酶法純化ω-6和ω-3多不飽和脂肪酸研究進展

臧佳辰，薛文通

(中國農業大學食品營養與科學工程學院，北京 100083)

酶法純化ω-6和ω-3多不飽和脂肪酸研究進展

臧佳辰，薛文通*

(中國農業大學食品營養與科學工程學院，北京 100083)

多不飽和脂肪酸(PUFAs)具有重要的生理學活性，尤其是ω－6和ω－3系列與人體健康密切相關。因此，如何提取PUFAs非常重要，也是油脂領域的研究熱點。利用酶法分離純化PUFAs是一種環保、高效、具有廣泛應用前景的方法。本文綜述了酶法純化ω－6和ω－3PUFAs的最新研究進展，并著重闡述了酶法催化水解、酶法選擇性富集以及其它幾種能和酶法有效結合、共同分離純化PUFAs的物理化學方法，同時通過論述亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等PUFAs的純化進展證明了酶法在該領域內具有很大發展前景。

ω－6多不飽和脂肪酸，ω－3多不飽和脂肪酸，酶法催化水解，酶法選擇性富集

多不飽和脂肪酸(polyunsaturated fatty acids，PUFAs)是指含有兩個或者兩個以上雙鍵結構的脂肪酸，根據第一個不飽和鍵位置不同，PUFAs可分為ω－3、ω－6、ω－7、ω－9等系列［1］。這是一種具有獨特生理活性的物質，對人體的生理功能至關重要，尤其是ω－3和ω－6系列，它們在體內的平衡對于穩定細胞膜功能、調控基因表達、維持細胞因子和脂蛋白平衡、減肥、抗心血管病、促進生長發育、抗炎、抗癌等方面發揮著重要作用，因此，其生理學活性已成為營養學領域的研究熱點。ω－6系列的花生四烯酸(AA)、亞油酸(LA)、γ－亞麻酸(GLA)，ω－3系列的α－亞麻酸(ALA)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳五烯酸(DPA)、二十二碳六烯酸(DHA)等由于在體內不能合成轉化發揮其獨特的生理功能而被添加于嬰兒奶粉、營養品以及藥物成分之中［2］。隨著PUFAs在食品、醫藥、化工、飼料等多個領域的廣泛應用，如何將其分離純化變得非常重要。目前，用于從油脂中分離純化PUFAs的方法主要包括:色譜法、蒸餾法、溶劑提取法、低溫結晶法、超臨界萃取法以及尿素包合法等［3］。本文所要重點闡述的酶法是一種新型、高效、綠色的方法，此方法突出的特點在于:反應可以在溫和的條件下進行，從而能夠減少由于異構化、氧化、聚合等副反應的發生而造成的PUFAs失活，而且可以避免使用一些有機溶劑，這樣不僅更環保，也降低了相應的食品安全問題的風險，同時還有效地提高了提取的收率［4］。近年來，隨著生物技術水平的提高，相應的酶制劑也實現了大規模的生產，尤其是固定化酶的廣泛推廣，使酶可以反復利用從而降低了成本，也打消了人們之前對于酶法成本過高的憂慮。所以，出于多種原因考慮，將酶法運用于PUFAs的分離純化，已成為了該領域的新方向。

1 酶法純化PUFAs方法概述

脂肪酶對油脂的作用可以分為選擇性作用和非選擇性作用。

1.1 非選擇性作用

脂肪酶的非選擇性反應主要用于水解油脂制取游離脂肪酸，與傳統的堿試劑皂化法相比，酶法具有耗能少、產物色澤好、質量高、水解率高等優點，特別是對于一些含有不飽和鍵較多、易氧化和產生副反應的油脂水解更為適宜［4］。60年代初，山田等研制的圓柱形假絲酵母脂肪酶制劑是世界上微生物脂肪酶中生產量最大、應用工作最多、水解油脂快而且徹底的品種之一［5］。這種酶也成功的運用于豆油、花生油、橄欖油等。國外也早有先例將酶法分解油脂運用于大規模的生產之中，如日本尼崎油脂公司于八十年代就完成了酶法生產脂肪酸中試，并大量投產脂肪酸。三號油脂公司也將酶法批量生產脂肪酸用于制造肥皂粉，使生產成本下降一半以上，而我國在這方面還有待提高。

1.2 選擇性作用

特異性的脂肪酶可以通過選擇性作用，將PUFAs富集在甘油酯上，這種富集了PUFAs的甘油酯在消化道中的水解速率比利用物理或化學方法富集得到相應的甲酯或乙酯快而更容易被人們接受和信賴［6］。依據作用原理的不同，又可以分為選擇性水解法、選擇性酯化法和選擇性酯交換法。

1.2.1 選擇性水解 脂肪酶種類繁多，功能各有差異，可能具有位置選擇性或者酰基選擇性。圖1以AA和LA為例展示了PUFAs因結構的高度卷曲使甘油酯分子上不飽和脂肪酸中靠近酯鍵的最末端甲基對脂肪酶的進攻形成了空間位阻，使得脂肪酶難以接觸到PUFAs與甘油形成的酯鍵。Bottino等人［7］最早證明了脂肪酶的選擇性與魚油中不飽和脂肪酸對脂肪酶的“抵抗機制”有關。之后，這種機制也多次被驗證和應用［8－11］。Sulainman Al－Zuhair等［12］還探究了酶法水解棕櫚油的動力學，為進一步優化水解條件提供了依據。

圖1 AA和ALA高度彎曲的空間結構Fig.1 The highly binding space structure of AA and ALA

1.2.2 選擇性酯化 脂肪酶的選擇性酯化建立在游離脂肪酸的基礎之上，依據其選擇特異性，脂肪酶催化游離脂肪酸中的多不飽和脂肪酸、飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸按照一定順序與醇反應生成酯，再經過分離即可獲得純度較高的PUFAs甘油酯或游離PUFAs。Robles Medina等［13］通過脂肪酶Novozym435富集魚油以及微藻類中的油脂，使魚肝油中的酯化率達到93.5%，包括25.7%的EPA和44.7%的DPA。將同樣的方法應用于微藻類油脂，酯化率達到了96.5%，而且其中不含單甘酯，雙甘酯量極少。Carla Tecelao等［14］還通過選擇性酯化的方法將PUFAs富集到人奶脂上，對嬰幼兒的營養供給提出了新的啟示，可見酶法純化脂肪酸的相關技術也可以應用在功能食品研發的廣泛領域上。

工業化選擇性酯化純化PUFAs工藝主要要求體系具有以下條件:具有高度脂肪酸轉移性;酶反應體系具有高酯化度;分離過程對游離脂肪酸破壞性較低。其基本工藝流程如圖2［15］。

圖2 選擇性酯化PUFA工藝流程Fig.2 The flow of elective esterification of PUFAs

1.2.3 選擇性酯交換 脂肪酶選擇性酯交換法是通過脂肪酶使甘油酯與游離的PUFAs、醇或另一酯發生的酰基交換反應，從而使PUFAs較多的富集在甘油酯中。Shahidi等人［3］曾系統闡述了通過脂肪酶酯交換法富集ω－3PUFAs的方法［16］。

但在具體富集PUFAs的應用中，僅用一種酶催化一步反應難以將PUFAs富集到所需要的產量。而水解、酯化和酯交換反應結合在一起使用，往往能達到更好的富集效果。Shimada等［16］通過Lipase－AK來水解金槍魚油，水解程度達到79%，大部分DHA富集在游離脂肪酸中，然后通過Rhizopus delemar脂肪酶對混合物與月桂醇進行選擇性酯化，得到游離脂肪酸中DHA含量較高的游離脂肪酸、脂肪酸乙酯或者脂肪酸甘油酯，再將游離脂肪酸提取出來，同樣條件下進行二次酯化，最終使DHA含量達到91%。

2 酶法純化ω-6 PUFAs的研究進展

2.1 亞油酸(LA)及共軛亞油酸(CLA)

亞油酸是γ－亞麻酸、花生四烯酸、腎上腺酸、二十二碳五烯酸等對人體具有重要生理意義的多不飽和脂肪酸的合成原料，人體如果缺乏亞油酸就不能合成這些多不飽和脂肪酸。共軛亞油酸(Conjugated linoleic acid，CLA)是亞油酸的同分異構體，是一系列在碳9、11或10、12位具有雙鍵的亞油酸的位置和幾何異構體，是普遍存在于人和動物體內的營養物質［17］。由于物理結構和化學性質較為相似，傳統的分離方法很難將不同的共軛亞油酸，如c9，t11－CLA和t10，c12－CLA進行分離。Gerald等［18］發現采用選擇性的脂肪酶對共軛亞油酸進行酯化可以有效地解決這個問題。他們利用Geotrichum candidum脂肪酶對c9，t11－CLA的酯化速度遠高于t10，c12－CLA這一特點，反應得到含91%c9，t11－CLA的酯化產物和含82%t10，c12－CLA的游離脂肪酸產物，從而對兩種PUFAs進行了分離純化。實驗還采用了一種非選擇性的脂肪酶即固定化Rhizomucor miehei脂肪酶同時將兩種共軛亞油酸通過酯交換反應富集到棕櫚油中，使棕櫚油中的共軛亞油酸含量達到30%，而殘留的游離共軛亞油酸含量僅不到2%。

2.2 γ-亞麻酸(GLA)

琉璃苣油中含有豐富的ω－6 PUFAs，其中GLA這種只在母乳才能找到的必需脂肪酸高達25%～30%，也是天然植物油中含 GLA濃度最高的。Patricia等對比了包括天然脂肪酶和商業脂肪酶在內的不同脂肪酶富集琉璃苣油中GLA的數據。其中天然Geotrichum candidum脂肪酶具有較高水解率，可以獲得88.2%的游離脂肪酸，雖然這種酶的酶活力比其他脂肪酶較低，但對GLA確有較好的富集能力，在適當提高酶用量后，能將琉璃苣油中的GLA含量由22.1%提高到41.7%。同時他們利用電腦輔助程序對反應動力參數進行了分析優化，為大規模批次生產和連續式富集GLA建立了反應模型［19］。

2.3 花生四烯酸(AA)

花生四烯酸作為一種必需脂肪酸對嬰幼兒的生長尤其是腦部發育發揮著重要的作用，所以常被添加到嬰幼兒奶粉中。傳統的花生四烯酸來源:動物肝臟、魚油、蛋黃等食物中AA的含量非常少，難以滿足需求。所以近年來，人們越來越多的采用微生物培養的方式獲取富含花生四烯酸的油脂［20］。Shimada等［21］通過酶法富集Mortierella單細胞油脂中的花生四烯酸，首先通過Pseudomonas脂肪酶對油脂進行水解，水解率達到90%，第二步在Candida脂肪酶的作用下，將游離的花生四烯酸選擇性酯化在月桂醇上，酯化率達到55%，為了進一步提高AA含量，實驗通過Candida脂肪酶的二次酯化，最終將AA含量從最初的25%提高到了75%。

3 酶法純化ω-3 PUFAs的研究進展

中國營養學會在2000年提出的人體內最佳的ω－6:ω－3PUFAs比值為4∶1～6∶1。而傳統的飲食成分，尤其是西方飲食中，ω－6PUFAs的比例往往遠高于ω－3PUFAs，這種失衡會嚴重影響人體的生理功能，導致心腦血管、免疫系統、神經系統等疾病［22］。ω－3PUFAs為人體必需脂肪酸，同時人體缺乏將ω－6PUFAs轉化為ω－3PUFAs的必需酶，所以如何富集純化 ω－3PUFAs以提高人體攝入量更加受到關注。

3.1 α-亞麻酸(ALA)

紫蘇子油、亞麻油等植物油中α－亞麻酸的含量達到50%以上。魏決等利用脂肪酶水解紫蘇子油，并使用尿素包合法提取了游離脂肪酸中的ɑ－亞麻酸，避免了傳統方法中由于酸、堿及溫度造成的ɑ－亞麻酸的變性，并通過對各項條件的優化，使水解率提高到90.02%［23］。Vacek等［24］對比了不同脂肪酶對黑加侖油中的ALA和GLA進行富集的效果，實驗證明，Pseudomonas cepacia脂肪酶具有最高的水解率，另外，Pseudomonas cepacia固定化脂肪酶、Mucor miehei脂肪酶以及Pseudomonas fluorescens脂肪酶對兩種PUFAs具有特異性水解能力，為大規模酶法純化ALA提供了理論基礎。

3.2 二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)

EPA和DHA作為ω－3PUFAs系列中最重要的兩種脂肪酸，在預防癌癥、肥胖、神經性疾病等多個方面發揮著重要的作用。EPA和DHA主要來源于海洋單細胞藻類和魚油中，從這些來源中提取這兩種多不飽和脂肪酸也有較長的歷史［25－26］。研究證明，機體攝入富集EPA和DHA的濃縮產物會由于飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸含量減少而比食用原始的海藻油或者魚油更加有效。而采用酶法處理更溫和，從而得到高質量的EPA、DHA富集產物。

Tomoko等［27］分別采用四種脂肪酶來富集沙丁魚油中的EPA和DHA，實驗證明，Candida Rugosa脂肪酶在短時間內將產物中的EPA含量從13.62%提高到了 33.74%，DHA含量從 13.62%提高到了29.94%，效果顯著。而其它脂肪酶不能明顯的富集ω－3PUFAs，或者反應速度太低，所以在采用酶法純化PUFAs時，對脂肪酶的篩選主要考慮酶的專一性和反應效率。Derya等［28］也通過脂肪酶Candida rugosa對鮭魚油中的EPA和DHA進行了富集，使兩種ω－3PUFAs總含量從原來的16.36%提高到了38.71%，實驗將游離脂肪酸去除之后，對甘油酯進行了二次水解，所得產物中二者的總含量達到了50.58%。

4 與酶法有效結合的其它方法

PUFAs的分離純化在脂肪酶作用的基礎上，借助一些其他手段，分離效率可以得到進一步提高。比如，LeGoffic等［29］將短途蒸餾法結合在對不同PUFAs的分離之中，有效地將魚油中的DHA和EPA分成各自含量較高的兩部分。但短途蒸餾可能會造成高溫，容易導致PUFAs的氧化，可以采用分子蒸餾法在較低的溫度下進行。近年來，很多研究利用超臨界CO2綠色、無毒、易從產物中抽離的特點將其作為酶法分離制備的介質，取得了良好的效果。如Lin等［30］通過脂肪酶Lipozyme IM－60對魚油中的PUFAs在超臨界CO2條件下進行酶促酯交換反應，發現酯交換率比傳統溶劑法提高了40%。同時，通過高效液相色譜、氣相色譜、薄層色譜等對脂肪酸或甘油酯成分進行分離鑒定，也是PUFAs的分離提取必不可少的步驟。可見，如果將酶法與各種適宜的物理化學方法相結合，可以進一步提高PUFAs的分離純化水平。

5 固定化酶技術在純化多不飽和脂肪酸方面的應用

近年來，生物工程的發展以及酶技術的進步為脂肪酶以及油脂行業帶來了新的氣息。歐洲在酯酶基因克隆和工程菌構建方面研究較早，多種酵母、真菌和細菌等微生物的酯酶基因已經相繼被克隆，來源于假絲酵母、根霉和假單胞菌的酯酶均已用于PUFAs的富集實驗。Suen等［31］利用DNA混排技術將Candida antarctica脂肪酶活性提高了20倍。薛靜等［32］還探究了產酶菌株的篩選，對影響菌株產酶的因素進行了研究，經過條件優化，使酶活力提高了1.83倍。在此基礎上，酶的固定化技術進一步用于脂肪酶的活性保持，即通過將脂肪酶限定于空間某一區域內，能夠提高酶的穩定性并可回收重復利用，便于連續化生產。在酶法富集PUFAs方面，采用固定化酶處理也越來越多，如嚴金勇等采用固定化地絲菌脂肪酶來富集魚油中的DHA和EPA，發現該酶使用五次之后仍能保持最初80%的水解率［33］。固定化酶的發展使酶在PUFAs的純化中實現了既高效又低廉。

6 總結與展望

綜上所述，酶法應用于PUFAs的分離提取具有以下優勢:一、脂肪酶催化反應在溫和的條件下進行，從而防止了PUFAs的失活、異構化、氧化、環化等不良反應;二、通過酶替代有機溶劑，不僅使產品更加綠色、安全，避免了環境污染問題，也防止了可能引發爆炸等危險的可能性;三、酶法既可以有效的和其它分離純化的物理化學方法相結合，也可以作為物理化學方法的前處理過程，用途廣泛，顯著提高提取率;四、生物技術和發酵工程的發展，也帶動了酶產業的快速提高，菌種篩選、酶的修飾、固定化酶技術等都有效提高了酶的活性，并為實現酶法工業化提供了依據，這些都是酶法制備多不飽和脂肪酸的優勢所在。在未來的發展中，開發催化效率更高、選擇性更強，以及穩定性更持久的脂肪酶以更好的適應工業化的需求是酶法制備ω－6和ω－3多不飽和脂肪酸的趨勢，總的來說，這一領域具有廣闊的發展前景。

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Research progress in purification of ω－6/ω－3 polyunsaturated fatty acids by enzyme

ZANG Jia－chen，XUE Wen－tong*
(College of Food Science＆Nutritional Engineering，China Agriculture University，Beijing 100083，China)

The importance of polyunsaturated fatty acids(PUFAs)，especially ω－6/ω－3 series，is scientifically recognized in human nutrition and disease prevention.With the emphasis on nutrition on the rise，how to purify PUFAs has already been a hot topic in various areas.Some physical or chemical methods are popular nowadays.However，research is ongoing to obtain the more natural and efficient ways with biological methods like enzymatic purification.This artide presented a review of the advances regarding the purification of ω－6/ω－3 PUFAs with enzymatic ways including enzymatic hydrolysis，selective enrichment，and some other methods with high expectation which could be connected with enzymatic method efficiently.The process of purification of AA，LA，GLA，DHA，EPA had been emphasized.Enzymatic method was a promising way for the purification of PUFAs.And in that sense，this review was expected to be of interest.

ω－6PUFAs;ω－3PUFAs;enzymatic hydrolysis;selective enrichment

TS201.1

A

1002－0306(2012)21－0365－05

2012－05－14 *通訊聯系人

臧佳辰(1988－)，女，碩士研究生，研究方向:糧食、油脂及植物蛋白工程。

國家自然科學基金(31171672)。