馬格里特的藏書中不僅有黑格爾的法文版哲學著作,還有海德格爾、斯賓諾莎和柏拉圖等哲學家的著作,可以看出他對哲學很感興趣,這對于一位畫家來說非同尋常。黑格爾的辯證法與馬格里特自己的哲學思想是一致的。畫家經常談到的“絕對思想”就來自黑格爾。
馬格里特固然不是什么哲學家,也不會全面深入地研究過黑格爾的哲學思想,但卻能透徹理解辯證法,并將之運用于其對客觀事物本質的研究中。所以,他對這幅畫的奇特構思也就不難理解了,一把撐開的雨傘漂浮在半空中,頂部放著一杯水,傘既遮擋著水,同時也支撐著這杯水,體現了一種既排斥又包容的辯證統一關系。可見,馬格里特把這幅畫命名為“黑格爾的假日”也是可以理解的。他設想,黑格爾在閑暇時可能會對這集兩種相反作用于一身的奇特物感興趣。另外,畫作的用色,特別是粉色的背景使人感覺到這是一個幻想的空間,所以才會有漂浮在半空中的雨傘。而這種有悖于常理的表現手法,也就是一把普通的雨傘和一杯水的奇特組合使我們感到驚奇。
在1958年5月19日給朋友的一封信中,馬格里特對他創作這幅畫的靈感進行了形象化的解釋,即雨傘是由杯子周圍的一些毫無條理的線條逐漸擴展而成的,展現了畫家難以捉摸的跳躍性思維和想象力。