淺談中職學(xué)生有機化學(xué)知識框架的構(gòu)建

對于有一定化學(xué)基礎(chǔ)，但沒有系統(tǒng)學(xué)習(xí)過有機化學(xué)的中職學(xué)生來說，對有機化學(xué)的學(xué)習(xí)普遍有一種畏難情緒，很多學(xué)生一看到復(fù)雜分子式或千變?nèi)f化的反應(yīng)與產(chǎn)物，就不知所措，因此產(chǎn)生畏難情緒甚至影響學(xué)習(xí)積極性也在情理之中。這一情況主要是由以下原因所致：

首先，有機化學(xué)不像數(shù)學(xué)那樣具有嚴(yán)密的邏輯性與規(guī)律性，又不像物理學(xué)科那樣貼近生活并具有完整的系統(tǒng)性，有機化合物種類繁多、反應(yīng)復(fù)雜、副產(chǎn)物多、分子式及結(jié)構(gòu)復(fù)雜，再加上中職學(xué)生薄弱的化學(xué)基礎(chǔ)，使得學(xué)生在學(xué)習(xí)有機化學(xué)時，頭緒混亂，并產(chǎn)生“繁雜”、“模糊”的感覺。

其次，高中教學(xué)模式和初中有較大差別，有機化學(xué)內(nèi)容和初中科學(xué)跨度很大，因此很多學(xué)生在學(xué)習(xí)時沒有掌握學(xué)習(xí)要領(lǐng)，理不清有機化學(xué)內(nèi)容的頭緒與脈絡(luò)。在學(xué)習(xí)有機化學(xué)性質(zhì)時，對結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的對應(yīng)關(guān)系也沒有把握好。

因此，幫助學(xué)生理清有機化學(xué)知識脈絡(luò)，構(gòu)建起有機化學(xué)的知識框架，十分必要。

一、歸納有機化學(xué)中的常見官能團，掌握其對應(yīng)性質(zhì)

有機化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，反應(yīng)千變?nèi)f化，但歸根結(jié)底，有機化合物的性質(zhì)主要取決于其所擁有的官能團。在中職有機化學(xué)教材中，最主要的官能團主要有碳-碳雙鍵、三鍵、羥基、羰基、羧基等十幾種，它們的具體性質(zhì)如表1 所示。

在有機化合物的學(xué)習(xí)過程中，官能團及其性質(zhì)十分重要，只有把官能團及其對應(yīng)性質(zhì)爛熟于心，才能在有機化學(xué)學(xué)習(xí)中舉一反三，即使遇到一些陌生的有機化合物，也能依據(jù)其所擁有的官能團而大概推測其性質(zhì)。

二、抓重要的有機化學(xué)反應(yīng)類型

有機化合物反應(yīng)復(fù)雜，類型眾多，但最主要、最常用的還是以下六類反應(yīng)。

1.取代反應(yīng)

取代反應(yīng)是有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)，取代反應(yīng)是有機化學(xué)反應(yīng)中最常見的反應(yīng)，取代主要分為三種類型：親電取代、親核取代和自由基取代。從具體的取代方式上，主要包含以下幾種情況：

（1）一個原子被另外一個原子所替代，如甲烷中的氫被鹵素所取代；

（2）一個原子被另一個原子團所替代，例如醇分子間的脫水反應(yīng)，事實上就是醇羥基中的氫被烷基所取代；

（3）一個原子團被另外一個原子或原子團所替代，例如酯脫水生成酸和醇的反應(yīng)等；

（4）幾個原子或原子團被其他一個原子或原子團替代。

2.加成反應(yīng)

有機物分子里不飽和的碳原子和其他原子或原子團直接結(jié)合生成更趨飽和的別的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。加成反應(yīng)從反應(yīng)機理上說主要有四種：親電加成、親核加成、帶有吸電子基加成、自由基加成。從反應(yīng)具體形式看，加成反應(yīng)主要有以下三種情形：

（1）不同分子間的加成反應(yīng)，如烯烴和鹵素加成生成鹵代烴；

（2）相同分子間的加成反應(yīng)，如聚乙烯的合成即加聚反應(yīng)；

（3）分子內(nèi)加成，如葡萄糖中1號碳原子和5號碳原子之間的加成。

3.消去反應(yīng)

有機化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個分子脫去一個小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。例如醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。消去反應(yīng)一般有兩種情況，即對稱消除和不對稱消除。發(fā)生消去的前提是和羥基、鹵素相連的碳的相鄰那一個碳必須要有氫。

4.氧化反應(yīng)

氧化反應(yīng)很多，例如有機化合物的燃燒就屬于氧化反應(yīng)。一般來說，加氧或者去氫的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。

5.還原反應(yīng)

加氫或者去氧的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，如炔烴加氫生成烯烴、烷烴。

6.聚合反應(yīng)

高分子材料的合成大都屬于聚合反應(yīng)，一般有縮聚和加聚兩種類型。

事實上，有機化學(xué)中的很多反應(yīng)都可以歸納到上述六大類反應(yīng)中。譬如，羧酸衍生物的生成實際上是取代反應(yīng)，三大高分子材料的合成屬于聚合反應(yīng)，氨基酸可由羧酸中的氫被氨基取代而得，油脂的硬化屬于加成反應(yīng)，有機物的燃燒都是氧化反應(yīng)等。在日常的教學(xué)中，如果能有意識地引導(dǎo)學(xué)生對反應(yīng)進(jìn)行歸類，將有利于學(xué)生對整個有機化學(xué)教材當(dāng)中的大部分化學(xué)反應(yīng)形成一個知識框架，有利于學(xué)生對各類反應(yīng)的記憶并深入理解。

三、把握每類有機化合物的知識脈絡(luò)

有機化學(xué)教材中各章節(jié)，各類有機化合物的知識脈絡(luò)一般遵循一定規(guī)律。

對于烴類，一般的內(nèi)容安排有如下規(guī)律：

概念結(jié)構(gòu)—通式—同分異構(gòu)體—分類及命名—物理性質(zhì)—化學(xué)性質(zhì)—主要的有機化合物及用途—制法（實驗室及工業(yè)制法）。

對于烴以后的有機化合物的學(xué)習(xí)，一般按以下規(guī)律進(jìn)行：

概念—結(jié)構(gòu)—分類及命名—物理性質(zhì)—化學(xué)性質(zhì)—主要的有機化合物及用途—制法（實驗室及工業(yè)制法）。

對于物理性質(zhì)，主要是顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、毒性等。

如果在教學(xué)過程中，反復(fù)強調(diào)這樣的學(xué)習(xí)順序與方法，引導(dǎo)學(xué)生有意識地去進(jìn)行強化，經(jīng)過一段時間的訓(xùn)練，學(xué)生學(xué)習(xí)有機化合物時思緒就會比較清晰。

四、理清兩條知識線

在有機化學(xué)教材中，有兩條非常重要的知識線。

1.關(guān)于烴的知識線

2.關(guān)于烴的衍生物的知識線

在中職有機化學(xué)的教學(xué)中，烴及烴的衍生物是重中之重，兩條知識線的形成，可以幫助學(xué)生清晰烴與的衍生物之間的相互關(guān)系，形成較為系統(tǒng)的知識脈絡(luò)。

五、關(guān)注乙烯、醇、苯、羧酸四個中心

乙烯、醇、苯、羧酸是烴及烴的衍生物中非常重要的化合物，以它們?yōu)橹行目梢院铣纱罅康挠袡C化合物，因此，掌握這四個核心化合物，然后以此為中心進(jìn)行發(fā)散，有助于對烴及其衍生物的學(xué)習(xí)與理解。

1.以乙烯為中心

乙烯是有機化學(xué)合成中非常重要的原料，從乙烯出發(fā)，通過不同的途徑，幾乎可以合成極大部分的有機化合物。例如，烯烴加氫還原可以得到烷烴，失去氫可以得到更加不飽和的炔烴，烯烴和鹵素或氫鹵酸加成可以得到鹵代烴，和水加成則得到醇，工業(yè)制取乙醇經(jīng)常用乙烯水合法，乙烯氧化可以制取甲酸，乙烯聚合則可以得到聚乙烯。因此，乙烯是有機合成工業(yè)和石油化學(xué)工業(yè)的重要原料，就像鋼鐵產(chǎn)量可以反映一個國家的重工業(yè)水平一樣，世界上以乙烯的產(chǎn)量來衡量一個國家石油化工的生產(chǎn)水平，事實上，以乙烯為原料可以合成很多有機化合物，所以乙烯在有機合成中扮演著非常重要的角色。

2.以苯為中心

苯是芳香族化合物的母體，苯環(huán)特殊的結(jié)構(gòu)及其中的大π鍵，決定了苯獨特的性質(zhì)。苯環(huán)上最主要的反應(yīng)是取代反應(yīng)，常見的取代反應(yīng)有苯硝化生成硝基苯，磺化生成苯磺酸，鹵化則可以得到鹵代苯。苯還可以被烷基化，在苯環(huán)上引入烷基，如常用的洗滌劑里面的主要成分十二烷基苯磺酸納，就可以通過苯環(huán)烷基化得到。重氮鹽、染料中的苯胺、偶氮化合物等也可以通過苯來制得。

事實上，依據(jù)苯環(huán)上取代基定位規(guī)律，苯環(huán)上的氫可以繼續(xù)被其他取代基所取代，從而形成了成千上萬的芳香類化合物。

3.以醇為中心

乙醇是最重要的烴的含氧衍生物，從醇開始可以合成醛、酮、羧酸、醚等含氧衍生物及鹵代烴、硫醇等。例如，乙醇氧化可以得到乙醛，繼續(xù)氧化則得到乙酸；醇和乙酸能進(jìn)行酯化反應(yīng)生成酯；乙醇分之間脫水得到乙醚，分之內(nèi)脫水則得到乙烯；醇與盧卡斯試劑反應(yīng)得到鹵代烴，醇蒸汽與硫化氫混合后反應(yīng)制得硫醇等。因此，醇是烴的含氧衍生物中最核心的一種，它是連接烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的重要紐帶。

4.以羧酸為中心

羧酸是羧酸衍生物的核心，羧酸鹵化可以得到酰鹵，和醇發(fā)生酯化反應(yīng)可以得到酯，氨化可以制得酰胺，分子間脫水可以得到酸酐。反之，酯、酸酐、酰鹵、酰胺等水解均可以得到羧酸。羧酸及羧酸衍生物之間的關(guān)系可以用圖1表示。

總之，有機化學(xué)雖然對中職學(xué)生來說學(xué)起來有一定難度，有機化合物及化學(xué)反應(yīng)雖然復(fù)雜且變化無窮，但是有機化學(xué)有其內(nèi)在的規(guī)律，如果能幫助學(xué)生理清脈絡(luò)，構(gòu)建起有機化學(xué)比較完整的知識框架，那么有機化學(xué)也將不再那么難學(xué)。

（作者單位：浙江省紹興市技工學(xué)校）

注：本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內(nèi)容請以PDF格式閱讀原文