紫檀芪衍生物的制備及其抗菌紙的抗菌性能研究

關(guān)鍵詞：紫檀芪；衍生物；抗菌紙；金黃色葡萄球菌中圖分類號(hào)：TS767 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A DOI：10. 11980/j. issn. 0254-508X. 2025. 05. 005

Preparation and Antibacterial Properties of Pterostilbene Derivatives Antibacterial Paper

YAO Donghao1 ZOU Jie1 LIU Pengke2 WANG Lei1，* WANG Xiaohui1，* （1. School of Light Industry Science and Engineering，South China University of Technology，Guangzhou，Guangdong Province，； 2. School of Materials Science and Engineering，South China University of Technology，Guangzhou，Guangdong Province，） （*E-mail：felwang@scut. edu. cn；fewangxh@scut. edu. cn）

Abstract： Three antimicrobial materials were synthesized via organic synthesis based on the natural biomass compound Pterostilbene. Among them，material Z6 prepared with N，N-Dimethy Wexylamine exhibited significant inhibitory activity against Staphylococcus aureus at concentration below 1 μg/mL. Subsequently，the antimicrobial material with the best performance was incorporated onto softwood fibers us‐ ing impregnation method，resulting in an antimicrobial paper loaded with the optimized Pterostilbene derivative. The results showed that the prepared antimicrobial paper achieved efficient bacterial inhibition at an impregnation concentration of 1mg/mL ，with the inhibition zone di‐ ameter increasing by 88% compared to the control group. Furthermore，the antimicrobial material was uniformly distributed on the softwood fiber surface without compromising the structural integrity of the paper substrate，and the overall cost remained optimal.

Key words：Pterostilbene；derivatives；antibacterial paper；Staphylococcus aureus

在眾多的包裝材料中，紙基材料作為自然界中常見(jiàn)的可回收、可降解資源，因其來(lái)源豐富、成本相對(duì)較低且具有良好的可再生性，能夠有效減少對(duì)石化基材料的依賴和環(huán)境污染，一直以來(lái)都是生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)利用的重點(diǎn)研究領(lǐng)域[1-4]。具有抗菌性能的抗菌紙?jiān)谑称繁ｕr運(yùn)輸、醫(yī)療用紙和抗菌衛(wèi)生紙等領(lǐng)域均具有廣泛應(yīng)用前景。抗菌紙不僅能夠有效延長(zhǎng)食品的保鮮期，減少細(xì)菌污染，保障食品安全[5-7]，還可在醫(yī)療領(lǐng)域中用于制作無(wú)菌敷料、手術(shù)紙巾等，以降低感染風(fēng)險(xiǎn)。同時(shí)抗菌衛(wèi)生紙的研發(fā)也能在一定程度上起到日常衛(wèi)生防護(hù)效果，滿足人們對(duì)健康生活日益增長(zhǎng)的需求[8-9]。總體來(lái)說(shuō)，抗菌紙的研發(fā)展現(xiàn)出多樣化的應(yīng)用潛力和巨大的市場(chǎng)價(jià)值。

現(xiàn)有研究多采用納米銀涂布法制備抗菌紙[10-12]，盡管 Ag⁺ 具有良好的廣譜抗菌性能并常被應(yīng)用于抗菌領(lǐng)域，但作為重金屬元素， Ag⁺ 不僅成本高昂，且對(duì)人體的呼吸系統(tǒng)和免疫系統(tǒng)均有潛在危害[13-15]，因此，需要開(kāi)發(fā)新型綠色抗菌材料以探索替代傳統(tǒng)的納米銀抗菌劑的可能性，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)更加安全、環(huán)保的抗菌紙制備。這類新型材料的開(kāi)發(fā)應(yīng)重點(diǎn)關(guān)注低毒性、可生物降解性和資源可持續(xù)3個(gè)方面，如探索基于植物提取物、天然分子改性物質(zhì)作為抗菌劑[16]的抗菌紙，以達(dá)到既能提供良好的抗菌效果，又能降低生產(chǎn)成本，減少對(duì)環(huán)境和人體的潛在危害的目標(biāo)。

自然界中具有豐富的對(duì)人體有益的酚類物質(zhì)，如白藜蘆醇和紫檀芪[17]，因其在抗菌、抗癌等方面的藥用價(jià)值及良好的生物相容性而被廣泛認(rèn)可[18]。然而，其天然狀態(tài)下的抗菌性能難以滿足實(shí)際應(yīng)用需求，通常研究人員會(huì)通過(guò)化學(xué)修飾的方式對(duì)其生物活性加以優(yōu)化[19-20]。

本研究以紫檀芪為原料，通過(guò)化學(xué)合成的方式在紫檀芪分子上引入不同的陽(yáng)離子端基，合成3種全新抗菌材料。對(duì)其進(jìn)行抗菌性能表征后，將性能最佳的紫檀芪衍生物抗菌材料通過(guò)浸漬和抄造工藝與紙漿纖維結(jié)合，制備出負(fù)載不同濃度抗菌材料的抗菌紙，并對(duì)其抗菌性能進(jìn)行研究。

1 實(shí) 驗(yàn)

1. 1 原料及試劑

紫檀芪、1，6-二碘已烷、三甲胺、吡啶、N，N-二甲基已胺、無(wú)水丙酮、乙酸乙酯、氯仿溶液、氘代甲醇溶液（上海麥克林生化科技股份有限公司），無(wú)水乙醇、碳酸鉀、石油醚 （安徽澤升科技股份有限公司），TSB 液體培養(yǎng)基、TSB 瓊脂培養(yǎng)基（廣東環(huán)凱生物科技有限公司），硫酸鋁（上海阿拉丁生化科技股份有限公司），金黃色葡萄球菌（ATCC25138），針葉木漿（實(shí)驗(yàn)室自制）。

1. 2 實(shí)驗(yàn)儀器

精密天平（KQ-400 KDE，日本）、超導(dǎo)核磁共振波 譜 儀 （Advance Neo 500， 瑞 士）、 超 聲 清 洗 器（FY3L120W，美國(guó)）、標(biāo)準(zhǔn)纖維解離器 （Disper 01B，廣東弗艾博）、紙樣抄取器（ZQJ1-B，陜西科技大學(xué)機(jī)械廠）、熱壓機(jī)（3895.4PL1000，美國(guó)）、掃描電子顯微鏡 （SEM，Phenom Pro，荷蘭）、超凈臺(tái) （HF‐safe900，力康生物）、恒溫振蕩培養(yǎng)箱（THZ-100B，上海葉拓儀器儀表有限公司）。

1. 3 抗菌材料的制備

將 0.5g （ [2.0mmol] ） 紫檀芪、 7.44g （ 22mmol） ）1，6-二碘己烷和 3g 碳酸鉀加入 50mL 無(wú)水丙酮中，55°C 下攪拌反應(yīng) 24h ，再采用硅膠柱對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行柱層析，洗脫液由乙酸乙酯（EA）和石油醚（PE）按照體積比 1：10 組成，得到中間產(chǎn)物 Z 。將中間產(chǎn)物Z 分別與過(guò)量三甲胺、過(guò)量吡啶、過(guò)量N，N-二甲基己胺在氯仿溶液中 55^°C 下攪拌反應(yīng) 24h ，使用乙醇作為溶劑，利用重結(jié)晶法提純產(chǎn)物，得到產(chǎn)物Z1、ZA、Z6。具體合成步驟見(jiàn)圖1。

1. 4 抗菌材料化學(xué)結(jié)構(gòu)測(cè)試

將1.3 合成的3 種材料分別溶解于氘代甲醇溶液中，由超導(dǎo)核磁共振波譜儀在 25^°C 下進(jìn)行采集得到其 ¹H -NMR 譜圖，測(cè)量過(guò)程中以四甲基硅烷（TMS）為化學(xué)位移內(nèi)標(biāo)劑。

1. 5 抗菌材料的抗菌性能測(cè)試

采用美國(guó)臨床和實(shí)驗(yàn)室標(biāo)準(zhǔn)化委員會(huì)（Clinicaland Laboratory Standards Institute，CLSI） 推薦的微量肉湯稀釋法對(duì)紫檀芪、Z1、ZA、Z6及常見(jiàn)抗生素卡那霉素和氨芐西林進(jìn)行抗菌性能測(cè)試。以購(gòu)買的標(biāo)準(zhǔn)菌株金黃色葡萄球菌 為測(cè)試菌種進(jìn)行最低抑菌濃度（MIC）測(cè)試，每組測(cè)試設(shè)置2組平行實(shí)驗(yàn)。

圖1 抗菌材料合成路線

Fig. 1 Synthetic route of antibacterial materials

1. 6 抗菌紙制備

選用抗菌性能最優(yōu)的抗菌材料，在純水中溶解，加入適量乙醇增溶。配制成質(zhì)量濃度分別為0 （空白對(duì)照）、 0.5， 1， 2， 4， 8mg/mL 的抗菌材料溶液。

在打漿過(guò)程中，為減少纖維和填料之間的排斥、得到更大的留著率，加入了少量的硫酸鋁作為助留劑。具體步驟為：取針葉木漿板 3g ，硫酸鋁0.09g ，在 1200r/min 條件下進(jìn)行打漿，再將打漿后的漿料經(jīng)紙樣抄取器抄造，得到定量為 70g/m² 的原紙。

分別加入不同濃度梯度的抗菌材料溶液浸漬 ^1h ，熱壓干燥成形。依照浸漬時(shí)抗菌材料濃度梯度由低至高，編號(hào)為1～6號(hào)抗菌紙，其中1號(hào)為對(duì)照組。

1. 7 表面形貌表征

采用 SEM 觀察樣品的微觀形貌。并利用能譜（EDS）元素分析儀表征抗菌紙表面的特征元素含量及分布情況。

1. 8 抑菌性能測(cè)試

將抗菌紙裁剪成直徑為 10mm 的圓片。配制TSB瓊脂培養(yǎng)基備用。以革蘭氏陽(yáng)性菌金黃色葡萄球菌（S. aureus）為測(cè)試菌種。首先將細(xì)菌接種到TSB 液體培養(yǎng)基中，在轉(zhuǎn)速 200r/min 和溫度 38°C 搖床中培養(yǎng)過(guò)夜。取過(guò)夜培養(yǎng)至對(duì)數(shù)中期（ 1×10⁸CFU/mL ）的細(xì)菌懸浮液 100μL 在培養(yǎng)基上進(jìn)行涂布。在培養(yǎng)基中央放置抗菌紙圓片，然后將培養(yǎng)基放置于培養(yǎng)箱中，控制溫度 37°C 、相對(duì)濕度 72% ，培養(yǎng) 24h 后進(jìn)行觀察。

2 結(jié)果與討論

2. 1 抗菌材料的 ¹H -NMR分析

抗菌材料Z1 的 ¹H? -NMR 譜圖如圖 2（a）所示。從圖2（a）可以看出，抗菌材料Z1中的二苯乙烯內(nèi)核上的氫由于受苯環(huán)影響，化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng)（h，i，j，k，l，m），吸收峰位于 處。 （g，n） 位置上的H均與O原子相連，受誘導(dǎo)效應(yīng)的影響，周圍電子云密度降低，去屏蔽效應(yīng)增強(qiáng)，化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng)，吸收峰位于 δ=4.01 、 3.80ppm 附近。（a，b）位置上的H 均與N 原子相連，去屏蔽效應(yīng)同樣略微增強(qiáng)，吸收峰位于 δ=3.13 、 附近。而其他烷基鏈上的H （c，d，e，f） 吸收峰位于 δ=1.45～1.84ppm 處。綜上所述，抗菌材料Z1成功合成。

抗菌材料ZA 的 ¹H -NMR 譜圖如圖 2（b）所示。從圖 2（b） 可以看出，抗菌材料ZA中的吡啶官能團(tuán)上的H（a，b，c） ）受吡啶內(nèi)核的影響處于最低場(chǎng)，吸收峰位于δ=8.09～9.02ppm 處。二苯乙烯內(nèi)核上的H 由于受苯環(huán)影響，化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng)（ ），吸收峰位于 δ=6.37～7.45ppm 處。（d，i，p）位置上的H 均與O或者N 原子相連，受誘導(dǎo)效應(yīng)的影響吸收峰位于 δ= 4.66、4.00、 3.80ppm 附近。其他烷基鏈上的H （e，h，f，g ）吸收峰位于 δ=1.46～2.09ppm 處，綜上所述，抗菌材料ZA成功合成。

圖2 Z1、ZA和Z6的 ¹H -NMR譜圖

Fig. 2 ¹H -NMR spectra of Z1、 Ω，ZA and Z6

抗菌材料Z6 的 ¹H -NMR 譜圖如圖 2（c）所示。從圖2（c）可以看出，抗菌材料Z6中的二苯乙烯內(nèi)核上的H （n，p，q，r，s，t）由于受苯環(huán)影響，化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng)，吸收峰位于 δ=6.38～7.47ppm 處。 （m，u） 位置上的H均與O原子相連，受誘導(dǎo)效應(yīng)的影響，吸收峰位于 δ=3.99 、 3.80ppm 處。 （f，g，h） ）位置上的H 均與N 原子相連，去屏蔽效應(yīng)同樣略微增強(qiáng)，吸收峰位于 δ= 3.99、 3.30ppm 附近。而其他烷基鏈上的H （ [b，c，d，e，i， ，j，k，l）吸收峰位于 δ=1.36～1.80ppm 處，烷基鏈末端的H （a） 由于受到的誘導(dǎo)效應(yīng)最小，吸收峰位于 δ= 處，綜上所述，抗菌材料Z6 成功合成。

2. 2 抗菌材料的抗菌性能

對(duì)抗菌材料的抗菌性能進(jìn)行表征，結(jié)果如圖3 所示。由圖3 可知，以金黃色葡萄球菌為測(cè)試菌種，3 種抗菌材料相較于紫檀芪原料均具有了明顯的抗菌性能。和常見(jiàn)的抗生素卡那霉素與氨芐西林相比，抗菌材料ZA 和Z6 均有更優(yōu)秀的抗菌能力。其中Z6 對(duì)金黃色葡萄球菌的最低抑菌濃度低于 1μg/mL ，性能最佳。因此，選用Z6進(jìn)行后續(xù)抗菌紙的制備。

圖3 抗菌材料的抗菌性能測(cè)試

2. 3 抗菌紙表面形貌分析

浸漬Z6 制備的抗菌紙的SEM 圖如圖4 所示。由圖4可知，在相同的處理工藝下，不同浸漬濃度的抗菌材料在紙張表面具有不同的微觀形態(tài)。1 號(hào)抗菌紙的表面較為平滑，纖維清晰，而2～6號(hào)抗菌紙的表面逐漸出現(xiàn)較多的顆粒或不規(guī)則附著物。隨著抗菌材料浸漬濃度的增加，抗菌顆粒的數(shù)量、尺寸和聚集程度也逐漸增大。2 號(hào)抗菌紙的顆粒較為細(xì)小且均勻，3 號(hào)和4 號(hào)抗菌紙的顆粒逐漸變大并更加聚集，而5 號(hào)和6 號(hào)抗菌紙的附著物則明顯增多且覆蓋范圍擴(kuò)大。這表明，抗菌材料浸漬濃度的變化顯著影響了抗菌材料在紙張表面的附著方式和分布形態(tài)，進(jìn)而可能影響其抗菌效果。

2. 4 抗菌紙的表面特征元素分析

抗菌紙的表面元素利用EDS 進(jìn)行分析，結(jié)果如表1所示。由表1可知，除了1號(hào)對(duì)照組和2號(hào)抗菌紙表面的碘元素含量低于儀器檢測(cè)限度以外，其他抗菌紙表面均含有抗菌材料的特征元素——碘。進(jìn)一步證實(shí)抗菌材料已附著在抗菌紙表面，并且抗菌材料含量隨著浸漬濃度的升高而增大。圖5 為6 號(hào)抗菌紙的EDS譜圖。可觀測(cè)到碘元素（綠色）均勻地分布在抗菌紙纖維表面。

2. 5 抗菌紙的抑菌能力分析

抑菌圈測(cè)試結(jié)果如圖6 所示。從圖6 可以看出，1 號(hào)對(duì)照組對(duì)測(cè)細(xì)菌無(wú)抗菌效果，而所有抗菌紙均對(duì)細(xì)菌有顯著的抑制作用，這是由于抗菌紙表面富含新型抗菌材料Z6 所致。其中，2 號(hào)抗菌紙的抗菌性能有待提高，這可能與抗菌紙制備時(shí)添加的抗菌材料濃度過(guò)小有關(guān)。而3～6 號(hào)抗菌紙均有明顯的抗菌性能。因此，從節(jié)省材料成本的角度出發(fā)，使用3 號(hào)抗菌紙的制備工藝，即 1mg/mL 的抗菌材料Z6溶液制備抗菌紙是最佳的方案。

表1 抗菌紙的EDS分析

Table 1 EDS analysis of antibacterial papers

注 表面碘元素含量為物質(zhì)的量占比。

圖4 抗菌紙的SEM圖

Fig. 4 SEM images of antibacterial papers

圖5 6號(hào)抗菌紙的EDS圖

圖6 抗菌紙抑菌圈效果圖

Fig. 6 Effects of antibacterial paper antibacterial circle

3 結(jié) 論

本研究通過(guò)對(duì)紫檀芪進(jìn)行化學(xué)改性，成功合成了3 種全新的抗菌材料，并將與N，N-二甲基己胺合成制備的最優(yōu)抗菌材料Z6應(yīng)用于抗菌紙的制備中。

3. 1 化學(xué)修飾后所得的3種紫檀芪衍生物在抑制金黃色葡萄球菌方面均表現(xiàn)出顯著的效果，特別是Z6，在低于 1μg/mL 的濃度下即表現(xiàn)出優(yōu)異的抗菌能力。

3. 2 掃描電子顯微鏡和能譜分析結(jié)果表明，采用浸漬法制備抗菌紙，抗菌材料均勻分布在針葉木纖維表面，且未破壞紙基材料的結(jié)構(gòu)。

3. 3 抑菌圈測(cè)試結(jié)果表明，所制備的Z6抗菌紙對(duì)金黃色葡萄球菌具有有效的抑制作用。在材料成本與抗菌性能的綜合考量下，使用 1mg/mL 的抗菌材料Z6溶液浸漬制備抗菌紙可在保證抗菌效果的同時(shí)，節(jié)約成本。

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（責(zé)任編輯： 蔡 慧）