解構與重構：學科大概念視域下的有機思維模型

[中圖分類號] G633.8 [文獻標識碼]A [文章編號] 1674-6058（2025）23-0060-04

化學學科大概念即化學學科基本觀念，涵蓋分類觀、結構觀、變化觀、元素觀、守恒觀等，亦可指師生通過實踐凝練形成的具有學科特質的思想方法與思維模式。在高中化學教學中，教師應基于學科大概念，創設真實問題情境，積極倡導“教、學、評”一體化，使學生的化學學科核心素養得到不同程度的發展。

隨著高考改革的逐步深化，情境化命題已成為高考化學的顯著特征。借助學科大概念引導學生構建有機化學思維模型，將題目創設的“情境工具箱\"轉化為可視化的解題“思維工具箱”，可有效提升學生的關鍵能力。

一、解構高考有機推斷情境化命題的特點

高考有機推斷題呈現情境構建多元化、條件設置邏輯化、機理討論深入化等特點。題目情境源于生產生活與科研前沿，通過圖文結合的方式呈現，要求學生實現知識的遷移應用。

（一）情境構建多元化

高考化學的情境構建廣泛取材于實際生產生活、科學研究前沿等領域。各類題型均有其常用的“情境工具箱”，有機推斷題創設的“情境工具箱\"通常包括：以藥物、農藥、新材料及其中間體的合成為背景，以合成路線為載體，以有機物的結構、性質、轉化及反應機理的應用為核心，綜合考查學生對有機化學知識的理解程度。近年各省市高考化學有機推斷題在保持穩定的基礎上不斷創新，既延續了對有機物基礎知識理解與運用的考查傳統，又加大了《有機化學基礎》與《物質結構與性質》《化學反應原理》等模塊的融合力度。例如，2024年重慶卷有機推斷題以一種新型氘代藥物的合成為情境，將有機化學知識融入真實的醫藥研發場景中。

（二）條件設置邏輯化

高考有機推斷題的條件設置具有嚴密的邏輯性，信息間相互關聯、層層遞進。以2024年北京卷有機推斷題為例，題目先給出某有機物的分子式及部分性質描述，作為初步推斷的基礎，再以反應條件為線索判斷可能發生的反應類型。如“濃硫酸、加熱”通常指向硝化反應、醇的消去反應或酯化反應，隨后依據后續產物的結構信息及機理預測進一步縮小推斷范圍，最終確定物質結構。只有構建從“結構變化\"到\"可能機理\"的思維路徑（如圖1），才能有效培養學生的理解與辨析能力（觀察能力）和邏輯與推理能力（思考能力）。

（三）機理討論深入化

有機推斷題的機理分析已從形式化討論逐步深入至結構化研究，要求學生聚焦反應細節、深究反應機理，通過邏輯推理完成推斷過程，強調對“結構變化 $$ 可能機理”思維路徑的掌握與應用。例如，2024年6月浙江卷的有機推斷題，要求學生依據復雜產物中官能團及化學鍵的變化推測可能的反應機理，體現了對機理分析深度的考查。圖2反應過程解讀：該反應先斷掉氨基中的N一H鍵與羰基中的 C=0 鍵發生加成反應，生成的一OH與相鄰N原子上的氫原子脫水發生消去反應，再利用氯化氫與苯環相連的堿性N原子發生反應生成氯化銨；最后，通過重排， C=N 雙鍵轉化為 C=C 雙鍵，形成新共軛結構。

圖2

二、整合有機知識網絡，重構有機思維模型

有機化學知識體系龐大，各類有機物性質繁雜，題目“情境工具箱”的設置亦較為復雜。學生在解答有機推斷題時，常存在情境理解偏差、知識混淆與缺失、邏輯推理混亂等思維誤區。突破這些誤區，需在典型有機推斷思維模型基礎上，重構大概念支撐的有機思維模型

（一）典型的有機思維模型

有機推斷常用的思維方法包括正向推理法、逆向推理法與合理假設法。正向推理法基于已知反應物和反應條件，依據反應規律推測可能的產物結構及反應類型；逆向推理法則根據中間體或產物結構，結合信息反向推導反應物及反應路徑。實際解題中，兩種方法常結合使用、相互驗證。當題目情境與信息較復雜，直接推理存在困難時，可采用合理假設法：根據已知線索和已有知識，對物質結構變化、可能的反應機理做出合理假設，再結合其他信息進行推理驗證，以確保推斷的準確性。

例如，（2024·山東卷第17題節選）心血管藥物纈沙坦中間體（F）的兩條合成路線如下：

中間體（F）的兩條路線中，既可從起始分析 對比 重構原料出發，通過正向推理逐步推導可能的反應及中 反應條件 → 結構變化 I 思維模型間體A至E的結構；亦可結合已知信息，從纈沙坦中間體（F）逆向追溯A至E的結構。實際解題中需將正向推理法與逆向推理法結合使用，并依據已知信息通過合理假設法進行驗證。

（二）重構大概念視域下的有機思維模型

若學生未能建立反應條件間的內在關聯，忽視反應先后順序及副反應可能性，僅以碎片化思維分析，則難以從宏觀結構推知微觀本質，亦無法依托物質間的邏輯關系推斷合成路線全貌。基于有機推斷題的特點，結合高考命題規律，在大概念支撐下可將碎片化思維整合為有序的思維路徑（如圖3），最終構建更為系統的有機思維模型。

第一步：分析反應條件。通過解讀反應條件（如溫度、催化劑、溶劑等），推斷可能的反應類型（如取代反應、加成反應、消去反應等），并結合反應前后有機物的結構變化確定具體反應，以此培養學生的邏輯推理能力。

第二步：對比結構變化。通過對比已知結構與待求結構（包括反應前后的分子式、結構式，以及原料與中間產物的結構），分析碳骨架的增減、官能團的轉化及有機物結構與性質的關聯，培養學生“瞻前顧后”的思維習慣，提升邏輯思維的嚴密性。

第三步：重構思維模型。整合分散信息，梳理從起始原料到目標產物的可能轉化路徑，從微觀與宏觀兩個層面建構有機推斷中結構與性質的關系，將學生分析復雜情境題目的思維過程可視化，最終形成有機推斷的大概念思維模型（如圖4）。

三、有機推斷解題“思維工具箱”的構建

通過思維模型拆解題目創設的“情境工具箱”，使所學有機知識與思維模型外顯化，形成可視化的解題“思維工具箱”。有機推斷解題“思維工具箱”主要包括以下類型：

（一）有機物結構推斷的“思維工具箱”

1.大概念支撐：結構決定性質，性質反映結構。

2.思維路徑：官能團特征 $$ 碳骨架結構 $$ 取代基位置。

圖4大概念思維模型：宏微辨析有機物結構與性質的關系

3.“思維工具箱”：如圖5所示。

【關鍵思維一】對比拼接：通過對比已知結構與待求結構，明確二者的異同點，確定反應過程中碳骨架及官能團的數量與種類變化，進而推導可能的結構簡式。

【關鍵思維二】定位篩選：依據反應條件及已知信息，定位可能的反應位點、官能團及支鏈的準確位置，結合物質的化學性質、等效氫原子種類等信息，篩選出合理的結構簡式。

（二）反應類型判斷的“思維工具箱”

1.大概念支撐：化學變化中的能量轉化與反應機理。2.思維路徑：反應條件 $$ 典型變化（碳骨架、官能團、成斷鍵） $$ 反應類型。

3.“思維工具箱”：如圖6所示。

【關鍵思維一】結構決定性質：按“分析物質結構 $$ 預測反應類型 $$ 選擇反應試劑”的程序提取信息，構建反應特征矩陣。

【關鍵思維二】性質引導推斷：依據反應試劑預測反應類型，明確成鍵與斷鍵位置及官能團變化，進而推斷有機物結構。

（三）同分異構體書寫的“思維工具箱”

1.大概念支撐：有序思維、對稱性原則

2.思維路徑：官能團類別異構 $$ 碳鏈異構 $$ 官能團位置異構。

3.“思維工具箱”：如圖7所示。

物質性質： 類別異構 鏈上取代基位置優先，數量次之：已知有機物（分子式或結構簡式） 物質的特性及轉化關系 （官能團種類） 中心→兩邊，簡單→復雜↓苯環上取代數量優先，位置次之：結構特點： 碳架異構 1→2→3→4······共線、共面、順反、手性 （鏈狀、環狀）↓ 鏈上2取代方法：定一移一不飽和度： 官能團位置異構 順序：同碳→鄰碳→間碳雙鍵、三鍵、環的數量 （對稱性、等效氫）↓ 苯環2取代方法：定一移一位置關系：鄰位→間位一對位譜圖特征： 立體構型質譜、核磁共振氫譜、 （順反、手性） 苯環3取代方法：定二移一、對稱性紅外光譜等

【關鍵思維一】有序思維：以條理清晰的邏輯步驟推進分析，可減少同分異構體的遺漏或重復。具體通過分析分子式（或已知結構式）不飽和度及官能團化學性質，確定目標物質的類別與主體碳骨架，再結合結構特點、譜圖特征等明確官能團位置及立體異構。

【關鍵思維二】對稱性原則：依據對稱性原則可精準確定同分異構體數量。通過分析譜圖特征（主要為核磁共振氫譜）或鹵代產物種類等，研判分子結構的對稱性，進而寫出符合要求的所有同分異構體結構。

（四）合成路線設計的“思維工具箱”

1.大概念支撐：統籌思想、逆向思維。

2.思維路徑：目標分子 $$ 切斷關鍵化學鍵 $$ 追溯前體物質 $$ 匹配合適原料和條件。

3.“思維工具箱”：如圖8所示。

圖8合成路線設計的\"思維工具箱”

【關鍵思維一】統籌思想：從合成路線整體視角出發，系統考量各步驟設計的合理性。通過對比分析原料與目標產物的結構差異，明確碳骨架及官能團的變化特征，設計有機物間的轉化路徑，同時兼顧基團保護、定位效應及重排反應等因素。

【關鍵思維二】逆向思維：剖析目標產物與原料的結構差異，逆向推演（結合正向推斷法驗證）各類官能團或基團的引入方式及成斷鍵規律，逐步推導各步驟所需的原料與反應條件，通過分步檢查優化路線順序，最終形成合理的合成路線。

四、教學思考與未來展望

以“結構決定性質\"等大概念為引領，整合系統的有機化學知識網絡，通過模擬訓練與總結歸納，重構有機推斷的典型解題思維模型。該教學路徑有助于學生深化對有機化學知識的理解，培養深度思維能力與模型建構能力。這種思維模型構建方法可延伸至《物質結構與性質》《化學反應原理》等模塊的學習中，并在實踐中持續拓展模型的深度與廣度，提升“思維工具箱\"的有效性與可行性，推動學科素養落地生根。

[參考文獻]

[1］中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準：2017年版2020年修訂[M].北京：人民教育出版社，2020.

[2]范斌，趙偉華.以大概念為指向的高中化學跨學科整合教學策略[J].廣西教育，2022（35）：72-77.

（責任編輯 羅艷）