從三枚郵票說開去——“同分異構體”復習課的教學設計及案例

朱建兵袁春仙

（1 丹陽市教育研究與培訓中心 江蘇 丹陽 212300；2 丹陽市華南實驗學校 江蘇 丹陽 212300）

復習課是一種課型，不可回避，這種課型能加深學生對知識的理解，加強知識間的縱橫聯系，提升綜合運用知識的能力。 同分異構體是中學化學重要知識，也是近年來高考熱點。 面對同分異構體的專題復習，如何突破傳統，激發興趣，激活思維？ 筆者作了一些嘗試和探索，努力以全新的理念來設計教學。

一、設計思想

筆者以三枚郵票為載體，以問題為主線，以變式為突破，不斷讓學生展開積極思維活動，層層推進，強化思維深度。 將郵票文化融入化學教學，設計新穎，引人入勝，是一大創新。 而選擇三枚郵票上的三種不同物質則是別具匠心， 利用第一枚郵票上的尿素引入復習的主題：同分異構體；利用第二枚上的苯突出課堂教學的重點： 主要探討含有苯環的有機物同分異構體的書寫；利用第三枚上的金剛烷來拓展學生的視野：由平面結構到立體結構，培養學生空間想象能力。 生動的化學史故事是復習課的調味品， 極大地調動學生學習化學的積極性，潛移默化地影響學生，對三維目標的實現起到了推動作用。

二、教學目標

1.知識與技能：了解有機化合物存在異構現象，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。 培養學生運用知識解決問題的能力，使學生的推理能力、分析能力和觀察能力等得到進一步發展。

2.過程與方法：通過問題討論和變式訓練，了解同分異構體書寫的常用方法和技巧，學會歸納總結，展開積極思維，不斷深化思維的深刻性、靈活性和思辨性。

3.情感、態度與價值觀：以三枚郵票為切入點，激發學生求知欲望。 穿插化學史教育，調動學生學習化學積極性，引起思維共振和感情共鳴。

三、教學設計及實錄

［教師］同學們，你們喜歡集郵嗎？ 請看這枚郵票（如圖1），知道這是哪種有機物的球棍模型嗎？

［學生］尿素。

［教師］材料一：歷史上曾經有人認為，有機化合物只能由生物的細胞在一種特殊的力量——生命力的作用下產生，人工合成是不可能的。1828 年，德國化學家維勒通過蒸發氰酸銨水溶液得到了尿素。 這一成就動搖了“生命力論”對有機化學發展的束縛，為有機化學的發展指明了方向。

［教師］氰酸銨和尿素互為同分異構體，今天我們就來復習同分異構體的知識，進一步學會判斷和書寫同分異構體。

設計意圖：由郵票上的尿素引入同分異構體，進入主題。 維勒合成尿素，在化學史上具有重大意義，由此激勵學生要敢于挑戰權威，善于進行全面、客觀的觀察與實驗，注意捕捉科學實踐中的一切機遇。

［教師］出示江蘇高考化學考試說明：了解有機化合物存在異構現象，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。

［教師］考查形式主要有：①判斷化合物是否互為同分異構體；②同分異構體種數的推斷；③寫出符合題意的同分異構體的結構簡式；④限定條件補充書寫同分異構體。

［教師］ 我們來看一下第二枚郵票（如圖2），大家了解上面的科學家嗎？ 他旁邊表示的是哪種物質？

圖1

圖2

［學生］凱庫勒，苯。

［教師］材料二：苯分子的結構研究一度陷入困境，期間歷經了數十年未取得突破。1864 年德國化學家凱庫勒為研究其結構，殫精竭慮，面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思。朦朧之中，凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來，它們排成蛇的形狀，一會兒在火焰中翻滾，一會兒卷曲起來，突然，原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴，形成一個環狀，不停地旋轉起來。 凱庫勒猛然驚醒，根據夢中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉式結構來。經過若干次的修正，最后他決定用六角環狀結構來描述苯的分子結構。

［教師］近年來，同分異構體考查的有機物中一般都含有苯環。 下面我們就圍繞苯環來探討同分異構體的書寫。

設計意圖：由第二枚郵票上的苯引入含有苯環的有機物同分異構體的探討，突出教學重點。 關于凱庫勒悟出苯分子的環狀結構的經過，一直是化學史上的一個趣聞。 從他的身上，我們看到的是一種對知識的渴求和對科學的嚴謹態度。 當學生的興奮點被激起的時候，明確提出凱庫勒的成功源于對苯分子結構強烈而濃厚的興趣，作為高中生，目前處于人生的關鍵時期，學習上遇到困難時，也要鍥而不舍，勤于思考。

［教師］討論一：苯的二氯代物有幾種？ 四氯代物呢？請說明判斷理由。

［學生］苯的二氯代物有3 種（鄰、間、對），運用“等效轉換”思想，將二氯苯中的氫原子和氯原子互換，可知苯的四氯代物也有3 種。

［教師］ 變式： 化合物硼氮苯B3N3H6（結構簡式為）與苯分子結構相似，則硼氮苯的二氯取代物有幾種同分異構體？

［學生］4 種。硼氮苯的間位二氯代物有2 種，即兩個氯分別連在兩個N 或兩個B 原子上。

［學生］6 種。 （多數學生感到困難，希望教師指點。 ）

［教師］ 甲苯苯環上的二氯代物側鏈上有三個基團（或原子）：兩個氯原子和一個甲基。 利用“先多后少”的思想可快速書寫同分異構體。 即先寫出二氯苯的同分異構體（鄰、間、對三種），在此基礎上，再用甲基來取代苯環上的一個氫原子，然后抓住結構的對稱性，找到對稱軸，判斷共有6 種同分異構體。 （邊分析邊板書）

［師生］小結：在有多種取代基，而且取代基的數目不同時，一般先寫取代基數目比較多的，然后再寫取代基數目比較少的。

［教師］變式：某苯的同系物分子式為C11H16，經分析除含苯環結構外，不再含有其它環狀結構，還有兩個“—CH3”，兩個“—CH2—”和一個“”，它的結構可能有多少種？

［學生］4 種。 （學生一般能寫出一兩種，但往往不能寫全。 ）

［教師］ 分子式為C11H16的有機物除含苯環結構外，其余為鏈狀結構，根據碳鏈異構可以書寫加以判斷。 此外還可以從次甲基入手，次甲基是三價基團，連接三個一價基團： 一個苯環和兩個甲基 （—CH3），如。 余下的兩個碳原子可以連在一起形成“—CH2—CH2—”，或以兩個亞甲基“—CH2—”分別插入到上述碳碳單鍵中。

［師生］小結：在有機物分子中，碳原子的價鍵數為4，氧原子的價鍵數為2，氫原子或鹵素原子的價鍵數為1，有機化合物要滿足價鍵守恒。

［教師］討論三：有兩個或兩個以上的苯環以共有環邊的方式相互稠合的多環芳香烴稱為稠環芳香烴。 稠環芳香烴——蒽的結構簡式為，則二氯蒽有多少種同分異構體？

［學生］15 種。 （學生判斷有一定困難。 ）

［教師］先寫出蒽的一氯代物的三種結構，在此基礎上再用一個氯原子取代一個氫原子即可得到15 種二氯蒽，這種方法可稱作“定一移一”法。

［教師］討論四：芳香族化合物C8H8O2屬于酯的同分異構體有幾種？

［學生］6 種。

［教師］ 其實分子式為C8H8O2的酯可以看成向甲苯（）中“C—C”鍵或“C—H”鍵中插入基團“—COO—”。 即 本 體 為， 當 將—COO—逆向插入①②③④⑤四個位置， 形成5 個符合要求的酯；當將—COO—順向插入④時，又形成1 個符合要求的酯，所以一共有6 種同分異構體。 以后同學們書寫同分異構體時可考慮采用這種“插入基團”的方法。

設計意圖：以問題為主線創設學習契機，將教學內容轉化為問題，喚起學生的探究欲望和興趣。 按苯→苯的同系物→稠環芳香烴→苯的含氧衍生物的順序分別討論其同分異構體的書寫方法和技巧。 引導學生主動歸納，滲透方法指導，總結出“等效轉換”、“先多后少”、“價鍵守恒”、“定一移一”、“插入基團”等方法和技巧。

［教師］最后我們來看一下第三枚郵票（如圖3），這是金剛烷的球棍模型，它是一種立體結構。

［教師］材料三：金剛烷是無色晶狀固體，有樟腦氣味。 化學性質穩定，對光穩定，親油性強，天然存在于石油中。 它是分子式為C10H16的異構體中最穩定的。

［學生］4 個、4 個、6 個、4 個、2 種。

設計意圖：從平面結構過渡到立體結構，培養空間想象能力，拓展學生視野。

圖3

［師生］教師引導學生進行總結。 書寫同分異構體要牢牢把握三性：有序性、對稱性和技巧性。

反饋練習（略）

四、教學反思

將郵票文化融入化學教學，設計新穎，引人入勝，別具一格。 精心選擇三枚郵票組織教學，令人拍岸叫絕，調動了學生積極性，活躍了課堂氣氛。 結合化學史，激發學生學習化學興趣，提高學生科學素養，較好地達成三維目標。 以問題為主線創設學習契機，將教學內容轉化為問題，喚起學生的探究欲望和興趣。 引導學生從單純訓練為主動歸納，滲透方法指導，強化思維深度。

“智者千慮，必有一失”。 本設計容量大，思維要求高， 特別是金剛烷的立體結構對學生來說有一定難度。故教學過程中還需要關注學生差異， 激發有效參與，要重視學生對知識和能力的自我構建。 要關注課前的預設，更要關注課堂的生成，揚長避短、精益求精，把自己的教學水平提高到一個新的境界和高度，使學生的學習能力也得到進一步提高。

［1］ 王祖浩. 普通高中課程標準實驗教科書·有機化學基礎［M］.南京：江蘇教育出版社，2009

［2］ 朱建兵.精雕細琢，打造活力課堂—《鋁的性質》教學設計及反思［J］.化學教學，2011，（8）：31-33

［3］ 李惠娟.在自然中激發靈感在傳承中尋求創新—“縮聚反應”的教學設計及案例［J］.中學化學教學參考，2012，（4）：33-37

［4］ 朱建兵.有限制條件的同分異構體書寫策略［J］.化學教學，2012，（8）：62-63