorption， the injection flow rate was 3 BV/h， the injection concentration was 3 mg/mL， the washing volume was 3 BV， the desorption agent was 60% ethanol， the desorption flow rate was 2 BV/h， and the purity of flavone reached more than 80% after concentration and drying.

Keywords： Rose dregs; flavonoids; extraction process; purification process

黃酮類化合物是植物中廣泛存在的重要的次生代謝產(chǎn)物，在植物的生長、發(fā)育、開花、結(jié)果以及防病防菌等方面起著重要作用[1]，具有抗氧化、抑菌抗炎[2]、抗衰老、抗癌[3-5]等生物活性。研究表明，黃酮類化合物是玫瑰花中最重要的活性成分之一[6]，玫瑰花中所含的槲皮素、山奈酚等黃酮類物質(zhì)，具有抗氧化、清除自由基、抗衰老等作用[7-8]，還可以抑制紅細胞溶血和脂質(zhì)過氧化過程，調(diào)節(jié)機體各方面的性能，提高機體免疫力[9-10]。因此玫瑰黃酮應(yīng)用價值較高，具有巨大的市場潛力。

玫瑰花中黃酮的提取方法有CO2超臨界萃取法、水提法、有機溶劑萃取法、超聲輔助萃取法及微波輔助萃取法[11]。玫瑰黃酮為極性成分，水提取法提取液雜質(zhì)較多，純度不高；有機溶劑提取法儀器設(shè)備簡單、操作簡便，但提取時間長、溶劑用量大，如要制備高得率和高純度黃酮需與其他分離技術(shù)結(jié)合使用。超聲波輔助提取法具有提取條件易控制、溫度低、耗時短等特點，然而在實際應(yīng)用中能耗大，對設(shè)備要求高，產(chǎn)業(yè)化程度低；目前多數(shù)研究重點在玫瑰黃酮的提取工藝[12-13]，而對提取后玫瑰黃酮的純化研究較少。

目前，全球玫瑰產(chǎn)業(yè)以生產(chǎn)玫瑰精油和銷售干花為主[14]，對提取精油后玫瑰廢渣的利用研究相對較少，造成了資源的極大浪費。本文以萃取精油后的玫瑰花渣為原料，通過單因素和正交試驗探究黃酮提取工藝，并采用大孔樹脂對玫瑰花渣黃酮進行純化，結(jié)合柱層析純化工藝制備高純度玫瑰黃酮，以黃酮得率和純度為考察指標，探究玫瑰花渣黃酮最佳提取、純化工藝條件，為提高玫瑰利用價值、延伸玫瑰產(chǎn)業(yè)鏈奠定基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與設(shè)備

1.1.1 供試材料

本研究玫瑰來源于山東省平陰縣的‘大馬士革’玫瑰。玫瑰花經(jīng)水蒸氣蒸餾后得到的玫瑰花渣于40 ℃干燥，經(jīng)粉碎機粉碎至40～60目，置于陰涼干燥處，備用。

1.1.2 試劑與設(shè)備

蘆丁（純度≥99.5%），上海純優(yōu)生物科技有限公司；乙醇、正丁醇、丙酮、乙酸乙酯、甲醇、亞硝酸鈉、硝酸鋁、氫氧化鈉，均為分析純，國藥集團化學試劑有限公司；大孔樹脂，ADS-7、ADS-17、D101、AB-8、NKA-9、S-8，滄州寶恩吸附材料科技有限公司。

分光光度計，UV5200，上海美譜達儀器有限公司；恒溫水浴振蕩器，SHZ-B，上海博訊醫(yī)療生物儀器股份有限公司；離心機，BY-400C，北京白洋醫(yī)用離心機有限責任公司；電熱恒溫鼓風干燥箱，DGG-9140B，上海森信儀器有限公司；高速中藥粉碎機，WND-200型，浙江省蘭溪市偉能達電器有限公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器，RE-52AA型，上海亞榮生化儀器有限公司。

1.2 試驗方法

1.2.1 玫瑰花渣黃酮的提取

準確稱取5.00 g玫瑰花渣粉5份，分別置于150 mL錐形瓶，加入50 mL、70%乙醇溶液，于70 ℃水浴搖床中110 r/min提取一定時間，經(jīng)5 000 r/min條件下離心15 min后，取上清液稀釋一定倍數(shù)測定黃酮含量。

1.2.2 黃酮含量測定

玫瑰花渣黃酮含量測定參照李路亞等[14]的方法。

1.2.3 玫瑰花渣黃酮提取單因素試驗設(shè)計

固定乙醇濃度70%、料液比1∶10、提取溫度70 ℃、提取時間2 h，以玫瑰花渣黃酮提取率為測定指標，進行單因素試驗。料液比設(shè)置為1∶5、1∶10、1∶15、1∶20、1∶25，乙醇濃度設(shè)置為40%、50%、60%、70%、80%，提取溫度設(shè)置為40、50、60、70、80 ℃，提取時間設(shè)置為0.5、1.0、1.5、2.0、2.5 h。

1.2.4 玫瑰花渣黃酮提取正交優(yōu)化試驗設(shè)計

設(shè)計L9（34）的4因素3水平正交試驗，優(yōu)化玫瑰花渣黃酮提取工藝，因素水平設(shè)計見表1。

表1 正交試驗因素水平表

Table 1 Factors and levels of orthogonal test

1.2.5 玫瑰花渣黃酮純化試驗設(shè)計

探究大孔樹脂對玫瑰花渣黃酮純化工藝，并通過比較不同大孔樹脂對玫瑰黃酮的吸附和解吸性能，篩選出最佳樹脂，優(yōu)化純化過程中吸附、解吸的工藝條件。

通過6種不同樹脂（ADS-7、ADS-17、D101、AB-8、NKA-9、S-8）的靜態(tài)吸附、靜態(tài)解吸試驗，確定玫瑰黃酮純化樹脂類型；不同濃度玫瑰黃酮溶液進行靜態(tài)吸附試驗和靜態(tài)解吸試驗確定最佳進樣濃度[15-17]；每個試驗重復(fù)3次。通過動態(tài)吸附、解吸工藝試驗確定吸附工藝參數(shù)（如進樣濃度、進樣流速）和解吸工藝參數(shù)（如解吸劑體積分數(shù)、解吸流速等），進而對解吸液進行濃縮、干燥得成品，測定黃酮含量與純度，最終確定最佳的吸附和解吸工藝條件。

（1）靜態(tài)吸附

準確稱取5.0 g樹脂，加入100 mL待吸附的玫瑰花渣黃酮提取液（濃度為2 mg/mL），密封后置于25 ℃恒溫水浴搖床（110 r/min）中靜態(tài)吸附24 h后，按1.2.2測定樹脂吸附前后黃酮含量，按照公式（1）計算樹脂吸附率。

吸附率/%=■×100" " nbsp;（1）

式中，c0為吸附前黃酮濃度，g/L；c1為吸附后黃酮濃度，g/L；V1為吸附溶液體積，L。

（2）靜態(tài)解吸

取吸附飽和的樹脂經(jīng)蒸餾水50 mL水洗4次，用60%乙醇進行解吸。解吸條件為25 ℃，搖床轉(zhuǎn)速110 r/min，解吸4 h后測定黃酮含量，按照公式（2）計算解吸率。

解吸率/%=■×100" " "（2）

式中，c為解吸后黃酮濃度，g/L；c0為吸附前黃酮濃度，g/L；c1為吸附后黃酮濃度，g/L；V1為解吸溶液體積，L。

1.2.6 動態(tài)吸附、解吸工藝優(yōu)化設(shè)計

對提取的黃酮溶液進行低溫負壓濃縮去除乙醇，濃縮后黃酮采用大孔吸附樹脂進行吸附。通過恒流泵調(diào)節(jié)進樣、解吸流速。探究大孔樹脂的類型、進樣濃度、進樣流速及解吸劑種類、濃度、解吸流速等對黃酮得率和純度的影響。

柱層析參數(shù)：玻璃柱內(nèi)徑1.6 cm、長50.0 cm，其中樹脂裝填高度為40.0 cm，柱床體積（BV）約78 mL。

將預(yù)處理好的大孔吸附樹脂裝柱（濕法），玫瑰黃酮粗品經(jīng)蒸餾水稀釋至不同濃度，收集流出液（5 mL/管），測定黃酮濃度。以吸附剩余液流出體積為x軸，流出液中黃酮濃度為y軸，繪制黃酮吸附曲線（當流出液濃度為進樣前黃酮濃度的1/10時確定為達到樹脂吸附的飽和點，終止進樣）。按公式（3）計算樹脂吸附通量。

樹脂吸附通量/g=c×V" " （3）

式中，c為進樣濃度，g/L；V為流出液體積，L。

對吸附飽和的樹脂，首先用4倍柱床體積（BV）去離子水以2.0 BV/h洗柱，后用一定濃度的乙醇以2.0 BV/h流速進行解吸，分部收集洗脫液，測定解吸液中黃酮含量，以解吸液的體積（BV）為x軸，解吸液中黃酮濃度為y軸，繪制解吸曲線。

1.3 數(shù)據(jù)處理

采用Excel 2013進行數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析并作圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 黃酮標準曲線的制作

按照玫瑰花渣中黃酮測定方法對不同濃度蘆丁標準溶液進行測定，確定蘆丁標準液濃度與吸光值關(guān)系。以吸光值為橫坐標，蘆丁濃度為縱坐標，得出玫瑰黃酮的標準曲線方程：c=0.374A+0，相關(guān)系數(shù)R2=0.999。線性濃度范圍為0.080 0～0.568 9 g/L，當樣品中黃酮濃度超出該范圍時試驗誤差增大。

2.2 玫瑰花渣黃酮單因素提取試驗

2.2.1 料液比對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

圖1 料液比對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

Fig.1 The effect of different material-liquid ratio on extraction rate of flavonoids from rose dregs

由圖1可知，隨著溶劑的增加，玫瑰花渣黃酮提取率先增加后減少，料液比達到1∶15后，提取率趨于平穩(wěn)，這是由于乙醇溶液達到一定量后，玫瑰花渣中黃酮類成分已經(jīng)基本溶出，增加溶劑用量使得雜質(zhì)析出，不但提取效果不顯著，而且增加生產(chǎn)成本，濃縮難度加大，造成能源的浪費，因此選擇料液比為1∶15。

2.2.2 乙醇濃度對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

由圖2可知，乙醇濃度在60%～70%時提取率趨于平緩，當乙醇濃度達到70%時提取率又開始下降，這可能由于乙醇濃度較大時，浸提出了玫瑰花渣粉中的其他成分，阻礙了玫瑰黃酮的析出。因此，乙醇最佳濃度為70%。

圖2 乙醇濃度對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

Fig.2 The effect of ethanol concentration on the extraction rate of flavonoids from rose dregs

2.2.3 提取溫度對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

由圖3可以看出，提取溫度對玫瑰花渣黃酮的提取率有較大影響，隨著提取溫度的升高，黃酮的提取率不斷提高，當提取溫度超過70 ℃時，提取率開始下降，這可能是溫度較高時，玫瑰花渣中其他物質(zhì)的析出或玫瑰黃酮的結(jié)構(gòu)被破壞，從而影響了玫瑰黃酮的提取率，因此，玫瑰花渣黃酮最佳提取溫度為70 ℃。

圖3 提取溫度對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

Fig.3 The effect of extraction temperature on extraction rate of flavonoids from rose dregs

2.2.4 提取時間對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

由圖4可知，隨著提取時間的增加，玫瑰花渣中黃酮的提取率不斷增加，當提取時間超過1.5 h后提取率增加不明顯。這可能是長時間的提取造成玫瑰黃酮結(jié)構(gòu)被破壞，從而影響了玫瑰黃酮的提取率。因此選擇提取時間在1.5 h最佳。

圖4 提取時間對玫瑰花渣黃酮提取率的影響

Fig.4 The effect of extraction time on extraction rate

of flavonoids from rose dregs

2.3 玫瑰花渣黃酮提取優(yōu)化工藝

在單因素試驗的基礎(chǔ)上，對影響玫瑰花渣黃酮提取效果較顯著的料液比、乙醇濃度、提取溫度、提取時間4個因素進行L9（34）正交試驗，結(jié)果見表2，方差分析見表3。

表2 玫瑰花渣黃酮提取正交試驗結(jié)果

Table 2 The result of orthogonal test

由表2、3可以看出，各因素對提取效果影響順序為提取溫度＞料液比＞乙醇濃度＞提取時間，最佳的提取工藝為A3B2C3D3。經(jīng)驗證，該工藝條件下的提取率為49.75%，均優(yōu)于其他試驗組，即最佳提取工藝為料液比1∶20，乙醇濃度70%，提取溫度75 ℃，提取時間為2 h。

表3 正交試驗方差分析表

Table 3 The variance analysis of the orthogonal test

注：“*”表示差異顯著（P＜0.05）。

2.4 玫瑰花渣中黃酮的純化工藝研究

2.4.1 樹脂的選擇

表4 不同大孔樹脂對玫瑰黃酮純度的影響

Table 4 The effect of different macroporous resins on the purity of rose flavonoids

由表4可以看出，ADS-7、D101、AB-8、S-8的吸附率較高，AB-8的解吸率較高；而ADS-7、ADS-17、S-8的解吸率較低，通過對解吸液進行噴霧干燥獲得玫瑰黃酮并進行純度測定，結(jié)果發(fā)現(xiàn)AB-8大孔樹脂對玫瑰黃酮純化效果最佳，因此選擇AB-8樹脂作為黃酮純化樹脂并進行后續(xù)優(yōu)化試驗。

2.4.2 進樣濃度對樹脂吸附的影響

由圖5可知，隨著黃酮濃度增加，大孔樹脂對黃酮的吸附量逐漸增加，當濃度為3.0 g/L時樹脂吸附量接近飽和，繼續(xù)增加黃酮濃度，吸附量趨于平緩。因此大孔樹脂樹脂動態(tài)吸附時進樣濃度選擇為3.0 mg/mL。

圖5 進樣濃度對玫瑰黃酮吸附效果的影響

Fig.5 The effect of sample concentration on adsorption

of flavonoids

2.5 動態(tài)吸附、解吸工藝

2.5.1 進樣流速的確定

玫瑰花渣黃酮提取液濃度為3.0 g/L時，考察不同進樣速度對大孔樹脂吸附性能的影響，結(jié)果見表5。由表知，隨著進樣流速的增加，樹脂的穿透點前移，樹脂吸附量降低。對于一定濃度的黃酮提取液，進樣流速越大，黃酮與樹脂接觸時間越短，樹脂吸附不充分；但流速過小，與樹脂接觸時間過長，吸附時間大大延長，影響純化效率。綜合考慮，確定上樣流速為3 BV/h。

表5 上樣流速對樹脂吸附的影響

Table 5 The effect of sample flow rate on adsorption

2.5.2 水洗體積的確定

將動態(tài)吸附完全的樹脂經(jīng)去離子水進行水洗去除未吸附的雜質(zhì)，考察不同水洗體積（1.0、2.0、3.0、4.0 BV）在水洗流速為1 BV/h時對黃酮純度及損失的影響，結(jié)果見表6。

表6 水洗體積對黃酮純度的影響

Table 6 The effect of washing volume on purity

由表6可以看出，水洗體積增加一方面能夠提高純度，另一方面會增加黃酮的損失量。當水洗體積為4.0 BV時，相對水洗體積為3.0 BV對樣品純度影響不大，反而使得黃酮損失量大大增加。因此在實際的純化工藝中，確定黃酮的水洗體積為3.0 BV，水洗流速為1 BV/h。

2.5.3 解吸溶劑的確定

由圖6可知，隨著解吸劑乙醇濃度的增加，黃酮的洗脫量逐漸增大，黃酮純度也隨之增加。當乙醇濃度增加至60%時，黃酮純度最高。因此解吸溶劑采用60%乙醇進行洗脫。

圖6 乙醇體積分數(shù)對玫瑰黃酮解吸和純度的影響

Fig.6 The effect of ethanol concentration on desorption

and the purity of flavonoids

2.5.4 解吸流速的確定

待大孔樹脂吸附充分飽和后，先用蒸餾水洗至流出液無色后，再以60%乙醇以不同流速進行解吸。考察不同洗脫流速（1、2、3、4 BV/h）對洗脫效果的影響（取每0.5 BV解吸液測定解吸液中黃酮的含量）結(jié)果如圖7。

圖7 不同流速下的解吸曲線

Fig.7 Desorption curves at different flow velocities

洗脫液流速為4 BV/h和3 BV/h時，解吸效果相差不大，當流速為1 BV/h和2 BV/h時，洗脫流速峰值較高，峰形最好，1 BV/h速度過慢，增加了洗脫劑濃縮的困難，同時影響工作效率。因此選擇2 BV/h作為玫瑰黃酮的洗脫流速。

3 小結(jié)與討論

本研究以提取精油后的玫瑰花渣為原料，研究了提取劑乙醇濃度、料液比、提取溫度、提取時間等因素對玫瑰花渣中黃酮提取率的影響，并通過正交試驗確定了玫瑰花渣中黃酮的最佳提取工藝，即提取劑乙醇濃度70%、料液比1∶20，提取溫度75 ℃，提取時間為2 h，在該條件下，提取液中黃酮的提取率為49.75%。提取率高于王梅霖等[18]、宋可珂等[19]對玫瑰干花中玫瑰黃酮的提取率，遠高于陳卓君等[20]對玫瑰果中玫瑰黃酮的提取率。綜合比較6種大孔吸附樹脂對玫瑰黃酮的吸附、解吸性能，確定AB-8樹脂為玫瑰黃酮純化樹脂，該樹脂對黃酮吸附率為97.1%，解吸率為99.28%；吸附進樣速度3 BV/h，進樣濃度3.0 mg/mL，水洗體積3 BV；解吸溶劑60%乙醇，洗脫流速2 BV/h，洗脫體積5 BV，解吸液經(jīng)濃縮干燥后黃酮純度達80%以上。

我國是玫瑰花種植大國，玫瑰花資源非常豐富，玫瑰花主要以直接銷售花蕾、粗加工和精油初級加工為主，大量的玫瑰花渣被視作廢棄物處理掉，造成了資源的極大浪費，玫瑰花的附加值未得到充分體現(xiàn)。本研究對延長玫瑰產(chǎn)業(yè)鏈，提高玫瑰花附加值具有重要意義。

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收稿日期：2023-07-16

基金項目：山東省科學技術(shù)廳重點研發(fā)計劃（2019GNC106049）

第一作者簡介：高德艷（1988—），女，工程師，碩士，主要從事生物活性成分分離制備及功能研究工作

*通信作者簡介：魏彥鋒（1976—），男，研究員，碩士，主要從事生物活性成分分離純化、植物資源高值化利用研究工作