剖析一道高考有機合成試題

2010年高考廣東理綜第30題:固定和利用CO能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。CO與化合物Ⅰ反應生成化合物Ⅱ，與化合物Ⅲ反應生成化合物Ⅳ，如反應①和②所示(其他試劑、產物及反應條件均省略)。

(1)化合物Ⅰ的分子式為?搖?搖?搖，1 mol該物質完全燃燒需消耗?搖?搖?搖mol O。

(2)由通過消去反應制備Ⅰ的化學方程式為?搖?搖?搖(注明反應條件)。

(3)Ⅱ與過量CHOH在酸催化下發生酯化反應，生成的有機物的結構簡式為?搖 ?搖?搖。

(4)在一定條件下，化合物V能與CO發生類似反應②的反應，生成兩種化合物(互為同分異構體)，請寫出其中任意一種化合物的結構簡式:?搖?搖 ?搖。

(5)與CO類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、

和H三者發生反應(苯環不參與反應)，生成化合物

Ⅵ和Ⅶ，其分子式均為CHO，且都能發生銀鏡反應。下列關于Ⅵ和Ⅶ的說法正確的有?A.都屬于芳香烴衍生物

B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.都能與Na反應放出H

D.1 molⅥ或Ⅶ最多能與4 mol H發生加成反應

一、社會背景分析

隨著全球經濟的發展、人口的劇增、人類欲望的無限上升和生產生活方式的無節制，溫室氣體過量排放導致氣候異常，已成為威脅全球環境的重要問題。大氣中重要的溫室氣體有:水蒸氣、臭氧、二氧化碳、氧化亞氮、甲烷、氟氯代烷及六氟化硫等。其中以后兩類氣體造成溫室效應的能力最強，但對全球升溫的貢獻百分比來說，二氧化碳由于含量較高，所占的比例也最大(約為55%)。使CO變廢為寶是低碳社會追求的理想目標，將CO作為資源是有機合成試題新的背景材料。

二、試題目標分析

從試題的總體目標看，是對有機化學基本知識、重點以有機物推斷為基礎的考查。測量目標主要在化學基本用語、基本概念、有機物結構的理解及官能團的特征性質幾個方面;行為目標包含有認知性學習目標的知識、理解和運用幾個水平層次，涉及的知識領域有:①化學用語中的分子式、結構簡式、化學方程式的書寫;②基本計算中的關于化學方程式的簡單計算;③基本概念中的結構簡式、官能團、有機物分類、有機反應類型;④基本實驗中的醛基、羥基、碳碳雙鍵對應的性質檢驗實驗。從認知心理上看，既有陳述性知識，又有程序性知識，但以策略性知識為主。雖然試題中出現了陌生的雜環化合物V，但試題提供了相關的信息幫助解題。試題考查考生分析、推理、獲取信息、信息遷移、綜合運用知識和表達化學語言能力。

三、解題分析

(1)由結構簡式寫出分子式為:CH;根據烴完全燃燒消耗氧氣的關系式:CxHy∽(X+ )O，得出答案為10 mol氧氣。

(2)鹵代烴在氫氧化鈉的(或其它強堿)醇溶液中共熱發生消去反應生成相應烯烴，化學方程式為:

(3)根據酯化反應原理，當CHOH過量時，1 mol化合物Ⅱ

與2mol CHOH反應生成二元酯，結構簡式為:

(4)CO的結構式為O=C=O，反應②可理解為:Ⅲ中的碳氧鍵斷開后分別與CO中的雙鍵加成，由此推測Ⅴ中氮碳鍵斷開

后可分別與CO中雙鍵加成且加成產物有兩種:

(5)CHO比CH多CHO可知三種反應物按1∶1∶1反應;根據反應①和“發生銀鏡反應”信息，CO和H參加反應后以醛基固定在苯乙炔側鏈的兩個碳上;CHO中不飽和度為6，推測側鏈上除一個醛基外，還有一個“C=C”，正確答案為AB。

四、啟示

通過對本題的剖析，教師在指導學生學習有機化學和復習應考時值得研究和探討兩個問題。

1.“綠色化學”的觀點是:世界上沒有垃圾，只有放錯了地方的財富。辯證地看待過量二氧化碳對大自然的危害，人類在認識到二氧化碳副作用的同時，應積極尋找并拓展其利用空間?？梢灶A測:開發、利用低碳新材料，CO的綜合利用特別是CO作為有機合成的原料等將成為2011年高考命題的熱點。

2.高考有機化學試題不完全測試教學內容掌握的程度，其測試重點集中在能夠將這些內容應用到廣泛情境中去的能力上，以預測考生將來能夠學會什么的可能性。高考試題中的有機合成和推斷題的難點是:①如何有序地將化學問題分解，找出解答的關鍵，即如何運用自己已存儲的有機化學知識，將它們分解、遷移轉換、重組，以達到問題的解決。②如何敏感地將化學信息按題設情境抽象歸納、邏輯地統攝成規律，并能運用此規律進行推理和創造。

參考文獻:

[1]雷新勇.大規?；A教育考試命題與研究.上海:上海教育出版社.

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